JPH0148320B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0148320B2 JPH0148320B2 JP56029604A JP2960481A JPH0148320B2 JP H0148320 B2 JPH0148320 B2 JP H0148320B2 JP 56029604 A JP56029604 A JP 56029604A JP 2960481 A JP2960481 A JP 2960481A JP H0148320 B2 JPH0148320 B2 JP H0148320B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- lecithin
- oil
- acid
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は、Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン
酸を必要量油脂に溶解した酸化安定性の良好な油
脂の製造法に関するものである。さらに詳しく
は、Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸を水溶
液としてレシチンに添加し、加熱脱水しながら溶
解し、このＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン
酸含有レシチンを油脂に溶解させることを特徴と
するＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含有
油脂の製造法に関するものである。 Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸は抗酸化
性を有し、さらにＬ―アスコルビン酸はビタミン
Ｃとしての生物活性を有する。これらはいずれも
元来水溶性で油脂に対して不溶であるため、油脂
可溶とするために脂肪酸のエステル誘導体として
使用されている。 しかしこれらの脂肪酸のエステル（通常ステア
レート、パルミテート）を製造するには工程を多
く必要とし、コスト高になるばかりでなく、油脂
に溶解させる場合、比較的高温を必要とし、さら
に長時間の激しい撹拌を必要とする。このとき、
油脂に対して悪影響を与えるばかりでなく、用
役、設備からみても不利な点が多い。 さらに、Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸
の抗酸化性または生物活性と同等とするには、上
記エステル類を重量比として2.5倍量必要とする
欠点がある。 本発明者らは上記の欠点がなく、Ｌ―アスコル
ビン酸、エリソルビン酸を油脂に溶解する方法を
鋭意検討した結果、Ｌ―アスコルビン酸、エリソ
ルビン酸を油溶性の誘導体にすることなしに、油
脂に有効量溶解する方法を発明するに至つた。 すなわち、本発明者らは、本来油脂に対して不
溶性であるＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン
酸を水溶液にした後、レシチン又はレシチン含有
油脂に添加し、良くかきまぜながら70〜110℃に
加熱して水分を除去したＬ―アスコルビン酸又は
エリソルビン酸含有レシチンが目的とする油脂に
70℃以下の低い温度で容易に溶解することを知見
し、この知見に基いて本発明を完成した。 以下、本発明を更に詳しく説明する。 Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸を５〜40
％の水溶液とし、レシチンに対して0.05〜50％と
なるようにレシチン単独またはレシチン含有油脂
（通常レシチン１部に対して油脂４部までの希釈
物）に必要量添加し、この場合物を水が除去する
ことが可能な条件下で撹拌する。水が除去できる
条件下とは不活性ガス下、減圧下、大気圧下で通
常温度が70〜110℃である。不活性ガス下、大気
圧下で温度が100℃以下の場合は水が飛散しにく
いが長時間撹拌を行なうことによつてほぼ完全に
除去することができる。水をほぼ完全に除去した
Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含有レシ
チンは70℃以下で透明な液体で、長時間放置して
も沈澱を生じることがない。この液状のＬ―アス
コルビン酸又はエリソルビン酸含有レシチンは目
的とする油脂（液状油、加工油脂）に70℃以下で
容易に溶解することが可能で、このようにして得
られたＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含
有油脂は透明で沈澱物を生ずることがなかつた。 尚、Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸水
溶液をレシチン又はレシチン含有油脂に添加し、
加熱しながら撹拌するときに起泡することがある
が、消泡剤（たとえばシリコン油）等を添加する
ことによつて防止することができる。また、本発
明におけるレシチンとは、一般的な表現であり、
ホスフアチジルコリンそのものに限定されるもの
ではなく、大豆リン脂質などのようにアセトン不
溶分が65％程度のものも含まれる。 本発明の方法によれば、油脂に対して必要量の
Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸を含有せ
しめることが可能であるが、通常10〜10000ppm
程度含有させるのが好ましい。 また、本発明の方法によれば、Ｌ―アスコルビ
ン酸、エリソルビン酸の脂肪酸エステルを使用す
ることなく、有利に抗酸化性、生物活性のある油
脂を製造することが可能である。 そして、本発明の方法により製造されたＬ―ア
スコルビン酸又はエリソルビン酸含有油脂は、抗
酸化性の著しく良好な油脂であるばかりでなく、
Ｌ―アスコルビン酸含有油脂の場合にはビタミン
Ｃとしての生物活性を付与することができる。例
えば急油にＬ―アスコルビン酸を含有せしめたも
のは飼料用材料として栄養的に優れており、かつ
抗酸化性も良好である。 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 尚、以下の％は全て重量基準である。 実施例 １ 大豆レシチン（アセトン不溶分65.3％）をなた
ね白絞油（ヨウ素価、118.7）に等量希釈したも
のを撹拌しながら60℃に加熱する。Ｌ―アスコル
ビン酸の30％水溶液を大豆レシチンに対してＬ―
アスコルビン酸が0.4％になるように大豆レシチ
ン含有油脂に撹拌しながら徐々に添加する。N2
雰囲気下に加熱し、90℃〜100℃で撹拌を行う。
30分後、混合物は脱水され透明になり、更に合計
１時間加熱後、混合物を室温まで冷却放置したと
ころ沈澱物は全く見られず、透明であつた。ま
た、このようにして得られた混合物を室温にて、
なたね白絞油、魚油に対して0.1〜10％添加した
ところ簡単な撹拌によつて容易に溶解し沈澱物は
生じなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同様であるが、Ｌ―アスコルビン酸
は大豆レシチンに対し４％となるように加え、さ
らにN2雰囲気下ではなく大気下で100〜110℃で
撹拌しながら加熱した。15分後混合物は脱水さ
れ、更に合計30分撹拌しながら加熱した。この混
合物を60℃まで冷却し放置したところ沈澱物は全
く見られず、透明であつた。またこのようにして
得られた混合物を60℃にてなたね白絞油、魚油に
対して0.1〜10％添加したところ、簡単な撹拌に
よつて容易に溶解し、室温にて長時間放置しても
沈澱物は生じなかつた。 比較例 １ なたね白絞油に対し、大豆レシチン１％、Ｌ―
アスコルビン酸40ppm添加し、また魚油に対し、
大豆レシチン４％、Ｌ―アスコルビン酸40ppm添
加し、それぞれ100℃にてN2下で撹拌を行なつ
た。３時間経過してもＬ―アスコルビン酸は溶解
せず、浮遊または沈澱していた。 このものをセライト過し、比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の96重量％が回収されたが、残部が油脂に溶
解したかどうかは不明であつた。 比較例 ２ なたね白絞油に対し大豆レシチンを１％溶解し
たものを比較試料とした。 比較例 ３ 実施例１と同様にＬ―アスコルビン酸の30％水
溶液を、大豆レシチンに対してＬ―アスコルビン
酸が0.4％になるように大豆レシチン含有油脂に
徐々に攪拌しながら添加した。 その後、減圧下で凍結乾燥を行い脱水した。こ
のものを60℃に加温したが、Ｌ―アスコルビン酸
は溶解せず、浮遊または沈澱していた。これをセ
ライト濾過し、比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の94重量％が回収されたが、残部が油脂に溶
解したかどうかは不明であつた。 比較例 ４ 大豆レシチンとなたね白絞油の等量混合物を50
℃に加熱し、これにＬ―アスコルビン酸の30％水
溶液を大豆レシチンに対し0.4％になるように撹
拌しながら添加した。減圧下、40〜50℃で脱水し
ながら３時間撹拌したが、Ｌ―アスコルビン酸は
溶解せず浮遊又は沈澱していた。これをセライト
濾過し比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の58％が回収されたが残部が油脂に溶解した
かどうかは不明であつた。 比較例 ５ 比較例４と同様にしてレシチン含有油脂に、Ｌ
―アスコルビン酸水溶液を添加した後、これを
N2雰囲気下に120〜130℃で脱水しながら15分間
加熱した。Ｌ―アスコルビン酸は溶解したが着色
が著しく、レシチンが熱分解した特有の刺激臭が
あつた。 比較例 ６ なたね白絞油に対し、大豆レシチン１％を溶解
し、50℃に加熱し、Ｌ―アスコルビン酸ステアレ
ートを100ppm添加溶解したものを比較試料とし
た。 比較例 ７ Ｌ―アスコルビン酸を粉末で添加した以外は実
施例１と同様に実施した。Ｌ―アスコルビン酸は
溶解せず浮遊又は沈澱していた。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の83％が回収されたが残部が油脂に溶解した
かどうかは不明であつた。 実験例 上記実施例１及び２で得られたＬ―アスコルビ
ン酸含有油脂及び上記比較例１及び２の比較試料
について酸化安定性試験を行なつた。その結果を
表−１及び２に示す。
酸を必要量油脂に溶解した酸化安定性の良好な油
脂の製造法に関するものである。さらに詳しく
は、Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸を水溶
液としてレシチンに添加し、加熱脱水しながら溶
解し、このＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン
酸含有レシチンを油脂に溶解させることを特徴と
するＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含有
油脂の製造法に関するものである。 Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸は抗酸化
性を有し、さらにＬ―アスコルビン酸はビタミン
Ｃとしての生物活性を有する。これらはいずれも
元来水溶性で油脂に対して不溶であるため、油脂
可溶とするために脂肪酸のエステル誘導体として
使用されている。 しかしこれらの脂肪酸のエステル（通常ステア
レート、パルミテート）を製造するには工程を多
く必要とし、コスト高になるばかりでなく、油脂
に溶解させる場合、比較的高温を必要とし、さら
に長時間の激しい撹拌を必要とする。このとき、
油脂に対して悪影響を与えるばかりでなく、用
役、設備からみても不利な点が多い。 さらに、Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸
の抗酸化性または生物活性と同等とするには、上
記エステル類を重量比として2.5倍量必要とする
欠点がある。 本発明者らは上記の欠点がなく、Ｌ―アスコル
ビン酸、エリソルビン酸を油脂に溶解する方法を
鋭意検討した結果、Ｌ―アスコルビン酸、エリソ
ルビン酸を油溶性の誘導体にすることなしに、油
脂に有効量溶解する方法を発明するに至つた。 すなわち、本発明者らは、本来油脂に対して不
溶性であるＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン
酸を水溶液にした後、レシチン又はレシチン含有
油脂に添加し、良くかきまぜながら70〜110℃に
加熱して水分を除去したＬ―アスコルビン酸又は
エリソルビン酸含有レシチンが目的とする油脂に
70℃以下の低い温度で容易に溶解することを知見
し、この知見に基いて本発明を完成した。 以下、本発明を更に詳しく説明する。 Ｌ―アスコルビン酸、エリソルビン酸を５〜40
％の水溶液とし、レシチンに対して0.05〜50％と
なるようにレシチン単独またはレシチン含有油脂
（通常レシチン１部に対して油脂４部までの希釈
物）に必要量添加し、この場合物を水が除去する
ことが可能な条件下で撹拌する。水が除去できる
条件下とは不活性ガス下、減圧下、大気圧下で通
常温度が70〜110℃である。不活性ガス下、大気
圧下で温度が100℃以下の場合は水が飛散しにく
いが長時間撹拌を行なうことによつてほぼ完全に
除去することができる。水をほぼ完全に除去した
Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含有レシ
チンは70℃以下で透明な液体で、長時間放置して
も沈澱を生じることがない。この液状のＬ―アス
コルビン酸又はエリソルビン酸含有レシチンは目
的とする油脂（液状油、加工油脂）に70℃以下で
容易に溶解することが可能で、このようにして得
られたＬ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸含
有油脂は透明で沈澱物を生ずることがなかつた。 尚、Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸水
溶液をレシチン又はレシチン含有油脂に添加し、
加熱しながら撹拌するときに起泡することがある
が、消泡剤（たとえばシリコン油）等を添加する
ことによつて防止することができる。また、本発
明におけるレシチンとは、一般的な表現であり、
ホスフアチジルコリンそのものに限定されるもの
ではなく、大豆リン脂質などのようにアセトン不
溶分が65％程度のものも含まれる。 本発明の方法によれば、油脂に対して必要量の
Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸を含有せ
しめることが可能であるが、通常10〜10000ppm
程度含有させるのが好ましい。 また、本発明の方法によれば、Ｌ―アスコルビ
ン酸、エリソルビン酸の脂肪酸エステルを使用す
ることなく、有利に抗酸化性、生物活性のある油
脂を製造することが可能である。 そして、本発明の方法により製造されたＬ―ア
スコルビン酸又はエリソルビン酸含有油脂は、抗
酸化性の著しく良好な油脂であるばかりでなく、
Ｌ―アスコルビン酸含有油脂の場合にはビタミン
Ｃとしての生物活性を付与することができる。例
えば急油にＬ―アスコルビン酸を含有せしめたも
のは飼料用材料として栄養的に優れており、かつ
抗酸化性も良好である。 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 尚、以下の％は全て重量基準である。 実施例 １ 大豆レシチン（アセトン不溶分65.3％）をなた
ね白絞油（ヨウ素価、118.7）に等量希釈したも
のを撹拌しながら60℃に加熱する。Ｌ―アスコル
ビン酸の30％水溶液を大豆レシチンに対してＬ―
アスコルビン酸が0.4％になるように大豆レシチ
ン含有油脂に撹拌しながら徐々に添加する。N2
雰囲気下に加熱し、90℃〜100℃で撹拌を行う。
30分後、混合物は脱水され透明になり、更に合計
１時間加熱後、混合物を室温まで冷却放置したと
ころ沈澱物は全く見られず、透明であつた。ま
た、このようにして得られた混合物を室温にて、
なたね白絞油、魚油に対して0.1〜10％添加した
ところ簡単な撹拌によつて容易に溶解し沈澱物は
生じなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同様であるが、Ｌ―アスコルビン酸
は大豆レシチンに対し４％となるように加え、さ
らにN2雰囲気下ではなく大気下で100〜110℃で
撹拌しながら加熱した。15分後混合物は脱水さ
れ、更に合計30分撹拌しながら加熱した。この混
合物を60℃まで冷却し放置したところ沈澱物は全
く見られず、透明であつた。またこのようにして
得られた混合物を60℃にてなたね白絞油、魚油に
対して0.1〜10％添加したところ、簡単な撹拌に
よつて容易に溶解し、室温にて長時間放置しても
沈澱物は生じなかつた。 比較例 １ なたね白絞油に対し、大豆レシチン１％、Ｌ―
アスコルビン酸40ppm添加し、また魚油に対し、
大豆レシチン４％、Ｌ―アスコルビン酸40ppm添
加し、それぞれ100℃にてN2下で撹拌を行なつ
た。３時間経過してもＬ―アスコルビン酸は溶解
せず、浮遊または沈澱していた。 このものをセライト過し、比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の96重量％が回収されたが、残部が油脂に溶
解したかどうかは不明であつた。 比較例 ２ なたね白絞油に対し大豆レシチンを１％溶解し
たものを比較試料とした。 比較例 ３ 実施例１と同様にＬ―アスコルビン酸の30％水
溶液を、大豆レシチンに対してＬ―アスコルビン
酸が0.4％になるように大豆レシチン含有油脂に
徐々に攪拌しながら添加した。 その後、減圧下で凍結乾燥を行い脱水した。こ
のものを60℃に加温したが、Ｌ―アスコルビン酸
は溶解せず、浮遊または沈澱していた。これをセ
ライト濾過し、比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の94重量％が回収されたが、残部が油脂に溶
解したかどうかは不明であつた。 比較例 ４ 大豆レシチンとなたね白絞油の等量混合物を50
℃に加熱し、これにＬ―アスコルビン酸の30％水
溶液を大豆レシチンに対し0.4％になるように撹
拌しながら添加した。減圧下、40〜50℃で脱水し
ながら３時間撹拌したが、Ｌ―アスコルビン酸は
溶解せず浮遊又は沈澱していた。これをセライト
濾過し比較試料とした。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の58％が回収されたが残部が油脂に溶解した
かどうかは不明であつた。 比較例 ５ 比較例４と同様にしてレシチン含有油脂に、Ｌ
―アスコルビン酸水溶液を添加した後、これを
N2雰囲気下に120〜130℃で脱水しながら15分間
加熱した。Ｌ―アスコルビン酸は溶解したが着色
が著しく、レシチンが熱分解した特有の刺激臭が
あつた。 比較例 ６ なたね白絞油に対し、大豆レシチン１％を溶解
し、50℃に加熱し、Ｌ―アスコルビン酸ステアレ
ートを100ppm添加溶解したものを比較試料とし
た。 比較例 ７ Ｌ―アスコルビン酸を粉末で添加した以外は実
施例１と同様に実施した。Ｌ―アスコルビン酸は
溶解せず浮遊又は沈澱していた。 浮遊及び沈澱していたＬ―アスコルビン酸は添
加量の83％が回収されたが残部が油脂に溶解した
かどうかは不明であつた。 実験例 上記実施例１及び２で得られたＬ―アスコルビ
ン酸含有油脂及び上記比較例１及び２の比較試料
について酸化安定性試験を行なつた。その結果を
表−１及び２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例１及び２で得られたＬ―アスコルビン酸
含有油脂は完全に均一であり、表−１及び２にあ
るように酸化安定性の大巾な改良がみられた。
含有油脂は完全に均一であり、表−１及び２にあ
るように酸化安定性の大巾な改良がみられた。
Claims (1)
- １ Ｌ―アスコルビン酸又はエリソルビン酸水溶
液をレシチン又はレシチン含有油脂に添加し、70
〜110℃下に加熱脱水して得られるＬ―アスコル
ビン酸又はエリソルビン酸含有レシチンを油脂に
溶解することを特徴とする、Ｌ―アスコルビン
酸、エリソルビン酸含有油脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2960481A JPS57143398A (en) | 1981-03-02 | 1981-03-02 | Manufacture of oils and fats containing l-ascorbic acid and erythorbic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2960481A JPS57143398A (en) | 1981-03-02 | 1981-03-02 | Manufacture of oils and fats containing l-ascorbic acid and erythorbic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57143398A JPS57143398A (en) | 1982-09-04 |
| JPH0148320B2 true JPH0148320B2 (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=12280663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2960481A Granted JPS57143398A (en) | 1981-03-02 | 1981-03-02 | Manufacture of oils and fats containing l-ascorbic acid and erythorbic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57143398A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6013738A (ja) * | 1983-07-02 | 1985-01-24 | Sekimoto Hiroshi | エイコサポリエン酸系化合物含有組成物 |
| CH676470A5 (ja) * | 1988-02-03 | 1991-01-31 | Nestle Sa | |
| US5234702A (en) * | 1992-03-19 | 1993-08-10 | Abbott Laboratories | Antioxidant system for powdered nutritional products |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5556193A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-24 | Nisshin Oil Mills Ltd | Manufacture of fat and oil |
-
1981
- 1981-03-02 JP JP2960481A patent/JPS57143398A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57143398A (en) | 1982-09-04 |
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