JPH0148884B2 - - Google Patents

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JPH0148884B2
JPH0148884B2 JP56165586A JP16558681A JPH0148884B2 JP H0148884 B2 JPH0148884 B2 JP H0148884B2 JP 56165586 A JP56165586 A JP 56165586A JP 16558681 A JP16558681 A JP 16558681A JP H0148884 B2 JPH0148884 B2 JP H0148884B2
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trifluoromethoxy
benzothiazole
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Mizuru Jatsuku
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Pharmindustrie
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は活性成分として２―アミノ―６―トリ
フルオロメトキシ―ベンゾチアゾールまたはこの
化合物の医薬として許容されうる酸の塩を含有す
る、抗けいれん剤および不安緩解剤として有用な
新規な医薬に関する。 式： で示される２―アミノ―６―トリフルオロメトキ
シ―ベンゾチアゾールは既知化合物であり、酢酸
媒質中で４―トリフルオロメトキシアニリンにチ
オシアン酸カリウムおよび臭素を作用させること
により製造できる〔Chem.Abstr.60，692（1964）
およびL.M.YAGUPOL′SKII，L.Z.
GANDEL′SMAN，Zh.Obshch.Khim.33，2301
（1963）参照〕。この製造に使用できる操作方法は
次のとおりである： 酢酸220ml中の臭素77gの溶液を酢酸500ml中の
４―トリフルオロメトキシ―アニリン84gおよび
チオシアン酸カリウム187gの溶液に、１時間で
滴下して加える。混合物を室温で一夜にわたり撹
拌する。反応混合物を次に水２中に注入する。
生成する混合物を氷浴中で冷却させ、アンモニア
の添加により中性にする。不溶性物質を去し、
水で洗い、次いでエタノール―水混合物（50−
50）で再結晶させる。119℃の融点を有する２―
アミノ―６―トリフルオロメトキシ―ベンゾチア
ゾール77gがかくして得られる。 ２―アミノ―６―トリフルオロメトキシ―ベン
ゾチアゾールは既知化合物であるけれども、この
化合物についてその薬理学的性質または治療用途
は現在まで開示されていない。 本発明に従い、この化合物が医薬品の活性成分
として使用できる顕著な薬理学的性質を有するこ
とがここに見出された。 薬理学的性質 (1) 抗けいれん活性 その化学構造がベンゾジアゼピンの化学構造と
極めて異なつているにもかかわらず、２―アミノ
―６―トリフルオロメトキシ―ベンゾチアゾール
はベンゾジアゼピンと同様に、中枢器管の数種の
精神運動性反応をコントロールするガバ作動性機
構（gabaergical mechanisms）に作用する。こ
れはこの化合物がイソニアジド（INH）のよう
なGABA合成（GABA＝γ―アミノ酪酸）抑制
剤により動物に生起させたけいれんを抑制すると
いう事実により証明される。この作用はストリキ
ニンによるグリシンの中枢レセプター部位の阻害
により生じるけいれんの抑制に要する投与量より
４倍少ない投薬量で生じる。このようなことは
INHによりまたはストリキニンにより生起させ
たけいれんに対するそれらの作用が実質的に同一
である、ゾーキサゾラミンのようなその他の非ベ
ンゾジアゼピン系抗けいれん剤の場合には見られ
ない。 これらの作用効果はマウスおよびラツトにおけ
る生体内実験で証明される。 マウスの場合に、体重20〜27gのCDI種
（Charles River）の雄マウス１群10匹のバツチ
に、被験化合物を、投与量を増分して経口投与
し、90分後にG.M.EverettおよびR.K.Richardsに
より記載された方法（J.Pharmacol，Exptl，
Therap，81，402，1944）に従い最大電気シヨツ
ク（ESM）にさらす。これらの結果を、ESMに
より発生したけいれんに対し動物の50％を防護す
る化合物投与量である50％有効薬用量（ED50）
の形で示す。 ラツトの場合には、体重200〜230gのCD種
（Charles River）の雄ラツトを使用し、イソニ
アジド（INH）500mg／Kgまたは硫酸塩の形のス
トリキニン1.5mg／Kgのどちらかの皮下注射によ
り、けいれんを発生させる。J.L.Costa等により
記載された方法（Adv.Biochem，Pharmacol，、
14，113，1975）に従い、イソニアジド投与後25
分およびストリキニン投与前５分に被験化合物を
腹腔内投与する。けいれんを示した動物の数をイ
ソニアジドの注射後60分間およびストリキニンの
注射後25分間、観察して記録する。 各場合に、ED50（動物の50％をけいれんから防
護する被験化合物の薬用量）を測定する。得られ
た結果を次表に示す。この表にはまた比較用に２
種の対照抗けいれん剤（バルプロン酸（valproic
acid）、フエノバルビタール）により得られた結
果を示す。 【表】 (2) 不安緩解作用 本発明の化合物の不安緩解作用をマウスにおい
て、J.R.Boissier等により記載された（Europ，
J.Pharmacol，、４，145，1968）、４プレート試
験と称される方法を用いて立証した。 被験化合物を経口投与した後90分に、被験動物
（体重20〜27gのCDI Charles River種雄マウス）
をその底または床が４枚の分離している金属板か
ら形成されている箱の中に入れる。動物が１枚の
板から別の板に移動する度毎に、全ての板に電気
を通す。動物は位置変えと電気シヨツクとに迅速
に関係し、次いで１枚の板上に不動でとどまる。
１分間のマウスにより行なわれる横断の数をかく
して測定する。 動物は１群20匹に分け、対照群には賦形剤だけ
を与える。処置群について得られた結果を対照群
の横断数に対する増加％で表わし、次表に示す： 【表】 毒 性 ２―アミノ―６―トリフルオロメトキシ―ベン
ゾチアゾールの急性毒性をCDI種（Charles
River）の雄マウスにおいて、腹腔内投与法およ
び経口投与法で測定する。LD50値は３日間の観
察後に、J.J.ReedおよびH.Muenchの蓄積法
（Amer.J.Hyg.，27，493，1938）により計算し
た。得られたLD50値を次表に示す： 【表】 治療用途 医薬上で許容されうる賦形剤と組合せて２―ア
ミノ―６―トリフルオロメトキシ―ベンゾチアゾ
ールまたはこの化合物の医薬として許容されうる
酸の塩を含有する本発明による医薬品はヒトの医
療に抗けいれん剤、抗うつ剤および催眠剤として
使用できる。 薬用量は意図する作用および使用される投与方
法に応じて変る。たとえば、経口投与の場合に、
１日当り活性物質５〜250mgであり、単位投薬量
は活性物質１〜50mgである。 本発明による医薬品についての下記の製剤は例
として示すものであつて、制限しようとするもの
ではない。 例 １ 圧縮錠剤の形の製剤 ａ 組成： 【表】 【表】 ｂ 製法： 活性物質を篩にかけ、次にマニトールおよび微
結晶セルロースとプラネツトミキサーで注意して
混合する。混合物をメタノール中の20％ポリビド
ン溶液および必要に応じてメタノールで湿らせ、
顆粒化できる生成物を得る。湿らせた生成物を３
mmの開口を有する格子を備えたオシレート グラ
ニユレーターで顆粒にする。顆粒を通気オーブン
中で45℃で乾燥させ、次に乾燥した顆粒を１mmメ
ツシユの篩に通す。その他の成分を加え、顆粒
と、たとえばプラネツト ミキサーにより注意し
て混合する。かくして処理した顆粒を往復または
回転プレスにより圧縮する。 圧縮された錠剤を、ポリエチレン栓を備えたピ
ルボツクスまたはブリスターに包装する。 例 ２ ゼラチン被覆ピルの形の製剤 例１と同様にして得られた顆粒は圧縮する代り
にゼラチンカプセルに入れることができる。たと
えば、製剤Ｂに相当する顆粒を各ゼラチンカプセ
ルが組成物200mgを含有するように、寸法No.２の
ゼラチンカプセルに充填する。 例 ３ 座薬の形の製剤 ａ 組成： ２―アミノ―６―トリフルオロメトキシ―ベン
ゾチアゾール 10mg 半合成グリセリド 1990mg ｂ 製法： 半合成グリセリドを40℃で加熱することにより
溶融させ、細かく粉末化した（100ミクロン以下
の粒寸法）活性物質を撹拌により配合する。混合
物をポリ塩化ビニルから作られた前成形アルベロ
ルス（alveoles）中に入れ、冷却させる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として２―アミノ―６―トリフルオ
    ロメトキシ―ベンゾチアゾールまたはその医薬と
    して使用可能な酸との塩、および医薬として使用
    可能な賦形剤を含有する抗けいれん剤。 ２ １〜50mgの活性成分を含有する単位投与形態
    の特許請求の範囲第１項の抗けいれん剤。 ３ 活性成分として２―アミノ―６―トリフルオ
    ロメトキシ―ベンゾチアゾールまたはその医薬と
    して使用可能な酸との塩、および医薬として使用
    可能な賦形剤を含有する不安緩解剤。 ４ １〜50mgの活性成分を含有する単位投与形態
    の特許請求の範囲第１項の不安緩解剤。
JP56165586A 1980-10-17 1981-10-16 Novel medicine containing benzothiazole compound Granted JPS5795910A (en)

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FR8022218A FR2492258A1 (fr) 1980-10-17 1980-10-17 Nouveau medicament a base d'amino-2 trifluoromethoxy-6 benzothiazole

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JPS5795910A JPS5795910A (en) 1982-06-15
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