JPS6121624B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6121624B2 JPS6121624B2 JP57156687A JP15668782A JPS6121624B2 JP S6121624 B2 JPS6121624 B2 JP S6121624B2 JP 57156687 A JP57156687 A JP 57156687A JP 15668782 A JP15668782 A JP 15668782A JP S6121624 B2 JPS6121624 B2 JP S6121624B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- dialkoxypropanenitrile
- temperature
- hydroxymethylene
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物である２−アルコキシメ
チレン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル
類の製法に関するものである。
チレン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル
類の製法に関するものである。
本発明で製造される２−アルコキシメチレン−
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類は、例
えばアセトアミジンと反応させることにより、ビ
タミンB1およびその類縁化合物の合成中間体に
変換することができる。
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類は、例
えばアセトアミジンと反応させることにより、ビ
タミンB1およびその類縁化合物の合成中間体に
変換することができる。
例えば、無溶媒下または反応に不活性な脂肪族
アルコールなどの溶媒下、２−アルコキシメチレ
ン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類と
アセトアミジンの無機酸塩とを、塩基（例えば、
ナトリウムアルコラート、水酸化アルカリ、炭酸
アルカリなどが挙げられる）の存在下、０〜150
℃の温度で反応を行うことにより、２−メチル−
４−アミノ−５−ジアルコキシメチルピリジンを
製造することができる。このものは加水分解、さ
らに還元アミノ化などによりビタミンB1の合成
中間体として重要な２−メチル−４−アミノ−５
−アミノメチルピリミジンへと変換することがで
きる。
アルコールなどの溶媒下、２−アルコキシメチレ
ン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類と
アセトアミジンの無機酸塩とを、塩基（例えば、
ナトリウムアルコラート、水酸化アルカリ、炭酸
アルカリなどが挙げられる）の存在下、０〜150
℃の温度で反応を行うことにより、２−メチル−
４−アミノ−５−ジアルコキシメチルピリジンを
製造することができる。このものは加水分解、さ
らに還元アミノ化などによりビタミンB1の合成
中間体として重要な２−メチル−４−アミノ−５
−アミノメチルピリミジンへと変換することがで
きる。
本発明者らは、この新規な２−アルコキシメチ
レン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類
は、２−ヒドロキシメチレン−３・３−ジアルコ
キシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩を、ジ
アルキル硫酸あるいはハロゲン化アルキルの如き
アルキル化剤と反応させることにより、合成でき
ることを先に見い出し、特願昭57−10925号とし
て特許出願した。しかしこの方法では、目的物の
収率が概して約60％程度と低く、工業的観点から
改善の余地を残していた。
レン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類
は、２−ヒドロキシメチレン−３・３−ジアルコ
キシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩を、ジ
アルキル硫酸あるいはハロゲン化アルキルの如き
アルキル化剤と反応させることにより、合成でき
ることを先に見い出し、特願昭57−10925号とし
て特許出願した。しかしこの方法では、目的物の
収率が概して約60％程度と低く、工業的観点から
改善の余地を残していた。
本発明者らは、その後さらに工業的に優れた２
−アルコキシメチレン−３・３−ジアルコキシプ
ロパンニトリル類の製法を確立すべく鋭意研究を
続けた。
−アルコキシメチレン−３・３−ジアルコキシプ
ロパンニトリル類の製法を確立すべく鋭意研究を
続けた。
その結果、２−ヒドロキシメチレン−３・３−
ジアルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属
塩と、水と共沸する低級アルコールを、酸の存在
下に、該低級アルコールと反応生成水とを共沸に
より反応系外に除去しながら反応させれば、約90
％以上という極めて高い収率で、目的物の２−ア
ルコキシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパ
ンニトリル類を製造できることを知見し、本発明
を完成するに到つた。
ジアルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属
塩と、水と共沸する低級アルコールを、酸の存在
下に、該低級アルコールと反応生成水とを共沸に
より反応系外に除去しながら反応させれば、約90
％以上という極めて高い収率で、目的物の２−ア
ルコキシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパ
ンニトリル類を製造できることを知見し、本発明
を完成するに到つた。
次に、本発明につき詳述する。
本発明の原料である２−ヒドロキシメチレン−
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類のアル
カリ金属塩は、次の一般式で表わすことができ
る。
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類のアル
カリ金属塩は、次の一般式で表わすことができ
る。
ただし式中のR1およびR2としては、メチル、
エチル、プロピルおよびブチルなどの低級アルキ
ル基を挙げることができる。これらR1、R2は、
それぞれ同一または相異なつていてもよい。また
式中Ｍとしてはナトリウム、カリウム、リチウ
ム、ルビジウムなどのアルカリ金属を挙げること
ができる。
エチル、プロピルおよびブチルなどの低級アルキ
ル基を挙げることができる。これらR1、R2は、
それぞれ同一または相異なつていてもよい。また
式中Ｍとしてはナトリウム、カリウム、リチウ
ム、ルビジウムなどのアルカリ金属を挙げること
ができる。
本発明で用いられる酸としては、濃硫酸、濃塩
酸、塩化水素、濃リン酸、Ｐ−トルエンスルホン
酸、酢酸の如き無機酸あるいは有機酸を挙げるこ
とができる。これら酸は、２−ヒドロキシメチレ
ン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類の
アルカリ金属塩に対し中和当量以上、通常１〜10
当量、好ましくは１〜５当量の酸量になるように
用いられる。
酸、塩化水素、濃リン酸、Ｐ−トルエンスルホン
酸、酢酸の如き無機酸あるいは有機酸を挙げるこ
とができる。これら酸は、２−ヒドロキシメチレ
ン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類の
アルカリ金属塩に対し中和当量以上、通常１〜10
当量、好ましくは１〜５当量の酸量になるように
用いられる。
また水と共沸する低級アルコールの代表例とし
ては、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノールなどを挙げることができる。これら
アルコールは、その使用量が余り少なすぎると反
応の進行が不充分で、目的物の収率が低下し、一
方いくら多量用いても反応には悪影響を与えない
が不経済であるため、２−ヒドロキシメチレン−
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類のアル
カリ金属塩１重量部当り、通常３〜200重量部、
好ましくは５〜100重量部用いることができる。
ては、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノールなどを挙げることができる。これら
アルコールは、その使用量が余り少なすぎると反
応の進行が不充分で、目的物の収率が低下し、一
方いくら多量用いても反応には悪影響を与えない
が不経済であるため、２−ヒドロキシメチレン−
３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類のアル
カリ金属塩１重量部当り、通常３〜200重量部、
好ましくは５〜100重量部用いることができる。
反応は、常圧ないし減圧下、０〜120℃の温度
にて、反応生成水を使用に供した低級アルコール
と共沸により反応系外に除去しながら、１〜10時
間行われる。反応系から水を除去しながら反応を
行わない場合には、目的物の収率が極めて低いも
のとなる。
にて、反応生成水を使用に供した低級アルコール
と共沸により反応系外に除去しながら、１〜10時
間行われる。反応系から水を除去しながら反応を
行わない場合には、目的物の収率が極めて低いも
のとなる。
本発明において、溶媒は必ずしも必要ではな
い。しかし水−低級アルコールと三成分系の共沸
混合物をつくる反応に不活性な溶媒を用い、反応
生成水の共沸を促進させることもできる。かかる
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサンの如き炭化水素系溶
媒、四塩化炭素、塩化メチレン、エチレンジクロ
ライド、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レンの如きハロゲン化炭化水素系溶媒を挙げるこ
とができる。
い。しかし水−低級アルコールと三成分系の共沸
混合物をつくる反応に不活性な溶媒を用い、反応
生成水の共沸を促進させることもできる。かかる
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサンの如き炭化水素系溶
媒、四塩化炭素、塩化メチレン、エチレンジクロ
ライド、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レンの如きハロゲン化炭化水素系溶媒を挙げるこ
とができる。
反応後、目的物である２−アルコキシメチレン
−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類の単
離、精製は、過、中和、抽出、蒸留などの操作
を適宜採用することによつて、容易になされる。
−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類の単
離、精製は、過、中和、抽出、蒸留などの操作
を適宜採用することによつて、容易になされる。
なお、本発明では、使用に供される低級アルコ
ールが、前記一般式で表わされる原料の２−ヒド
ロキシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパン
ニトリル類のアルカリ金属塩におけるR1、R2に
対応するアルコールと異なる場合にも、通常該
R1、R2が使用された低級アルコールのアルキル
残基でアセタール交換された２−アルコキシメチ
レン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類
が製造される。
ールが、前記一般式で表わされる原料の２−ヒド
ロキシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパン
ニトリル類のアルカリ金属塩におけるR1、R2に
対応するアルコールと異なる場合にも、通常該
R1、R2が使用された低級アルコールのアルキル
残基でアセタール交換された２−アルコキシメチ
レン−３・３−ジアルコキシプロパンニトリル類
が製造される。
すなわち本発明における、目的物の２−アルコ
キシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパンニ
トリル類は、次式で表わすことができる。
キシメチレン−３・３−ジアルコキシプロパンニ
トリル類は、次式で表わすことができる。
ただし式中R3は、水と共沸する低級アルコー
ルのアルキル残基を示す。
ルのアルキル残基を示す。
次に、本発明における実施例および比較例を挙
げる。
げる。
実施例 １
撹拌機、滴下ロート、温度計、下方冷却器を取
り付けた４つ口300mlフラスコに、２−ヒドロキ
シメチレン−３・３−ジメトキシプロパンニトリ
ルのナトリウム塩8.25ｇ（50ミリモル）およびｎ
−ブタノール160ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫
酸3.06ｇ（30ミリモル）を徐々に滴下した。１時
間撹拌後、23〜25mmHgの減圧下に昇温し、液温
を43〜45℃に保ちアルコール、水などの低沸分を
留出させた。留出開始後1.5時間経つて、さらに
ｎ−ブタノール120ｇを滴下し、前記と同圧力、
同温度条件下で、２時間低沸物を留去しながら反
応を続け、合計170ｇの留出物を得た。
り付けた４つ口300mlフラスコに、２−ヒドロキ
シメチレン−３・３−ジメトキシプロパンニトリ
ルのナトリウム塩8.25ｇ（50ミリモル）およびｎ
−ブタノール160ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫
酸3.06ｇ（30ミリモル）を徐々に滴下した。１時
間撹拌後、23〜25mmHgの減圧下に昇温し、液温
を43〜45℃に保ちアルコール、水などの低沸分を
留出させた。留出開始後1.5時間経つて、さらに
ｎ−ブタノール120ｇを滴下し、前記と同圧力、
同温度条件下で、２時間低沸物を留去しながら反
応を続け、合計170ｇの留出物を得た。
冷却後、反応液を過し、不溶の無機塩を除去
した後、液を濃縮し、次いで減圧蒸留で低沸分
を除き、沸点153〜156℃／0.5mmHgの無色透明オ
イル状物12.7ｇ（収率90％）を得た。このものは
NMR、IR、MSから２−ｎ−ブトキシメチレン−
３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリルであ
ると確認した。
した後、液を濃縮し、次いで減圧蒸留で低沸分
を除き、沸点153〜156℃／0.5mmHgの無色透明オ
イル状物12.7ｇ（収率90％）を得た。このものは
NMR、IR、MSから２−ｎ−ブトキシメチレン−
３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリルであ
ると確認した。
実施例 ２
実施例１と同じ装置に、２−ヒドロキシメチレ
ン−３・３−ジメトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩8.25ｇ（50ミリモル）およびｎ−ブタノ
ール120ｇを仕込み、室温撹拌下、4.6wt％塩化水
素のｎ−ブタノール溶液80ｇ（塩化水素100ミリ
モル）を徐々に滴下した。１時間撹拌後、23〜25
mmHgの減圧下に昇温し、液温を43〜45℃に保
ち、アルコール、水などの低沸分を留出させた。
留出開始後、２時間反応を続け130ｇの留出物を
得た。
ン−３・３−ジメトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩8.25ｇ（50ミリモル）およびｎ−ブタノ
ール120ｇを仕込み、室温撹拌下、4.6wt％塩化水
素のｎ−ブタノール溶液80ｇ（塩化水素100ミリ
モル）を徐々に滴下した。１時間撹拌後、23〜25
mmHgの減圧下に昇温し、液温を43〜45℃に保
ち、アルコール、水などの低沸分を留出させた。
留出開始後、２時間反応を続け130ｇの留出物を
得た。
反応液を冷却後、ガスクロマトグラフイーで内
部標準法により、反応液を定量分析した結果、２
−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ−ｎ−ブト
キシプロパンニトリルが92％の収率で生成してい
ることが確認された。
部標準法により、反応液を定量分析した結果、２
−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ−ｎ−ブト
キシプロパンニトリルが92％の収率で生成してい
ることが確認された。
実施例 ３
実施例１と同じ装置に、２−ヒドロキシメチレ
ン−３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリル
のナトリウム塩7.47ｇ（30ミリモル）およびｎ−
ブタノール40ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫酸
1.73ｇ（17ミリモル）を徐々に滴下した。１時間
撹拌後、33〜35mmHgの減圧下に昇温し、液温を
50〜52℃に保ち、ｎ−ブタノール、水などの低沸
分を留出させた。留出開始後、同圧力、同温度を
保ちながら、ｎ−ブタノール160ｇを３時間を要
して滴下し、さらに0.5時間反応を続け、合計160
ｇの留出物を得た。
ン−３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリル
のナトリウム塩7.47ｇ（30ミリモル）およびｎ−
ブタノール40ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫酸
1.73ｇ（17ミリモル）を徐々に滴下した。１時間
撹拌後、33〜35mmHgの減圧下に昇温し、液温を
50〜52℃に保ち、ｎ−ブタノール、水などの低沸
分を留出させた。留出開始後、同圧力、同温度を
保ちながら、ｎ−ブタノール160ｇを３時間を要
して滴下し、さらに0.5時間反応を続け、合計160
ｇの留出物を得た。
冷却後、反応液を実施例２と同様定量分析した
結果、２−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ−
ｎ−ブトキシプロパンニトリルが93％の収率で生
成していることが確認された。
結果、２−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ−
ｎ−ブトキシプロパンニトリルが93％の収率で生
成していることが確認された。
実施例 ４
実施例１と同じ装置に、２−ヒドロキシメチレ
ン−３・３−ジエトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩3.86ｇ（20ミリモル）およびエタノール
100ｇ、ｎ−ヘキサン100ｇを仕込み、室温撹拌
下、濃硫酸1.22ｇ（12ミリモル）を徐徐に滴下し
た。１時間撹拌後、常圧下昇温し、エタノール、
ｎ−ヘキサン、水などの低沸分を56〜58℃の留出
温度で留出させた。留出開始後、同留出温度を保
ちながら、エタノール250ｇとｎ−ヘキサン900ｇ
の混合液を６時間を要して滴下し、さらに１時間
反応させ合計1250ｇの留出物を得た。
ン−３・３−ジエトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩3.86ｇ（20ミリモル）およびエタノール
100ｇ、ｎ−ヘキサン100ｇを仕込み、室温撹拌
下、濃硫酸1.22ｇ（12ミリモル）を徐徐に滴下し
た。１時間撹拌後、常圧下昇温し、エタノール、
ｎ−ヘキサン、水などの低沸分を56〜58℃の留出
温度で留出させた。留出開始後、同留出温度を保
ちながら、エタノール250ｇとｎ−ヘキサン900ｇ
の混合液を６時間を要して滴下し、さらに１時間
反応させ合計1250ｇの留出物を得た。
次いで、反応液を実施例１と同様の操作で処理
し、沸点120〜123℃／２mmHgの無色透明オイル
状物3.58ｇ（収率90％）を得た。このものは
NMR、IR、MSから、２−エトキシメチレン−
３・３−ジエトキシプロパンニトリルであると確
認した。
し、沸点120〜123℃／２mmHgの無色透明オイル
状物3.58ｇ（収率90％）を得た。このものは
NMR、IR、MSから、２−エトキシメチレン−
３・３−ジエトキシプロパンニトリルであると確
認した。
比較例
実施例１と同じ装置に２−ヒドロキシメチレン
−３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリルの
ナトリウム塩7.47ｇ（30ミリモル）およびｎ−ブ
タノール200ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫酸
1.73ｇ（17ミリモル）を徐々に滴下した。１時間
撹拌後、液温を50〜52℃に保ち、3.5時間反応さ
せた。
−３・３−ジ−ｎ−ブトキシプロパンニトリルの
ナトリウム塩7.47ｇ（30ミリモル）およびｎ−ブ
タノール200ｇを仕込み、室温撹拌下、濃硫酸
1.73ｇ（17ミリモル）を徐々に滴下した。１時間
撹拌後、液温を50〜52℃に保ち、3.5時間反応さ
せた。
冷却後、反応液を実施例２と同様、定量分析し
た結果、２−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ
−ｎ−ブトキシプロパンニトリルが57％の収率で
生成していることが確認された。
た結果、２−ｎ−ブトキシメチレン−３・３−ジ
−ｎ−ブトキシプロパンニトリルが57％の収率で
生成していることが確認された。
Claims (1)
- １ ２−ヒドロキシメチレン−３・３−ジアルコ
キシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩と、水
と共沸する低級アルコールを、酸の存在下に、該
低級アルコールと反応生成水とを共沸により反応
系外に除去しながら、反応させることを特徴とす
る、２−アルコキシメチレン−３・３−ジアルコ
キシプロパンニトリル類の製法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156687A JPS5946255A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 |
| US06/461,191 US4492792A (en) | 1982-02-04 | 1983-01-26 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxy-methylpyrimidine derivatives |
| GB08302226A GB2115809B (en) | 1982-02-04 | 1983-01-27 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxy-methylpyrimidine derivatives |
| CH616/83A CH654299A5 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivaten. |
| CH3821/85A CH663204A5 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Propannitrilderivate. |
| DE19833303815 DE3303815A1 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-04 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivaten und 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivate |
| CA000432781A CA1253498A (en) | 1982-09-10 | 1983-07-19 | Process for preparing 4-amino-5- dialkoxymethylpyrimidine derivatives |
| HU854784A HU194810B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for producing new 2-/alkoxy-methylene/-3,3-dialkoxy-propanonitril derivatives |
| HU854785A HU193617B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for producing 2-/dialkoxy-methyl/-3,3-dialkoxy-propane-nitril derivatives |
| DK342383A DK159432C (da) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivater |
| HU832627A HU190498B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for preparing 4-amino-5-/dialkoxy-methyl/-pyrimidine derivatives |
| EP83107398A EP0103126B1 (en) | 1982-09-10 | 1983-07-27 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidine derivatives |
| AT83107398T ATE25680T1 (de) | 1982-09-10 | 1983-07-27 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-dialkoxy- methylpyrimidinderivaten. |
| KR1019830003495A KR900001179B1 (ko) | 1982-09-10 | 1983-07-27 | 4-아미노-5-디알콕시메틸피리미딘 유도체의 제조방법 |
| CA000570320A CA1273347A (en) | 1982-09-10 | 1988-06-23 | 2-alkoxymethylene-3,3-dialkoxy-propanenitrile compounds and process |
| DK434689A DK434689A (da) | 1982-09-10 | 1989-09-01 | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156687A JPS5946255A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946255A JPS5946255A (ja) | 1984-03-15 |
| JPS6121624B2 true JPS6121624B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=15633128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57156687A Granted JPS5946255A (ja) | 1982-02-04 | 1982-09-10 | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0103126B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5946255A (ja) |
| KR (1) | KR900001179B1 (ja) |
| AT (1) | ATE25680T1 (ja) |
| CA (1) | CA1253498A (ja) |
| DK (2) | DK159432C (ja) |
| HU (3) | HU190498B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3829850A1 (de) * | 1988-09-02 | 1990-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-n-propyl-4-amino-5-methoxymethyl-pyrimidin |
| US6395920B1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-05-28 | Creanova, Inc. | Process for preparing substituted acetals of malondialdehyde |
| WO2007104442A2 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the manufacture of a precursor of vitamin b1 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE937057C (de) * | 1954-04-02 | 1956-08-09 | Shionogi & Co | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-acetaminomethyl-(bzw. -5-aminomethyl-) pyrimidin |
| DE1016266B (de) * | 1954-09-01 | 1957-09-26 | Shionogi & Co | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-acetaminomethylpyrimidin |
| US4319024A (en) * | 1979-03-29 | 1982-03-09 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of preparing β-alkoxyacrlonitriles |
-
1982
- 1982-09-10 JP JP57156687A patent/JPS5946255A/ja active Granted
-
1983
- 1983-07-19 CA CA000432781A patent/CA1253498A/en not_active Expired
- 1983-07-26 HU HU832627A patent/HU190498B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-07-26 HU HU854785A patent/HU193617B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-07-26 HU HU854784A patent/HU194810B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-07-26 DK DK342383A patent/DK159432C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-07-27 KR KR1019830003495A patent/KR900001179B1/ko not_active Expired
- 1983-07-27 EP EP83107398A patent/EP0103126B1/en not_active Expired
- 1983-07-27 AT AT83107398T patent/ATE25680T1/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-09-01 DK DK434689A patent/DK434689A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK159432B (da) | 1990-10-15 |
| HU193617B (en) | 1987-11-30 |
| JPS5946255A (ja) | 1984-03-15 |
| DK434689D0 (da) | 1989-09-01 |
| DK159432C (da) | 1991-03-18 |
| EP0103126B1 (en) | 1987-03-04 |
| CA1273347C (ja) | 1990-08-28 |
| DK342383D0 (da) | 1983-07-26 |
| KR840006217A (ko) | 1984-11-22 |
| DK434689A (da) | 1989-09-01 |
| HU194810B (en) | 1988-03-28 |
| EP0103126A1 (en) | 1984-03-21 |
| KR900001179B1 (ko) | 1990-02-27 |
| CA1253498A (en) | 1989-05-02 |
| HU190498B (en) | 1986-09-29 |
| DK342383A (da) | 1984-03-11 |
| ATE25680T1 (de) | 1987-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU185896B (en) | New process for producing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-bracket-benzo-furane-bracket closed | |
| KR20080072206A (ko) | 3-히드록시테트라히드로퓨란의 효율적 제조방법 | |
| KR20170108080A (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| JPS6121624B2 (ja) | ||
| US5041619A (en) | Process for the preparation of alkoxyalkylidenemalonic acid esters | |
| JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
| EP0738720B1 (en) | Process for producing 1-(2-chlorphenyl)-5(4H)-tetrazolinone | |
| EP0889040B1 (en) | Process for producing 2,4-oxazolidinedione | |
| US6388151B1 (en) | Synthesis of Tetraalkylcyclopentadienes | |
| JP4024882B2 (ja) | ターシャリーブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩の製造方法 | |
| JP3727093B2 (ja) | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPH1095760A (ja) | シアノ酢酸エステルの製造法 | |
| JP3911302B2 (ja) | 光学活性２−メチルピペラジンの製造法 | |
| JP4487674B2 (ja) | テトラヒドロピラニル−４−カルボキシレート化合物の製法 | |
| JP2683809B2 (ja) | １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 | |
| JPH027305B2 (ja) | ||
| US6291696B2 (en) | Preparation of tris (trimethylsilyl) silylethyl esters | |
| JPS5924142B2 (ja) | 酸アミドの製造方法 | |
| EP0321349A1 (fr) | Procédé de préparation de la N-(chloro-2 benzyl) (thiényl-2)-2 éthylamine | |
| JPH10114729A (ja) | アミノフェノールの製造 | |
| FR2614619A1 (fr) | Procede de preparation de n-((chloro-2)-benzyl) (thienyl-2)-2 ethylamine | |
| JPH0551584B2 (ja) | ||
| JP3184745B2 (ja) | ビスウレア化合物およびその製造方法 | |
| JP4263427B2 (ja) | ハロゲノ−４−ジヒドロキシメチルピリジン、その製造法及びそれを用いたハロゲノ−４−ピリジンカルバルデヒドの製造法 | |
| KR930001338B1 (ko) | 아미노알킬로 치환된 모노올레핀화합물의 제조방법 |