JPH0152410B2 - - Google Patents
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- JPH0152410B2 JPH0152410B2 JP56112745A JP11274581A JPH0152410B2 JP H0152410 B2 JPH0152410 B2 JP H0152410B2 JP 56112745 A JP56112745 A JP 56112745A JP 11274581 A JP11274581 A JP 11274581A JP H0152410 B2 JPH0152410 B2 JP H0152410B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adduct
- parts
- weight
- epoxy resin
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂用固形硬化剤に関するも
のである。更に詳細には、イミダゾール環に第二
級アミノ基を有するイミダゾール化合物と常温で
液状のエポキシ樹脂とのアダクトからなる工業的
取り扱いの容易なエポキシ樹脂用固形硬化剤に関
するものである。
のである。更に詳細には、イミダゾール環に第二
級アミノ基を有するイミダゾール化合物と常温で
液状のエポキシ樹脂とのアダクトからなる工業的
取り扱いの容易なエポキシ樹脂用固形硬化剤に関
するものである。
エポキシ樹脂用硬化剤としてのイミダゾール化
合物は、少量の添加によつて比較的低温短時間の
硬化条件で耐熱性の高い硬化物が得られ、又、第
三級アミノ基をも持つため、酸無水物、ジシアン
ジアミド等の他種硬化剤の硬化促進剤としても使
用されるなどの特徴を有する。
合物は、少量の添加によつて比較的低温短時間の
硬化条件で耐熱性の高い硬化物が得られ、又、第
三級アミノ基をも持つため、酸無水物、ジシアン
ジアミド等の他種硬化剤の硬化促進剤としても使
用されるなどの特徴を有する。
しかし、イミダゾール化合物単体では、エポキ
シ樹脂との共存下における貯蔵安定性が短いこ
と、揮発性及び吸湿性があることなどの欠点があ
つて、その対策として、イミダゾール化合物をエ
ポキシ化合物とのアダクトにして用いることが行
われている。
シ樹脂との共存下における貯蔵安定性が短いこ
と、揮発性及び吸湿性があることなどの欠点があ
つて、その対策として、イミダゾール化合物をエ
ポキシ化合物とのアダクトにして用いることが行
われている。
従来、イミダゾール化合物とエポキシ化合物と
のアダクトは、常温で液状のエポキシ樹脂を用
い、エポキシ基とイミダゾール化合物の第二アミ
ノ基の比を１：１で反応させていた。常温で液状
のエポキシ樹脂を用いるのは液状であるため反応
が容易であること、液状樹脂は、固形樹脂より分
子量が小さいためアダクトのアミン含有量が大き
くなり、硬化剤としての添加量が少なくて済むこ
と、の理由による。
のアダクトは、常温で液状のエポキシ樹脂を用
い、エポキシ基とイミダゾール化合物の第二アミ
ノ基の比を１：１で反応させていた。常温で液状
のエポキシ樹脂を用いるのは液状であるため反応
が容易であること、液状樹脂は、固形樹脂より分
子量が小さいためアダクトのアミン含有量が大き
くなり、硬化剤としての添加量が少なくて済むこ
と、の理由による。
しかしながら、このような条件下で製造された
アダクトは、融点の高い２−メチルイミダゾール
等を用いても軟化温度が80℃程度であつて、工業
的に多量に製造する際、粉末化するための粉砕工
程における発熱のために粉砕機壁に融着し、著し
く生産性を阻害する欠点がある。
アダクトは、融点の高い２−メチルイミダゾール
等を用いても軟化温度が80℃程度であつて、工業
的に多量に製造する際、粉末化するための粉砕工
程における発熱のために粉砕機壁に融着し、著し
く生産性を阻害する欠点がある。
本発明者らは、これらの欠点を除くため研究し
た結果、ある条件下でアダクトを製造すれば軟化
温度が100℃以上のアダクトが得られ、以上に述
べた従来のアダクトの欠点を解消できることを知
り、本発明を完成するに至つた。
た結果、ある条件下でアダクトを製造すれば軟化
温度が100℃以上のアダクトが得られ、以上に述
べた従来のアダクトの欠点を解消できることを知
り、本発明を完成するに至つた。
本発明は、無機質粉末をアダクト全重量に対し
５〜20重量％含有する、軟化温度が100℃以上の、
イミダゾール化合物と常温で液状のエポキシ樹脂
とのアダクト100重量に対して、凝集防止剤とし
ての無機質微粉末を0.5〜50重量部含有してなる
エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物に関するもので
ある。
５〜20重量％含有する、軟化温度が100℃以上の、
イミダゾール化合物と常温で液状のエポキシ樹脂
とのアダクト100重量に対して、凝集防止剤とし
ての無機質微粉末を0.5〜50重量部含有してなる
エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物に関するもので
ある。
ここで云う軟化温度とは、反応に用いた溶剤を
除去した後、デユラン水銀法で測定した軟化温度
を指す。デユラン水銀法については、例えば、橋
本邦彦著「プラスチツク材料講座１、エポキシ樹
脂」（日刊工業新聞社刊）第48〜49頁に記載され
ている。
除去した後、デユラン水銀法で測定した軟化温度
を指す。デユラン水銀法については、例えば、橋
本邦彦著「プラスチツク材料講座１、エポキシ樹
脂」（日刊工業新聞社刊）第48〜49頁に記載され
ている。
イミダゾール化合物は、
一般式
（X1、X2、X3は水素、ハロゲン又は炭化水素残
基を示す）で表されるものである。このようなイ
ミダゾール化合物としては、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−イソ
プロピルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾー
ル等がある。代表的なイミダゾール化合物は２−
メチルイミダゾールである。
基を示す）で表されるものである。このようなイ
ミダゾール化合物としては、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−イソ
プロピルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾー
ル等がある。代表的なイミダゾール化合物は２−
メチルイミダゾールである。
本発明に用いられるエポキシ樹脂は１分子中に
２個以上のエポキシ基を含有し、かつ常温で液状
であればよい。
２個以上のエポキシ基を含有し、かつ常温で液状
であればよい。
好ましいエポキシ樹脂は、例えば、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）メタン等のジフエニ
ロ−ルアルカンのジグリシジルエーテルである。
代表的なものは２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン（通称ビスフエノールＡ）のジ
グリシジルエーテルである。
ス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）メタン等のジフエニ
ロ−ルアルカンのジグリシジルエーテルである。
代表的なものは２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン（通称ビスフエノールＡ）のジ
グリシジルエーテルである。
他に、脂肪族ポリビドロキシ化合物のポリグリ
シジルエーテル、多価カルボン酸のポリグリシジ
ルエステル、不飽和脂肪酸の重合体のポリグリシ
ジルエステル等も使用することができる。
シジルエーテル、多価カルボン酸のポリグリシジ
ルエステル、不飽和脂肪酸の重合体のポリグリシ
ジルエステル等も使用することができる。
本発明で用いる無機質粉末としては、無水珪
酸、カオリン、珪砂、珪藻土、タルク、ベントナ
イトが挙げられるが、微粉末の無水珪酸が好まし
い。これらの無機質粉末のアダクトへの添加は、
アダクト製造時に行つてもよいし、アダクト製造
後に加熱ロールや押出機を使用して練り込んでも
よい。無機質粉末はアダクトに対し、５〜20重量
％加えれば、軟化温度上昇の目的を達し得る。
酸、カオリン、珪砂、珪藻土、タルク、ベントナ
イトが挙げられるが、微粉末の無水珪酸が好まし
い。これらの無機質粉末のアダクトへの添加は、
アダクト製造時に行つてもよいし、アダクト製造
後に加熱ロールや押出機を使用して練り込んでも
よい。無機質粉末はアダクトに対し、５〜20重量
％加えれば、軟化温度上昇の目的を達し得る。
反応は無溶剤で行つてもよいが、適当な溶剤に
イミダゾール化合物を溶解し、エポキシ樹脂を滴
下して行うのが通例であり、どちらを用いてもよ
い。溶剤はエポキシ樹脂に対して不活性な芳香族
系、ケトン系が好ましく、例えば、トルエン、キ
シレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等が挙げられる。
イミダゾール化合物を溶解し、エポキシ樹脂を滴
下して行うのが通例であり、どちらを用いてもよ
い。溶剤はエポキシ樹脂に対して不活性な芳香族
系、ケトン系が好ましく、例えば、トルエン、キ
シレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等が挙げられる。
本発明のアダクトは固形であるので、粉末状と
して用いられるが、貯蔵中に圧力によつて凝集す
る傾向が強い。そのために凝集防止剤として無機
質微粉末を加えることが望ましい。無機質微粉末
としては、先にアダクトに添加する無機質粉末で
挙げたようなものが使用できるが、微粉末の無水
珪酸が特に好ましい。添加量としては、アダクト
粉末100重量部に対して無機質微粉末0.5〜10重量
％加えることで目的を達し得る。
して用いられるが、貯蔵中に圧力によつて凝集す
る傾向が強い。そのために凝集防止剤として無機
質微粉末を加えることが望ましい。無機質微粉末
としては、先にアダクトに添加する無機質粉末で
挙げたようなものが使用できるが、微粉末の無水
珪酸が特に好ましい。添加量としては、アダクト
粉末100重量部に対して無機質微粉末0.5〜10重量
％加えることで目的を達し得る。
本組成物は、単独でもエポキシ樹脂の硬化剤と
して使用できるが、アミン、ポリカルボン酸無水
物、フエノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂
等のエポキシ樹脂用硬化剤と併用することもでき
る。適当なアミンとしては、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、ジシアンジアミド、グア
ニジンのような脂肪族ポリアミン、ジ（４−アミ
ノシクロヘキシル）メタン、イソホロンジアミン
のような環状脂肪族ジアミン、ｍ−フエニレンジ
アミン、ｐ，p′−ビス（アミノフエニル）メタン
のような芳香族アミンが挙げられる。ポリカルボ
ン酸無水物は、無水フタル酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、メチル化
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水トリメリツト酸
等が挙げられる。
して使用できるが、アミン、ポリカルボン酸無水
物、フエノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂
等のエポキシ樹脂用硬化剤と併用することもでき
る。適当なアミンとしては、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、ジシアンジアミド、グア
ニジンのような脂肪族ポリアミン、ジ（４−アミ
ノシクロヘキシル）メタン、イソホロンジアミン
のような環状脂肪族ジアミン、ｍ−フエニレンジ
アミン、ｐ，p′−ビス（アミノフエニル）メタン
のような芳香族アミンが挙げられる。ポリカルボ
ン酸無水物は、無水フタル酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、メチル化
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水トリメリツト酸
等が挙げられる。
本発明による組成物は、従来知られているアダ
クトの特長、即ち、長期の貯蔵安定性と加熱下の
速硬化性はそのまま保持している。
クトの特長、即ち、長期の貯蔵安定性と加熱下の
速硬化性はそのまま保持している。
エポキシ樹脂の硬化は、エポキシ樹脂と本組成
物、所望によつて他の硬化剤を混合し、加熱する
ことで達成される。その際、エポキシ樹脂、又は
本組成物に、希釈剤、顔料、フイラー、可塑剤、
コールタール等の添加剤を加えても良い。
物、所望によつて他の硬化剤を混合し、加熱する
ことで達成される。その際、エポキシ樹脂、又は
本組成物に、希釈剤、顔料、フイラー、可塑剤、
コールタール等の添加剤を加えても良い。
本発明による組成物は固体であるので、特に粉
末塗料用に好適であるが、液状エポキシ樹脂に分
散させて使用することも可能である。
末塗料用に好適であるが、液状エポキシ樹脂に分
散させて使用することも可能である。
以下、例を挙げて本発明をより詳細に説明する
が、これらの例によつて本発明の範囲を制限され
るものではない。例中、部は重量部を表す。
が、これらの例によつて本発明の範囲を制限され
るものではない。例中、部は重量部を表す。
比較例 １
撹拌機、滴下装置、コンデンサーのついた３
容ガラスフラスコに２−メチルイミダゾール
300ｇ、キシレン900ｇを仕込み、撹拌しながら
オイルバスで110〜120℃に加熱し溶解した。
120℃においてAER330（ビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテルの旭化成工業(株)製商品名、
エポキシ当量185）680ｇを１時間半にわたつて
滴下し、反応させた。エポキシ基：第二アミノ
基の比は１：１となる。反応時の発熱を抑える
ため、オイルバスの温度を下げ、反応温度を
120℃にコントロールした。生成したアダクト
はキシレンに不溶のため系から分離してきた。
容ガラスフラスコに２−メチルイミダゾール
300ｇ、キシレン900ｇを仕込み、撹拌しながら
オイルバスで110〜120℃に加熱し溶解した。
120℃においてAER330（ビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテルの旭化成工業(株)製商品名、
エポキシ当量185）680ｇを１時間半にわたつて
滴下し、反応させた。エポキシ基：第二アミノ
基の比は１：１となる。反応時の発熱を抑える
ため、オイルバスの温度を下げ、反応温度を
120℃にコントロールした。生成したアダクト
はキシレンに不溶のため系から分離してきた。
撹拌を停止し、上層のキシレンを傾瀉して分
離し、残留キシレンを10mmHgの減圧下140℃で
溜去し、融解状態でフラスコから平たい浅皿へ
流し出し、更に180℃１時間乾燥して暗赤褐色
のアダクトを得た。
離し、残留キシレンを10mmHgの減圧下140℃で
溜去し、融解状態でフラスコから平たい浅皿へ
流し出し、更に180℃１時間乾燥して暗赤褐色
のアダクトを得た。
このアダクトをデユラン水銀法で軟化温度を
測定したところ、80℃であつた。
測定したところ、80℃であつた。
の方法によりアダクトを30Kg製造し、約20
メツシユ程度に粗粉砕した後、微粉砕機（ター
ボミル）で80メツシユパスに粉砕しようとした
が、機壁へ融着し、２回停止して粉砕機を分解
し、取り除かねばならなかつた。
メツシユ程度に粗粉砕した後、微粉砕機（ター
ボミル）で80メツシユパスに粉砕しようとした
が、機壁へ融着し、２回停止して粉砕機を分解
し、取り除かねばならなかつた。
のアダクト５部、アエロジル200 0.075部
（アダクト100部に対し1.5部）を80メツシユパ
スに粉砕したものをAER664P100部、ルチル型
酸化チタン顔料40部、流動性調整剤（三菱モン
サント社製モダフロー）0.4部とを夫々混合し、
ブス社コニーダーで溶融混合し、微粉砕して粉
体塗料とした。この粉体塗料を50ｇ/cm2の圧力
をかけて50℃の雰囲気下に１カ月放置したとこ
ろ、一部分凝集が見られた。これを静電塗装法
によつて軟鋼板に塗装し、180℃で15分間焼付
を行つた。その塗膜（膜厚70μ）の物性は、 エリクセン値（m/m） 7.1 デユポン衝撃値１／8φ500ｇ 50パス ゴバン目試験 合格 光沢（反射率）（％） 90 であつた。
（アダクト100部に対し1.5部）を80メツシユパ
スに粉砕したものをAER664P100部、ルチル型
酸化チタン顔料40部、流動性調整剤（三菱モン
サント社製モダフロー）0.4部とを夫々混合し、
ブス社コニーダーで溶融混合し、微粉砕して粉
体塗料とした。この粉体塗料を50ｇ/cm2の圧力
をかけて50℃の雰囲気下に１カ月放置したとこ
ろ、一部分凝集が見られた。これを静電塗装法
によつて軟鋼板に塗装し、180℃で15分間焼付
を行つた。その塗膜（膜厚70μ）の物性は、 エリクセン値（m/m） 7.1 デユポン衝撃値１／8φ500ｇ 50パス ゴバン目試験 合格 光沢（反射率）（％） 90 であつた。
実施例 １
比較例１に準拠し反応を行つた。但し、予め
AER330にアエロジル200（微粉末無水珪酸の日
本アエロジル(株)商品名）を100ｇ添加し、分散
させた状態で滴下反応させた。比較例１と同様
にしてキシレンを分離乾燥して得たアダクトの
デユラン水銀法による軟化温度は、115℃であ
つた。
AER330にアエロジル200（微粉末無水珪酸の日
本アエロジル(株)商品名）を100ｇ添加し、分散
させた状態で滴下反応させた。比較例１と同様
にしてキシレンを分離乾燥して得たアダクトの
デユラン水銀法による軟化温度は、115℃であ
つた。
の方法によりアダクトを30Kg製造し、約20
メツシユ程度に粗粉砕した後、微粉砕機（ター
ボミル）で80メツシユパスに粉砕しようとし
た。アダクトは問題なく粉砕でき、機壁への融
着もなつた。
メツシユ程度に粗粉砕した後、微粉砕機（ター
ボミル）で80メツシユパスに粉砕しようとし
た。アダクトは問題なく粉砕でき、機壁への融
着もなつた。
AER664P（粉末塗料用ビスフエノールＡ型固
形エポキシ樹脂の旭化成工業(株)の商品名、エポ
キシ当量910）を用い、80メツシユパスに粉砕
した。その100ｇにアダクトを0.5ｇ、アエロジ
ル200を0.05ｇ、ジジアンジアミドを4.5ｇ配合
した組成物の１ｇを160℃のホツトプレート上
におき、木製の棒でかきまぜながら引き上げ、
硬化の進行によつて糸切れの生じるまでの時間
を測定してゲルタイムとした。ゲルタイムは
380秒であつた。
形エポキシ樹脂の旭化成工業(株)の商品名、エポ
キシ当量910）を用い、80メツシユパスに粉砕
した。その100ｇにアダクトを0.5ｇ、アエロジ
ル200を0.05ｇ、ジジアンジアミドを4.5ｇ配合
した組成物の１ｇを160℃のホツトプレート上
におき、木製の棒でかきまぜながら引き上げ、
硬化の進行によつて糸切れの生じるまでの時間
を測定してゲルタイムとした。ゲルタイムは
380秒であつた。
同じAER664Pの80メツシユパス粉末100ｇに
ジシアンジアミド5.0ｇだけを加えた組成物の
ゲルタイムは約１時間と長かつた。
ジシアンジアミド5.0ｇだけを加えた組成物の
ゲルタイムは約１時間と長かつた。
上記結果の比較は、このアダクトによる促進
効果を示している。
効果を示している。
このアダクト５部、アエロジル200 0.075部
（アダクト100部に対し1.5部）を80メツシユパ
スに粉砕したものをAER664P100部、ルチル型
酸化チタン顔料40部、流動性調整剤（三菱モン
サント社製モダフロー）0.4部とを夫々混合し、
ブス社コニーダーで溶融混合し、微粉砕して粉
体塗料とした。この粉末塗料を50ｇ/cm2の圧力
をかけて50℃の雰囲気下に１カ月放置したとこ
ろ、全く凝集しなかつた。これを静電塗装法に
よつて軟鋼板に塗装し、180℃で15分間焼付を
行つた。その塗膜（膜厚70μ）の物性は、 エリクセン値（m/m） 7.1 デユポン衝撃値１／8φ500ｇ 50パス ゴバン目試験 合格 光沢（反射率）（％） 87 で優れていた。
（アダクト100部に対し1.5部）を80メツシユパ
スに粉砕したものをAER664P100部、ルチル型
酸化チタン顔料40部、流動性調整剤（三菱モン
サント社製モダフロー）0.4部とを夫々混合し、
ブス社コニーダーで溶融混合し、微粉砕して粉
体塗料とした。この粉末塗料を50ｇ/cm2の圧力
をかけて50℃の雰囲気下に１カ月放置したとこ
ろ、全く凝集しなかつた。これを静電塗装法に
よつて軟鋼板に塗装し、180℃で15分間焼付を
行つた。その塗膜（膜厚70μ）の物性は、 エリクセン値（m/m） 7.1 デユポン衝撃値１／8φ500ｇ 50パス ゴバン目試験 合格 光沢（反射率）（％） 87 で優れていた。
実施例と比較例により、本発明のアダクトは、
微粉砕の際に粉砕機の機壁にも融着せず、操作が
極めて容易で能率的であり、工業的には大変有利
であることが分かる。
微粉砕の際に粉砕機の機壁にも融着せず、操作が
極めて容易で能率的であり、工業的には大変有利
であることが分かる。
Claims (1)
- １ 無機質粉末をアダクト全重量に対し５〜20重
量％含有する、軟化温度が100℃以上の、イミダ
ゾール化合物と常温で液状のエポキシ樹脂とのア
ダクト100重量部に対して、凝集防止剤としての
無機質微粉末を0.5〜50重量部含有してなるエポ
キシ樹脂用固形硬化剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11274581A JPS5813623A (ja) | 1981-07-18 | 1981-07-18 | エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11274581A JPS5813623A (ja) | 1981-07-18 | 1981-07-18 | エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813623A JPS5813623A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0152410B2 true JPH0152410B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14594484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11274581A Granted JPS5813623A (ja) | 1981-07-18 | 1981-07-18 | エポキシ樹脂用固形硬化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813623A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5567792A (en) * | 1990-05-28 | 1996-10-22 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation |
| US5480957A (en) * | 1991-05-28 | 1996-01-02 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation |
| US5357008A (en) * | 1992-01-22 | 1994-10-18 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Latent curing agent for epoxy resin and its preparation |
| US5554714A (en) * | 1993-02-18 | 1996-09-10 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Spherical curing agent for epoxy resin, curing agent masterbatch for epoxy resin and their preparation. |
| JPWO2004069894A1 (ja) * | 2003-02-06 | 2006-05-25 | 松下電工株式会社 | エポキシ樹脂組成物、同組成物の硬化層を有する半導体装置、および同半導体装置の製造方法 |
| US8513363B2 (en) | 2010-10-29 | 2013-08-20 | Cheil Industries, Inc. | Adhesive composition |
| US20140150970A1 (en) * | 2010-11-19 | 2014-06-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
| JP2014065782A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-04-17 | Asahi Kasei E-Materials Corp | エポキシ樹脂用硬化剤、及び該硬化剤を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP7062613B2 (ja) * | 2019-04-10 | 2022-05-06 | タツタ電線株式会社 | 樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287167A (en) * | 1976-01-14 | 1977-07-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of curing agents |
-
1981
- 1981-07-18 JP JP11274581A patent/JPS5813623A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813623A (ja) | 1983-01-26 |
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