CH508028A - Verfahren zur Herstellung von Azo-Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azo-Reaktivfarbstoffen

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CH508028A
CH508028A CH1871468A CH1871468A CH508028A CH 508028 A CH508028 A CH 508028A CH 1871468 A CH1871468 A CH 1871468A CH 1871468 A CH1871468 A CH 1871468A CH 508028 A CH508028 A CH 508028A
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amino
sulfonic acid
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CH1871468A
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Hans-Samuel Dr Bien
Erich Dr Klauke
Klaus Dr Wunderlich
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Bayer Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung von Azo-Reaktivfarbstoffen    Die vorliegende     Erfindung        betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung wertvoller neuer Azo-Reaktivfarbstoffe,  die frei von Anthrachinonresten sind und mindestens  eine Gruppierung der     Formel     
EMI0001.0003     
    enthalten;

   in dieser Formel bedeuten R     Wasserstoff     oder eine niedere Alkylgruppe, R1 eine Aminogruppe,  die einfach gebundene Substituenten aufweisen kann,  eine gegebenenfalls verätherte Oxy-, gegebenenfalls     ver-          ätherte    Thiogruppe oder einen gegebenenfalls substi  tuierten Kohlenwasserstoffrest, Q eine Alkylen-,     Ar-          alkylen-,    Arylen-, -CO- oder-S02-Gruppe, die direkt  mit einem Ringkohlenstoff des Farbstoffrestes verbunden  ist, n die Zahl 0 oder 1 und F einen Fluorsubstituenten.  



  In den neuen Farbstoffen ist die N(R)-Gruppe  direkt mit einem Kohlenstoffatom des Triazinringes  verknüpft. Auf der anderen Seite ist die -N(R)-Gruppe  entweder direkt (im Falle n = 0) oder (im Falle von  n = 1) über eines der genannten Brückenglieder an ein  Ringkohlenstoff des Azofarbstoffrestes gebunden.  



  Als Substituenten R1 im Triazinring sind beispiels  weise zu nennen: primäre, sekundäre oder tertiäre  Aminogruppen, wie -NH2, NHCH3, -NHC2HS5,  -N(CH3)2, N(C2H5)2, NHCH2CH20H, N(CH2CH2  0H)2, Morpholino-, Piperidino-, Hydrazino-,     N-Methyl-          hydrazino-,    N-Phenylamino-, N-(2-, 3- oder     4-sulfo-          phenyl)-amino-,    N-Toluidino-, N-(2,3- oder 2,4- oder  2,5- oder 4,5-Disulfophenyl)-amino-, -OH, -OCHS,  -OC2H5, Phenyloxy-, Sulfophenyloxy-, -SH, -SCH3,  -SC2H5, Phenyl-, Oxyphenyl-, Sulfophenyl-, Methyl-,  Trichlormethyl-, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl- und andere  Reste.

      Farbstoffe, in denen R1 für eine gegebenenfalls sub  stituierte Alkoxygruppe oder eine mono- oder     disub-          stituierte    Aminogruppe steht, wobei definitionsgemäss  die Substituenten durch einfache Bindungen mit der  Aminogruppe verknüpft sind, und R für Wasserstoff  steht, zählen zu einer bevorzugten Gruppe der     erfin-          dungsgemäss        erhältlichen    Farbstoffe.  



  Die neuen     Farbstoffe        können    den Rest  
EMI0001.0020     
    ein oder mehrere Male     im    Molekül aufweisen. Farb  stoffe mit 1 bis 2 solcher Reaktivreste sind aus öko  nomischen Gründen bevorzugt.  



  Geeignete Trianzinringe  
EMI0001.0022     
    sind beispielsweise 2-Fluor-4-amino-6-triazinyl,     2-Fluor-          4-methylamino-6-triazinyl,        2-Fluor-4-phenylamino-6-          triazinyl,    2-Fluor-4-(o-, m- oller     p-sulfophenyl)-amino-          6-triazinyl,    2-Fluor-4-(2,4- oder 2,5- oder 3,5- oder  4,5-disulfophenyl)-amino-6-triazinyl,     2-Fluor-4-dime-          thylamino-6-triazinyl,    2-Fluor-4-methoxy-6-triazinyl,  2-Fluor-4-(ss-rnethoxy-äthoxy)-6-triazinyl,     2-Fluor-4-          hydrazino-6-triazinyl,    2-Fluor-4-phenoxy-6-triazinyl,  2-Fluor-4-(2-, 3- oder 4-sulfophenoxy)

  -6-triazinyl,     2-          Fluor-4-(ss-oxyäthoxy)-6-triazinyl,        2-Fluor-4-(ss-oxy-          äthylmercapto)-6-triazinyl,    2-Fluor-4-methyl-6-triazinyl,  2-Fluor-4-phenyl-6-triazinyl, 2-Fluor-4-(2'-, 3'- oder 4'-      sulfophenyl)-6-triazinyl,     2-Fluor-4-diäthylamino-6-tri-          azinyl,    2-Fluor-4-(ss-bis-oxäthylamino)-6-triazinyl,     2-          Fluor-4-methyhnercapto-6-triazinyl,        2-Fluor-4-phenyl-          mercapto-6-triazinyl,    2-Fluor-4-(2'-, 3'- oder     4'-chlor-          phenylmercapto-)

  -6-triazinyl    oder 2-Fluor-4-(2-     3'-          oder    4'-sulfophenylmercapto)-6-triazinyl.  



  Unter den Bindungsmöglichkeiten des Restes (II) an  den Rest des Farbstoffes ist     die    direkte Bindung der  N(R)-Gruppen an ein Kohlenstoffatom eines     carbocy-          clischen    Ringes des Farbstoffrestes bevorzugt.

   Geeignete       Brückenglieder    solcher und anderer Art, unter Ein  schluss der N(R)-Gruppe, sind beispielsweise (A steht  für den Rest der Formel III): -NH-A, N(CH3)-A,  N(C2H5)-A, N(C3H7)-A, -CONH A, -S02NH-A,  -CON(CH3)-A, -S02N(CH3)-A sowie die entsprechen  den N-Äthyl- und N-Propylamide, -CH2 NH A,  -CH2 N(CH3)-A, -CH2 N(C2H5)- A, -CH2-CONH-A,  
EMI0002.0014     
    Die neuen Farbstoffe sind nicht-anthrachinoider Art  und gehören der Reihe der     metallfreien    oder     metallhal-          tigen    Mono- oder Polyazofarbstoffe an. Unter diesen  haben Mono- und Disazofarbstoffe herausragendes In  teresse.

    
EMI0002.0018     
    Im Rahmen dieser Farbstoffklassen sind unter an  derem     Farbstoffe    der folgenden allgemeinen Zusam  mensetzungen besonders wertvoll:  Azofarbstoffe  
EMI0002.0020     
    worin B und E aromatische, carbocyclische oder     he-          terocyelische    Reste darstellen, insbesondere B den Rest  einer carbocyclischen Diazokomponente der     Benzol-          oder    Naphthalinreihe, und E den Rest einer enolischen  oder phenolischen Kupplungskomponente, z.

   B. eines     5-          Pyrazolons,    eines Acetessigsäurearylamids, eines     Oxy-          naphthalins    oder eines Aminonaphthalins; B und E  können im übrigen beliebige in Azofarbstoffen übliche  Substituenten aufweisen, darunter auch weitere     Azo-          gruppen;    R' steht für eine -CH3-Gruppe oder bevorzugt  für ein Wasserstoffatom, F für einen Fluorsubstituenten  und R1' für eine bevorzugt mono- oder disubstituierte  Aminogruppe, in der die Substituenten durch Einfach  bindungen mit der Aminogruppe verknüpft sind, oder  R1' steht für eine gegebenenfalls substituierte     Alkoxy-          gruppe.     



  Besonders wertvolle Farbstoffe dieser Reihe sind  solche, die wasserlöslich sind, und insbesondere solche,  die Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppen aufwei  sen. Die Azofarbstoffe können sowohl metallfrei als  auch metallhaltig sein, wobei unter den Metallkom  plexen die Kupfer-, Chrom- und Kobaltkomplexe be  vorzugtes Interesse haben.  



  Wichtige Azofarbstoffe sind beispielsweise solche  der Benzol-azo-naphthalinreihe, der     Benzol-azo-l-phe-          nyl-5-pyrazolonreihe,    der     Benzol-azo-aminonaphthalin-          reihe,    der Naphthalin-azo-naphthalinreihe, der     Naph-          thalin-azo-l-phenylpyrazolon-5-Reihe    und der     Stilben-          azo-benzolreihe,    wobei auch hier die     sufonsäuregrup-          penhaltigen    Farbstoffe bevorzugt sind.

   Im Falle von     Me-          tallkomplexazofarbstoffen    befinden sich die metallkom  plexgebundenen Gruppen vorzugsweise in den     o-Stellun-          gen    zur Azogruppe, z. B. in Form von o,o'-Dihydroxy-,  o-Hydroxy-o'-carboxy-, o-Carboxy-o'-amino- und o  Hydroxy-o'-amino-azogruppierungen.

   Besonders hervor  ragende Typen von     Monoazofarbstoffen    der     erfindungs-          gemäss        erhältlichen    Art werden durch die folgenden  Formeln veranschaulicht:    
EMI0003.0000     
      }(o) bedeutet o-ständige Stellung der jeweils angezeig  ten Reste im Arylkern, und A steht für den Rest der  Formel  
EMI0004.0000     
    worin R1'und F die bereits angegebene Bedeutunghaben;  Acyl steht für einen Acylrest; die in gestrichelten Li  nien gezeichneten Kerne zeigen an, dass diese vorliegen  oder abwesend sein können.  



  Die vorangegangene Zusammenstellung einer Aus  wahl geeigneter Azofarbstoffe sowie fluorsubstituierter  Triazinringe stellt keine Beschränkung der allgemeinen  Formeln dar, und zwar weder im Hinblick auf die     prä-          parativen    Möglichkeiten zur Darstellung solcher Farb  stoffe im Rahmen der allgemeinen Formel (I) noch  hinsichtlich der wertvollen anwendungstechnischen  Eigenschaften dieser Produkte.

   Die neuen Farbstoffe  können im übrigen beliebige in Farbstoffen übliche     Sub-          stituenten    aufweisen, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-,  Sulfonamid- und Carbonamidgruppen, die am     Amid-          stickstoffatom    weiter substituiert sein können,     Sulfon-          Säureester-    und Carbonsäureestergruppen, Alkyl-,     Ar-          alkyl-    und Arylreste, Alkylamino-, Aralkylamino-,     Aryl-          amino-,    Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Halogen-, wie Cl,  Br und F, Hydroxy-, Alkoxy-, Thioäther-,

       Azogrup-          pierungen    und dergleichen. Die Farbstoffe können auch  weitere fixierfähige Gruppierungen, wie Mono- oder     Di-          halogentriazinylamino-,    Mono-, Di- oder     Trihalogen-          pyrimidinylamino-,        2,3-Dihalogenchinoxalin-6-carbonyl-          oder    -6-sulfonylamino-,     1,4-Dihalogen-phthalazin-6-          carbonyl-    oder -6-sulfonylamino-,

   2-Halogen- oder     2-          Alkylsulfonyl-    oder     2-Arylsulfonyl-benzthiazol-5-carbo-          nyl-    oder -5-sulfonylamino-, Alkylsulfonylpyrimidinyl-,  Arylsulfonylpyrimidinyl-, veresterte     Sulfonsäureoxalkyl-          amid-    und Oxalkylsulfongruppen, Sulfofluorid-,     Halo-          genalkylamino-,    Acryloylamino-,     Halogenacylamino-          gruppen    oder weitere Reaktivgruppen aufweisen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Diazokomponente mit einer  Kupplungskomponente vereinigt und dabei die Kom  ponenten so wählt, dass mindestens eine von ihnen min  destens eine Gruppierung der Formel I aufweist.  



  Die Einführung des Restes (III) über eine     Amino-          oder    Amidgruppe -(Q)n-N(R)-, worin Q, R und n die  bereits angegebene Bedeutung haben, in die Farbstoff  vorprodukte erfolgt im allgemeinen derart, dass man  nicht-anthrachinoide Farbstoffvorprodukte, die an ein  Ringkohlenstoff gebunden mindestens eine Gruppe    -(Q)n-N(R)H    aufweisen, mit     Verbindungen    der Formel  
EMI0004.0036     
    worin X für einen anionisch abspaltbaren Rest steht,  azinyliert. Unter den als anionisch Reste abspaltbaren  reaktionsfähigen Substituenten X hat der     Fluorsubsti-          tuent    bevorzugtes Interesse.

   Weitere von Fall zu Fall  geeignete anionisch abspaltbare Reste sind beispiels  weise quartäre Ammoniumgruppen, wie -N(CH3)3 und  -N(C2H5)3.  



  Für die erwähnten Umsetzungen geeignete  Triazinverbindungen sind beispielsweise     2,4-Difluor-          6-amino-sym.-triazin,        2,4-Difluor-6-methylamino-          sym.-triazin,    2,4-Difluor-6-äthylamino-sym.-triazin,  2,4-Difluor-6-phenylamino-sym.-triazin,     2,4-Difluor-6-          (2'-    oder 4'- oder 6'-sulfophenyl)-amino-sym.-triazin,  2,4-Difluor-6-(2,4- oder 3,4- oder 2,5- oder     4,5-disulfo-          phenyl)-amino-sym.-triazin,        2,6-Difluor-4-dimethyl-          amino-triazin,    2,6-Difluor-4-methoxy-triazin,     2,

  6-Di-          fluor-4-(j-methoxy-äthoxy)-triazin,        2,6-Difluor-4-hy-          drazino-triazin,    2,6-Difluor-4-phenoxy-triazin,     2,6-Di-          fluor-4-(2-,    3- oder 4-sulfophenoxy)-triazin,     2,6-Difluor-          4-benzyloxy-triazin,    2,6-Difluor-4-(ss-oxyäthoxy)-triazin,  2,6-Difluor-4-P-oxyäthylmercapto-triazin,     2,6-Difluor-          4-methyl-triazin,    2,6-Difluor-4-phenyl-triazin,     2,6-Di-          fluor-4-(2-,    3- oder 4- sulfophenyl)-triazin,     2,

  6-Difluor-          4-diäthylmercapto-triazin,        2,6-Difluor-4-(ss-bis-oxäthyl-          amino)-triazin,    2,6-Difluor-4-methylmercapto-triazin,  2,6-Difluor-4-phenylmercapto-triazin, 2,6-Difluor-4-(2-,  3- oder 4-chlor-phenylmercapto)-triazin oder     2,6-Di-          fluor-4-(2-,    3- oder 4-sulfophenylmercapto)-triazin.  



  Bei der Azinylierungsreaktion mit den amino- bzw.  amidgruppenhaltigen nicht-anthrachinoiden Farbstoff  vorprodukten reagieren diese Triazinderivate unter Ab  spaltung des Restes X.  



  Die genannten und weitere erfindungsgemäss ver  wendbare Fluortriazinverbindungen können im allge  meinen gut erhalten werden durch Umsetzen der ent  sprechenden Chlor- oder Bromverbindungen mit     Al-          kalifiuoriden,    z. B. mit Kaliumfluorid, NaHF, KSO@F,  SOF3, AgF2, oder durch Umsetzen entsprechender     OH-          Verbindungen    mit SF4, COF2, COClF oder Cyanfluorid,  oder durch Erhitzen entsprechender     Diazoniumtetra-          fluoborate.     



  Die erhältlichen nicht-anthrachinoiden Farbstoffe,  können weiteren für Farbstoffe üblichen Umsetzungen  unterzogen werden, beispielsweise indem man     metalli-          sierbare    Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, hier  bei insbesondere mit Chrom-, Kobalt-, Kupfer- oder  Nickel-Salzen, behandelt, Farbstoffe, die reduzierbare       Gruppen,    insbesondere Nitrogruppen aufweisen, redu  ziert, Farbstoffe, die acylierbare Gruppen, insbesondere  acylierbare Aminogruppen aufweisen, acyliert, oder in  dem man Farbstoffe nachträglich mit sulfonierenden  Mitteln behandelt, wie mit Chlorsulfonsäure, Oleum  oder SO, in chlorierten Kohlenwasserstoffen, um (wei  tere) Sulfonsäuregruppen in die Produkte einzuführen.

         Sulfonsäure-    und/oder     carbonsäuregruppenhaltige    Farb  stoffe sind im Rahmen dieser Erfindung bevorzugt.  



  Je nach Anzahl der für die Umsetzungsreaktion in  Betracht kommenden reaktionsfähigen     -HNR-Gruppie-          rungen    in den     Farbstoffvorprodukten    lassen sich eine  oder mehrere Gruppierungen der allgemeinen Formel       (II)        in    die Farbstoffe einbauen. In den überwiegenden  Fällen wird die Zahl m = 4 nicht überschritten, jedoch  sind auch Farbstoffe, insbesondere solche     höhermoleku-          larer    Struktur, mit mehr als 4, z.

   B. bis 8 Gruppierun  gen der Formel     (II)    zu     synthetisieren.         Enthalten die verfahrensgemäss dargestellten Farb  stoffe metallkomplexbildende Gruppen, so können diese  durch Einwirkung metallabgebender Mittel, z. B. von  Kupfer-, Nickel-, Chrom- oder Kobaltsalzen in ihre Me  tallkomplexverbindungen übergeführt werden. Desglei  chen können sie anderen üblichen Umwandlungsreak  tionen unterzogen werden, wie Diazotierungs-,     Kupp-          lungs-,    Acylierungs- und Kondensationsreaktionen.  



  Die neuen     Farbstoffe    sind äusserst wertvolle Pro  dukte,     die    sich für verschiedenste Anwendungszwecke  eignen. Als     wasserlösliche    Verbindungen finden sie be  vorzugtes Interesse für das Färben     hydroxylgruppen-          haltiger    und stickstoffhaltiger Textilmaterialien, insbe  sondere von     Textilmaterialien    aus nativer und regene  rierter Cellulose, ferner aus Wolle, Seide, synthetischen  Polyamid- und Polyurethanfasern. Dank des reaktiven  Fluorsubstituenten im Triazinring eignen sich die Pro  dukte besonders gut als Reaktivfarbstoffe zum Färben  von Cellulosemateriallen nach den hierfür in neuerer  Zeit bekanntgewordenen Techniken.

   Die erhaltenen  Echtheiten, insbesondere Nassechtheiten, sind ausge  zeichnet.  



       In    den folgenden Beispielen stehen Teile, soweit  nichts anderes     aufgeführt    ist, für Gewichtsteile; diese  stehen zu Volumteilen im Verhältnis wie kg zu Liter.  <I>Beispiel 1</I>  In die Lösung von 36,5 Teilen des Natriumsalzes  der 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in  200 Teilen Wasser werden bei 0 bis 10  C 22     Teile        2,4-          Difluor-6-ss-methoxyäthoxy-triazin    gegeben und unter  ständigem Abstumpfen der freiwerdenden Säure ein pH  von 5,5 bis 6 aufrechterhalten. Die Reaktion wird  chromatographisch verfolgt.

   Die erhaltene Lösung des  Farbstoffzwischenproduktes wird in 900 Teile Wasser  gegeben und bei einem pH von 7 bis 8 bei 0 bis 5  C  
EMI0005.0013     
  
    Reaktiv  kompo  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> nente <SEP> Farbton
<tb>  1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> B <SEP> Rot
<tb>  3,6-disulfonsäure
<tb>  Aminobenzol <SEP> 1-(3'-Aminobenzoylamino)-8- <SEP> A <SEP> Rot
<tb>  hydroxynaphthalin-3,6  disulfonsäure
<tb>  Aminobenzol <SEP> 1-(3'-Aminobenzoylamino)-8- <SEP> B <SEP> Rot
<tb>  hydroxynaphthalin-3,6  disulfonsäure
<tb>  1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Rot
<tb>  3,6-disulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Rot
<tb>  3,

  6-disulfonsäure
<tb>  1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> B <SEP> Rot
<tb>  3,6-disulfonsäure
<tb>  1-Amino-3-(2'-[4"-sulfophenylamino]-4'-chlortriazin- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Rot
<tb>  1',3',5'-yl-6')-aminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure       mit 17,5 Teilen diazotierter 2-Aminobenzolsulfonsäure,  gelöst in 200 Teilen Wasser, gekuppelt. Bei einem     End-          pH    von 6,5 wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt  und mit 15%iger Kochsalzlösung gewaschen. Man  trocknet im Vakuum bei 30 bis 40  C. Der     Farbstoff     
EMI0005.0017     
    bildet rote Nädelchen.

    <I>Färbevorschrift</I>  50 g Bauwollstrang werden in 1 Liter Färbeflotte,  die 1,5 g obigen Farbstoffs enthält, gefärbt, indem man       innerhalb    30 Minuten bei 20 bis 30  C 50 g     Kochsalz     in mehreren Anteilen zugibt, anschliessend 20 g Soda       zufügt    und 60 Minuten bei dieser Temperatur behan  delt. Nach dem     Spülen,    kochenden Seifen und Trock  nen erhält man eine blaustichig rote Färbung von guter  Nass-, Reib- und     Lichtechtheit.     



  In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtöne  weiterer Farbstoffe     angeführt,    die aus den ebenfalls auf  geführten Diazokomponenten, Kupplungskomponenten  und mit der Aminogruppe in den letzteren     verknüpfba-          ren    Reaktivkomponenten - analog den Angaben in  Beispiel 1 - aufgebaut werden und auf Cellulosemate  rialien gefärbt oder gedruckt werden können:  Abkürzung für die Reaktivkomponenten:

    A = 2,4-Difluor-6-methoxytriazin  B = 2,4     Difluor-6-methylmercaptotnazin       
EMI0006.0000     
  
    Reaktiv  kompo  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> nente <SEP> Farbton
<tb>  1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Orange
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  1-Amino-3-(2'-[4"-sulfophenylamino]-4'-methylamino- <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Orange
<tb>  triazin-1',3',5'-yl-6')

  -aminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> 7-sulfonsäure
<tb>  1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxy- <SEP> A <SEP> Orange
<tb>  naphthalin-7-sulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-acetylamino-6-sulfonsäure <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxy- <SEP> A <SEP> Scharlach
<tb>  naphthalin-7-sulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-acetylamino-6-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> Scharlach
<tb>  7-sulfonsäure            Beispiel   <I>2</I>  In     die    Lösung von 21 Teilen des     Natriumsalzes    der       1,3-Daminobenzol-6-sulfonsäure        in    100 Teilen Wasser  werden     unter    gutem Rühren 22 Teile     2,

  4-Difluor-6-ss-          methoxyäthoxy-triazin    und bei 0 bis 10  C unter stän  digem Abstumpfen der     freiwerdenden    Flusssäure auf       pH    6     bis    6,5 so lange     gerührt,    bis eine Probe beim       Diazotieren    und     Kuppeln    auf 1-Hydroxynaphthalin-  
EMI0006.0015     
    erfolgt, der     ausgesalzen,    abgesaugt, gewaschen und bei  30 bis 40  C im     Vakuum    getrocknet wird.

   Der Farb  stoff löst sich in Wasser leicht mit roter Farbe und       liefert    nach einem der oben beschriebenen Verfahren       klare    blaustichig rote Färbungen und     Drucke    auf     Cel-          lulosematerialien.     



  In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne und der       pH-Wert    des Kupplungsmediums von Farbstoffen an  geführt, die     analog    den Angaben in Beispiel 2 aus     einer     
EMI0006.0026     
  
    Reaktiv- <SEP> pH <SEP> des
<tb>  kompo- <SEP> Kupplungs  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> nente <SEP> mediums <SEP> Farbton
<tb>  1,3 <SEP> Diaminobenzo1-4-sulfonsäure <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> A <SEP> 4-5 <SEP> Orange
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> A <SEP> 4-5 <SEP> Orange
<tb>  1,3 <SEP> Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2 <SEP> Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> B <SEP> 4-5 <SEP> Orange            4-sulfonsäure    eine klare,

       gelbstichig    rote Färbung er  gibt. Das entstandene     Farbstoffzwischenprodukt    wird  nach Zugabe von Eis direkt mit 7 Teilen     Natriumnitrit     und 28 Teilen     konzentrierter    Salzsäure     diazotiert    und  anschliessend mit einer vorgelegten Lösung von 47 Tei  len des     Natriumsalzes    der     1-Benzoylamino-8-hydroxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    und 12 Teilen Soda in 200  Teilen Wasser vereinigt, wobei Kupplung     zum    Farbstoff  der Formel         Diazokomponente,    welche eine weitere,

       bevorzugt        acy-          lierbare        Aminogruppe    enthält, aus einer Kupplungs  komponente und aus einer mit der     Diazokomponente          verknüpfbaren        Reaktivkomponente    hergestellt werden.  Zum Färben und Bedrucken von     Cellulosematerialien     mit den Farbstoffen der Tabelle können bekannte Me  thoden herangezogen werden.  



       Abkürzungen        für    die     Reaktivkomponenten    wie     in     Tabelle zu Beispiel 1.    
EMI0007.0000     
  
    Reaktiv- <SEP> pH <SEP> des
<tb>  kompo- <SEP> Kupplungs  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> nente <SEP> mediums <SEP> Farbton
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2-N-Methylamino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> 4-5 <SEP> Orange
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(3',5'-Dichlor-1',2'-thiazol-4'-carbon- <SEP> A <SEP> 7-8 <SEP> Rot
<tb>  amido)-8-hydroxynaphthalin-3,6  disulfonsäure
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(2',4'-Dihydroxytriazin-1',3',5'-yl-6'- <SEP> B <SEP> 7-8 <SEP> Rot
<tb>  amino)-8-hydroxynaphthalin-3,6  disulfonsäure
<tb>  1,

  3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> A <SEP> 8 <SEP> Scharlach
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 <SEP> A <SEP> 6 <SEP> Gelb
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(2',5' <SEP> Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl- <SEP> A <SEP> 6 <SEP> Gelb
<tb>  pyrazolon-5
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(5',7'-Disulfonaphthyl-2')-3-methyl- <SEP> A <SEP> 6 <SEP> Gelb
<tb>  pyrazolon-5
<tb>  1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> B <SEP> 6 <SEP> Gelb
<tb>  pyrazol
<tb>  1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6- <SEP> A <SEP> 4-4,5 <SEP> Rot
<tb>  sulfonsäure
<tb>  1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> A <SEP> 6-7 <SEP> Scharlach
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  1,

  4 <SEP> Diaminobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin- <SEP> B <SEP> 6-7 <SEP> Rot
<tb>  7-sulfonsäure       <I>Beispiel 3</I>    27,5 Teile     2-methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-          sulfonsaures    Natrium werden in 150 Teilen Wasser ge  löst, mit 20 Teilen 2,4-Difluor-6-dimethylamino-triazin  versetzt und bei 20  C unter ständigem Abstumpfen des  entstandenen Fluorwasserstoffs mit insgesamt 34     Vo-          lumteilen    16%iger Sodalösung auf pH 6 bis 7 gerührt.  
EMI0007.0005     
    wird nach einstündigem Nachrühren durch Zugabe von  80 Teilen Kochsalz völlig abgeschieden, abfiltriert, mit  verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und bei 35  C im  Vakuum getrocknet.

   Er färbt Cellulosematerialien nach  den oben genannten Verfahren in rotstichigen Orange  tönen von sehr guten Nassechtheiten und guter Chlor  beständigkeit.    Nach kurzer Zeit ist die Acylierung beendet, der pH  ist 7 und ändert sich nicht mehr.  



  Man gibt dann 30 Teile Natriumbicarbonat zu und  lässt bei 20  C innerhalb von 15 Minuten die     Diazo-          suspension    aus 34 Teilen des Dinatriumsalzes der     2-          Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure    in 200 Teilen Was  ser zutropfen.

   Der sofort entstandene orangefarbene  Reaktivfarbstoff der Formel    In analoger Weise erhält man durch Acylierung  der in Spalte 2 der nachfolgenden Tabelle aufgeführten  Aminonaphtholsulfonsäuren mit     2,4-Difluor-6-äthoxy-          triazin    und Ankuppeln der gebildeten     Acylaminonaph-          tholsulfonsäuren    mit den in Spalte 1 genannten     Diazo-          komponenten    orange bis rote     Reaktivfarbstoffe.       
EMI0008.0000     
  
    Farbton <SEP> auf
<tb>  Diazokomponente <SEP> Aminonaphthalinsulfonsäure <SEP> - <SEP> Baumwolle
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,

  7-disulfonsäure <SEP> 2-Äthylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 2-(ss <SEP> Hydroxyäthylamino)-5-hydroxynaphthalin- <SEP> Orange
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,7,disulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,

  5-disulfonsäure <SEP> 2-Äthylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthaiin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2-(f-Hydroxyäthylamino)-5-hydroxynaphthalin- <SEP> Orange
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2 <SEP> Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,5,

  7-trisulfonsäure <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2-Aminobenzolsulfonsäure <SEP> 2-(f-Hydroxyäthylamino)-5-hydroxynaphthalin- <SEP> Orange
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  2-Aminobenzolsulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2-Aminobenzolsulfonsäure <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Scharlach
<tb>  2 <SEP> Aminobenzolsulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> Orange
<tb>  2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure <SEP> 1 <SEP> Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,

  5-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha%-4,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2-Aminonaphthalin-1,7,disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8 <SEP> hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-1,5,

  7-trisulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot       
EMI0009.0000     
  
    Farbton <SEP> auf
<tb>  Diazokomponente <SEP> Aminonaphthalinsulfonsäure <SEP> Baumwolle
<tb>  1-Amino-4-chlorbenzol-2,sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  1-Amino-2-methoxybenzol-5"sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  Rot
<tb>  1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  sulfonsäure <SEP> Rot
<tb>  1-Amino-4-acetylaminobenzol-2- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Violett
<tb>  sulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-acetylaminobenzol-2- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,

  6-disulfonsäure <SEP> blaustichig
<tb>  sulfonsäure <SEP> Rot       <I>Beispiel 4</I>    Man     verfährt    wie in Beispiel 2 angegeben, kuppelt  jedoch das diazotierte reaktivgruppenhaltige Zwischen  produkt in sodaalkalischem Medium anstatt mit 47 Tei  len des Natriumsalzes der     1-Benzoylamino-8-hydroxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    mit 40 Teilen des Natrium  salzes der     1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-di-          sulfonsäure    und isoliert den entstandenen Farbstoff der  Formel  
EMI0009.0006     
    in der in Beispiel 2 angegebenen Weise. Der in Wasser  lösliche Farbstoff färbt Cellulosematerialien nach dem  Klotz-Dämpf- bzw.

   Klotz-Thermofixier-Verfahren (bei  140  C) in weissätzbaren, nass-, reib- und lichtechten  blaustichig roten Tönen.  



  <I>Beispiel 5</I>  Wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 ver  fährt, jedoch das erhaltene Farbstoffzwischenprodukt  
EMI0009.0007     
  
    pH <SEP> des
<tb>  Kupp  lung-- <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> mediums <SEP> Cellulose
<tb>  1-Amino-4-methoxybenzol-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 7-8 <SEP> Violett
<tb>  1 <SEP> Amino-4-methoxybenzol-6=sulfonsäure <SEP> 1-Ammo-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> 7-8 <SEP> rotstichig
<tb>  Violett
<tb>  1-Amino-4 <SEP> methoxybenzol-6-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 7 <SEP> Scharlach
<tb>  1-Amino-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> 7 <SEP> Orange
<tb>  1-Aminobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,

  7-disulfonsäure <SEP> 7 <SEP> Orange       nicht mit der Diazoverbindung aus 17,5 Teilen     2-Amino-          benzolsulfonsäure,    sondern mit der Diazoverbindung aus  20,8 Teilen 3-Chloranilin-6-sulfonsäure in Gegenwart  von 12 Teilen Soda bei einem End-pH von 7 kuppelt,  so erhält man einen Reaktivfarbstoff der Formel  
EMI0009.0010     
    mit dem Cellulosematerialien aus langer Flotte bei 40  C  oder nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen  Klotz- oder Druck-Verfahren mit Soda als säurebinden  dem Mittel in nassechten brillanten Rottönen gefärbt  bzw. bedruckt werden können.  



  In analoger Weise erhält man aus den in nachfol  gender Tabelle     angeführten    Kupplungskomponenten  durch Acylierung ihrer Aminogruppe mit     2,4-Difluor-          6-methoxy-triazin    und Kuppeln der entstandenen Farb  stoffzwischenprodukte mit den angegebenen     Diazokom-          ponenten    wertvolle Reaktivfarbstoffe, mit denen     Cel-          lulosematerialien    in den aufgeführten Tönen - vorzugs  weise in Gegenwart von Soda - gefärbt oder bedruckt  werden können:

      
EMI0010.0000     
  
     Beispiel 6  30,4 Teile     2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-          säure    werden neutral in 300 Teilen Wasser gelöst, auf  20 bis 30  C erwärmt und 20 Teile     2,4-Difluor-6-me-          thoxy-triazin    zugesetzt. Im Laufe von einer Stunde wer  den 40 Teile 15%ige Sodalösung hinzugefügt, so dass  der     pH-Wert    bei 6 bis 7 liegt.  



  Eine frisch bereitete Diazoniumsalzlösung aus 13,6  
EMI0010.0006     
    Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch an  stelle von 30,4 Teilen     2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-          disulfonsäure    30,4 Teile     2-Amino-5-oxynaphthalin-1,7-          disulfonsäure    mit 2,4-Difluor-6-methoxy-triazin acyliert  und die reaktivgruppenhaltige Kupplungskomponente  mit diazotierter p-Aminobenzylsulfonsäure kuppelt, er  hält man einen leicht löslichen Reaktivfarbstoff, der  Cellulosefasern enthaltende Gewebe in brillanten     rot-          stichigen    Orangetönen färbt.

      <I>Färbe- und Druckvorschriften</I>  a) Man imprägniert Baumwoll- oder Zellwollgewebe  auf einem Foulard bei 20 bis 25  C mit einer Lösung,  die pro Liter Flotte 30 g des in diesem Beispiel, Ab  satz 1, beschriebenen Farbstoffs, 100 g Harnstoff und  20 g Soda enthält, quetscht auf einen     Feuchtigkeitsgehalt     von ca. 100 % ab und rollt das feuchte Gewebe wieder  auf. Nach 2 Stunden Stehen bei Raumtemperatur wird  das Gewebe gespült, in üblicher Weise kochend geseift  und getrocknet. Man erhält eine brillante scharlach  farbene Färbung von guter Nass- und Lichtechtheit.    Teilen p-Aminobenzylsulfonsäure wird bei 0 bis 5  C       in    die mit 12,5 Teilen Soda versetzte Suspension des  Acylierungsproduktes getropft.

   Nach fünfstündigem  Nachrühren bei Eisbadtemperatur wird mit Kochsalz  ausgesalzen, abgesaugt, mit verdünnter Kochsalzlösung  nachgewaschen und bei 30  C im Vakuumtrocken  schrank getrocknet. Der erhaltene     Farbstoff    entspricht  der Formel    b) Man imprägniert Baumwoll- oder Zellwollgewebe  auf einem Foulard bei 20 bis 25  C mit einer Lösung,  die pro Liter Flotte 30 g des in diesem Beispiel, Ab  satz 1, beschriebenen Farbstoffs, 100 g Harnstoff und  20 g Soda enthält, quetscht auf einen Feuchtigkeits  gehalt von ca. 100% ab und dämpft 15 Sekunden bei  103  C. Nach dem Spülen, kochenden Seifen und Trock  nen erhält man ebenfalls eine brillante scharlachfarbene  Färbung mit guter Nass- und Lichtechtheit.  



  c) Bauwollgewebe wird mit einer Lösung von 20  bis 25  C imprägniert, die pro Liter Fotte 20 g des nach  diesem Beispiel, Absatz 1, erhältlichen     Farbstoffs    und  0,5 g eines nichtionogenen Netzmittels (z. B. eines     poly-          oxäthylierten    Oleylalkohols) sowie 150 g Harnstoff und  15 g Natriumbicarbonat enthält. Anschliessend wird das  Gewebe zwischen zwei     Gummiwalzen    auf einen Feuch  tigkeitsgehalt von ca. 100 % abgequetscht. Nach dem  Zwischentrocknen bei 50 bis 60  C wird 30 Sekunden  auf 140  C erhitzt und die so erhaltene Färbung gründ  lich mit heissem Wasser gespült und 10 Minuten ko  chend mit einer Lösung behandelt, die pro Liter 5 g      Marseiller Seife und 2 g Soda enthält.

   Nach dem Spü  len und Trocknen erhält man eine kräftige scharlach  farbene Färbung von guter Nass- und Lichtechtheit.  



  d) Wenn man Cellulosegewebe mit einer Druck  paste bedruckt, die im Kilogramm 30 g des in diesem  Beispiel, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs, 100 g  Harnstoff, 300 g Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g  Natriumalginat pro Kilogramm Verdickung), 10 g Soda  und 10 g des Natriumsalzes der     3-Nitrobenzolsulfon-          säure    enthält und die mit Wasser auf 1 Kilogramm auf  gefüllt wurde, anschliessend zwischentrocknet und dann  in einem geeigneten Dämpfer 30 Sekunden bei 103 bis  115  C dämpft, so erhält man nach dem Spülen und  kochenden Seifen eine kräftige scharlachfarbene Fär  bung mit guten Echtheiten.  



  e) 100 Teile Wolle werden bei 40  C in ein Bad  eingebracht, das in 5000 Teilen Wasser 1,5 Teile des  in diesem Beispiel, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs  sowie 6 Teile 30%ige Essigsäure und 0,5 Teile eines  polyoxäthylierten hydroxylgruppenhaltigen     Stearylamin-          Derivates    enthält. Das Färbebad wird in 30 Minuten       zum    Kochen gebracht, dann wird eine Stunde kochend  gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man  eine brillante, gut wasch-,     walk-    und lichtechte Schar  lachfärbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Azo-Reaktivfarb- stoffen, die frei von Anthrachinonresten sind und mindestens eine Gruppierung der Formel EMI0011.0008 aufweisen, die an ein Ringkohlenstoffatom der Diazo- und/oder Kupplungskomponente gebunden ist und worin Q eine Alkylen-, Aralkylen-, Arylen-, -CO- oder -S02- EMI0011.0011 Gruppe darstellt, n für die Zahl 0 oder 1 steht, R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, R1 für eine Aminogruppe, die einfach gebundene Sub- stituenten aufweisen kann,
    für eine gegebenenfalls ver- ätherte Oxy- oder gegebenenfalls verätherte Thiogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest und F für einen Fluorsubstituenten steht, da durch gekennzeichnet, dass man eine Diazokomponente mit einer Kuppplungskomponente vereinigt und dabei die Komponenten so wählt, dass mindestens eine von ihnen mindestens eine Gruppierung der Formel I auf weist. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI0011.0018 herstellt, worin B und E aromatische, carbocyclische oder heterocyclische Reste darstellen, insbesondere B den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und E den Rest einer enolischen oder phenolischen Kupplungskomponente, bevorzugt eines 5-Pyrazolons, eines Oxynaphthalins oder eines Aminonaphthalins, die in Azofarbstoffen übliche Substituenten, darunter auch weitere Azogruppen auf weisen können, R' für eine -CH3-Gruppe oder bevor zugt für ein Wasserstoffatom steht, R'1 eine bevorzugt mono- oder disubstituierte Aminogruppe darstellt, in der die Substituenten mit Einfachbindungen an die Aminogruppe gebunden sind,
    oder worin R1' für eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe steht. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man reaktive Azofarbstoffe der For meln EMI0012.0000 herstellt, worin A für den Rest EMI0013.0002 steht, R' für eine -CH3-Gruppe oder bevorzugt für ein Wasserstoffatom und R1' für eine bevorzugt mono- oder disubstituierte Aminogruppe steht, in der die Substi- tuenten mit Einfachbindungen an die Aminogruppe ge bunden sind, oder worin R1' für eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe steht, und worin (o)
    { ortho ständige Stellung der jeweiligen Substituenten im Aryl- kern anzeigt und Me für Cu, Cr oder Co steht sowie die gestrichelten Ringe anwesend oder abwesend sein können. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Farbstoffe herstellt, worin B und/oder E eine oder meh rere Sulfonsäuregruppen und/oder Carbonsäuregruppen aufweisen. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man solche Diazo- und/oder Kupp lungskomponenten einsetzt, die als Reaktivgruppe einen Rest der Formel EMI0013.0008 Anmerkung des Eidg.
    Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist. aufweisen, worin Z1 für Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Äthylamino, ss-bis-Oxäthylamino, gegebenenfalls in 2-, 4- oder 6-Stellung eine Sulfonsäuregruppe tra gendes Phenylamino, in 2,4-, 3,4-, 2,5- oder 4,5-Stel- lung zwei Sulfonsäuregruppen tragendes Phenylamino oder für Hydrazino steht.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man solche Diazo- und/oder Kupp lungskomponenten einsetzt, die als Reaktivgruppe einen Rest der Formel EMI0013.0017 aufweisen, worin Z2 für gegebenenfalls Sulfonsäuregrup- pen tragendes Phenyl, Phenoxy oder Phenylmercapto, für Methyl, Methoxy, Methylmercapto, ss-Methoxy- oder ss-Oxyäthoxy, ss-Oxäthylmercapto, Diäthylmercapto, 2-, 3- oder 4-Chlorphenylmercapto oder Benzyloxy steht.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Pa tentanspruch I hergestellten Azo-Reaktivfarbstoffe zur Herstellung sulfonsäuregruppenhaltiger resp. weitere Sulfonsäuregruppen enthaltender Azo-Reaktivfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man jene Farbstoffe mit Sulfierungsmitteln behandelt. UNTERANSPRUCH 6. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Chlorsulfonsäure, Oleum oder S03, gegebenenfalls in chlorierten Kohlenwasser stoffen als Lösungsmittel, sulfiert.
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