JPH0153696B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0153696B2 JPH0153696B2 JP56103084A JP10308481A JPH0153696B2 JP H0153696 B2 JPH0153696 B2 JP H0153696B2 JP 56103084 A JP56103084 A JP 56103084A JP 10308481 A JP10308481 A JP 10308481A JP H0153696 B2 JPH0153696 B2 JP H0153696B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- ascorbic acid
- compounds
- nitroso
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、天然ゴムおよび合成ゴムを加硫させ
て得られるゴム製品中のＮ―ニトロソ化合物含量
を減少させるための方法に関する。
て得られるゴム製品中のＮ―ニトロソ化合物含量
を減少させるための方法に関する。
天然ゴムあるいはブチルゴム、イソプレン、ポ
リブタジエンゴムなどの合成ゴムは、イオウまた
は有機過酸化物を用いて加硫されるが、この際加
硫促進剤、加硫促進助剤、酸化防止剤、老化防止
剤などが併用されることが多い。このような加硫
促進剤、加硫促進助剤、酸化防止剤、老化防止剤
として多種多様な化合物が用いられてきたが、含
窒素化合物が極めて優れた効果を示すため広く用
いられている。
リブタジエンゴムなどの合成ゴムは、イオウまた
は有機過酸化物を用いて加硫されるが、この際加
硫促進剤、加硫促進助剤、酸化防止剤、老化防止
剤などが併用されることが多い。このような加硫
促進剤、加硫促進助剤、酸化防止剤、老化防止剤
として多種多様な化合物が用いられてきたが、含
窒素化合物が極めて優れた効果を示すため広く用
いられている。
含窒素化合物を加硫促進剤あるいは加硫促進助
剤などとして用いる場合には、加硫反応が高温で
行なわれるためにＮ―ニトロソ化合物が生成す
る。Ｎ―ニトロソ化合物の生成反応機構は明らか
ではないが、空気中あるいはゴム配合物中に存在
する亜硝酸などのNOXが関与するであろうと推
測される。
剤などとして用いる場合には、加硫反応が高温で
行なわれるためにＮ―ニトロソ化合物が生成す
る。Ｎ―ニトロソ化合物の生成反応機構は明らか
ではないが、空気中あるいはゴム配合物中に存在
する亜硝酸などのNOXが関与するであろうと推
測される。
Ｎ―ニトロソ化合物は、発癌性を有するなど毒
性が極めて強いことが近年知られてきた。一方た
とえば乳首、おしやぶりなど乳幼児用のゴム製
品、注射剤容器用ゴム栓（バイアル栓）、コンド
ーム、ペツサリーのような避妊具などの医療、衛
生用ゴム製品中に、Ｎ―ニトロソ化合物が含有さ
れると、口、皮膚あるいは注射液などを通して、
Ｎ―ニトロソ化合物が体内に侵入することがあ
る。特に、Ｎ―ニトロソ化合物を含有する乳首あ
るいはおしやぶりなどを乳幼児が口に含んだ場合
には、唾液中には亜硝酸が微量ではある含まれて
おり、しかもゴム製品中に残存する含窒素化合物
と唾液との亜硝酸とが胃液中などの酸性条件下で
反応してＮ―ニトロソ化合物が生成される可能性
もあるため、著しく衛生上好ましくない。
性が極めて強いことが近年知られてきた。一方た
とえば乳首、おしやぶりなど乳幼児用のゴム製
品、注射剤容器用ゴム栓（バイアル栓）、コンド
ーム、ペツサリーのような避妊具などの医療、衛
生用ゴム製品中に、Ｎ―ニトロソ化合物が含有さ
れると、口、皮膚あるいは注射液などを通して、
Ｎ―ニトロソ化合物が体内に侵入することがあ
る。特に、Ｎ―ニトロソ化合物を含有する乳首あ
るいはおしやぶりなどを乳幼児が口に含んだ場合
には、唾液中には亜硝酸が微量ではある含まれて
おり、しかもゴム製品中に残存する含窒素化合物
と唾液との亜硝酸とが胃液中などの酸性条件下で
反応してＮ―ニトロソ化合物が生成される可能性
もあるため、著しく衛生上好ましくない。
ゴム製品中のＮ―ニトロソ化合物含量を減小さ
せるための方法としては、従来、ゴム組成物を煮
沸あるいは水洗いするなどの対策がとられてきた
が、このような対策を施こすと得られるゴム製品
の強度が低下したり、あるいは着色してしまうな
どの欠点があつた。また、煮沸、水洗いなどによ
つても、満足にいく程度にＮ―ニトロソ化合物含
量を低減させることはできないという問題があつ
た。
せるための方法としては、従来、ゴム組成物を煮
沸あるいは水洗いするなどの対策がとられてきた
が、このような対策を施こすと得られるゴム製品
の強度が低下したり、あるいは着色してしまうな
どの欠点があつた。また、煮沸、水洗いなどによ
つても、満足にいく程度にＮ―ニトロソ化合物含
量を低減させることはできないという問題があつ
た。
本発明は、上記の欠点を解決しようとするもの
であり、含窒素化合物系の加硫促進剤、加硫促進
助剤、酸化防止剤、老化防止剤などを用いた場合
に、ゴム製品中に生成した発癌性があり毒性の強
いＮ―ニトロソ化合物の含量を、ゴム製品の物性
を損うことなく有効に抵減させる方法を提供する
ことにその目的を有している。
であり、含窒素化合物系の加硫促進剤、加硫促進
助剤、酸化防止剤、老化防止剤などを用いた場合
に、ゴム製品中に生成した発癌性があり毒性の強
いＮ―ニトロソ化合物の含量を、ゴム製品の物性
を損うことなく有効に抵減させる方法を提供する
ことにその目的を有している。
本発明によるゴム製品中のＮ―ニトロソ化合物
含量の低減法は、ゴム製品をアスコルビン酸また
はその誘導体で処理することを特徴としている。
含量の低減法は、ゴム製品をアスコルビン酸また
はその誘導体で処理することを特徴としている。
本発明は、ゴム製品中に生成したＮ―ニトロソ
化合物とアスコルビン酸またはその誘導体とを接
触させると、反応機構は明らかでないが、Ｎ―ニ
トロソ化合物が消滅するという発見に基づいて完
成されたものである。また、本発明は、加硫促進
剤などの含窒素化合物が残存するゴム製品を乳幼
児が口に含んだ場合などに、含窒素化合物と唾液
中などに含まれる亜硝酸との酸性条件下における
反応によるＮ―ニトロソ化合物の新たな生成を、
アスコルビン酸またはその誘導体が有効に防止し
うるという発見に基づいて完成されたものであ
る。
化合物とアスコルビン酸またはその誘導体とを接
触させると、反応機構は明らかでないが、Ｎ―ニ
トロソ化合物が消滅するという発見に基づいて完
成されたものである。また、本発明は、加硫促進
剤などの含窒素化合物が残存するゴム製品を乳幼
児が口に含んだ場合などに、含窒素化合物と唾液
中などに含まれる亜硝酸との酸性条件下における
反応によるＮ―ニトロソ化合物の新たな生成を、
アスコルビン酸またはその誘導体が有効に防止し
うるという発見に基づいて完成されたものであ
る。
本発明において、「ゴム製品をアスコルビン酸
またはその誘導体で処理する」とは、ゴム製品中
に含まれるＮ―ニトロソ化合物とアスコルビン酸
またはその誘導体とが接触しうる状態に置くこと
を意味し、具体的には以下の方法が挙げられる。
またはその誘導体で処理する」とは、ゴム製品中
に含まれるＮ―ニトロソ化合物とアスコルビン酸
またはその誘導体とが接触しうる状態に置くこと
を意味し、具体的には以下の方法が挙げられる。
１ アスコルビン酸またはその誘導体を含む溶液
または懸濁液中に、ゴム製品を比較的長時間浸
漬する。溶媒としては、水あるいはアルコール
などが用いられうる。
または懸濁液中に、ゴム製品を比較的長時間浸
漬する。溶媒としては、水あるいはアルコール
などが用いられうる。
２ アスコルビン酸またはその誘導体を含む溶液
で、ゴム製品を比較的短時間煮沸する。
で、ゴム製品を比較的短時間煮沸する。
３ アスコルビン酸またはその誘導体を含むコー
テイング膜を、ゴム製品上に形成する。
テイング膜を、ゴム製品上に形成する。
アスコルビン酸は、Ｌ体、Ｄ体、ラセミ体ある
いはイソ体のいずれでもよく、下記の構造式
〔〕を有している。
いはイソ体のいずれでもよく、下記の構造式
〔〕を有している。
Ｌ―アスコルビン酸は、ビタミンＣとして周知
の化合物であり、本発明において入手ししやす
さ、価値、および安全性の面から使用するのに特
に好ましい。
の化合物であり、本発明において入手ししやす
さ、価値、および安全性の面から使用するのに特
に好ましい。
アスコルビン酸誘導体としては、下記の構造式
〔〕を有する酸化型アスコルビン酸が挙げられ
る。
〔〕を有する酸化型アスコルビン酸が挙げられ
る。
またアスコルビン酸誘導体としては、Ｌ―アル
コルビン酸ナトリウムなどのアルコルビン酸アル
カリ金属塩、Ｌ―アルコルビン酸マグネシウムな
どのアルコルビン酸アルカリ土類金属塩、Ｌ―ア
ルコルビル―２，６―ジパルミテート、Ｌ―アル
コルビル―パルミテート、Ｌ―アルコルビル―ス
テアレートなどが挙げられる。さらに、アルコル
ビン酸中の水酸基を一部メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基で置換した化合物などが挙げ
られる。
コルビン酸ナトリウムなどのアルコルビン酸アル
カリ金属塩、Ｌ―アルコルビン酸マグネシウムな
どのアルコルビン酸アルカリ土類金属塩、Ｌ―ア
ルコルビル―２，６―ジパルミテート、Ｌ―アル
コルビル―パルミテート、Ｌ―アルコルビル―ス
テアレートなどが挙げられる。さらに、アルコル
ビン酸中の水酸基を一部メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基で置換した化合物などが挙げ
られる。
アスコルビン酸またはその誘導体は、ビタミン
Ｃなどとして周知の物質であり、食品添加剤、医
薬として広範囲に用いられており、その安全性は
充分に保証されている。
Ｃなどとして周知の物質であり、食品添加剤、医
薬として広範囲に用いられており、その安全性は
充分に保証されている。
本明細書において、「ゴム製品」なる用語は、
ゴムを加硫するための各種成分の混合物からなる
ゴム配合物を加硫して得られたものを意味する。
ゴムを加硫するための各種成分の混合物からなる
ゴム配合物を加硫して得られたものを意味する。
本発明において用いられうるゴムは、天然ゴム
および合成ゴムのいずれも含む。合成ゴムとして
は、イソプレンゴム、ブチルゴム、ブタジエンゴ
ム、クロロブレンゴム、スチレンゴム、スチレン
ブタジエンゴム、プロピレン―ブタジエンゴム、
エチレン―プロピレンゴムなどが挙げられる。ま
た天然ゴムと合成ゴムとの混合物あるいは上記各
種合成ゴムの混合物も使用できる。
および合成ゴムのいずれも含む。合成ゴムとして
は、イソプレンゴム、ブチルゴム、ブタジエンゴ
ム、クロロブレンゴム、スチレンゴム、スチレン
ブタジエンゴム、プロピレン―ブタジエンゴム、
エチレン―プロピレンゴムなどが挙げられる。ま
た天然ゴムと合成ゴムとの混合物あるいは上記各
種合成ゴムの混合物も使用できる。
Ｎ―ニトロソ化合物を生成する含窒素化合物系
の加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤として
は、グアニジン類、アルデヒドアンモニア類、ア
ルデヒドアミン類、アルキルアミン類、チオ尿素
類、チアゾール類、チアゾリン類、スルフエンア
ミド類、カルバモイル―チアゾール類、チウラム
類、ジチオカルバメート類、アミノ化合物類、が
含まれる。具体的には以下の化合物が挙げられ
る。
の加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤として
は、グアニジン類、アルデヒドアンモニア類、ア
ルデヒドアミン類、アルキルアミン類、チオ尿素
類、チアゾール類、チアゾリン類、スルフエンア
ミド類、カルバモイル―チアゾール類、チウラム
類、ジチオカルバメート類、アミノ化合物類、が
含まれる。具体的には以下の化合物が挙げられ
る。
１ ジフエニルグアニジン
２ ジオルソトリルグアニジン
３ ヘキサメチレンテトラミン
４ ２―メルカプトベンゾチアゾール
５ ジベンゾチアジル―ジスルフイド
６ ２―メルカプトベンゾチアゾールの銅塩
７ Ｎ―シクロヘキシル―２―ベンゾチアジル―
スルフエンアミド ８ Ｎ―オキシジエチレン―２ベンゾチアジル―
スルフエンアミド ９ Ｎ，Ｎ―ジイソプロピル―２―ベンゾチアジ
ル―スルフエンアミド 10 Ｎ，Ｎ―ジエチレンチオカルバモイル―２―
ベンゾチアジルスルフイド 11 テトラメチルチウラム―モノスルフイド 12 テトラメチルチウラム―ジスルフイド 13 テトラエチルチウラム―ジスルフイド 14 ジペンタメチレンチウラム―テトラスルフイ
ド 15 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛 16 ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛 17 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛 18 ジメチルジチオカルバミン酸銅 19 ジエチルジチオカルバミン酸セレン 20 ジメチルジチオカルバミン酸鉄 21 エチルフエニルジチオカルバミン酸亜銅 22 ブチルアルデヒドとアニリンの縮合生成物 23 ２―メルカプトチアゾリン 24 ２―メルカプトイミダゾリン 25 ジフエニルチオウレア 26 ｐ，p′―ジアミノジフエニルメタン 27 Ｎ，N′―ジ―sec―ブチル―Ｐ―フエニレン
ジアミン 以下本発明の実施例を示すが、本実施例は本発
明を具体的に明らかにするためのものであり、本
発明はこのような実施例に限定されるものではな
い。
スルフエンアミド ８ Ｎ―オキシジエチレン―２ベンゾチアジル―
スルフエンアミド ９ Ｎ，Ｎ―ジイソプロピル―２―ベンゾチアジ
ル―スルフエンアミド 10 Ｎ，Ｎ―ジエチレンチオカルバモイル―２―
ベンゾチアジルスルフイド 11 テトラメチルチウラム―モノスルフイド 12 テトラメチルチウラム―ジスルフイド 13 テトラエチルチウラム―ジスルフイド 14 ジペンタメチレンチウラム―テトラスルフイ
ド 15 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛 16 ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛 17 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛 18 ジメチルジチオカルバミン酸銅 19 ジエチルジチオカルバミン酸セレン 20 ジメチルジチオカルバミン酸鉄 21 エチルフエニルジチオカルバミン酸亜銅 22 ブチルアルデヒドとアニリンの縮合生成物 23 ２―メルカプトチアゾリン 24 ２―メルカプトイミダゾリン 25 ジフエニルチオウレア 26 ｐ，p′―ジアミノジフエニルメタン 27 Ｎ，N′―ジ―sec―ブチル―Ｐ―フエニレン
ジアミン 以下本発明の実施例を示すが、本実施例は本発
明を具体的に明らかにするためのものであり、本
発明はこのような実施例に限定されるものではな
い。
実施例 １
以下の組成を有するゴム配合物を調製した。
イソプレンゴム（IR307 シエル化学） 75部
ポリブタジエン（NF35 旭化成） 15部
天然ゴム（ペールクレープNo.１） 10部
イオウ 1.5部
ステアリン酸亜鉛 １部
活性亜鉛華 0.2部
テトラジメチレンチウラムテトラスルフイド
（TRA） 0.5部 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛（BZ） 0.3部 ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛（EZ） 0.1部 加硫反応は、150℃で８分間行なた。このよう
して得られたゴム製品中に含まれるＮ―ニトロソ
化合物をガスクロマトグラフイーサーモエネルギ
ーアナライザーにより定量分析したところ、ニト
ロソジエチルアミン、ニトロソジフチルアミン、
ニトロソピペリジンなどのＮ―ニトロソ化合物が
合計で約170ppb程度検出された。
（TRA） 0.5部 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛（BZ） 0.3部 ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛（EZ） 0.1部 加硫反応は、150℃で８分間行なた。このよう
して得られたゴム製品中に含まれるＮ―ニトロソ
化合物をガスクロマトグラフイーサーモエネルギ
ーアナライザーにより定量分析したところ、ニト
ロソジエチルアミン、ニトロソジフチルアミン、
ニトロソピペリジンなどのＮ―ニトロソ化合物が
合計で約170ppb程度検出された。
前述のようにして得られたゴム製品を、Ｌ―ア
スコルビン酸の１％水溶液中に常温で12時間浸漬
した。その後Ｎ―ニトロソ化合物を同様に定量し
たところ、Ｎ―ニトロソ化合物含量は著しく減小
して約6ppb程度となつた。
スコルビン酸の１％水溶液中に常温で12時間浸漬
した。その後Ｎ―ニトロソ化合物を同様に定量し
たところ、Ｎ―ニトロソ化合物含量は著しく減小
して約6ppb程度となつた。
また、Ｌ―アスコルビン酸水溶液で処理しない
ゴム製品中に残存する含窒素化合物と、亜硝酸と
を酸性条件下で反応させて分析したところ約
300ppbのＮ―ニトロソ化合物が生成した。
ゴム製品中に残存する含窒素化合物と、亜硝酸と
を酸性条件下で反応させて分析したところ約
300ppbのＮ―ニトロソ化合物が生成した。
一方、Ｌ―アスコルビン酸水溶液で処理したゴ
ム製品中に残存する含窒素化合物と、亜硝酸とを
酸性条件下で反応させて分析したところ、約
120ppbのＮ―ニトロソ化合物が生成した。
ム製品中に残存する含窒素化合物と、亜硝酸とを
酸性条件下で反応させて分析したところ、約
120ppbのＮ―ニトロソ化合物が生成した。
このことから、アスコルビン酸が、含窒素化合
物と亜硝酸との酸性条件下における反応によるＮ
―ニトロソ化合物の生成を有効に防止しうること
がわかる。
物と亜硝酸との酸性条件下における反応によるＮ
―ニトロソ化合物の生成を有効に防止しうること
がわかる。
実施例 ２
実施例１と同様にしてゴム製品を製造した。次
いでゴム製品を、Ｌ―アスコルビン酸の0.5％水
溶液で30分間煮沸した。その後Ｎ―ニトロソ化合
物を同様にして定量したところ、Ｎ―ニトロソ化
合物含量は著しく減小して約5ppb程度となつた。
いでゴム製品を、Ｌ―アスコルビン酸の0.5％水
溶液で30分間煮沸した。その後Ｎ―ニトロソ化合
物を同様にして定量したところ、Ｎ―ニトロソ化
合物含量は著しく減小して約5ppb程度となつた。
Claims (1)
- １ ゴム製品を、アスコルビン酸またはその誘導
体で処理することを特徴とするゴム製品中に含ま
れるＮ―ニトロソ化合物含量の抵減法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56103084A JPS585350A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ゴム製品中に含まれるｎ−ニトロソ化合物含量の低減法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56103084A JPS585350A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ゴム製品中に含まれるｎ−ニトロソ化合物含量の低減法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585350A JPS585350A (ja) | 1983-01-12 |
| JPH0153696B2 true JPH0153696B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=14344761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56103084A Granted JPS585350A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ゴム製品中に含まれるｎ−ニトロソ化合物含量の低減法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585350A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59131366A (ja) * | 1983-10-22 | 1984-07-28 | テルモ株式会社 | 弁体付連結具 |
| GB9000436D0 (en) * | 1990-01-09 | 1990-03-07 | Shell Int Research | Process for shortstopping an emulsion polymerization |
| US7335807B2 (en) * | 2001-12-21 | 2008-02-26 | Freudenberg-Nok General Partnership | Solventless liquid isoprene compounds |
| JP2012054306A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Tokyo Electron Ltd | 半導体装置の製造方法 |
-
1981
- 1981-07-01 JP JP56103084A patent/JPS585350A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS585350A (ja) | 1983-01-12 |
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