JPH0146551B2 - - Google Patents
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- JPH0146551B2 JPH0146551B2 JP56079786A JP7978681A JPH0146551B2 JP H0146551 B2 JPH0146551 B2 JP H0146551B2 JP 56079786 A JP56079786 A JP 56079786A JP 7978681 A JP7978681 A JP 7978681A JP H0146551 B2 JPH0146551 B2 JP H0146551B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- synthesis example
- organopolysiloxane
- abbreviated
- Prior art date
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- Building Environments (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は改良されたシリコーン系建築用防水剤
に関するものであり、特には気泡コンクリート、
モルタル、スレート等の建材に好適とされる防水
剤の提供を目的とする。 従来、気泡コンクリート、モルタル、スレート
等の建材に適用される防水剤としては、シリコー
ン樹脂、ウレタン樹脂等を基剤としたものが多く
市販されている。このシリコーン樹脂を基剤とす
るものには、主にジメチルポリシロキサンオイル
の溶液型とシリコーンワニスの溶液型がそれぞれ
存在するが、前者のものは建材表面に適用した場
合に乾燥後においてもその処理面にタツク感が残
り、ほこりが吸着されて黒ずむという不利を有す
る。また、後者のシリコーンワニスを使用したも
のも前者のものと同様に乾燥後においてもタツク
感が残る不利があり、いずれのものも一般的な塗
布量では撥水性は付与されるが防水性に劣る難点
がある。なお、塗布量を多くすれば防水性が向上
するがコスト高となり、現実的でなくなる。 他方、ウレタン樹脂を基剤とするものはシリコ
ーン系のものに比べて低コストで充分な撥水性を
建材表面に付与するが、この処理面は日光にさら
されると黄変する欠点があり、したがつて用途が
制限される。 また、上述の市販品のものは建材表面に発水性
を付与するが、その効果は持続性に劣り、２週間
〜３カ月で撥水性が減少し、再処理することが必
要となるほか、処理の際内部への浸透が少ないた
め、その処理面が削られたり、摩耗したりする
と、その部分の撥水性が全く無くなるという欠点
がある。 本発明者らは従来のかかる問題点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果新しいタイプの建築用防水
剤の開発に成功したもので、これは (イ) １分子中に式 ≡Si―R1―XH（式中のR1は
炭素原子を１〜７個の範囲で有する二価の有機
基、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ
基）で示される基を少なくとも２個有するオル
ガノポリシロキサンと、 (ロ) 一般式 R4（NCO）n（式中のR4は炭素原子
数４〜33の炭化水素基を示し、ｍは２〜５の数
である）で示されるオルガノポリイソシアネー
ト、 との混合物またはこの混合反応物を主剤としてな
るシリコーン系建築用防水剤に関するものであ
る。 この本発明にかかわるシリコーン系建築用防水
剤は、例えば気泡コンクリート、モルタル壁、ス
レート板等建材表面に適用することによつて撥水
性と共にすぐれた防水性を付与することができ、
その効果は持続性にきわめてすぐれているという
特徴を有する。 以下本発明をさらに詳細に説明する。 本発明に使用されるオルガノポリシロキサンは
前記式 ≡Si―R1―XH で示される基を分子中
に少なくとも２個有するものであり、この式中の
R1はエチレン、プロピレン、ブチレン、フエニ
レンなどの炭素原子数１〜７個の二価炭化水素
基、およびこれら二価炭化水素の結合中に酸素原
子、イオウ原子等へのヘテロ原子が入つた基で例
示される二価の有機基を示す。またＸは酸素原
子、イオウ原子またはイミノ基である。 このオルガノポリシロキサンの分子構造につい
ては特に制限はないが、通常は下記の一般式
（） （式中のR1は前記に同じR2は炭素原子数１〜10
個の一価炭化水素基またはアルコキシ基、R3は
炭素原子数１〜10個の一価炭化水素基、Ｘは酸素
原子、イオウ原子またはイミノ基をそれぞれ示
し、ｎは５〜100の数である）で示される直鎖状
オルガノポリシロキサンが望ましい。 上記一般式（）において、R1は先に説明し
たとおりであり、また、R2はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、フエニル基などの炭
素原子数１〜10個の一価炭化水素基、およびメト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基を示す
が、これはすべてメチル基であるかまたは大半が
メチル基で残りが上記した他の基であることが好
ましく、さらにR3はR2で例示した一価炭化水素
基から選択されるが、これは一般の場合メチル基
であることが望ましい。なお、ｎは５〜100（好ま
しくは10〜70）の範囲の数であることが望まし
く、このｎの値が該範囲の上限下限のいずれをは
ずれても目的とする防水性に劣るようになる。 このような一般式（）で示されるオルガノポ
リシロキサンは例えば特公昭44−26439号公報、
特公昭44−26440号公報および特公昭45−21279号
公報に記載されており、その主なものを例示すれ
ばつぎのとおりである。ただし、以下の記載にお
いてMeはメチル基を示す。 なお、これらのオルガノポリシロキサンは全シ
ロキサン単位中５モル％以下であれば、SiO2単
位やRSiO1.5単位（Ｒは炭素原子数１〜10個の一
価炭化水素基）が含まれていてもよい。 他方、この(イ)成分と組合せ使用される(ロ)成分と
してのオルガノポリイソシアネートは、前記した
ように一般式R4（NCO）nで示されるものであれば
よく、これに該当する主なものを例示すればつぎ
のとおりである。 OCN―C6H12―NCO （HDI） OCN（−CH2）33―NCO （DDI） ２，４，６トリイソシアネートトルエン
（ｍ＝３）、 ４，4′，4″トリイソシアネートトリフエニルメタ
ン （ｍ＝３）、 で示されるフエニルイソシアネート重合体 ｐ＝１、２、３…（ｍ＝３、４、５） 本発明のシリコーン系防水剤は、(イ)成分と(ロ)成
分とを混合することにより得られるが、すぐれた
建築用防水性を得るという見地からこれは XH基／NCO基＝0.8〜1.2（モル比）となる割合
で配合することが望ましい。このものを各種基材
面に適用する場合に通常有機溶媒でうすめておく
ことが便利であり、このような目的で使用される
溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエチレ
ン等の塩素化炭化水素系溶剤が例示される。 なお、この(イ)成分と(ロ)成分との混合物は基材面
に適用され乾燥されることによつて両者が反応し
て防水性被膜を形成するのであるが、該混合物は
その混合状態において(イ)成分と(ロ)成分とがあらか
じめある程度反応していてもよい。 本発明の防水剤を例えば気泡コンクリート、モ
ルタル、スレート等の建材表面に適用すると、耐
久性のあるすぐれた防水性が付与されるが、この
防水性付与のメカニズムは、(イ)成分および(ロ)成分
が建材面に浸透し、例えば下記反応 によつてウレタン結合を形成し、ついでこのウレ
タン結合にイソシアネートが下記のように反応 して三次元構造をとり、強固な防水性皮膜となる
ことによるものと考えられる。 このようにして建材等の基材表面に付与された
防水性は、この基材面が摩耗あるいは研削によつ
てすぐさま失われてしまうということがなく、ま
た経時変化によりその防水性が低下するようなこ
ともないというすぐれたものである。 つぎに本発明の実施例をあげるが例中における
建築材はつぎの種類のものである。 気泡コンクリート：JIS A5416オートクレーブ
で養生した軽量気泡コンクリート、 コンクリート片：JIS A5308レジーミツクスト
コンクリート（グレード普通210−８−５−Ｎ）、 スレート板：JIS A5418石綿セメントけい酸カ
ルシウム板（グレード1.0−CK−1.0）、 リシン壁：JIS R2501耐火モルタルを使用し
て、はけ引き上げしたもの。 合成例 １ 反応器に、１，１，３，３―テトラメチルジシ
ロキサン134g、アリルアルコール116g、イソプ
ロピルアルコール250g、塩化白金酸の５％アル
コール溶液0.3gを仕込み、窒素ガスふん囲気下に
90℃で10時間付加反応させた。この反応液を120
℃で10mmHgに減圧し揮発分を除去（ストリツプ）
したところ、粘度34.2センチストークス（25℃）、
屈折率1.4348（25℃）を有するオイル状物が得ら
れた。以下これをAADSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 合成例 ２ 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン178g、アリ
ルアルコール58g、イソプロピルアルコール
236g、塩化白金酸の５％アルコール溶液0.3gを仕
込み、合成例１と同様にして反応させ、ストリツ
プしたところ、粘度38.5センチストークス（25
℃）、屈折率1.4256（25℃）を有するオイル状物が
得られた。以下これをAAPS−５と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝３に相当する
ものである。 合成例 ３〜10 合成例１および２に準じ、原料ジメチルポリシ
ロキサンにそれぞれ相当する重合度のものを使用
することにより、下記の８種類を合成した。
に関するものであり、特には気泡コンクリート、
モルタル、スレート等の建材に好適とされる防水
剤の提供を目的とする。 従来、気泡コンクリート、モルタル、スレート
等の建材に適用される防水剤としては、シリコー
ン樹脂、ウレタン樹脂等を基剤としたものが多く
市販されている。このシリコーン樹脂を基剤とす
るものには、主にジメチルポリシロキサンオイル
の溶液型とシリコーンワニスの溶液型がそれぞれ
存在するが、前者のものは建材表面に適用した場
合に乾燥後においてもその処理面にタツク感が残
り、ほこりが吸着されて黒ずむという不利を有す
る。また、後者のシリコーンワニスを使用したも
のも前者のものと同様に乾燥後においてもタツク
感が残る不利があり、いずれのものも一般的な塗
布量では撥水性は付与されるが防水性に劣る難点
がある。なお、塗布量を多くすれば防水性が向上
するがコスト高となり、現実的でなくなる。 他方、ウレタン樹脂を基剤とするものはシリコ
ーン系のものに比べて低コストで充分な撥水性を
建材表面に付与するが、この処理面は日光にさら
されると黄変する欠点があり、したがつて用途が
制限される。 また、上述の市販品のものは建材表面に発水性
を付与するが、その効果は持続性に劣り、２週間
〜３カ月で撥水性が減少し、再処理することが必
要となるほか、処理の際内部への浸透が少ないた
め、その処理面が削られたり、摩耗したりする
と、その部分の撥水性が全く無くなるという欠点
がある。 本発明者らは従来のかかる問題点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果新しいタイプの建築用防水
剤の開発に成功したもので、これは (イ) １分子中に式 ≡Si―R1―XH（式中のR1は
炭素原子を１〜７個の範囲で有する二価の有機
基、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ
基）で示される基を少なくとも２個有するオル
ガノポリシロキサンと、 (ロ) 一般式 R4（NCO）n（式中のR4は炭素原子
数４〜33の炭化水素基を示し、ｍは２〜５の数
である）で示されるオルガノポリイソシアネー
ト、 との混合物またはこの混合反応物を主剤としてな
るシリコーン系建築用防水剤に関するものであ
る。 この本発明にかかわるシリコーン系建築用防水
剤は、例えば気泡コンクリート、モルタル壁、ス
レート板等建材表面に適用することによつて撥水
性と共にすぐれた防水性を付与することができ、
その効果は持続性にきわめてすぐれているという
特徴を有する。 以下本発明をさらに詳細に説明する。 本発明に使用されるオルガノポリシロキサンは
前記式 ≡Si―R1―XH で示される基を分子中
に少なくとも２個有するものであり、この式中の
R1はエチレン、プロピレン、ブチレン、フエニ
レンなどの炭素原子数１〜７個の二価炭化水素
基、およびこれら二価炭化水素の結合中に酸素原
子、イオウ原子等へのヘテロ原子が入つた基で例
示される二価の有機基を示す。またＸは酸素原
子、イオウ原子またはイミノ基である。 このオルガノポリシロキサンの分子構造につい
ては特に制限はないが、通常は下記の一般式
（） （式中のR1は前記に同じR2は炭素原子数１〜10
個の一価炭化水素基またはアルコキシ基、R3は
炭素原子数１〜10個の一価炭化水素基、Ｘは酸素
原子、イオウ原子またはイミノ基をそれぞれ示
し、ｎは５〜100の数である）で示される直鎖状
オルガノポリシロキサンが望ましい。 上記一般式（）において、R1は先に説明し
たとおりであり、また、R2はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、フエニル基などの炭
素原子数１〜10個の一価炭化水素基、およびメト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基を示す
が、これはすべてメチル基であるかまたは大半が
メチル基で残りが上記した他の基であることが好
ましく、さらにR3はR2で例示した一価炭化水素
基から選択されるが、これは一般の場合メチル基
であることが望ましい。なお、ｎは５〜100（好ま
しくは10〜70）の範囲の数であることが望まし
く、このｎの値が該範囲の上限下限のいずれをは
ずれても目的とする防水性に劣るようになる。 このような一般式（）で示されるオルガノポ
リシロキサンは例えば特公昭44−26439号公報、
特公昭44−26440号公報および特公昭45−21279号
公報に記載されており、その主なものを例示すれ
ばつぎのとおりである。ただし、以下の記載にお
いてMeはメチル基を示す。 なお、これらのオルガノポリシロキサンは全シ
ロキサン単位中５モル％以下であれば、SiO2単
位やRSiO1.5単位（Ｒは炭素原子数１〜10個の一
価炭化水素基）が含まれていてもよい。 他方、この(イ)成分と組合せ使用される(ロ)成分と
してのオルガノポリイソシアネートは、前記した
ように一般式R4（NCO）nで示されるものであれば
よく、これに該当する主なものを例示すればつぎ
のとおりである。 OCN―C6H12―NCO （HDI） OCN（−CH2）33―NCO （DDI） ２，４，６トリイソシアネートトルエン
（ｍ＝３）、 ４，4′，4″トリイソシアネートトリフエニルメタ
ン （ｍ＝３）、 で示されるフエニルイソシアネート重合体 ｐ＝１、２、３…（ｍ＝３、４、５） 本発明のシリコーン系防水剤は、(イ)成分と(ロ)成
分とを混合することにより得られるが、すぐれた
建築用防水性を得るという見地からこれは XH基／NCO基＝0.8〜1.2（モル比）となる割合
で配合することが望ましい。このものを各種基材
面に適用する場合に通常有機溶媒でうすめておく
ことが便利であり、このような目的で使用される
溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエチレ
ン等の塩素化炭化水素系溶剤が例示される。 なお、この(イ)成分と(ロ)成分との混合物は基材面
に適用され乾燥されることによつて両者が反応し
て防水性被膜を形成するのであるが、該混合物は
その混合状態において(イ)成分と(ロ)成分とがあらか
じめある程度反応していてもよい。 本発明の防水剤を例えば気泡コンクリート、モ
ルタル、スレート等の建材表面に適用すると、耐
久性のあるすぐれた防水性が付与されるが、この
防水性付与のメカニズムは、(イ)成分および(ロ)成分
が建材面に浸透し、例えば下記反応 によつてウレタン結合を形成し、ついでこのウレ
タン結合にイソシアネートが下記のように反応 して三次元構造をとり、強固な防水性皮膜となる
ことによるものと考えられる。 このようにして建材等の基材表面に付与された
防水性は、この基材面が摩耗あるいは研削によつ
てすぐさま失われてしまうということがなく、ま
た経時変化によりその防水性が低下するようなこ
ともないというすぐれたものである。 つぎに本発明の実施例をあげるが例中における
建築材はつぎの種類のものである。 気泡コンクリート：JIS A5416オートクレーブ
で養生した軽量気泡コンクリート、 コンクリート片：JIS A5308レジーミツクスト
コンクリート（グレード普通210−８−５−Ｎ）、 スレート板：JIS A5418石綿セメントけい酸カ
ルシウム板（グレード1.0−CK−1.0）、 リシン壁：JIS R2501耐火モルタルを使用し
て、はけ引き上げしたもの。 合成例 １ 反応器に、１，１，３，３―テトラメチルジシ
ロキサン134g、アリルアルコール116g、イソプ
ロピルアルコール250g、塩化白金酸の５％アル
コール溶液0.3gを仕込み、窒素ガスふん囲気下に
90℃で10時間付加反応させた。この反応液を120
℃で10mmHgに減圧し揮発分を除去（ストリツプ）
したところ、粘度34.2センチストークス（25℃）、
屈折率1.4348（25℃）を有するオイル状物が得ら
れた。以下これをAADSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 合成例 ２ 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン178g、アリ
ルアルコール58g、イソプロピルアルコール
236g、塩化白金酸の５％アルコール溶液0.3gを仕
込み、合成例１と同様にして反応させ、ストリツ
プしたところ、粘度38.5センチストークス（25
℃）、屈折率1.4256（25℃）を有するオイル状物が
得られた。以下これをAAPS−５と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝３に相当する
ものである。 合成例 ３〜10 合成例１および２に準じ、原料ジメチルポリシ
ロキサンにそれぞれ相当する重合度のものを使用
することにより、下記の８種類を合成した。
【表】
合成例 11
反応器に、２，２―ジメチル―５，６―フエニ
ル―２―シラ―１，４―ジオキサン（構造式
ル―２―シラ―１，４―ジオキサン（構造式
【式】以下これをPHMSと略
記する）180g、水20g、硫酸4gを仕込み、窒素ガ
スふん囲気下に室温で８時間加水分解分解させ
た。 この反応液を水洗し（酸の除去）、乾燥したと
ころ、粘度55.1センチストークス（25℃）、屈折
率1.5261（25℃）を有するオイル状物が得られた。
以下これをPHDSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 合成例 12 反応器に、前記PHMS7.2g、１，１，３，３，
５，５，７，７―オクタメチルテトラシロキサン
（以下これをDC―４と略記する）266.4g、硫酸
16.6gを仕込み、合成例11に準じて反応させ、後
処理したところ、粘度30.4センチストークス（25
℃）、屈折率1.4302（25℃）を有するオイル状物が
得られた。以下これをPHPS−20と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 13 反応器に、前記PHMS3.6g、DC−４を355.2g、
硫酸18gを仕込み、合成例11に準じて反応させ、
後処理したところ、粘度55.1センチストークス
（25℃）、屈折率1.4145（25℃）を有するオイル状
物が得られた。以下これをPHPS−50と略記す
る。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝48に相当する
ものである。 合成例 14 反応器に、１，３―ジメルカプトプロピル―
１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン（以
下これをMPDSと略記する）28.2g、DC―４を
133.2g、硫酸8gを仕込み、合成例11に準じて反応
させ、後処理したところ、粘度62.4センチストー
クス（25℃）、屈折率1.4080（25℃）を有するオイ
ル状物が得られた。以下これをMPPS−20と略記
する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 15 反応器に、１，３―ジアミノプロピル―１，
１，３，３―テトラメチルジシロキサン（以下こ
れをAPDSと略記する）24.8g、DC―４を133.2g、
カリウムシリコネート（KOH含有量５重量％）
0.1gを仕込み、窒素ガスふん囲気下にて150℃で
16時間反応（平衡化反応）させ、反応物を120℃
10mmHgでストリツプしたところ、粘度38.3セン
チストークス（25℃）、屈折率1.4070（25℃）を有
するオイル状物が得られた。以下これをAPPS―
20と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 16 反応器に、APDS12.4g、DC−４を177.6g、カ
リウムシリコネート（KOH含有量５重量％）
0.1gを仕込み、合成例15に準じて反応させ、後処
理したところ、粘度99センチストークス（25℃）、
屈折率1.4062（25℃）を有するオイル状物が得ら
れた。以下これをAPPS−50と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝48に相当する
ものである。 合成例 17 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン151.8g、メル
カプトエタノール15.6g、メチルエチルケトン
167.4g、アゾビスイソブチロニトリル0.3gを仕込
み、窒素ガスふん囲気下にて80℃で８時間反応
（付加反応）させ、反応物を120℃10mmHgでスト
リツプしたところ、粘度83.4センチストークス
（25℃）、屈折率1.4188（25℃）を有するオイル状
物が得られた。以下これをMEPS−20と略記す
る。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 18 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン186.9g、メル
カプトエタノール7.8g、メチルエチルケトン
194.7g、アゾビスイソブチロニトリル0.3gを仕込
み、合成例17に準じて反応させ、後処理したとこ
ろ、粘度89.2センチストークス（25℃）、屈折率
1.4178（25℃）を有するオイル状物が得られた。
以下これをMEPS−40と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝38に相当する
ものである。 合成例 19 反応器に、１，３―ジビニル―１，１，３，３
―テトラメチルジシロキサン93g、メルカプトエ
タノール78g、メチルエチルケトン171g、アゾビ
スイソブチロニトリル0.3gを仕込み、合成例17に
準じて反応させ、後処理したところ、粘度60.1セ
ンチストークス（25℃）、屈折率1.5005（25℃）を
有するオイル状物が得られた。以下これを
MEDSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 実施例 １ (イ)成分としてのオルガノポリシロキサン（各合
成例で製造したもののいずれか）と(ロ)成分として
のオルガノポリイソシアネート（TDI）とを、第
１表に示す割合で配合し、いずれもトルエンの５
重量％溶液として調整した（実験No.１〜21）。な
お、(イ)成分中のXH基と(ロ)成分中のNCO基との
モル比はいずれについてもほぼ1.0となるように
した。 このようにして得た溶液（処理液）中に、40×
40×20mmの気泡コンクリート試験体を１分間浸漬
し、ついでこれを室温にて２日間養生させた。こ
れらの処理試験体について防水性を調べるために
下記の方法によつて吸水率を測定したところ、結
果は第１表に示すとおりであつた。 吸水率の測定法： JIS A1404（モルタルの吸水透水試験）に準
じ、処理試験体を温度20℃の水中（水深70mm）
に浸漬し、１時間、５時間、または24時間経過
後ただちに取出し、表面の水をふきとり、下記
式により吸水率（％）を求めた。 吸水率（％）＝W2−W1／W1×100 W1：水に浸漬する前の処理試験体の重量 W2：水に浸漬後の処理試験体の重量
スふん囲気下に室温で８時間加水分解分解させ
た。 この反応液を水洗し（酸の除去）、乾燥したと
ころ、粘度55.1センチストークス（25℃）、屈折
率1.5261（25℃）を有するオイル状物が得られた。
以下これをPHDSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 合成例 12 反応器に、前記PHMS7.2g、１，１，３，３，
５，５，７，７―オクタメチルテトラシロキサン
（以下これをDC―４と略記する）266.4g、硫酸
16.6gを仕込み、合成例11に準じて反応させ、後
処理したところ、粘度30.4センチストークス（25
℃）、屈折率1.4302（25℃）を有するオイル状物が
得られた。以下これをPHPS−20と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 13 反応器に、前記PHMS3.6g、DC−４を355.2g、
硫酸18gを仕込み、合成例11に準じて反応させ、
後処理したところ、粘度55.1センチストークス
（25℃）、屈折率1.4145（25℃）を有するオイル状
物が得られた。以下これをPHPS−50と略記す
る。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝48に相当する
ものである。 合成例 14 反応器に、１，３―ジメルカプトプロピル―
１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン（以
下これをMPDSと略記する）28.2g、DC―４を
133.2g、硫酸8gを仕込み、合成例11に準じて反応
させ、後処理したところ、粘度62.4センチストー
クス（25℃）、屈折率1.4080（25℃）を有するオイ
ル状物が得られた。以下これをMPPS−20と略記
する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 15 反応器に、１，３―ジアミノプロピル―１，
１，３，３―テトラメチルジシロキサン（以下こ
れをAPDSと略記する）24.8g、DC―４を133.2g、
カリウムシリコネート（KOH含有量５重量％）
0.1gを仕込み、窒素ガスふん囲気下にて150℃で
16時間反応（平衡化反応）させ、反応物を120℃
10mmHgでストリツプしたところ、粘度38.3セン
チストークス（25℃）、屈折率1.4070（25℃）を有
するオイル状物が得られた。以下これをAPPS―
20と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 16 反応器に、APDS12.4g、DC−４を177.6g、カ
リウムシリコネート（KOH含有量５重量％）
0.1gを仕込み、合成例15に準じて反応させ、後処
理したところ、粘度99センチストークス（25℃）、
屈折率1.4062（25℃）を有するオイル状物が得ら
れた。以下これをAPPS−50と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝48に相当する
ものである。 合成例 17 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン151.8g、メル
カプトエタノール15.6g、メチルエチルケトン
167.4g、アゾビスイソブチロニトリル0.3gを仕込
み、窒素ガスふん囲気下にて80℃で８時間反応
（付加反応）させ、反応物を120℃10mmHgでスト
リツプしたところ、粘度83.4センチストークス
（25℃）、屈折率1.4188（25℃）を有するオイル状
物が得られた。以下これをMEPS−20と略記す
る。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝18に相当する
ものである。 合成例 18 反応器に、式 で示されるジメチルポリシロキサン186.9g、メル
カプトエタノール7.8g、メチルエチルケトン
194.7g、アゾビスイソブチロニトリル0.3gを仕込
み、合成例17に準じて反応させ、後処理したとこ
ろ、粘度89.2センチストークス（25℃）、屈折率
1.4178（25℃）を有するオイル状物が得られた。
以下これをMEPS−40と略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝38に相当する
ものである。 合成例 19 反応器に、１，３―ジビニル―１，１，３，３
―テトラメチルジシロキサン93g、メルカプトエ
タノール78g、メチルエチルケトン171g、アゾビ
スイソブチロニトリル0.3gを仕込み、合成例17に
準じて反応させ、後処理したところ、粘度60.1セ
ンチストークス（25℃）、屈折率1.5005（25℃）を
有するオイル状物が得られた。以下これを
MEDSと略記する。 なお、この反応生成物は前記式で示したオル
ガノポリシロキサンにおいて、ｎ＝０に相当する
ものである。 実施例 １ (イ)成分としてのオルガノポリシロキサン（各合
成例で製造したもののいずれか）と(ロ)成分として
のオルガノポリイソシアネート（TDI）とを、第
１表に示す割合で配合し、いずれもトルエンの５
重量％溶液として調整した（実験No.１〜21）。な
お、(イ)成分中のXH基と(ロ)成分中のNCO基との
モル比はいずれについてもほぼ1.0となるように
した。 このようにして得た溶液（処理液）中に、40×
40×20mmの気泡コンクリート試験体を１分間浸漬
し、ついでこれを室温にて２日間養生させた。こ
れらの処理試験体について防水性を調べるために
下記の方法によつて吸水率を測定したところ、結
果は第１表に示すとおりであつた。 吸水率の測定法： JIS A1404（モルタルの吸水透水試験）に準
じ、処理試験体を温度20℃の水中（水深70mm）
に浸漬し、１時間、５時間、または24時間経過
後ただちに取出し、表面の水をふきとり、下記
式により吸水率（％）を求めた。 吸水率（％）＝W2−W1／W1×100 W1：水に浸漬する前の処理試験体の重量 W2：水に浸漬後の処理試験体の重量
【表】
【表】
実施例 ２
(イ)成分としてのオルガノポリシロキサン（各合
成例で製造したもののいずれか）と(ロ)成分として
のオルガノポリイソシアネートとを、第２表に示
す割合で配合し、いずれもキシレンの10重量％溶
液として調整した（実験No.22〜31）。なお、(イ)成
分中のXH基と(ロ)成分中のNCO基とのモル比は
いずれについてもほぼ1.0となるようにした。 このようにして得た溶液（処理液）を、100×
100×８mmのスレート板（試験体）の各面に２回
ずつ刷毛刷りを行い、２日間養生させた。 これらの処理試験体について防水性を調べるた
めに前記吸水率の測定法にしたがつて吸水率を測
定したところ、結果は第２表に示すとおりであつ
た。なお、同表中には下記の市販品、および
を使用した場合のデータ（吸水性）も併記し
た。 市販品：アクリル樹脂を主剤とした市販防水
剤 市販品：アルキツド樹脂を主剤とした市販防
水剤 市販品：ウレタン樹脂を主剤とした市販防水
剤
成例で製造したもののいずれか）と(ロ)成分として
のオルガノポリイソシアネートとを、第２表に示
す割合で配合し、いずれもキシレンの10重量％溶
液として調整した（実験No.22〜31）。なお、(イ)成
分中のXH基と(ロ)成分中のNCO基とのモル比は
いずれについてもほぼ1.0となるようにした。 このようにして得た溶液（処理液）を、100×
100×８mmのスレート板（試験体）の各面に２回
ずつ刷毛刷りを行い、２日間養生させた。 これらの処理試験体について防水性を調べるた
めに前記吸水率の測定法にしたがつて吸水率を測
定したところ、結果は第２表に示すとおりであつ
た。なお、同表中には下記の市販品、および
を使用した場合のデータ（吸水性）も併記し
た。 市販品：アクリル樹脂を主剤とした市販防水
剤 市販品：アルキツド樹脂を主剤とした市販防
水剤 市販品：ウレタン樹脂を主剤とした市販防水
剤
【表】
実施例 ３
前例での実験No.３、No.８およびNo.16で調製した
処理液を用いて、スレート板、コンクリート片、
リシン壁の各試験体にそれぞれ200g／m2、
250g／m2、250g／m2の塗布量にて刷毛塗り（１
回）した。 これらの処理試験体について耐久性を調べるた
めに下記の暴露試験を行つたところ、結果は第３
表（その１〜３）に示すとおりであつた。 暴露試験：処理試験体を屋外に放置し、所定日
数経過後にその処理面に水をかけて撥水状態を観
察し、これを下記基準で判定した。 Ａ…撥水率100％ Ｂ…撥水率80〜100％ Ｃ…撥水率50〜80％ Ｄ…撥水率50％以下 なお、同表には前記市販品、およびを使
用した場合の結果も併記した。
処理液を用いて、スレート板、コンクリート片、
リシン壁の各試験体にそれぞれ200g／m2、
250g／m2、250g／m2の塗布量にて刷毛塗り（１
回）した。 これらの処理試験体について耐久性を調べるた
めに下記の暴露試験を行つたところ、結果は第３
表（その１〜３）に示すとおりであつた。 暴露試験：処理試験体を屋外に放置し、所定日
数経過後にその処理面に水をかけて撥水状態を観
察し、これを下記基準で判定した。 Ａ…撥水率100％ Ｂ…撥水率80〜100％ Ｃ…撥水率50〜80％ Ｄ…撥水率50％以下 なお、同表には前記市販品、およびを使
用した場合の結果も併記した。
【表】
実施例 ４
実施例２での実験No.３、No.８およびNo.16で調製
した処理液をコンクリート片に250g／m2の塗布
量にて刷毛塗り（１回）し、これらを屋外に30日
または60日暴露した。つぎにこれらの暴露した試
験体についてその処理面を研削機にて１mm削り、
この削つた面について前例に準じて撥水性を調べ
たところ、結果は第４表に示すとおりであつた。 なお、同表には前記市販品、およびを用
いた場合の結果も併記した。
した処理液をコンクリート片に250g／m2の塗布
量にて刷毛塗り（１回）し、これらを屋外に30日
または60日暴露した。つぎにこれらの暴露した試
験体についてその処理面を研削機にて１mm削り、
この削つた面について前例に準じて撥水性を調べ
たところ、結果は第４表に示すとおりであつた。 なお、同表には前記市販品、およびを用
いた場合の結果も併記した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) １分子中に式≡Si―R1―XH（式中のR1
は炭素原子を１〜７個の範囲で有する二価の有
機基、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはイミノ
基）で示される基を少なくとも２個有するオル
ガノポリシロキサンと、 (ロ) 一般式R4（NCO）n（式中のR4は炭素原子数
４〜33の炭化水素基を示し、ｍは２〜５の数で
ある）で示されるオルガノポリイソシアネー
ト、 との混合物またはこの混合反応物を主剤としてな
るシリコーン系建材用防水剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56079786A JPS57195176A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Silicone waterproofing agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56079786A JPS57195176A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Silicone waterproofing agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57195176A JPS57195176A (en) | 1982-11-30 |
| JPH0146551B2 true JPH0146551B2 (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=13699886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56079786A Granted JPS57195176A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Silicone waterproofing agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57195176A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3517612A1 (de) * | 1985-05-15 | 1987-01-02 | Titmus Eurocon Kontaktlinsen | Modifizierter siliconkautschuk und seine verwendung als material fuer eine optische linse sowie optische linse aus diesem material |
| JPS63277581A (ja) * | 1987-05-08 | 1988-11-15 | Onoda:Kk | 軽量気泡コンクリ−トの防水施工方法 |
| WO1993008227A1 (en) * | 1991-10-22 | 1993-04-29 | Dap Products Inc. | Moisture curable silicone-urethane copolymer sealants |
| JP2001049240A (ja) * | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Inax Corp | 目地添加剤、目地モルタル、目地構造及びその形成方法 |
-
1981
- 1981-05-26 JP JP56079786A patent/JPS57195176A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57195176A (en) | 1982-11-30 |
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