JPH0153277B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0153277B2 JPH0153277B2 JP56064987A JP6498781A JPH0153277B2 JP H0153277 B2 JPH0153277 B2 JP H0153277B2 JP 56064987 A JP56064987 A JP 56064987A JP 6498781 A JP6498781 A JP 6498781A JP H0153277 B2 JPH0153277 B2 JP H0153277B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- grass
- rubesensin
- dryness
- extract
- concentrated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジテルペノイド化合物に関す
る。
る。
本発明のジテルペノイド化合物は、下記構造式
（）で表わされるものであり、本発明者らは、
これを「ルベセンシンＣ」と命名した。
（）で表わされるものであり、本発明者らは、
これを「ルベセンシンＣ」と命名した。
本発明のルベセンシンＣは、冬凌草
（Rabdosia rubescens）から単離されたものであ
り、抗腫瘍作用、抗炎症作用等を有し、之等医薬
品として有用である。
（Rabdosia rubescens）から単離されたものであ
り、抗腫瘍作用、抗炎症作用等を有し、之等医薬
品として有用である。
冬凌草は、別名冰凌草、砕米亜、六月令、山
荏、明〓草、采花草、胡〓、山香草、雪花草とも
いわれ、中国の河北、山西、陜西、甘〓、四川、
貴州、湖北、湖南、廣西、江西、安徽、〓江、河
南などの各省に広く分布する多年生の小潅木であ
り、上記各地域の海抜100〜2800ｍの渓谷、川岸、
山腹、林野などに自生する高さ30〜100cmの植物
である。その根茎は木質で、茎は直立して上部で
は多く分岐し、２〜６cm（長さ）×1.5×３cm
（寛）の先端の尖つた菱状乃至卵円形の葉を有す
る。該冬凌草全草は、古くから薬用として供さ
れ、例えば貴州では感冒や頭痛の治療及び神経痛
や関節炎の治癒に用いられてきた。また最近では
冬凌草抽出エキスに抗腫瘍作用があることが明ら
かにされ、抽出エキス製剤が食道癌や噴門癌、肝
癌、乳腺癌などに用いられている。更に上記冬凌
草の抽出エキスは、消炎作用をも有しており、急
性及び慢性の咽頭炎、扁桃腺炎、気管支炎などに
も利用されている。
荏、明〓草、采花草、胡〓、山香草、雪花草とも
いわれ、中国の河北、山西、陜西、甘〓、四川、
貴州、湖北、湖南、廣西、江西、安徽、〓江、河
南などの各省に広く分布する多年生の小潅木であ
り、上記各地域の海抜100〜2800ｍの渓谷、川岸、
山腹、林野などに自生する高さ30〜100cmの植物
である。その根茎は木質で、茎は直立して上部で
は多く分岐し、２〜６cm（長さ）×1.5×３cm
（寛）の先端の尖つた菱状乃至卵円形の葉を有す
る。該冬凌草全草は、古くから薬用として供さ
れ、例えば貴州では感冒や頭痛の治療及び神経痛
や関節炎の治癒に用いられてきた。また最近では
冬凌草抽出エキスに抗腫瘍作用があることが明ら
かにされ、抽出エキス製剤が食道癌や噴門癌、肝
癌、乳腺癌などに用いられている。更に上記冬凌
草の抽出エキスは、消炎作用をも有しており、急
性及び慢性の咽頭炎、扁桃腺炎、気管支炎などに
も利用されている。
本発明者らは、上記冬凌草につき種々研究を重
ねた結果、その薬効に関与するひとつの有効成分
化合物として上記構造式（）で表わされる新規
なルベセンシンＣを単離収得するに成功し、ここ
に本発明を完成するに至つた。
ねた結果、その薬効に関与するひとつの有効成分
化合物として上記構造式（）で表わされる新規
なルベセンシンＣを単離収得するに成功し、ここ
に本発明を完成するに至つた。
本発明のルベセンシンＣは、以下の如くして製
造される。即ち冬凌草の乾燥葉をまず常法に従い
エチルエーテルで抽出する。次いで得られるエー
テル抽出液を濃縮乾固し、これをメタノールに溶
解し、過し、液を濃縮乾固後、更に酢酸エチ
ルに溶解する。酢酸エチル溶液に、炭酸ナトリウ
ム水溶液を添加し、再度濃縮乾固して得られる残
渣をクロロホルム・アセトン混液に溶解し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフに付し、クロロホル
ム・アセトン混液で溶出する。かくして得られる
溶出液を濃縮乾固することにより目的とするルベ
センシンＣを得る。
造される。即ち冬凌草の乾燥葉をまず常法に従い
エチルエーテルで抽出する。次いで得られるエー
テル抽出液を濃縮乾固し、これをメタノールに溶
解し、過し、液を濃縮乾固後、更に酢酸エチ
ルに溶解する。酢酸エチル溶液に、炭酸ナトリウ
ム水溶液を添加し、再度濃縮乾固して得られる残
渣をクロロホルム・アセトン混液に溶解し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフに付し、クロロホル
ム・アセトン混液で溶出する。かくして得られる
溶出液を濃縮乾固することにより目的とするルベ
センシンＣを得る。
以下本発明化合物の製造方法を実施例として挙
げる。
げる。
実施例 １
冬凌草乾燥葉５Kgを粉砕後、エチルエーテル20
で抽出して、緑褐色のエーテル抽出液を得る。
このエーテル抽出液を減圧下に濃縮乾固して276
ｇの粗抽出物を得、これにメタノール7.5及び
活性炭200ｇを加えて２時間還流抽出し、冷後
過脱色して、淡黄色のメタノール溶液を得る。こ
のメタノール溶液を約１に減圧下に濃縮し、一
夜放置し、淡黄色沈殿を析出させた後、これを
過し液を減圧下に濃縮乾固し、酢酸エチル3.5
を加えて溶解する。これに更に５％炭酸ナトリ
ウム水溶液400mlを加え、酢酸エチル層を分離し、
これを無水硫酸ナトリウム100ｇを用いて脱水し、
過し、減圧下に濃縮乾固して、粘性物質100ｇ
を得る。
で抽出して、緑褐色のエーテル抽出液を得る。
このエーテル抽出液を減圧下に濃縮乾固して276
ｇの粗抽出物を得、これにメタノール7.5及び
活性炭200ｇを加えて２時間還流抽出し、冷後
過脱色して、淡黄色のメタノール溶液を得る。こ
のメタノール溶液を約１に減圧下に濃縮し、一
夜放置し、淡黄色沈殿を析出させた後、これを
過し液を減圧下に濃縮乾固し、酢酸エチル3.5
を加えて溶解する。これに更に５％炭酸ナトリ
ウム水溶液400mlを加え、酢酸エチル層を分離し、
これを無水硫酸ナトリウム100ｇを用いて脱水し、
過し、減圧下に濃縮乾固して、粘性物質100ｇ
を得る。
この粘性物質100ｇを、クロロホルム・アセト
ン混液（８：２容積比）100mlに溶解し、シリカ
ゲル500ｇを用いたカラムクロマトグラフに付し、
クロロホルム・アセトン混液（８：２容積比）で
溶出速度３ml／分の条件で溶出する。約7.35溶
出した後、溶出液をクロロホルム・アセトン混液
（３：７容積比）に代え、再度溶出して、溶出液
約900mlを分取する。
ン混液（８：２容積比）100mlに溶解し、シリカ
ゲル500ｇを用いたカラムクロマトグラフに付し、
クロロホルム・アセトン混液（８：２容積比）で
溶出速度３ml／分の条件で溶出する。約7.35溶
出した後、溶出液をクロロホルム・アセトン混液
（３：７容積比）に代え、再度溶出して、溶出液
約900mlを分取する。
分取液を減圧下に濃縮して、融点239〜241℃の
白色粉末形態のルベセンシンC0.4ｇを得る。
白色粉末形態のルベセンシンC0.4ｇを得る。
かくして得られる化合物は、下記各種理化学的
性質及び機器分析結果よりその構造が式（）の
ものであると同定された。
性質及び機器分析結果よりその構造が式（）の
ものであると同定された。
Γ元素分析値（C20H30C6として）
理論値（％） C65.55 H8.25
実測値（％） C65.31 H8.06
Γ〔α〕25 D＝−68.6゜（Ｃ＝0.14、ピリジン）
ΓIR分析結果
主な吸収ピークは次の通りである。
νmax＝3300、1640、1093、1053、1030、
1010、917、884cm-1 ΓNMR分析結果 CDCl3及びC5D5Nを溶媒とした1H−NMR分析
の結果は下記の通りである。
1010、917、884cm-1 ΓNMR分析結果 CDCl3及びC5D5Nを溶媒とした1H−NMR分析
の結果は下記の通りである。
δppm＝1.03（ｓ、18−Ｈ）
1.09（ｓ、19−Ｈ）
1.32（ｄ、５Hz、５−Ｈ）
1.57（dd、9and14Hz、12β−Ｈ）
2.37（dd、9and2Hz、９−Ｈ）
2.71（ｄ、９Hz、13−Ｈ）
2.83（ddd、９、9and14Hz、12α−Ｈ）
3.82（ｄ、５Hz、６−Ｈ）
3.87（ｄ、10Hz、20−Ｈ）
3.91（ｍ、11−Ｈ）
4.14（dd、10and2Hz、20−Ｈ）
4.50（ｓ、14H）
5.16（ｄ、２Hz、17−Ｈ）
5.21（ｄ、２Hz、17−Ｈ）
5.34（br、ｓ、15−Ｈ）
Γマススペクトル分析結果
次のｍ／ｅを与える。
ｍ／ｅ＝〔M+〕366.209
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるルベセンシンＣ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56064987A JPS57179185A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Rubescensin c |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56064987A JPS57179185A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Rubescensin c |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179185A JPS57179185A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0153277B2 true JPH0153277B2 (ja) | 1989-11-13 |
Family
ID=13273906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56064987A Granted JPS57179185A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Rubescensin c |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57179185A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7351739B2 (en) * | 2004-04-30 | 2008-04-01 | Wellgen, Inc. | Bioactive compounds and methods of uses thereof |
-
1981
- 1981-04-28 JP JP56064987A patent/JPS57179185A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57179185A (en) | 1982-11-04 |
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