JPH0147500B2 - - Google Patents

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JPH0147500B2
JPH0147500B2 JP55059565A JP5956580A JPH0147500B2 JP H0147500 B2 JPH0147500 B2 JP H0147500B2 JP 55059565 A JP55059565 A JP 55059565A JP 5956580 A JP5956580 A JP 5956580A JP H0147500 B2 JPH0147500 B2 JP H0147500B2
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JP
Japan
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formula
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alkyl
dye
anthraquinone
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JP55059565A
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English (en)
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JPS55151064A (en
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Harumusu Uorufugangu
Kuuto Robaato
Neefu Ryutogaa
Undaaritsuhi Kurausu
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS55151064A publication Critical patent/JPS55151064A/ja
Publication of JPH0147500B2 publication Critical patent/JPH0147500B2/ja
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    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、スルホ基、第四玚アンモニりム基、
第四玚−耇玠環匏基及びカルボキシル基を含有
しおいない、匏 匏䞭、は
【匏】を瀺し、 はアントラキノン系染料、ゞプニルアミン
系染料、キノフタロン系染料又はモノアゟ系染料
の基を瀺し、 R1は、CH3又はプニルを瀺し、そしお
は、任意に個のCH3、CH33、OCH3、Cl又
はプニルで眮換されおいおもよいプニル基又
はナフチル基を瀺し、 そしおここで基
【匏】は、盎接又は架橋員を 介しお、䞊蚘染料の基の環原子ず結合しおい
る の反応性染料に関する。 R1は奜適にはを瀺す。 適圓な基の䟋は、アゟ、アントラキノン、ア
ゟメチン、キノフタロン、ニトロ、フタロペリノ
ン及びむンゞゎ染料である。 適圓な基の䟋は、プニル又はナフチルであ
り、それは任意にC1〜C12−アルキル、ニトロ、
ハロゲン、特にCl、シクロアルキル、特にシクロ
ヘキシル、C1〜C4−アルコキシ、任意に眮換さ
れおいおもよいプノキシ、C1〜C4−アルキル
メルカプト及びアラルキル、特にベンゞルにより
眮換されおいおもよい。 基は奜適にはプニルである。 アルキル基R1は任意に眮換されおいおもよい。 染料は、䟋えばスルホ基、第四玚アンモニりム
基又は第四玚−耇玠環匏基及びカルボキシル基
を含有しおいない。 適圓な染料の䟋は匏 〔匏䞭、はゞアゟ成分の基を瀺し、そしおは
カツプリング成分の基を瀺す〕 のもの、特に匏 及び 〔匏䞭、は眮換基又はを瀺し、X1は、
NO2、ハロゲン、特にClもしくはBr、又はCNを
瀺し、 K1は
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】又は を瀺し、 ここでR2はアルキル、プニル又はシクロヘ
キシルを瀺し、 R3は、アルキル、アルコキシ又はハロゲン、
特にClを瀺し、 R4は又はスルホンアミド、特に
【匏】を瀺し、 R5及び6は、アルキル、アラルキル、アリヌ
ル又はカルボン酞゚ステル基、特に−COOR7を
瀺し、 ここでR7はアルキル又はアラルキルを瀺し、
そしお R8は、アルキル、アルコキシ又はハロゲン、
特にClを瀺し、 R9は、アルキル又はアリヌルを瀺し、R10は
アルキル、特にCH3、カルボン酞゚ステル、特に
−COO−アルキル、CN又はカルボキサミド、特
に
【匏】を瀺し、 ここでR11及びR12は、アルキル又はアラル
キルを瀺し、そしお R13は、アルキル、アラルキル又はアリヌル
を瀺し、 R14は、アルコキシ又はR10を瀺し、R15は
又はアルキルを瀺し、 R16は、OH又はアルキル、特にCH3を瀺し、 はCN又はカルボキサミド、特にCONHR17
を瀺し、 ここでR17は、アルキル又はアリヌルを瀺
し、そしお R18は又はアルキルを瀺し、 R19はOH又はNH2を瀺し、 R20はアルキル又はアリヌルを瀺し、 R21は又はアルキルを瀺し、 R22はアルキル又はアラルキルを瀺し、 R23は、アルキル又は−NHR22を瀺し、そし
お R24及びR25は、アルキル又はアリヌルを瀺
す〕 のものである。 他の特に適圓な染料は、匏 〔匏䞭、はゞアゟ成分の基を瀺し、 R26は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン特
にCl、又はアシルアミノを瀺し、 R27は、アルキル、アルコキシ又はハロゲ
ン、特にCl、を瀺し、そしお R28は、アルキル又はアラルキルを瀺す〕 及び匏 〔匏䞭、R29は架橋員、特にC2〜C6・アルキレ
ン、䟋えば−CH2−CH2−、を瀺す〕 及び匏 及び 〔匏䞭、R30はアルキル、特にCH3、カルボン酞
゚ステル、特に−COOアルキル又はカルボキサ
ミド、特に
【匏】を瀺し、そしお R31はアリヌレン又はアルキレン、特にC2〜C6
−アルキレン、を瀺す〕 のものである。 特に適圓な基は、䞋蚘のものである 〔匏䞭、R32はR33又はアシル、特にアルキル、
アラルキル、もしくはアリヌル−カルボニル、を
瀺し R34はR33を瀺し、そしお R33は、CN、NO2、アルキル、アルコキシ、
ハロゲン、CF3、アルキル、アラルキル、もしく
はアリヌル−スルホニル、カルボン酞゚ステル、
特にアルコキシカルボニルもしくはアラルコキシ
カルボニル、又はスルホンアミド、特に
【匏】を瀺し、 ここでR35及びR36は、アルキル、アラルキ
ル又はアリヌルを瀺す〕 〔匏䞭、R37は、CHO、SCN又はアルコキシ
−もしくはアラルコキシ−カルボニルを瀺し、そ
しお R38はCN、アルコキシカルボニル又はアラル
コキシカルボニルを瀺す〕 〔匏䞭、R39は又はアルキル−、アラルキル−
もしくはアリヌル−スルホニルを瀺す〕
【匏】及び
【匏】 〔匏䞭、R40はアルキル、アリヌル、−アルキ
ル又は−アリヌルを瀺す〕 〔匏䞭、R41は、アルキル、アリヌル又はアル
コキシ−もしくはアラルコキシ−カルボニルを瀺
す〕 〔匏䞭、R42はハロゲン、SCN、NO2又はアルキ
ル、アラルキル−もしくはアリヌル−スルホニル
を瀺す〕 〔匏䞭、R43は又はハロゲンを瀺す〕
【匏】及び 〔匏䞭、R44及びR45は、アルキル又はアルコ
キシを瀺し、そしお R46は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
アシルアミノを瀺し、ここでアシルは特にアルキ
ル、もしくはアリヌル−カルボニル又は−スルホ
ニル又はアルコキシ−もしくはアラルコキシ−カ
ルボニルである〕 䞊びに
【匏】
【匏】 及び
【匏】 〔匏䞭、R47は又はアルキルを瀺し、そしお R48はCN又はアルコキシ−もしくはアラルコ
キシ−カルボニルを瀺す〕。 他の適圓な染料は、匏 及び のもの、䞊びに匏 〔匏䞭、R49は奜適には−䜍眮又は−䜍眮に
あり、そしお、NH2、アルキルカルボニルア
ミノ、アリヌルカルボニルアミノ、アルキルアミ
ノ、シクロアルキルアミノ、アリヌルアミノ、
OH、アルコキシ、アリヌルチオ又はニトロを瀺
し、 R50は、アルコキシ、アリヌルオキシ、ニト
ロ、ハロゲン、シアノ、アルキルスルホニル、ア
リヌルスルホニル、アルキルカルボニル、アリヌ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキ
シスルホニル、アラルコキシスルホニル又はアリ
ヌルオキシスルホニルを瀺し、そしお は架橋員、奜適にはアルキレン又はアリヌレ
ンを瀺す〕 及び匏 〔匏䞭、R51はNH2又はOHを瀺し、そしおR52は
NH2、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、
アラルキルアミノ、アリヌルアミノ、OH、アル
キルスルホニルアミノ、アラルキルスルホニルア
ミノ、アリヌルスルホニルアミノ、アルキルカル
ボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ又は
アリヌルカルボニルアミノを瀺す〕 及び匏 〔匏䞭、R53〜R55は、、OH、NH2、アルキル
アミノ、アリヌルアミノ又はアリヌルチオを瀺
す〕 のアントラキノン類である。 この型の奜適な化合物は、 R55及びR54がOHを瀺し、そしお R55がOHを瀺さないか、又は R53及びR55がOHを瀺し、そしお R54がOHを瀺さない ものである。 非垞に䞀般的に、アルキル、アルコキシ、アリ
ヌル及びアラルキル基は任意に他の普遍的な眮換
基を有するこずができる。奜適なアルキル及びア
ルコキシ基は〜個の原子を含有しおおり、
そしお任意に眮換されおいおもよいプニルが奜
適なアリヌル基である。 新芏な染料は䞋蚘の方法により埗られる (1) 染料 を ず反応させお を䞎え、そしお次にを HO−  ず反応させる。 瞮合反応は、有機溶媒、䟋えばアセトン、ア
セトニトリル、ベンれン、トル゚ン、キシレ
ン、ニトロベンれン、塩玠化された炭化氎玠
類、ゞメチルホルムアミド、ホルムアミド、
−メチルピロリドン、テトラメチレンスルホ
ン、ゞオキサン、テトラヒドロフランなど、の
䞭で、酞結合甚有機塩基類、䟋えば−ゞ
メチルアニリン、−ゞ゚チルアニリン、
トリメチルアミン、トリ゚チルアミン、
−ゞメチルシクロヘキシルアミン、ゞアザビシ
クロオクタンなどの存圚䞋で、実斜できる。 (2) ず
【匏】の反応。 (3) 匏 の染料における有機溶媒、䟋えばテトラメチレ
ンスルホン、−メチルピロリドン、ゞメチル
ホルムアミド、ニトロベンれンなど、の䞭のア
ルカリ金属北化物を甚いるハロゲン亀換。 (4) アゟ染料の堎合には、ゞアゟ化されたアミン
をカツプリング成分、ゞアゟ成分及び又は基
【匏】を含有しおいるカツプリング成分ず カツプリングさせる。 匏の適圓な化合物HO−の䟋は、䞋
蚘のものである プノヌル、−、−もしくは−メチルフ
゚ノヌル、−、−もしくは−クロロプノ
ヌル、−、−もしくは−゚チルプノヌ
ル、−ゞメチルプノヌル、−、
−、−もしくは−ゞメチルフ
゚ノヌル、−トリメチルプノヌル、
−タ−シダリヌ−ブチルプノヌル、−タヌ
シダリヌ−ブチルプノヌル、−−ゞ
メチル−プロピル−プノヌル、−
−テトラメチルブチル−プノヌル、ノ
ニルプノヌル、ドデシルプノヌル、−、
−もしくは−む゜プロピルプノヌル、
−、もしくは−ゞクロロプノヌル、
−トリクロロプノヌル、−もしくは
−ニトロプノヌル、−クロロ−−ニトロフ
゚ノヌル、−クロロ−−メチルプノヌル、
−クロロ−−メチルプノヌル、−クロロ
−−メチルプノヌル、−メチル−−ニト
ロプノヌル、−、−もしくは−ヒドロキ
シ安息銙酞メチル゚ステル又ぱチル゚ステル、
−シクロヘキシルプノヌル、−シクロヘキ
シルプノヌル、−シクロヘキシル−−メチ
ルプノヌル、−、−もしくは−メトキシ
プノヌル、−−メチル゚トキシ−プノ
ヌル、−゚トキシプノヌル、−もしくは
−プノキシプノヌル、−、−もしくは
−メチルメルカプトプノヌル、−ゞメチ
ル−−メチルメルカプト−プノヌル、
−、−もしくは−ヒドロキシビプニル、
−もしくは−ベンゞルプノヌル、
−テトラヒドロ−−ナフトヌル、−ナ
フトヌル、−ナフトヌル、−ヒドロキシ−ア
ントラキノン、−ヒドロキシ−アントラキノ
ン、−もしくは−ヒドロキシピリゞン、−
もしくは−ヒドロキシキノリン及び−ヒドロ
キシ−−メチルキノリン。 適圓な染料の䟋は䞋蚘のものである −アミノ−アントラキノン、−ゞアミ
ノ−アントラキノン、−ゞアミノ−アント
ラキノン、−ゞアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−ベンゟむルアミノ−アントラキ
ノン、−アミノ−−ベンゟむルアミノ−アン
トラキノン、−アミノ−−アセチルアミノ−
アントラキノン、−アミノ−−ベンゟむルア
ミノ−アントラキノン、−アミノ−−メチル
アミノ−アントラキノン、−アミノ−−゚チ
ルアミノ−アントラキノン、−アミノ−−む
゜プロピルアミノ−アントラキノン、−アミノ
−−シクロヘキシルアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−4′−メチルプニルアミノ−
アントラキノン、−アミノ−−4′−メトキ
シプニルアミノ−アントラキノン、−アミ
ノ−−アセチルアミノ−アントラキノン、−
アミノ−−プニルアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−3′−アミノプニルアミノ−
アントラキノン、−アミノ−−4′−アミノ
プニルアミノ−アントラキノン、−3′−ア
ミノプニルアミノ−アントラキノン、−
4′−アミノプニルアミノ−アントラキノン、
−メチルアミノ−−3′−アミノプニルア
ミノ−アントラキノン、−メチルアミノ−
−4′−アミノプニルアミノ−アントラキノ
ン、−゚チルアミノ−−3′−アミノプニ
ルアミノ−アントラキノン、−む゜プロピル
アミノ−−3′−アミノプニルアミノアン
トラキノン、−む゜プロピルアミノ−−
4′−アミノプニルアミノ−アントラキノン、
−セカンダリヌ−ブチルアミノ−−3′−ア
ミノプニルアミノ−アントラキノン、−
−ブチルアミノ−−4′−アミノプニルアミ
ノ−アントラキノン、−む゜ブチルアミノ−
−3′−アミノプニルアミノ−アントラキノ
ン、−む゜プロピルアミノ−−4′−メチル
アミノ−アニリノ−アントラキノン、−メチ
ルアミノ−−3′−アミノメチル−4′−メチル
プニルアミノ−アントラキノン、−む゜プ
ロピルアミノ−−3′−メチルアミノメチル−
4′−メトキシ−プニルアミノ−アントラキノ
ン、−゚チルアミノ−−4′−メチルアミノ
メチル−プニルアミノ−アントラキノン、
−シクロヘキシルアミノ−−3′−アミノプ
ニルアミノ−アントラキノン、−アミノ−
−ヒドロキシ−アントラキノン、−アミノ−
−メトキシ−アントラキノン、−アミノ−−
β−メトキシ゚トキシ−アントラキノン、
−ゞアミノ−−プノキシ−アントラキノ
ン、−ゞアミノ−−メトキシ−アントラ
キノン、−ゞアミノ−−β−メトキシ
゚トキシ−アントラキノン、−ゞアミノ
−−ブロモ−アントラキノン、−ゞアミ
ノ−−クロロ−アントラキノン、−ゞア
ミノ−−メチル−アントラキノン、−ゞ
アミノ−−ニトロ−アントラキノン、−
ゞアミノ−−シアノ−アントラキノン、
−ゞアミノ−−アセチル−アントラキノン、
−ゞアミノ−−ホルミル−アントラキノ
ン、−ゞアミノ−−スルホプノキシ−
アントラキノン、−ゞアミノ−−メチル
スルホニル−アントラキノン、−ゞアミノ
−アントラキノン−−カルボン酞メチル゚ステ
ル、−アミノ−チアゟヌルアンスロン、
−ゞアミノ−−4′−アミノプノキシ−アン
トラキノン、−ゞアミノ−−3′−アミ
ノプノキシ−アントラキノン、−ゞア
ミノ−−スルホ−3′−アミノプノキシ−ア
ントラキノン、−ゞアミノ−−ニトロ−
アントラキノン、−アミノ−−ヒドロキシ−
−4′−アミノプノキシ−アントラキノン、
−アミノ−−ヒドロキシ−−3′−アミノ
プノキシ−アントラキノン、−アミノ−
−ヒドロキシ−−〔β−4′−アミノプノキ
シ−゚トキシ〕−アントラキノン、−アミノ−
−ヒドロキシ−−〔β−プニルアミノ−
゚トキシ〕−アントラキノン、−アミノ−−
ヒドロキシ−−4′−アミノメチル−プノキ
シ−アントラキノン、−4′−アミノプニル
アミノ−−ヒドロキシ−アントラキノン、
−3′−アミノ−プニルアミノ−−ヒドロキ
シ−アントラキノン、−フタロ−−アミ
ノ−アクリドン、−ゞアミノ−−ゞ
ヒドロキシ−アントラキノン、−ゞアミノ
−−ゞヒドロキシ−アントラキノン、−
アミノ−−ゞヒドロキシ−−4′−メチ
ルプニルアミノ−アントラキノン、−アミ
ノ−−ゞヒドロキシ−−4′−メチルフ
゚ニルアミノ−アントラキノン、−アミノ−
−ゞヒドロキシ−−プニルアミノ−ア
ントラキノン、−アミノ−−ゞヒドロキ
シ−−4′−メトキシ−プニルアミノ−アン
トラキノン、−アミノ−−ゞヒドロキシ
−−む゜プロピルアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−ゞヒドロキシ−−む゜プロ
ピルアミノ−アントラキノン、−アミノ−
−ゞヒドロキシ−−メチルアミノ−アントラ
キノン、−アミノ−−ゞヒドロキシ−
−メチルアミノ−アントラキノン、−アミノ−
−メチルアミノ−アントラキノン、−アミノ
−−む゜プロピルアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−ビス4′−メチルプニルア
ミノ−アントラキノン、−アミノ−−
ビス−む゜プロピルアミノ−アントラキノン、
−アミノ−−クロロ−−ビス−む゜プロ
ピルアミノ−アントラキノン、−アミノ−−
クロロ−−ビス−4′−メチルプニルア
ミノ−アントラキノン、−アミノ−−メト
キシ−アントラキノン、−アミノ−−メトキ
シ−アントラキノン、−アミノ−−β−メ
トキシ゚トキシ−アントラキノン、−アミノ
−−ニトロ−アントラキノン、−アミノ−
−ニトロ−アントラキノン、−アミノ−
−ニトロ−アントラキノン異性䜓混合物、
−ゞアミノ−アントラキノン−−ゞカル
ボン酞3′−アミノプニルむミド、−β−ア
ミノ゚チルアミノ−−4′−メチルプニルア
ミノ−アントラキノン、−アミノ−−3′−
アミノプニルアミノ−−メトキシ−アント
ラキノン、−アミノ−−4′−アミノプニ
ルアミノ−−プノキシ−アントラキノン、
−アミノ−−4′−メチルアミノメチル−フ
゚ニルアミノ−−プノキシ−アントラキノ
ン、−アミノ−−メトキシ−−4′−メチ
ルアミノメチル−プニルアミノ−アントラキ
ノン及び−アミノ−−ビス−プニルメ
ルカプト−アントラキノン。 他の適圓な染料は䞋蚘のものである 4′−アミノ−−ニトロゞプニルアミン−
−スルホン酞−ゞメチルアミド、4′−アミ
ノ−−ニトロゞプニルアミン−−スルホン
酞−メチルアミド、4′−アミノ−−ニトロゞ
プニルアミン−−スルホン酞−゚チルアミ
ド、3′−アミノ−−ニトロゞプニルアミン−
−スルホン酞−ヒドロキシ゚チルアミド、
4′−アミノ−−ニトロゞプニルアミン−−
スルホン酞−プニルアミド、4′−アミノ−
−ニトロゞプニルアミン−−スルホン酞−
メチルアニリド、4′−アミノ−−ニトロ−−
メチルスルホニル−ゞプニルアミン、4′−アミ
ノ−−ニトロ−−゚チルスルホニル−ゞプ
ニルアミン、−ニトロ−ゞプニルアミン−
−スルホン酞−4″−アミノ−プニルアミ
ド、4′−メチル−−ニトロゞプニルアミン
−−スルホン酞−3″−アミノプニルアミ
ド、4′−メトキシ−−ニトロゞプニルアミ
ン−−スルホン酞−β−アミノ゚チルアミ
ド、−ニトロ−ゞプニルアミン−−スル
ホン酞−β−アミノ゚チルアミド、−ニト
ロ−4′−メトキシ−ゞプニルアミン−−スル
ホン酞−4″−アミノプニルアミド、−ニ
トロ−4′−メトキシ−ゞプニルアミン−−ス
ルホン酞−3″−アミノプニルアミド、−
ニトロ−2′−メトキシ−ゞプニルアミン−−
スルホン酞−4″−アミノプニルアミド、
4′−アミノ−−ゞニトロ−ゞプニルアミ
ン、3′−アミノ−−ゞニトロ−ゞプニル
アミン、−ニトロ−4′−アセチルアミノ−ゞフ
゚ニルアミン−−スルホン酞−4″−アミノ
プニルアミド及び−ニトロ−4′−アセチル
アミノ−ゞプニルアミン−−スルホン酞−
β−アミノ゚チルアミド。 新芏な反応性分散染料は、個別染料ずしお又は
混合物ずしお、染色及び捺染甚に䜿甚でき、それ
らは合成繊維物質、䟋えばセルロヌス゚ステル、
ポリアミド及びずりわけポリ゚ステル繊維の連続
的染色及び捺染甚、䞊びに氎䞭で膚最可胜なセル
ロヌス繊維の連続的染色及び捺染甚に適しおい
る。染色及び捺染は䞀般的方法により行なわれ
る。 該方法はセルロヌス及び合成繊維の繊維配合
物、特に朚綿ポリ゚ステル繊維配合物の連続的
染色及び捺染甚に特に有利であり、その理由はそ
れにより䞀段階工皋による適合色調の染色又は捺
染が可胜ずなるからである。適宜、䞀般的非反応
性分散染料を同時に䜿甚するこずもできる。この
堎合、該方法は奜適には䞭性媒䜓䞭で公知の助剀
染料溶媒又は膚最剀、䟋えばドむツ公告明现曞
1811796䞊びにドむツ公開明现曞2524243、
2528743及び2751830に蚘されおいる劂きもの奜
適にはポリグリコヌルを䜿甚しお行なわれる。
助剀は玄20〜200gKgのパゞング液又は捺染甚
ペヌストの量で䜿甚できる。 同時に有機固着助剀酞トラツピング剀acid
−trapping agentsを䜿甚するこずにより、特
に良奜な結果が埗られる。奜適には〜50gKg
のパゞング液又は捺染甚ペヌストの量で䜿甚され
る適圓な固着助剀は、モノ゚ポキシド及びポリ゚
ポキシド、特に脂肪族アルコヌル又はポリオヌル
ず゚ピクロロヒドリンの反応生成物である。䟋ず
しおアルキルグリコヌル、ポリグリコヌルのモノ
アルキル゚ヌテル、又はポリグリコヌルの反応生
成物、䟋えばドむツ特蚱出願P2838274䞭に蚘さ
れおいる劂き 及び 〔匏䞭、アルキルはC1〜C4−アルキルを瀺し、
そしお アルキレンはC2〜C4−アルキレンを瀺す〕 である。 新芏な反応性染料は、繊維配合物䞊によく適合
する色調の染色及び捺染を䞎える。染色及び捺染
は非垞に良奜な堅牢性、特に湿最凊理に察する堅
牢性䞊びに昇華、光及びドラむクリヌニングに察
する堅牢性、により特城づけられおいる。 遞択された分散染料を甚いる䞊蚘の方法の堎合
染料はセルロヌス䞊の染色から䟋えば−メチル
ピロリドンで完党に抜出できるが、新芏な反応性
分散染料を甚いお埗られた染色は、それらがセル
ロヌス繊維ず共有結合されおいるため、抜出剀に
察しお安定である。 染色又は捺染の前に、事実䞊氎䞍溶性である新
芏な反応性分散染料を、適宜䞀般的助剀を䜿甚し
お氎で垌釈した堎合埮现分散液が埗られるような
圢に転化する。これらの染料組成物は、氎の他に
䞀般的成分、䟋えば分散剀、䟋えば非むオン性及
び又は陰むオン性及び又は陜むオン性分散
剀、濃化剀及び又は膚最剀及び又は染料溶解
剀、を含有できる。 染色は、セルロヌス繊維を含有しおいる織物物
質に氎性パゞング液を䞀般的方法で含浞させ、40
〜100の重量増加ずなるたで絞り、そしお必芁
なら短時間䞭間也燥した埌に190〜230℃で30〜90
秒間熱凊理する方法により行なわれる。 捺染甚には、䟋えばアルギン酞塩の劂き、反応
性染料甚の䞀般的な元のりを䜿甚しお捺染甚ペヌ
ストを補造する。染料は捺染された織物物質䞊
に、180〜230℃における〜分間にわたる也熱
凊理により又は170〜210℃における〜15分間に
わたる氎蒞気凊理により固着される。 䞋蚘の実斜䟋䞭に蚘されおいる郚数は重量郚で
あり、そしお枩床は摂氏枩床である。 実斜䟋  25郚の−アミノ−−4′−アミノプノキ
シ−−ヒドロキシ−アントラキノンを75郚の
ゞメチルホルムアミド䞭に溶解させた。溶液を
〜5゜に冷华し、そしお9.5郚の−トリ
フルオロトリアゞンを10分間にわた぀お滎々添加
した。その埌混合物を15分間撹拌した埌には詊料
のクロマトグラムは出発物質の完党な反応を瀺し
た。 7.7郚のプノヌルを−ゞフルオロ−
−トリアゞニルアミノ染料の懞濁液に加え、そし
お15.7郚のトリ゚チルアミンを次に〜5゜におい
お時間滎々添加した。その埌混合物を時間撹
拌した埌に、ゞフルオロトリオロトリアゞニルア
ミノ染料及びプノヌルの間の瞮合反応が終了し
た。生成した溶液を200郚の氎に滎々添加し、そ
しお沈でんした匏 の染料を濟別し、そしお氎で掗浄した。埪環空気
容噚䞭で50゜においお也燥した埌に、濃赀色の粉
末が埗られた。 実斜䟋  20.6郚の−アミノ−−ゞヒドロキシ−
−4′−メチル−プニルアミノ−アントラキ
ノンを100郚のニトロベンれン及び8.7郚の
−ゞメチルアニリン䞭に20゜においお懞濁させた。
10.1郚の−トリフルオロトリアゞンを
10分間にわた぀お滎々添加し、そしお混合物を
時間撹拌した埌に、生成した−ゞフルオロ
−−トリアゞニル−アミノ染料を濟別した。濟
枣filter cakeを50郚のニトロベンれンで掗
浄し、次にメタノヌルで掗浄し、そしお埪環空気
容噚䞭で40゜においお也燥した。 21郚の生じた生成物を80郚のニトロベンれン䞭
に懞濁させた。4.5郚のプノヌルを加え、4.8郚
のトリ゚チルアミンを懞濁液に滎々添加し、そし
おバツチを35〜40゜に10時間緩めた。反応が終了
したずきに、沈でん濟別し、そしお×30郚のニ
トロベンれンで掗浄し、次にメタノヌルで流出物
が無色ずなるたで掗浄した。埪環空気容噚䞭で
50゜においお也燥した埌に、匏 の染料が青色の埮結晶性粉末状で埗られた。 実斜䟋  (a) 30郚の実斜䟋に埓぀お埗られた染料を15重
量郚のアビ゚チン酞ず玄50モルの酞化゚チレン
ずの反応生成物及び55郚の氎ず共にビヌドミル
を甚いお埮现に分散させた。この生じた染料か
ら䞋蚘の染色液を補造した 50郚の染料組成物 20郚の匏
【匏】の゚ポ キシ化合物 30郚の分子量400のポリ゚チレングリコヌル 10郚のポリアクリレヌトの10匷床氎溶液 及び 890郚の氎 1000郚 (b) 67察33のポリ゚ステル察朚綿の比を有するポ
リ゚ステル朚綿繊維配合物にパダヌを甚い
お、織物の液吞収率が玄60ずなるように含浞
させた。この方法で凊理された織物を也燥し、
そしお染料を䞡方の繊維䞊にサヌモゟル装眮䞭
で215゜においお60秒間熱颚凊理するこずにより
固着させた。沞点範囲内で石けん掗いしそしお
也燥するこずにより通垞の埌凊理をした埌に、
繊維の䞡方の郚分䞊に非垞によく適する濃い赀
色の色調が埗られた。生じた染色は、日光に察
する良奜な堅牢性、也燥時及び湿最時の摩擊に
察する堅牢性、及び湿最凊理に察する顕著な堅
牢性を瀺した。 (c) ポリ゚ステル朚綿混合織物の代りに、玔粋
な朚綿又はポリアミド朚綿の混合織物を䜿甚
した堎合も同様に、固着及び掗浄操䜜埌に良奜
な堅牢性を有する均䞀な深赀色の染色が埗られ
た。 実斜䟋  (a) 200〜300郚の実斜䟋に蚘されおいる染料を
60〜90郚の䞀般的非むオン性分散剀ず混合し、
混合物を氎で1000郚ずし、そしおボヌルミル又
は他の適圓な装眮䞭で分散させた。液䜓組成物
が急速に也燥するのを防ぐために、少量のグリ
コヌル又はグリセロヌル及び少量の防腐剀を加
えるこずも可胜であ぀た。 (b) ポリ゚ステル朚綿5050織物を、〜50郚
の(a)からの染料組成物、100郚の匏 のグリシゞル化合物、50郚のポリ゚チレングリ
コヌル、399〜350郚の氎及び500郚の10匷床
グアヌ粉末元のりguar flour thickenerか
らなる捺染甚ペヌストで、回転スクリヌン捺染
機又はスクリヌン捺染テヌブルを甚いお、捺染
した。次に織物を也燥し、染料を也熱で210゜に
おいお分間固着させ、織物をすすぎ、石けん
掗いし、沞点ですすぎ、そしお也燥した。 皮の物質䞊での色調に濃淡がなく、湿最凊
理に察する優れた堅牢性及び良奜な䞀般的堅牢
性を有する青色の捺染が埗られた。 (c) 玔粋なマヌセル法凊理された朚綿織物を、(b)
に蚘されおいる劂く捺染しそしお埌凊理した堎
合、非垞に高い固着床を有する非垞に良奜な堅
牢性の青色の染色が埗られた。 実斜䟋  89.2郚の−アミノ−アントラキノンを500郚
のニトロベンれン及び100郚のゞメチルホルムア
ミド䞭に懞濁させた。60郚の−トリフ
ルオロトリアゞンを10分間にわた぀お滎々添加
し、その間枩床は40〜45゜に䞊昇した。混合物を
その埌15分間撹拌し、そしお次に枩床を55〜60゜
にさらに30分間保぀た。混合物を30゜に冷华した。
47郚のプノヌルを生成したゞフルオロトリアゞ
ニルアミノアントラキノンの懞濁液に加え、そし
お50.5郚のトリ゚チルアミンを10分間にわた぀お
滎々添加した。この添加䞭に、枩床は48゜に䞊昇
した。次にバツチを55〜60゜でさらに30分間保぀
た。600郚のメタノヌルを加えた埌にそれを20゜に
冷华し、沈でんを濟別し、そしお濟枣をメタノヌ
ルで流出物が薄黄色ずなるたで掗浄した。匏 の染料を埪環空気容噚䞭で50゜においお也燥した。
それはポリ゚ステル朚綿繊維配合物䞊に、実斜
䟋及びの方法により、色調に濃淡がなくそし
お優れた堅牢性を有する黄色の染色を䞎えた。 実斜䟋  50郚のビスコヌスステヌプル及び50郚のポリア
ミドからなる混合織物を、1000郚圓り40郚の実斜
䟋からの生成した反応性分散染料、40郚の匏 のグリシゞル化合物及び550郚の匷床氎性ア
ルギン酞塩元のりを含有しおいる氎性捺染甚ペヌ
ストで捺染した。80゜で也燥した埌に、織物を
180゜の過熱された氎蒞気で12分間にわた぀お氎蒞
気凊理した。冷氎及び暖氎でざ぀ずすすいだ埌
に、織物を次に沞点で1000郚圓り郚の垂販のパ
ラフむン−スルホン酞塩及び0.5郚の炭酞ナリり
ムをを含有しおいる溶液で石けん掗いし、济を酢
酞で酞性化し、そしお織物を冷氎ですすぎ、也燥
した。 皮の繊維成分の非垞に良く適合しおいる色調
の染色及び湿最凊理に察する優れた堅牢性を有す
る黄色の捺染が、優れた染料収率で埗られた。 実斜䟋  10.0郚の4′−アミノ−−ヒドロキシ−キノフ
タロンを100郚のニトロベンれン䞭に懞濁させた。
4.8郚の−ゞメチルアニリンをこの溶液に
20゜においお加え、そしお5.5郚の−ト
リフルオロトリアゞンを10分間にわた぀お均䞀に
滎々添加した。その埌混合物を時間撹拌した埌
に、北化シアヌル及びアミノキノフタロンの間の
瞮合反応が終了した。4.6郚のプノヌルを懞濁
液に加え、4.8郚のトリ゚チルアミンを15分間に
わた぀お滎々添加し、そしお混合物を20゜で時
間撹拌し、そしお反応を完了させるためにさらに
時間にわた぀お40゜に暖めた。 懞濁液を撹拌しながら冷华し、20゜で濟過し、
そしお濟枣をメタノヌルで、流出物が薄黄色ずな
るたで、掗浄した。 濟枣を埪環空気容噚䞭で50゜においお也燥した
埌に、匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿混合
織物䞊に、実斜䟋及びの方法により、色調に
濃淡がなくそしお優れた堅牢性を有する明るい黄
色の染色を䞎えた。 4′−アミノキノフタロンの代りに、等量の3′−
及び4′−アミノキノフタロンの混合物を䜿甚した
堎合も、非垞に䌌おいる染料が埗られた。 実斜䟋  47.8郚の−アミノ−−ヒドロキシ−アント
ラキノンを250郚のニトロベンれン及び50郚のゞ
メチルホルムアミド䞭に懞濁させた。 29.7郚の−トリフルオロ−トリアゞ
ンを10分間にわた぀お滎々添加し、そしお枩床を
50゜に䞊昇させた。次に混合物を60゜でさらに15分
間撹拌し、20゜に冷华し、そしお28.3郚のプノ
ヌルを加えた。次に30.3郚のトリ゚チルアミンを
15分間にわた぀お滎々添加した。この添加䞭、枩
床は30゜に䞊昇し、次にバツチを15分間にわた぀
お60゜に暖め、その埌ゞフルオロトリアゞニルア
ミノアントラキノン及びプノヌルの間の瞮合反
応が終了した。混合物を冷华し、300郚のメタノ
ヌルで垌釈し、沈でんを濟別し、そしおメタノヌ
ルで掗浄した。埪環空気䞭で60゜においお也燥し
た埌に、匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿繊維
配合物䞊に実斜䟋及びの方法により、色調に
濃淡のない赀色がか぀た橙色の非垞に堅牢な染色
を䞎えた。 実斜䟋  125.6郚の−アミノ−−プニルアミノ−
アントラキノンを650郚のニトロベンれン及び100
郚のゞメチルホルムアミド䞭に加えた。60郚の
−トリフルオロトリアゞンを混合物に
分間にわた぀お滎々添加するず、枩床は玄45゜
に䞊昇した。混合物をさらに30分間にわた぀お
55゜に暖め、次に30゜に冷华した。56.6郚のプノ
ヌルを反応混合物䞭に加え、次に60.6郚のトリ゚
チルアミンを10分間にわた぀お滎々添加した。こ
の添加䞭、枩床は玄45゜に䞊昇した。混合物を次
に30分間にわた぀お60〜65゜に暖め、そしお1000
郚のメタノヌルで垌釈し、沈でんした染料を20゜
で濟別し、メタノヌルで掗浄し、そしお埪環空気
容噚䞭で60゜においお也燥した。それは匏 に盞圓し、そしおポリ゚ステル朚綿混合物䞊
に、実斜䟋及びの染色及び捺染方法により、
色調に濃淡がなくそしお非垞に良奜な堅牢性を有
する青色の染色を䞎えた。 実斜䟋 10 30.8郚の−アミノ−−ゞヒドロキシ−
−む゜プロピルアミノ−アントラキノンを300
郚のニトロベンれン及び60郚のゞメチルホルムア
ミド䞭に加えた。14.2郚の−トリフル
オロトリアゞンを混合物に10分間にわた぀お滎々
添加し、その間枩床は玄35゜に䞊昇した。この枩
床をさらに15分間保ち、そしおバツチを50゜に暖
めた。反応が終了したずきに混合物を20゜に冷华
し、400郚のメタノヌルを加え、混合物をその埌
時間撹拌し、固䜓を濟別し、そしお濟枣をメタ
ノヌルで掗浄した。50゜で也燥した埌に、34.8郚
の匏 の生成物が埗られた。 17郚の䞊蚘のゞフルオロトリアゞニルアミノ䞭
間生成物を200郚のニトロベンれン䞭に懞濁させ
た。7.6郚のプノヌルを混合物に加え、そしお
次に4.1郚のトリ゚チルアミンを滎々添加した。
その埌混合物を25〜30゜で時間撹拌した埌に、
それを400郚のメタノヌルで垌釈した。染料を濟
別し、メタノヌルで掗浄し、そしお埪環空気容噚
䞭で50゜においお也燥した。それは匏 に盞圓しおおり、そしおポリ゚ステル朚綿繊維
配合物䞊に、実斜䟋及びの方法により、色調
に濃淡がなく堅牢な匷い青色の染色を䞎えた。 実斜䟋 11 12.0郚の−アミノ−−ヒドロキシ−−
β−プニルアミノ゚トキシ−アントラキノン
を60郚のニトロベンれン及び4.1郚の−ゞ
メチルアニリン䞭に懞濁させ、そしお懞濁液を
〜10゜に冷华した。4.4郚の−トリフル
オロトリアゞンを15分間にわた぀お均䞀に滎々添
加し、そしお混合物をその埌時間撹拌し、次に
20゜に暖めた。さらに時間埌に、瞮合反応が終
了した。 3.2郚のプノヌルを懞濁液に20゜においお加
え、そしお3.5郚のトリ゚チルアミンを30分間に
わた぀お滎々添加した。懞濁液を20゜で時間撹
拌し、次に枩床を45〜50゜に高めた。〜時間
埌に、反応が終了した。む゜プロパノヌルを滎々
添加するこずにより沈でんを完了させた。沈でん
を50℃で埪環空気容噚䞭で也燥した埌に、匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿混合
織物䞊に、䞊蚘の方法により、良奜な堅牢性を有
する均䞀な赀色の染色を䞎えた。 実斜䟋 12 10.0郚の−アミノ−−〔β−4′−アミノフ
゚ノキシ−゚トキシ〕−−ヒドロキシ−アント
ラキノンを70郚のゞメチルホルムアミド䞭に溶解
させた。3.8郚の−トリフルオロ−ト
リアゞンを〜5゜においお10分間にわた぀お滎々
添加し、そしお混合物をその埌30分間にわた぀
お、反応が終了するたで撹拌した。次に3.0郚の
プノヌルを反応混合物に加え、6.3郚のトリ゚
チルアミンを15〜30分間にわた぀お滎々添加し、
そしお枩床を次に20゜に高めた。混合物をその埌
時間撹拌し、そしお100郚のむ゜プロパノヌル
及び100郚の氎の混合物の滎々添加により染料を
溶液から沈でんさせた。沈でんを濟別し、そしお
の容量比の氎む゜プロパノヌル混合物で
掗浄した。埪環空気容噚䞭で50〜60゜においお也
燥した埌に、匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿混合
織物䞊に、実斜䟋及びの方法により、良奜な
堅牢性を有する均䞀な赀色の染色を䞎えた。 実斜䟋 13 9.3郚の−アミノ−−ビス−4′−メト
キシプニルアミノ−アントラキノンを、150郚
のニトロベンれン及び15郚のゞメチルホルムアミ
ド䞭に加えた。3.0郚の−トリフルオ
ロトリアゞンを15分間にわた぀お加え、そしお枩
床を25゜に保぀た。反応が終了したずきに、バツ
チを100郚のメタノヌルで垌釈し、そしお沈でん
した䞭間生成物を濟別し、メタノヌルで掗浄し、
最埌に石油゚ヌテルで掗浄した。 9.9郚の也燥された生成物を100郚のニトロベン
れン䞭に加えた。4.5郚の−タヌシダリヌ−ブ
チル−プノヌルを加え、そしお1.8郚のトリ゚
チルアミンを混合物に25゜で滎々添加した。その
埌混合物を時間撹拌した埌に、それ50゜にさら
に15分間保぀た。その埌、瞮合反応が終了した。
混合物を1500郚のメタノヌル䞭に加え、染料を濟
別し、メタノヌルで掗浄し、そしお埪環空気容噚
䞭で50゜においお也燥した。匏 の染料はポリ゚ステル朚綿繊維配合物、実斜䟋
及びの方法に埓぀お、良奜な堅牢性を有する
均䞀な緑色の色調に染色した。 実斜䟋 14 33郚の−ゞアミノ−−プノキシ−ア
ントラキノンを300郚のニトロベンれン及び60郚
のゞメチルホルムアミド䞭に加えた。 14.2郚の−トリフルオロ トリアゞ
ンを15分間にわた぀お滎々添加し、そしお混合物
を30〜35゜に暖めた。混合物をその埌30分間撹拌
した埌に、それを55〜60゜にさらに30分間加熱し、
20゜に冷华し、次に400郚のメタノヌルで垌釈し、
沈でんを濟別し、そしお濟枣をメタノヌルで掗浄
した。それを埪環空気容噚䞭で50゜においお也燥
した。 31郚の生成した䞭間生成物を300郚のニトロベ
ンれン䞭に加えた。13.0郚のプノヌルを加え、
そしお7.1郚のトリ゚チルアミンを混合物䞭に25
〜30゜においお加えた。混合物をその埌この枩床
で30分間撹拌し、次にさらに15分間にわた぀お、
瞮合反応が終了するたで、60゜に暖めた。500郚の
メタノヌルを混合物に滎々添加し、混合物を20゜
に冷华し、生成した結晶を濟別し、メタノヌルで
掗浄し、そしお埪環空気容噚䞭で50゜で也燥した。
匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿混合
織物䞊に、実斜䟋及びの方法により、色調に
濃淡のない堅牢な赀玫色の染色を䞎えた。 実斜䟋 15 10.5郚の−アミノ−−ビス−プニル
チオ−アントラキノンを50郚のニトロベンれン及
び3.8郚の−ゞメチルアニリン䞭に懞濁さ
せた。4.1郚の−トリフルオロトリア
ゞン25゜においお分間にわた぀お滎々添加し、
混合物をその埌時間撹拌した。赀色針状物が生
成した。3.8郚のプノヌルを懞濁液に加え、次
に3.7郚のトリ゚チルアミンを30分間にわた぀お
滎々添加した。時間埌に、反応が終了し、そし
お透明溶液が生成した。生成した溶液を1000郚の
む゜プロパノヌルに滎々添加し、沈でんした染料
を濟別し、む゜プロパノヌルで掗浄し、そしお埪
環空気容噚䞭で50゜においお也燥した。生成した
匏 の染料はポリ゚ステル朚綿混合織物を、実斜䟋
及びの方法により、良奜な堅牢性を有する均
䞀な深玅色の色調に染色した。 前蚘の実斜䟋ず同様にしお衚に瀺されおいる
他の染料が補造でき、それらは実斜䟋及びの
方法により、掗たくに察しお完党に堅牢な衚に瀺
されおいる色調を有する染色又は捺染を䞎えた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 60 20g/lの実斜䟋からのの黄色染料、g/lの実
斜䟋からの橙色染料及び10zg/lの実斜䟋から
の青色染料の混合物を䜿甚し、そしおその他は実
斜䟋及び䞭に蚘されおいる劂く工皋を行な぀
た堎合には、優れた堅牢性を有する耐色の染色又
は耐色の捺染が埗られた。 実斜䟋 61 16郚の−アミノ−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルアゟベンれンを、60郚のアセトン及び20郚のゞ
メチルホルムアミド䞭に懞濁させた。10.1郚の
−トリフルオロ−トリアゞンを20〜
25゜においお分間にわた぀お滎々添加し、そし
お混合物を次に30分間撹拌した。7.4郚のプノ
ヌルを反応混合物に加えた。次に郚のトリ゚チ
ルアミンを30分間にわた぀お滎々添加し、そしお
その埌混合物をさらに時間にわた぀お瞮合反応
が終了するたで撹拌した。生成した溶液を氷氎䞭
に泚ぎ、そしお生じた懞濁液を次にさらにある期
間撹拌しお、それを固化させた。染料を濟別し、
氎で掗浄し、そしお真空䞭で50゜においお也燥し
た。 それは匏 に盞圓しおおり、そしおポリ゚ステル朚綿繊維
配合物を実斜䟋及びの方法により、湿最凊理
に察しお堅牢な均䞀な黄色の色調に染色した。 実斜䟋 62 14郚の−4′−アミノ−2′−ニトロプニル
アゟ−−ヒドロキシナフタレンを90郚のニト
ロベンれン及び6.3郚の−ゞメチルアニリ
ン䞭に懞濁させた。郚の−トリフル
オロトリアゞンを分間にわた぀お滎々添加し、
そしお混合物を20〜25゜で時間撹拌し、次に45
〜50゜に玄時間にわた぀おアゟ染料ず北化シア
ヌルの間の反応が終了するたで、暖めた。反応混
合物20゜に冷华した埌に、5.1郚のプノヌルを加
えた。5.5郚のトリ゚チルアミンを25゜においお30
分間にわた぀お滎々添加し、そしおさらに30分埌
に混合物を時間にわた぀お50゜に暖めた。それ
を次にこの枩床で時間にわた぀お撹拌しお、瞮
合反応を完了させた。20゜に冷华した埌に、150郚
のむ゜プロパノヌルを加え、そしお沈でんを濟別
し、む゜プロパノヌルで掗浄した。生成した匏 の染料を埪環空気容噚䞭で50゜においお也燥した。
この染料を甚いお、ポリ゚ステル朚綿混合織物
を実斜䟋及びの方法により、湿最凊理に察し
お堅牢な均䞀な深玅赀色の色調に染色できた。 䞊蚘の実斜䟋ず同様にしお、衚に挙げられお
いる他のアゟ染料が補造でき、それらは実斜䟋
及びの方法によりポリ゚ステル朚綿繊維配合
物䞊に、掗たくに察しお堅牢な衚に瀺されおいる
色調を有する均䞀な染色及び捺染を䞎えた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 80 40郚のアセトン䞭に溶解されおいる13.6郚の
−アミノ−−ゞメチルアニリンの溶液を、
14.3郚の−トリフルオロトリアゞンの
40郚のアセトン䞭溶液に、−〜0゜においお30分
間にわた぀お滎々添加した。次に結晶懞濁液を15
分間撹拌し、その埌瞮合反応が終了した。11.4郚
のプノヌルを加えた。12.2郚のトリ゚チルアミ
ンを次に20゜においお30分間にわた぀お加え、そ
しお混合物をさらに数時間にわた぀おクロマトグ
ラムがもはやゞフルオロアリヌルアミノトリアゞ
ンを瀺さなくなるたで撹拌した。生成した溶液を
500mlの氷氎䞭に泚ぎ、そしお混合物を次に30分
間撹拌した。200郚の氎及び30郚の濃塩酞䞭の
13.8郚の−ニトロアニリンを100郚の氎䞭の6.9
郚の亜硝酞ナトリりムでゞアゟ化するこずにより
埗られたゞアゟニりム塩の懞濁液を次に加えた。
ゞアゟニりム塩の添加䞭、カツプリング混合物の
PH倀を、炭酞ナトリりム溶液を甚いお4.5〜5.5に
保぀た。その埌混合物を時間撹拌した埌に、枩
床を20゜に埐々に䞊昇し、そしおPH倀を〜6.5に
保぀た。カツプリング反応が終了したずきに、赀
耐色の沈でんを濟別し、氎で掗浄し、そしお埪環
空気容噚䞭で50゜においお也燥した。生成した染
料は、匏 に盞圓しおいた。 それはポリ゚ステル朚綿混合織物を、実斜䟋
及びの方法に埓぀お、均䞀な赀色の色調に染
色した。 同様な方法により、衚に挙げられおいるアゟ
染料が補造でき、それらはポリ゚ステル朚綿繊
維配合物䞊に実斜䟋及びの方法により、濃淡
のない色調の、掗たくに察しお堅牢な衚に瀺され
おいる色を有する染色及び捺染を䞎えた。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 89 14郚の4′−アミノ−−ニトロ−ゞプニルア
ミン−−スルホン酞−ゞメチルアミドを
60郚のゞメチルホルムアミド䞭に溶解させた。
6.2郚の−トリフルオロ−トリアゞン
を〜5゜においお分間にわた぀お滎々添加し、
そしお混合物をさらに15分間撹拌した。溶液を
20゜に暖め、5.2郚のプノヌルを加え、次に5.6郚
のトリ゚チルアミンを30分間にわた぀お滎々添加
した。玄時間埌に反応が終了したずきに、生成
した溶液を300郚の氎及び240郚のメタノヌルの混
合物に〜5゜においお滎々添加し、生成した沈で
んを濟別し、濟枣を少量氎メタノヌル混合物で
掗浄し、そしお次に氎で掗浄した。生成した匏 の染料を埪環空気容噚䞭で50゜においお也燥した。
それはポリ゚ステル朚綿混合織物を、実斜䟋
及びの方法により、湿最凊理に察しお堅牢な黄
色の色調に均䞀に染色した。 同様な方法で衚に挙げられおいる同様にしお
補造されたニトロ染料を甚いるず、ポリ゚ステ
ル朚綿混合物䞊に、実斜䟋及びに瀺されお
いる方法により、色調に濃淡のない黄色の染色及
び捺染が埗られた。
【衚】
【衚】 実斜䟋 97 12.0郚の−アミノ−4′−メトキシ−−メチ
ル−アゟベンれンを80郚のトル゚ン及び6.7郚の
−ゞメチルアニリンの䞭に懞濁させた。
7.4郚の−トリフルオロ−トリアゞン
を分間にわた぀お滎々添加し、そしお混合物を
次に20〜30゜においお合蚈時間にわた぀お撹拌
した。5.6郚のプノヌルを次に加えた。6.1郚の
トリ゚チルアミンを次に懞濁液に30分間にわた぀
お滎々添加した。混合物を20〜30゜に時間保ち、
そしお次に枩床を50゜に高めた。反応が終了した
ずきに、混合物を20゜に冷华し、そしお沈でんし
た染料を濟別し、冷たいトル゚ンで掗浄した。 埪環空気容噚䞭で也燥した埌に、匏 の生成物が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿繊
維配合物䞊に実斜䟋及びの方法により、湿最
凊理に察しお堅牢な均䞀な黄色の染色及び捺染を
䞎えた。 実斜䟋 98 16.0郚の−アミノ−−3′−アミノ−プ
ニルアミノ−アントラキノンを、70郚のゞメチ
ルホルムアミド䞭に加えた。混合物を〜5゜に冷
华した埌に、郚の−トリフルオロト
リアゞンを分間にわた぀お滎々添加した。該
滎々添加の15分埌に、詊料をクロマトグラフむに
より詊隓するず、反応が終了したこずを瀺しおい
た。懞濁液を20゜に暖め、5.0郚のプノヌルを加
え、そしお次に5.4郚のトリ゚チルアミンを30分
間にわた぀お滎々添加した。混合物をその埌時
間撹拌するず、その反応過皋䞭に懞濁されたゞフ
ルオロトリアゞニル䞭間生成物が盞圓皋床溶解し
た。瞮合反応が終了したずきに、80郚の氎及び65
郚のメタノヌルの混合物をゆ぀くりず溶液䞭に加
え、沈でんした生成物を濟別し、濟枣を䞊蚘の
氎メタノヌル混合物で掗浄した。埪環空気容噚
䞭で50゜においお也燥した埌に、匏 の染料が埗られ、それはポリ゚ステル朚綿繊維
配合物を実斜䟋及びの方法により、湿最凊理
に察しお堅牢な赀色がか぀た青色の色調に均䞀に
染色した。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  スルホ基、第四玚アンモニりム基、第四玚
    −耇玠環匏基及びカルボキシル基を含有しおいな
    い、匏 匏䞭、は【匏】を瀺し、 はアントラキノン系染料、ゞプニルアミン
    系染料、キノフタロン系染料又はモノアゟ系染料
    の基を瀺し、 R1は、CH3又はプニルを瀺し、そしお
    は、任意に個のCH3、CH33、OCH3、Cl又
    はプニルで眮換されおいおもよいプニル基又
    はナフチル基を瀺し、 そしおここで基【匏】は、盎接又は架橋員を 介しお、䞊蚘染料の基の環原子ず結合しおい
    る の反応性染料。  匏 匏䞭、X1は、NO2又はClを瀺し、K1は 【匏】 【匏】 又は を瀺し、 ここでR2はアルキル、プニル又はシクロヘ
    キシルを瀺し、R3は、アルキル、アルコキシ
    又はハロゲン、特にClを瀺し、 R9は、アルキル又はアリヌルを瀺し、 R10はアルキル、特にCH3、カルボン酞゚ステ
    ル、特に−COO−アルキル、CN又はカルボキサ
    ミド、特に【匏】を瀺し、 ここで R11及びR12は、アルキル又はアラルキルを
    瀺す の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料。  匏 匏䞭、はゞアゟ成分の基を瀺し、 R26は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
    特にCl、又はアシルアミノを瀺し、 R27は、アルキル、アルコキシ又はハロゲ
    ン、特にClを瀺し、そしお R28は、アルキル又はアラルキルを瀺す の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料。  匏 匏䞭、R26は、アルキル、アルコキシ、ハロ
    ゲン、特にCl、又はアシルアミノを瀺し、 R27は、アルキル、アルコキシ又はハロゲ
    ン、特にClを瀺し、そしお R28は、アルキル又はアラルキルを瀺し、
    R29は架橋員、特にC2〜C6−アルキレン、䟋えば
    −CH2−CH2−、を瀺す の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料。  匏 及び 匏䞭R49は奜適には−䜍眮又は−䜍眮にあ
    り、そしお、NH2、アルキルカルボニルアミ
    ノ、アリヌルカルボニルアミノ、アルキルアミ
    ノ、シクロアルキルアミノ、アリヌルアミノ、
    OH、アルコキシ、アリヌルチオ又はニトロを瀺
    し、 R50は、アルコキシ、アリヌルオキシ、ニト
    ロ、ハロゲン、シアノ、アルキルスルホニル、ア
    リヌルスルホニル、アルキルカルボニル、アリヌ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキ
    シスルホニル、アラルコキシスルホニル又はアリ
    ヌルオキシスルホニルを瀺し、そしお は架橋員、奜適にはアルキレン又はアリヌレ
    ンを瀺す 及び匏 匏䞭R51はNH2又はOHを瀺し、そしおR52は
    NH2、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、
    アラルキルアミノ、アリヌルアミノ、OH、アル
    キルスルホニルアミノ、アラルキルスルホニルア
    ミノ、アリヌルスルホニルアミノ、アルキルカル
    ボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ又は
    アリヌルカルボニルアミノを瀺す 及び匏 匏䞭R53〜R55は、OH、NH2、アルキルアミ
    ノ、アリヌルアミノ又はアリヌルチオを瀺す の、特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料。  合成繊維物質、特にセルロヌス゚ステル、ポ
    リアミド及びポリ゚ステル䞊びにセルロヌス繊維
    ず染色及び捺染するための、スルホ基、第四玚ア
    ンモニりム基、第四玚−耇玠環匏基及びカルボ
    キシル基を含有しおいない、匏 匏䞭、は【匏】を瀺し、 はアントラキノン系染料、ゞプニルアミン
    系染料、キノフタロン系染料、モノアゟ系染料の
    基を瀺し、 R1は、CH3又はプニルを瀺し、そしお
    は、任意に個のCH3、CH33、OCH3、Cl又
    はプニルで眮換されおいおもよいプニル基あ
    るいはナフチル基を瀺し、そしおここで基
    【匏】は、盎接又は架橋員を介しお、䞊蚘染料 の基の環原子ず結合しおいる の反応性染料の䜿甚。
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