JPH0153263B2 - - Google Patents
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- JPH0153263B2 JPH0153263B2 JP56066682A JP6668281A JPH0153263B2 JP H0153263 B2 JPH0153263 B2 JP H0153263B2 JP 56066682 A JP56066682 A JP 56066682A JP 6668281 A JP6668281 A JP 6668281A JP H0153263 B2 JPH0153263 B2 JP H0153263B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- calcium chloride
- cyclopentenolone
- group
- water
- purification method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロペンテノロン類の精製法に関
し、さらに詳しくは一般式（） （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアラルキル基を表わし、R2は水
素原子またはアルキル基を表わす。）で示される
シクロペンテノロン類に塩化カルシウムを反応さ
せ、生成するシクロペンテノロン・塩化カルシウ
ム付加物を分離取得し、次いでこれを分解してシ
クロペンテノロン類を回収することを特徴とする
シクロペンテノロン類の精製法に関する。
し、さらに詳しくは一般式（） （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアラルキル基を表わし、R2は水
素原子またはアルキル基を表わす。）で示される
シクロペンテノロン類に塩化カルシウムを反応さ
せ、生成するシクロペンテノロン・塩化カルシウ
ム付加物を分離取得し、次いでこれを分解してシ
クロペンテノロン類を回収することを特徴とする
シクロペンテノロン類の精製法に関する。
シクロペンテノロン類は、例えばアレスロロン
などのようにピレスロイド系殺虫剤の中間体とし
て有用な化合物であり、第一菊酸をはじめとする
種々の菊酸類とのエステル化反応により各種の殺
虫性化合物に導くことができる。
などのようにピレスロイド系殺虫剤の中間体とし
て有用な化合物であり、第一菊酸をはじめとする
種々の菊酸類とのエステル化反応により各種の殺
虫性化合物に導くことができる。
しかしながらこの際用いるシクロペンテノロン
類の純度が低いとエステル化反応が阻害された
り、生成ピレスロイドの純度が低下するという悪
影響がある。したがつて、原料シクロペンテノロ
ン類はかなりの高純度が要求される。ところが、
通常の製法によつて得られるシクロペンテノロン
類には多くの低沸点または高沸点を有する不純物
が含まれており、何らかの精製法によつて精製す
る必要があり、このため従来は精密分留が行なわ
れていた。しかしながら精密分留には高段数の精
留塔を必要とするという設備上の制約があり、ま
た処理量が多い場合、特に回分式の精留では長時
間を要することから、熱に不安定な化合物には適
用できないなど工業的に実施する場合の種々の欠
点がある。
類の純度が低いとエステル化反応が阻害された
り、生成ピレスロイドの純度が低下するという悪
影響がある。したがつて、原料シクロペンテノロ
ン類はかなりの高純度が要求される。ところが、
通常の製法によつて得られるシクロペンテノロン
類には多くの低沸点または高沸点を有する不純物
が含まれており、何らかの精製法によつて精製す
る必要があり、このため従来は精密分留が行なわ
れていた。しかしながら精密分留には高段数の精
留塔を必要とするという設備上の制約があり、ま
た処理量が多い場合、特に回分式の精留では長時
間を要することから、熱に不安定な化合物には適
用できないなど工業的に実施する場合の種々の欠
点がある。
一般にシクロペンテノロン類は、分子内に反応
性の官能基であるカルボニル基、水酸基および不
飽和結合等を有するため、熱的に不安定なものが
多く、精密分留には適さない化合物であり、した
がつてシクロペンテノロン類の効果的な精製法の
開発が求められていた。
性の官能基であるカルボニル基、水酸基および不
飽和結合等を有するため、熱的に不安定なものが
多く、精密分留には適さない化合物であり、した
がつてシクロペンテノロン類の効果的な精製法の
開発が求められていた。
本発明者らは上記の要請を解決するため鋭意検
討を続けた結果、精留法に優る精製効果を有する
精製法を見出し本発明を完成した。
討を続けた結果、精留法に優る精製効果を有する
精製法を見出し本発明を完成した。
即ち本発明は、通常の製法によつて得られる粗
製の前記一般式（）で示されるシクロペンテノ
ロン類に塩化カルシウムを反応させ、生成するシ
クロペンテノロン・塩化カルシウム付加物を分離
取得し、次いでこれを分離して高純度のシクロペ
ンテノロン類として回収することによるシクロペ
ンテノロン類の精製法を提供するものである。
製の前記一般式（）で示されるシクロペンテノ
ロン類に塩化カルシウムを反応させ、生成するシ
クロペンテノロン・塩化カルシウム付加物を分離
取得し、次いでこれを分離して高純度のシクロペ
ンテノロン類として回収することによるシクロペ
ンテノロン類の精製法を提供するものである。
本発明の精製法によれば、熱的に不安定なシク
ロペンテノロンを極めて簡便に且つ効率よく高純
度化することが可能になり、特に工業的規模で実
施する際には操作性および経済性の面に極めて有
利である。
ロペンテノロンを極めて簡便に且つ効率よく高純
度化することが可能になり、特に工業的規模で実
施する際には操作性および経済性の面に極めて有
利である。
次に本発明の精製法につき説明する。
本発明方法において塩化カルシウムとしては無
水、含水の何れも使用でき、その使用量は通常、
シクロペンテノロン類に対し１〜５倍量（モル）
である。またその形態も粉末のまま、あるいは水
および／またはメタノール、エタノールなどの低
級アルコールの溶液の形態の何れでもよく、水お
よび／または低級アルコールの溶液として用いる
場合には反応に際し、水および／または低級アル
コールを除去することにより反応を完結させるこ
とができる。
水、含水の何れも使用でき、その使用量は通常、
シクロペンテノロン類に対し１〜５倍量（モル）
である。またその形態も粉末のまま、あるいは水
および／またはメタノール、エタノールなどの低
級アルコールの溶液の形態の何れでもよく、水お
よび／または低級アルコールの溶液として用いる
場合には反応に際し、水および／または低級アル
コールを除去することにより反応を完結させるこ
とができる。
また、シクロペンテノロン類と塩化カルシウム
を反応させ、これらの付加物を生成させる際には
反応を円滑に進行させるために有機溶媒の使用が
好ましい。塩化カルシウムとして無水塩化カルシ
ウムの粉末のままで使用する場合、有機溶媒とし
ては塩化カルシウムおよびシクロペンテノロンに
不活性な溶媒であれば特に限定を要しないが、通
常はベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ヘプタン等の炭化水素系溶媒が好ましい。この
時、反応温度は０〜100℃の範囲で実施できるが、
温度が低いと長時間を要し、高いと着色が認めら
れるため室温〜80℃が好ましく、また反応時間は
温度により異なるが通常２〜15時間で目的が達成
される。この時、触媒量のメタノール、エタノー
ルなどの低級アルコールを加えることによつて反
応を促進することもできる。
を反応させ、これらの付加物を生成させる際には
反応を円滑に進行させるために有機溶媒の使用が
好ましい。塩化カルシウムとして無水塩化カルシ
ウムの粉末のままで使用する場合、有機溶媒とし
ては塩化カルシウムおよびシクロペンテノロンに
不活性な溶媒であれば特に限定を要しないが、通
常はベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ヘプタン等の炭化水素系溶媒が好ましい。この
時、反応温度は０〜100℃の範囲で実施できるが、
温度が低いと長時間を要し、高いと着色が認めら
れるため室温〜80℃が好ましく、また反応時間は
温度により異なるが通常２〜15時間で目的が達成
される。この時、触媒量のメタノール、エタノー
ルなどの低級アルコールを加えることによつて反
応を促進することもできる。
また、塩化カルシウムを水および／または低級
アルコールの溶液として使用する場合には、これ
らと共沸する有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンなどを用いることが好ましく、この場合は反応
溶液を加熱することにより、容易に水および／ま
たは低級アルコールを共沸除去することができ
る。
アルコールの溶液として使用する場合には、これ
らと共沸する有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンなどを用いることが好ましく、この場合は反応
溶液を加熱することにより、容易に水および／ま
たは低級アルコールを共沸除去することができ
る。
この時、反応温度は使用する溶媒の共沸温度か
ら沸点までであり、反応時間は通常２〜10時間で
目的が達成される。
ら沸点までであり、反応時間は通常２〜10時間で
目的が達成される。
このように塩化カルシウムを水および／または
低級アルコールの溶液を使用する場合には含水の
塩化カルシウムも利用でき、また塩化カルシウム
を粉末化する必要がなくなり、操作がより容易に
なる。
低級アルコールの溶液を使用する場合には含水の
塩化カルシウムも利用でき、また塩化カルシウム
を粉末化する必要がなくなり、操作がより容易に
なる。
次にこのようにして得られたシクロペンテノロ
ン・塩化カルシウム付加物を過などの操作によ
り分離取得し、これを分解することにより高純度
のシクロペンテノロン類を得ることができる。
ン・塩化カルシウム付加物を過などの操作によ
り分離取得し、これを分解することにより高純度
のシクロペンテノロン類を得ることができる。
この分離取得の際においても、容易にその目的
を達成するために上述のような有機溶媒を使用す
ることが望ましく、例えば付加物の生成を有機溶
媒中で行なえば、反応により沈澱物として生成す
る付加物を過するだけでよい。
を達成するために上述のような有機溶媒を使用す
ることが望ましく、例えば付加物の生成を有機溶
媒中で行なえば、反応により沈澱物として生成す
る付加物を過するだけでよい。
また、この付加物を分解するに際しては単に水
を加えるだけでよく、分離してくるシクロペンテ
ノロン類を有機溶媒で抽出することにより効率よ
く、シクロペンテノロン類を回収することができ
る。
を加えるだけでよく、分離してくるシクロペンテ
ノロン類を有機溶媒で抽出することにより効率よ
く、シクロペンテノロン類を回収することができ
る。
このようにして純度70〜80％の粗シクロペンテ
ノロン類を純度90〜95％のものにすることがで
き、またシクロペンテノロン類の精製前後の回収
率は88〜95％であり、極めて効率よく精製され
る。
ノロン類を純度90〜95％のものにすることがで
き、またシクロペンテノロン類の精製前後の回収
率は88〜95％であり、極めて効率よく精製され
る。
前記一般式（）において、置換基R1の具体
例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル
基、アリル基、α―メチルアリル基などのアルケ
ニル基、プロパルギル基、α―メチルプロパルギ
ル基などのアルキニル基、、ベンジル基などのア
ラルキル基を挙げることができる。
例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル
基、アリル基、α―メチルアリル基などのアルケ
ニル基、プロパルギル基、α―メチルプロパルギ
ル基などのアルキニル基、、ベンジル基などのア
ラルキル基を挙げることができる。
またR2の具体例としては水素原子、メチル基、
エチル基などのアルキル基を挙げることができ
る。
エチル基などのアルキル基を挙げることができ
る。
以下に実施例で本発明の内容をさらに詳しく説
明する。
明する。
尚、純度は内標物質を用いたガスクロマトグラ
フイー定量分析による。
フイー定量分析による。
実施例 １
純度80.1％の粗２―プロパルギル―３―メチル
―４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オ
ン7.51ｇと無水塩化カルシウム粉末22.2ｇ（0.2モ
ル）を80ｇのトルエン中に加え、60℃で10時間撹
拌する。生成する付加物の沈澱をロ過しトルエン
で洗浄する。次いでこの付加物に水30ｇを加え分
離するオイルを酢酸エチルで抽出後濃縮して純度
93.0％の精製品5.89ｇを得た。回収率91％ 実施例 ２ 純度77.2％の粗２―アリル―３―メチル―４―
ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン（ア
レスロロン）7.6ｇを用いて実施例１と同様の処
理として純度93.2％の精製品5.56ｇを得た。回収
率88.3％ 実施例 ３ 純度80.1％の２―プロパルギル―３―メチル―
４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン
7.51ｇ、トルエン400ｇからなる溶液に無水塩化
カルシウム22.2ｇをメタノール70ｇに溶かした溶
液を加えて加熱し、共沸により脱メタノールす
る。沸点が64℃から徐々に上昇し、110℃になる
まで留去をつづけ、８時間で200ｇのメタノー
ル・トルエン混合物を留去した。生成した付加物
の結晶をロ過しトルエンで洗浄後、水30ｇを加え
て分解し、分離するオイルを酢酸エチルで抽出し
た。これを濃縮して純度90.0％の精製品6.14ｇを
得た。回収率91.5％ 実施例 ４ 純度80.1％の２―プロパルギル―３―メチル―
４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン
25.0ｇをトルエン400ｇに溶かし、塩化カルシウ
ム２水和物98.0ｇを水60ｇに溶かした溶液を加え
て加熱撹拌する。はじめに水とトルエンの共沸温
度84℃で留出が続き、その後徐々に111℃まで上
昇した。８時間で350ｇの水・トルエン混合物を
留去した。生成した塩化カルシウム付加物ををロ
過し、トルエンで洗浄後、水90ｇを加えて分解し
た。分離するオイルを酢酸エチルで抽出後、濃縮
して19.22ｇの精製品を得た。このものの純度は
91.5％であつた。回収率88.0％ 実施例 ５ 無水塩化カルシウム粉末22.2ｇをトルエン50ｇ
に加え、これに撹拌しながらメタノール0.5ｇを
添加する。この混合物を60℃に加熱し、これに実
施例４で用いたものと同じ２―プロパルギル―３
―メチル―４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン
―１―オン10ｇをトルエン20ｇに溶かした溶液を
３時間を要し滴下し、のち１時間保温撹拌した。
―４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オ
ン7.51ｇと無水塩化カルシウム粉末22.2ｇ（0.2モ
ル）を80ｇのトルエン中に加え、60℃で10時間撹
拌する。生成する付加物の沈澱をロ過しトルエン
で洗浄する。次いでこの付加物に水30ｇを加え分
離するオイルを酢酸エチルで抽出後濃縮して純度
93.0％の精製品5.89ｇを得た。回収率91％ 実施例 ２ 純度77.2％の粗２―アリル―３―メチル―４―
ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン（ア
レスロロン）7.6ｇを用いて実施例１と同様の処
理として純度93.2％の精製品5.56ｇを得た。回収
率88.3％ 実施例 ３ 純度80.1％の２―プロパルギル―３―メチル―
４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン
7.51ｇ、トルエン400ｇからなる溶液に無水塩化
カルシウム22.2ｇをメタノール70ｇに溶かした溶
液を加えて加熱し、共沸により脱メタノールす
る。沸点が64℃から徐々に上昇し、110℃になる
まで留去をつづけ、８時間で200ｇのメタノー
ル・トルエン混合物を留去した。生成した付加物
の結晶をロ過しトルエンで洗浄後、水30ｇを加え
て分解し、分離するオイルを酢酸エチルで抽出し
た。これを濃縮して純度90.0％の精製品6.14ｇを
得た。回収率91.5％ 実施例 ４ 純度80.1％の２―プロパルギル―３―メチル―
４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン―１―オン
25.0ｇをトルエン400ｇに溶かし、塩化カルシウ
ム２水和物98.0ｇを水60ｇに溶かした溶液を加え
て加熱撹拌する。はじめに水とトルエンの共沸温
度84℃で留出が続き、その後徐々に111℃まで上
昇した。８時間で350ｇの水・トルエン混合物を
留去した。生成した塩化カルシウム付加物ををロ
過し、トルエンで洗浄後、水90ｇを加えて分解し
た。分離するオイルを酢酸エチルで抽出後、濃縮
して19.22ｇの精製品を得た。このものの純度は
91.5％であつた。回収率88.0％ 実施例 ５ 無水塩化カルシウム粉末22.2ｇをトルエン50ｇ
に加え、これに撹拌しながらメタノール0.5ｇを
添加する。この混合物を60℃に加熱し、これに実
施例４で用いたものと同じ２―プロパルギル―３
―メチル―４―ヒドロキシ―２―シクロペンテン
―１―オン10ｇをトルエン20ｇに溶かした溶液を
３時間を要し滴下し、のち１時間保温撹拌した。
次いでこれを実施例１と同様に処理して、純度
92.0％の精製品8.16ｇを得た。回収率93.7％ 実施例 ６ 実施例４で用いたものと同じ２―プロパルギル
―３―メチル―４―ヒドロキシ―２―シクロペン
テン―１―オン10ｇをトルエン70ｇに加え、これ
にメタノール0.5ｇを添加する。この溶液を室温
で撹拌しながら無水塩化カルシウム粉末を5.5ｇ
ずつ４回にわたり１時間おきに添加する。
92.0％の精製品8.16ｇを得た。回収率93.7％ 実施例 ６ 実施例４で用いたものと同じ２―プロパルギル
―３―メチル―４―ヒドロキシ―２―シクロペン
テン―１―オン10ｇをトルエン70ｇに加え、これ
にメタノール0.5ｇを添加する。この溶液を室温
で撹拌しながら無水塩化カルシウム粉末を5.5ｇ
ずつ４回にわたり１時間おきに添加する。
全量添加した後、引き続き室温で１時間撹拌
し、のち実施例１と同様に処理して純度90.0％の
精製品8.36ｇを得た。回収率93.9％
し、のち実施例１と同様に処理して純度90.0％の
精製品8.36ｇを得た。回収率93.9％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアラルキル基を表わし、R2は水
素原子またはアルキル基を表わす。）で示される
シクロペンテノロン類に塩化カルシウムを反応さ
せ、生成するシクロペンテノロン・塩化カルシウ
ム付加物を分離取得し、次いでこれを分解してシ
クロペンテノロン類を回収することを特徴とする
シクロペンテノロン類の精製法。 ２ 有機溶媒の存在下にシクロペンテノロン・塩
化カルシウム付加物を分離取得する特許請求の範
囲第１項に記載の精製法。 ３ 有機溶媒の存在下に、シクロペンテノロン類
と塩化カルシウムとを反応させ、生成するシクロ
ペンテノロン・塩化カルシウム付加物を分離取得
する特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
精製法。 ４ 塩化カルシウムとして、無水塩化カルシウム
の粉末を用いる特許請求の範囲第１項、第２項ま
たは第３項に記載の精製法。 ５ 塩化カルシウムとして、含水塩化カルシウム
および／または無水塩化カルシウムの水および／
または低級アルコール溶液を用い、水および／ま
たは低級アルコールを除去することにより行なう
特許請求の範囲第１項、第２項または第３項に記
載の精製法。 ６ 水および／または低級アルコールを、これら
と共沸する有機溶媒の存在下に、共沸により除去
する特許請求の範囲第５項に記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56066682A JPS57183733A (en) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Purification of cyclopentenolone |
| EP82302024A EP0065356B1 (en) | 1981-04-30 | 1982-04-20 | A method for purification of cyclopentenolones |
| DE8282302024T DE3265190D1 (en) | 1981-04-30 | 1982-04-20 | A method for purification of cyclopentenolones |
| US06/372,379 US4376871A (en) | 1981-04-30 | 1982-04-27 | Method for purification of cyclopentenolones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56066682A JPS57183733A (en) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Purification of cyclopentenolone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57183733A JPS57183733A (en) | 1982-11-12 |
| JPH0153263B2 true JPH0153263B2 (ja) | 1989-11-13 |
Family
ID=13322938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56066682A Granted JPS57183733A (en) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Purification of cyclopentenolone |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376871A (ja) |
| EP (1) | EP0065356B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57183733A (ja) |
| DE (1) | DE3265190D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586223A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-09-28 | 盐城市春竹香料有限公司 | 结晶法纯化甲基环戊烯醇酮的生产工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2789139A (en) * | 1953-05-13 | 1957-04-16 | Fmc Corp | Recovery of allethrolone |
| US2813905A (en) * | 1955-06-06 | 1957-11-19 | Phillips Petroleum Co | Process for recovering cyclohexanone by formation of a bisulfite adduct |
| GB848287A (en) * | 1958-06-02 | 1960-09-14 | Glaxo Lab Ltd | Purification of pseudo-ionone |
| US3536495A (en) * | 1968-03-13 | 1970-10-27 | Miller Brewing | Ammonia complexes of hop alpha acids and modified alpha acids |
-
1981
- 1981-04-30 JP JP56066682A patent/JPS57183733A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-20 DE DE8282302024T patent/DE3265190D1/de not_active Expired
- 1982-04-20 EP EP82302024A patent/EP0065356B1/en not_active Expired
- 1982-04-27 US US06/372,379 patent/US4376871A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57183733A (en) | 1982-11-12 |
| EP0065356B1 (en) | 1985-08-07 |
| DE3265190D1 (en) | 1985-09-12 |
| US4376871A (en) | 1983-03-15 |
| EP0065356A1 (en) | 1982-11-24 |
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