JPH0153777B2 - - Google Patents
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- JPH0153777B2 JPH0153777B2 JP58068361A JP6836183A JPH0153777B2 JP H0153777 B2 JPH0153777 B2 JP H0153777B2 JP 58068361 A JP58068361 A JP 58068361A JP 6836183 A JP6836183 A JP 6836183A JP H0153777 B2 JPH0153777 B2 JP H0153777B2
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Description
本発明は、電荷発生層及び電荷輸送層を有する
積層型電子写真感光体の改良に関する。 従来技術 一般の積層型電子写真感光体として、導電性支
持体上に、セレン、硫化カドミウム、フタロシア
ニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、ペリレン系
顔料等の電荷発生物質を主成分とする電荷発生層
を設け、更にその上にポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、フエナンスレン等の電荷輸送物質を主成分
とする電荷輸送層を設けたものがある。 特に電荷発生物質としての有機顔料や染料は無
機材料に較べて合成が容易で、しかも感光波長領
域の選択性が拡大されたことなどから、数多くの
電荷発生物質としての有機顔料や染料が提案され
ている。 例えば米国特許第4123270号、同第4247614号、
同第4251613号、同第4251614号、同第4256821号、
同第4260672号、同第4268596号、同第4268547号、
同第4293628号明細書などに開示されたジスアゾ
顔料を用いた積層型電子写真感光体などが知られ
ている。しかしこのような多層構成の感光体を繰
り返して使用していると電荷発生層を電荷輸送層
との界面における電荷注入、電荷発生層内のトラ
ツプなどにより残留電荷が蓄積し、感度の低下、
解像力の低下や複写画像の地肌汚れを招く欠点が
あつた。そこで従来はこれを防ぐため、電荷発生
層の厚さをできるだけ薄くしたり、電荷発生層、
電荷輸送層に種々の添加物を加える等の技術が提
案されてきた。しかし、これらの方法によつても
積層型感光体における残留電荷の蓄積は大であつ
た。 発明の目的 本発明の目的は、上述の如き欠点を解決した積
層型電子写真感光体を提供するものである。さら
に本発明の目的は、繰り返し使用時の残留電荷の
蓄積を軽減し得る積層型電子写真感光体を提供す
るものである。 本発明の他の目的は、電荷発生層内でのトラツ
プを軽減し、高感度な積層型電子写真感光体を提
供するものである。 さらに本発明の別の目的は、分散性の良好なジ
スアゾ顔料を提供するものである。 発明の構成、効果 本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発
生層及び電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光
体において、電荷発生層がシリル化処理されたジ
スアゾ顔料を含有していることを特徴とする積層
型電子写真感光体を用いることにより達成され
る。 本発明に用いられる、シリル化処理以前のジス
アゾ顔料は、ジアミンを常法によりテトラゾ化
し、次いで対応するカプラー（OH基を持つも
の）をアルカリ存在下にカツプリングするか、ま
たは前述のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフ
ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等で一旦単離した
後、適当な溶媒例えば、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアル
カリの存在下に、カツプラー（OH基を持つも
の）とカツプリングすることにより容易に合成す
ることができる。 本発明に用いられる代表的なジスアゾ顔料（但
し、シリル化処理以前のもの）として下記のジス
アゾ顔料を挙げることができる。 また、本発明においてジスアゾ顔料をシリル化
処理する化合物としてはヘキサメチルジシラザ
ン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロ
シラン、Ｎ―トリメチルシリルアセトアミド、
Ｎ，Ｏ―ビス―（トリメチルシリル）アセトアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―トリメチルシリルアセトア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―トリメチルシリル―トリ
フロロアセトアミド、Ｎ―トリメチルシリルジメ
チルアミン、Ｎ―トリメチルシリルジエチルアミ
ン、ビス―（トリメチルシリル）トリフロロアセ
トアミド、Ｎ―ヱトリメチルシリルイミダゾー
ル、テトラメチルジシラザン、トリクロロ―ｎ―
ブチルシラン、ｔ―ブチルジメチルクロロシラン
など一般によく知られたシリル化剤、ジクロロメ
チルテトラメチルジシラザン、クロロメチルジメ
チルクロロシラン、ブロモメチルジメチルクロロ
シランなどのハロメチルシリル化剤を挙げること
ができる。これらのシリル化剤は一種または２種
以上混合して使用することもでき、また、アセト
ニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミドなどを希釈溶剤あるいは脱塩酸剤として併せ
て使用することもできる。 シリル化剤は通常加水分解などが早く進むた
め、処理する顔料に対して２〜40倍重量部、好ま
しくは10〜20倍重量部を用いて処理する。 シリル化剤で処理されたジスアゾ顔料を電荷発
生層として用いる場合、導電性支持体上に、適当
な結着剤と共に分散させ塗工することによつて形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成す
ることにより得ることができる。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビ
スフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポ
リカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量
％以下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテイコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 光導電体は、一般に電荷キヤリアを輸送する機
能を有しているので、電荷輸送層はこの光導電体
によつて形成できる。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７―ト
リニトロ―９―フルオレノン、２，４，５，７―
テトラニトロ―９―フルオレノン、２，４，７―
トリニトロ―９―ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロキサントン、
２，４，８―トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ―
３―メチリデン―10―エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ―３―メチリデン
―10―エチルフエノキサジン、Ｐ―ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―Ｎ
―α―ナフチル―Ｎ―フエニルヒドラゾン、Ｐ―
ピロリジニルベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエ
ニルヒドラゾン、１，３，３―トリメチルインド
レニン―ω―アルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒ
ドラゾン、Ｐ―ジエチルベンズアルデヒド―３―
メチルベンズチアゾリノン―２―ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、２，５―ビス（Ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）―１，３，４―オキサジアゾール、
１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、１―〔キノリル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(2)〕―３
―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔６
―メトキシ―ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチル
アミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(3)〕―３―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔レピ
ジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）
―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１―〔ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルア
ミノスチリル）―４―メチル―５―（Ｐ―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル
(2)〕―３―（α―メチル―Ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチル
アミノスチリル）―４―メチル―５―（Ｐ―ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１―フエニル
―３―（α―ベンジル―Ｐ―ジエチルアミノスチ
リル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン
類、２―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６―
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２―（Ｐ―
ジエチルアミノフエニル）―４―（Ｐ―ジメチル
アミノフエニル）―５―（２―クロロフエニル）
オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６―ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４―ジエチルアミノ―２―メチルフエ
ニル）―フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ―９―ビニルフエニルアントラセン、ピレン
―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン―テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウム等の無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロ
ニトリル―スチレンコポリマー、アクリロニトリ
ル―ブタジエン、コポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の
絶縁性樹脂、あるいはポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン等の有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金等を用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム―酸化錫合金な
どの真空蒸着法によつて被膜形成された層を有す
るプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
等）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツク等を用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン―アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロン等）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミ
ニウム等によつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 以下本発明を、処理例と実施例に従つて説明す
る。 処理例 (1) 前記例示ジスアゾ顔料（No.５）５ｇ、ヘキサメ
チルジシラザン10ｇ、アセトニトリル40ｇを乾燥
したボールミルに入れ、分散処理した。２時間後
回転を止め、１晩放置した。分散処理液を過後
100mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで５回洗
浄した。その後減圧加熱乾燥により、シリル化処
理ジスアゾ顔料3.8ｇを得た。 処理例 (2) 前記例示ジスアゾ顔料（No.52）５ｇをトリメチ
ルクロロシラン10ｇをＮ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド40ｇ、ピリジン２ｇを乾燥したボールミルに
入れ分散処理した。２時間後、回転を止め１晩放
置した。分散処理液を過後100mlのＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミドで５回洗浄した。その後、減
圧加熱乾燥によりシリル化処理ジスアゾ顔料4.2
ｇを得た。 処理例 (3) 前記例示ジスアゾ顔料（No.56）５ｇにヘキサメ
チルジシラザン2.5ｇ、トリメチルクロロシラン
2.5ｇ、アセトニトリル40ｇ、ピリジン２ｇをボ
ールミルに入れ分散処理した。２時間後回転を止
め一晩放置した。分散処理液を過後100mlのＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミドで５回洗浄した。その
後減圧加熱乾燥によりシリル化処理したジスアゾ
顔料3.9ｇを得た。 以上３種類の顔料の処理方法について述べた
が、他のジスアゾ顔料についても他のシリル化剤
と同様に処理することができる。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が10ミクロンと
なる様に塗布し乾燥した。 次に前記処理例(2)で得たジスアゾ顔料３ｇを、
エタノール63mlにブチラール樹脂（ブチラール化
度63モル％）1.5ｇを溶かした液に加え、アトラ
イターで２時間分散した。この分散液を先に形成
したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロ
ンとなる様にワイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷発生層を形成した。 次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）をベンゼン70ml
に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して、電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP―428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（VO）と10秒間
暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な
露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を―5.6KVのコロナ帯電器、露光量
12lux.secの露光光学系、現像器、転写帯電器、
除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写
真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写機
は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が
得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）お
よび5000回使用した後の明部電位（VL）と暗部
電位（VD）を測定した。この結果を次に示す。 VO：−650ボルト Ｅ1/2：2.3lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−640ボルト VL：−20ボルト
VD：−620ボルト VL：−50ボルト 比較例 １ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリ
ル化処理を行なつていないジスアゾ顔料（前記例
示No.52）を用いたほかは全く実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成し、同様の測定を行な
つた。この結果を下記に示す。 VO：−680ボルト Ｅ1/2：4.5lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−650ボルト VL：−40ボルト
VD：−600ボルト VL：−120ボルト 実施例 ２〜９ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて前記処
理例(2)と同様の方法で処理した前記例示ジスアゾ
顔料(5)，(7)，(9)，(15)，(56)，(57)，(58)，(59)を
用いたほかは、全く実施例１と同様の方法で電子
写真感光体を作成した。 各感光体の帯電特性を、耐久特性を実施例１と
同様の方法によつて測定した。これらの結果を下
記に示す。 比較例 ２〜９ 実施例(2)〜(9)で用いたジスアゾ顔料に代えて、
シリル化処理を行なつていないジスアゾ顔料(5)，
(7)，(15)，(56)，(57)，(58)，(59)を用いたほかは、
全く実施例２〜９と同様の方法で感光体を作成
し、同様の測定を行なつた。これらの結果下記に
示す。
積層型電子写真感光体の改良に関する。 従来技術 一般の積層型電子写真感光体として、導電性支
持体上に、セレン、硫化カドミウム、フタロシア
ニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、ペリレン系
顔料等の電荷発生物質を主成分とする電荷発生層
を設け、更にその上にポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、フエナンスレン等の電荷輸送物質を主成分
とする電荷輸送層を設けたものがある。 特に電荷発生物質としての有機顔料や染料は無
機材料に較べて合成が容易で、しかも感光波長領
域の選択性が拡大されたことなどから、数多くの
電荷発生物質としての有機顔料や染料が提案され
ている。 例えば米国特許第4123270号、同第4247614号、
同第4251613号、同第4251614号、同第4256821号、
同第4260672号、同第4268596号、同第4268547号、
同第4293628号明細書などに開示されたジスアゾ
顔料を用いた積層型電子写真感光体などが知られ
ている。しかしこのような多層構成の感光体を繰
り返して使用していると電荷発生層を電荷輸送層
との界面における電荷注入、電荷発生層内のトラ
ツプなどにより残留電荷が蓄積し、感度の低下、
解像力の低下や複写画像の地肌汚れを招く欠点が
あつた。そこで従来はこれを防ぐため、電荷発生
層の厚さをできるだけ薄くしたり、電荷発生層、
電荷輸送層に種々の添加物を加える等の技術が提
案されてきた。しかし、これらの方法によつても
積層型感光体における残留電荷の蓄積は大であつ
た。 発明の目的 本発明の目的は、上述の如き欠点を解決した積
層型電子写真感光体を提供するものである。さら
に本発明の目的は、繰り返し使用時の残留電荷の
蓄積を軽減し得る積層型電子写真感光体を提供す
るものである。 本発明の他の目的は、電荷発生層内でのトラツ
プを軽減し、高感度な積層型電子写真感光体を提
供するものである。 さらに本発明の別の目的は、分散性の良好なジ
スアゾ顔料を提供するものである。 発明の構成、効果 本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発
生層及び電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光
体において、電荷発生層がシリル化処理されたジ
スアゾ顔料を含有していることを特徴とする積層
型電子写真感光体を用いることにより達成され
る。 本発明に用いられる、シリル化処理以前のジス
アゾ顔料は、ジアミンを常法によりテトラゾ化
し、次いで対応するカプラー（OH基を持つも
の）をアルカリ存在下にカツプリングするか、ま
たは前述のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフ
ツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等で一旦単離した
後、適当な溶媒例えば、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアル
カリの存在下に、カツプラー（OH基を持つも
の）とカツプリングすることにより容易に合成す
ることができる。 本発明に用いられる代表的なジスアゾ顔料（但
し、シリル化処理以前のもの）として下記のジス
アゾ顔料を挙げることができる。 また、本発明においてジスアゾ顔料をシリル化
処理する化合物としてはヘキサメチルジシラザ
ン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロ
シラン、Ｎ―トリメチルシリルアセトアミド、
Ｎ，Ｏ―ビス―（トリメチルシリル）アセトアミ
ド、Ｎ―メチル―Ｎ―トリメチルシリルアセトア
ミド、Ｎ―メチル―Ｎ―トリメチルシリル―トリ
フロロアセトアミド、Ｎ―トリメチルシリルジメ
チルアミン、Ｎ―トリメチルシリルジエチルアミ
ン、ビス―（トリメチルシリル）トリフロロアセ
トアミド、Ｎ―ヱトリメチルシリルイミダゾー
ル、テトラメチルジシラザン、トリクロロ―ｎ―
ブチルシラン、ｔ―ブチルジメチルクロロシラン
など一般によく知られたシリル化剤、ジクロロメ
チルテトラメチルジシラザン、クロロメチルジメ
チルクロロシラン、ブロモメチルジメチルクロロ
シランなどのハロメチルシリル化剤を挙げること
ができる。これらのシリル化剤は一種または２種
以上混合して使用することもでき、また、アセト
ニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミドなどを希釈溶剤あるいは脱塩酸剤として併せ
て使用することもできる。 シリル化剤は通常加水分解などが早く進むた
め、処理する顔料に対して２〜40倍重量部、好ま
しくは10〜20倍重量部を用いて処理する。 シリル化剤で処理されたジスアゾ顔料を電荷発
生層として用いる場合、導電性支持体上に、適当
な結着剤と共に分散させ塗工することによつて形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成す
ることにより得ることができる。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビ
スフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポ
リカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量
％以下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテイコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 光導電体は、一般に電荷キヤリアを輸送する機
能を有しているので、電荷輸送層はこの光導電体
によつて形成できる。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７―ト
リニトロ―９―フルオレノン、２，４，５，７―
テトラニトロ―９―フルオレノン、２，４，７―
トリニトロ―９―ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロキサントン、
２，４，８―トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ―
３―メチリデン―10―エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ―３―メチリデン
―10―エチルフエノキサジン、Ｐ―ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―Ｎ
―α―ナフチル―Ｎ―フエニルヒドラゾン、Ｐ―
ピロリジニルベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエ
ニルヒドラゾン、１，３，３―トリメチルインド
レニン―ω―アルデヒド―Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒ
ドラゾン、Ｐ―ジエチルベンズアルデヒド―３―
メチルベンズチアゾリノン―２―ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、２，５―ビス（Ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）―１，３，４―オキサジアゾール、
１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、１―〔キノリル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(2)〕―３
―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔６
―メトキシ―ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチル
アミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(3)〕―３―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔レピ
ジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）
―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１―〔ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルア
ミノスチリル）―４―メチル―５―（Ｐ―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル
(2)〕―３―（α―メチル―Ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチル
アミノスチリル）―４―メチル―５―（Ｐ―ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１―フエニル
―３―（α―ベンジル―Ｐ―ジエチルアミノスチ
リル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン
類、２―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６―
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２―（Ｐ―
ジエチルアミノフエニル）―４―（Ｐ―ジメチル
アミノフエニル）―５―（２―クロロフエニル）
オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６―ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４―ジエチルアミノ―２―メチルフエ
ニル）―フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチル
アミノ―２―メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ―
Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ―９―ビニルフエニルアントラセン、ピレン
―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン―テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウム等の無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロ
ニトリル―スチレンコポリマー、アクリロニトリ
ル―ブタジエン、コポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の
絶縁性樹脂、あるいはポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ン等の有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金等を用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム―酸化錫合金な
どの真空蒸着法によつて被膜形成された層を有す
るプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
等）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツク等を用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン―アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロン等）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミ
ニウム等によつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 以下本発明を、処理例と実施例に従つて説明す
る。 処理例 (1) 前記例示ジスアゾ顔料（No.５）５ｇ、ヘキサメ
チルジシラザン10ｇ、アセトニトリル40ｇを乾燥
したボールミルに入れ、分散処理した。２時間後
回転を止め、１晩放置した。分散処理液を過後
100mlのＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで５回洗
浄した。その後減圧加熱乾燥により、シリル化処
理ジスアゾ顔料3.8ｇを得た。 処理例 (2) 前記例示ジスアゾ顔料（No.52）５ｇをトリメチ
ルクロロシラン10ｇをＮ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド40ｇ、ピリジン２ｇを乾燥したボールミルに
入れ分散処理した。２時間後、回転を止め１晩放
置した。分散処理液を過後100mlのＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミドで５回洗浄した。その後、減
圧加熱乾燥によりシリル化処理ジスアゾ顔料4.2
ｇを得た。 処理例 (3) 前記例示ジスアゾ顔料（No.56）５ｇにヘキサメ
チルジシラザン2.5ｇ、トリメチルクロロシラン
2.5ｇ、アセトニトリル40ｇ、ピリジン２ｇをボ
ールミルに入れ分散処理した。２時間後回転を止
め一晩放置した。分散処理液を過後100mlのＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミドで５回洗浄した。その
後減圧加熱乾燥によりシリル化処理したジスアゾ
顔料3.9ｇを得た。 以上３種類の顔料の処理方法について述べた
が、他のジスアゾ顔料についても他のシリル化剤
と同様に処理することができる。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が10ミクロンと
なる様に塗布し乾燥した。 次に前記処理例(2)で得たジスアゾ顔料３ｇを、
エタノール63mlにブチラール樹脂（ブチラール化
度63モル％）1.5ｇを溶かした液に加え、アトラ
イターで２時間分散した。この分散液を先に形成
したカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロ
ンとなる様にワイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷発生層を形成した。 次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）をベンゼン70ml
に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して、電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP―428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（VO）と10秒間
暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な
露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を―5.6KVのコロナ帯電器、露光量
12lux.secの露光光学系、現像器、転写帯電器、
除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写
真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写機
は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が
得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）お
よび5000回使用した後の明部電位（VL）と暗部
電位（VD）を測定した。この結果を次に示す。 VO：−650ボルト Ｅ1/2：2.3lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−640ボルト VL：−20ボルト
VD：−620ボルト VL：−50ボルト 比較例 １ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリ
ル化処理を行なつていないジスアゾ顔料（前記例
示No.52）を用いたほかは全く実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成し、同様の測定を行な
つた。この結果を下記に示す。 VO：−680ボルト Ｅ1/2：4.5lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−650ボルト VL：−40ボルト
VD：−600ボルト VL：−120ボルト 実施例 ２〜９ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて前記処
理例(2)と同様の方法で処理した前記例示ジスアゾ
顔料(5)，(7)，(9)，(15)，(56)，(57)，(58)，(59)を
用いたほかは、全く実施例１と同様の方法で電子
写真感光体を作成した。 各感光体の帯電特性を、耐久特性を実施例１と
同様の方法によつて測定した。これらの結果を下
記に示す。 比較例 ２〜９ 実施例(2)〜(9)で用いたジスアゾ顔料に代えて、
シリル化処理を行なつていないジスアゾ顔料(5)，
(7)，(15)，(56)，(57)，(58)，(59)を用いたほかは、
全く実施例２〜９と同様の方法で感光体を作成
し、同様の測定を行なつた。これらの結果下記に
示す。
【表】
【表】
実施例 10
実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７―トリニトロ―９―フルオレノン５ｇとポリ―
４，４―ジオキシジフエニル―２，２―プロパカ
ーボネート（分子量300000）５ｇをテトラヒドロ
フラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を次に示す。 VO：＋610ボルト Ｅ1/2：3.8ux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：＋620ボルト VL：＋45ボルト
VD：＋600ボルト VL：50ボルト 比較例 10 実施例10で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリ
ル化処理を行なつていないジスアゾ顔料（前記例
示No.52）を用いるほかは全く実施例10と同じ方法
によつて感光体を作成し、同様の測定を行なつ
た。この結果を下記に示す。 VO：＋630ボルト Ｅ1/2：5.2lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：＋635ボルト VL：＋55ボルト
VD：＋600ボルト VL：＋165ボルト 実施例 11 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤー
バーで塗布し、乾燥し電荷発生層を形成した。 次いで構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸―イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。
この結果を次に示す。 VD：−615ボルト Ｅ1/2：3.2lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−610ボルト VL：−15ボルト
VD：−595ボルト VL：−30ボルト 比較例 11 実施例11で用いたジスアゾ顔料に代つてシリル
化処理していないジスアゾ顔料（前記例示No.52）
を用いたほかは、全く実施例11と同様の方法で感
光体を作成し、同様の測定を行なつた。これらの
結果を下記に示す。 VD：−630ボルト Ｅ1/2：4.5lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−625ボルト VL：−45ボルト
VD：−605ボルト VL：−165ボルト 実施例 12 実施例１および比較例１で使用した分散液を粒
度分布測定器（堀場製作所(株)製、CAPA―500）
を用いて粒度分布の比較を行なつた。その結果を
下記に示す。 平均粒径 実施例１分散液（ジスアゾ顔料シリル化処理）
0.4ミクロン 比較例１ 〃 （ 〃 未処理）
1.8ミクロン。
７―トリニトロ―９―フルオレノン５ｇとポリ―
４，４―ジオキシジフエニル―２，２―プロパカ
ーボネート（分子量300000）５ｇをテトラヒドロ
フラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を次に示す。 VO：＋610ボルト Ｅ1/2：3.8ux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：＋620ボルト VL：＋45ボルト
VD：＋600ボルト VL：50ボルト 比較例 10 実施例10で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリ
ル化処理を行なつていないジスアゾ顔料（前記例
示No.52）を用いるほかは全く実施例10と同じ方法
によつて感光体を作成し、同様の測定を行なつ
た。この結果を下記に示す。 VO：＋630ボルト Ｅ1/2：5.2lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：＋635ボルト VL：＋55ボルト
VD：＋600ボルト VL：＋165ボルト 実施例 11 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤー
バーで塗布し、乾燥し電荷発生層を形成した。 次いで構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸―イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。
この結果を次に示す。 VD：−615ボルト Ｅ1/2：3.2lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−610ボルト VL：−15ボルト
VD：−595ボルト VL：−30ボルト 比較例 11 実施例11で用いたジスアゾ顔料に代つてシリル
化処理していないジスアゾ顔料（前記例示No.52）
を用いたほかは、全く実施例11と同様の方法で感
光体を作成し、同様の測定を行なつた。これらの
結果を下記に示す。 VD：−630ボルト Ｅ1/2：4.5lux.sec 初 期 5000回耐久後 VD：−625ボルト VL：−45ボルト
VD：−605ボルト VL：−165ボルト 実施例 12 実施例１および比較例１で使用した分散液を粒
度分布測定器（堀場製作所(株)製、CAPA―500）
を用いて粒度分布の比較を行なつた。その結果を
下記に示す。 平均粒径 実施例１分散液（ジスアゾ顔料シリル化処理）
0.4ミクロン 比較例１ 〃 （ 〃 未処理）
1.8ミクロン。
Claims (1)
- １ 導電性支持体上に、電荷発生層及び電荷輸送
層を設けた積層型電子写真感光体において、電荷
発生層がシリル化処理されたジスアゾ顔料を少な
くとも１種以上含有していることを特徴とする積
層型電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58068361A JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
| US06/600,333 US4571369A (en) | 1983-04-20 | 1984-04-13 | Photoconductive film and electrophotographic photosensitive member using said film comprising silylated azo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58068361A JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59195242A JPS59195242A (ja) | 1984-11-06 |
| JPH0153777B2 true JPH0153777B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=13371575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58068361A Granted JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571369A (ja) |
| JP (1) | JPS59195242A (ja) |
Families Citing this family (6)
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| JPH0651849B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
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Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4293628A (en) * | 1977-01-27 | 1981-10-06 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic elements containing disazo compounds |
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| US4251613A (en) * | 1977-06-08 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
| US4251614A (en) * | 1977-07-05 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
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| JPS5573057A (en) * | 1978-11-27 | 1980-06-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5584943A (en) * | 1978-12-21 | 1980-06-26 | Ricoh Co Ltd | Laminated type electrophotographic photoreceptor |
-
1983
- 1983-04-20 JP JP58068361A patent/JPS59195242A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-13 US US06/600,333 patent/US4571369A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59195242A (ja) | 1984-11-06 |
| US4571369A (en) | 1986-02-18 |
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