JPH0154094B2 - - Google Patents
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- JPH0154094B2 JPH0154094B2 JP13602681A JP13602681A JPH0154094B2 JP H0154094 B2 JPH0154094 B2 JP H0154094B2 JP 13602681 A JP13602681 A JP 13602681A JP 13602681 A JP13602681 A JP 13602681A JP H0154094 B2 JPH0154094 B2 JP H0154094B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adsorbent
- anion
- chelate
- inorganic
- anions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
本発明は、特にリン酸アニオン、フツ素アニオ
ン、亜ヒ酸アニオン、等の有害な無機アニオンを
選択的に吸着する吸着剤とその製造法及びその利
用法に関するものである。 従来、これらの有害無機アニオンを除去するた
めの吸着剤としては、活性炭、活性アルミナ、水
酸化鉄などの金属水酸化物、ゼオライト、アニオ
ン交換樹脂、シリコン合金、金属担持型陽イオン
交換樹脂、金属を担持したイミノジ酢酸キレート
型キレート樹脂などがあり、これらを用いて上記
有害な無機アニオンを吸着除去する研究がなされ
ている。しかしながら、これらは、いずれも吸着
量が少なく、吸着剤を多量に必要とし、吸着剤の
寿命が低いなどの欠点を有している。したがつ
て、従来、公知の上記吸着剤を、上水、下水、工
業用水、工場廃液、ポイラー用水等から有害な無
機アニオンを除去するためには、コスト高とな
り、実用的には、不適当であつた。 そこで、本発明者らは、かかる欠点を解消すべ
く鋭意研究した結果、特定のキレート樹脂に金属
イオンを担持させると、無機アニオンに対して高
い吸着能を有し、かつ吸着剤の寿命がすぐれた吸
着剤が得られることを見い出し、また得られた吸
着剤が水中の無機アニオンをきわめて効率良く除
去できることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、フエノール核に導入され
た一級及び／又は二級のアルキルアミノ基の水素
原子の一部又は全部がメチレンホスホン酸基で置
換されたキレート形成基を有するフエノール系キ
レート樹脂に金属イオンを担持せしめてなる無機
アニオン吸着剤及びフエノール核に導入された一
級及び／又は二級のアルキルアミノ基の水素原子
の一部又は全部がメチレンホスホン酸基で置換さ
れたキレート形成基を有するフエノール系キレー
ト樹脂（以下含リンフエノール系キレート樹脂と
いう。）と金属イオンを含有する金属塩水溶液と
を接触させることを特徴とする無機アニオン吸着
剤の製造法ならびにかかる吸着剤を用いて、水溶
液中の無機アニオンを吸着せしめることを特徴と
する吸着処理法である。 本発明に用いられる含リンフエノール系キレー
ト樹脂は先に特許出願した（特願昭55−36358号
（特公昭60−51491号公報参照））樹脂であり、た
とえば、次のような方法で製造することができ
る。すなわち、一級又は二級アルキルアミノ基を
含有するフエノール誘導体に、鉱酸の存在下で、
ホルムアルデヒドと亜リン酸を反応させ、アミノ
基のプロトンの一部又は全部をメチレンホスホン
酸に置換させ、しかる後、フエノール類とアルデ
ヒド類とを反応させゲル化させることにより製造
することができる。そのときに用いる一級又は二
級のアルキルアミノ基を含有するフエノール誘導
体としては、チロシン、アンモニアレゾール、サ
リチルアミン等、鉱酸としては、塩酸、硫酸、フ
エノール類としては、フエノール、レゾルシン、
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルドヒドが好ましい。また、本発明に用いら
れる含リンフエノール系キレート樹脂の形状は、
好ましくは、粒状が用いられるが、繊維状、板状
等いかなる状でもよい。 本発明において、前記の含リンフエノール系キ
レート樹脂に担持させる金属イオンとしては、い
かなる金属イオンであつてもよいが、その中でも
Fe3+，Sn4+，Ti4+，Al3+が好ましい。 本発明の吸着剤を製造するには、たとえば前記
の含リンフエノール系キレート樹脂と上記の金属
イオンを含有する金属塩水溶液とを接触させれば
よい。その接触させる方法としては、カラム法、
パツチ法のいずれの方法でもよい。また、接触さ
せる時の温度としては、５〜40℃が適当で、10〜
30℃が好ましい。また、金属塩水溶液としては、
たとえば塩化物の水溶液、硫酸塩の水溶液、硝酸
塩の水溶液があげられ、その濃度としては、0.5
〜10wt％が適当で、２〜5wt％が好ましく、PHと
しては、２〜７が適当で、３〜５が好ましい。 このようにして得られる吸着剤は無機アニオ
ン、特にリン酸アニオン、亜ヒ酸アニオン、フツ
素アニオンに対して高い吸着能を有するので、通
常のイオン交換樹脂と同様にして、無機アニオン
含有水溶液と接触させて、これを除去することが
できる。接触させる方法としては、パツチ法、カ
ラム法のいずれの方法を用いてもよい。また、そ
の時の接触温度としては、５℃〜40℃が適当で、
10℃〜30℃が好ましく、無機アニオンを含有する
水溶液のPHとしては、２〜８が適当で、４〜７が
好ましい。また、無機アニオンを吸着した吸着剤
から無機アニオンを脱着させるには、たとえば、
0.2〜１規定の塩酸又は硫酸水溶液を吸着剤に接
触させ、続いて、水洗すればよく、この方法によ
り、吸着剤は再生され、何回もくり返して使用す
ることができる。 本発明によれば、きわめて簡単で、かつ経済的
な方法で無機アニオン吸着剤を得ることができ、
また得られた吸着剤はリン酸アニオン、亜ヒ酸ア
ニオン、フツ素アニオンなどの無機アニオンに対
して高い吸着能を有し、かつ吸着剤の寿命もすぐ
てれいる。 次に実施例により本発明をさらに具体的に説明
する。 参考例 １ チロシン１モルと亜リン酸２モルとを20％塩酸
水溶液に溶解させて、撹拌しながら加熱還流させ
ておいた。この状態で、37％ホルマリン水溶液６
mlを１時間かかつて滴下し、さらに１時間還流さ
せながら、撹拌を続けた。ついで、室温に冷却し
た後、カ性ソーダを加えて、PH11のアルカリ性に
した。この液に、レゾルシン1.5モル、37％ホル
マリン５モルを加え、さらに、撹拌下ｎ−パラフ
インを加えた。次いで、撹拌を続けながら、60℃
で１時間、80℃で１時間、90℃で１時間おのおの
加熱すると、内容物は粒状に固化を始めた。しか
る後、オートクレープに内容物をうつし、120℃
で５時間反応させて、ゲル化を完了させた。この
得られた粒状の樹脂をロ過により単離し、風乾、
水洗後、1NH2SO4溶液に浸漬し、樹脂をNa型か
らＨ型に変換させた。その後、この樹脂をロ別す
るとビーズ状の含リンフエノール系キレート樹脂
が得られた。 実施例 １ 参考例１で製造した磁含リンフエノール系キレ
ート樹脂100c.c.を5wt％の塩化第二鉄水溶液（PH
３）500c.c.に25℃で48時間浸漬し、Fe3+イオンを
担持させた（以下この吸着剤をＡとする。）。ま
た、同様にして含リンフエノール系キレート樹脂
100c.c.を5wt％の塩化第二スズ水溶液（PH５）500
c.c.に25℃で48時間浸漬しSn4+イオンを担持させ
た（以下この吸着剤をＢとする。）。また、同様に
して四塩化チタン水溶液、塩化アルミニウム水溶
液を用いてTi4+イオン、Al3+イオンをそれぞれ
担持させた（以下これらの吸着剤をおのおのＣ，
Ｄとする。）。 比較例 １ イミノジ酢酸型キレート樹脂である三菱化成社
製ダイアイオンCR−10にも実施例１と同様にし
てFe3+イオン、Sn4+イオン、Ti4+イオン、Al3+
イオンをれぞれ担持せしめた（以下これらをおの
おの吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈとする。）。 実施例２〜５、比較例２〜５ 実施例１で得た吸着剤Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ、及び比
較例１で得た吸着剤のＥ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの
10c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、リン酸アニ
オン含有水溶液を、SV51／hr25℃で通液した。
このときのリン酸アニオン含有水溶液としては、
リンとして20ppmの濃度となるように、正リン酸
を用いて調整したものであり、また、この液のPH
は酢酸ソーダと塩酸でPHが６となるように調整し
たものである。 通液後、液中のリン酸濃度を測定することによ
りおのおのの吸着剤の0.5ppm破過点吸着容量を
求めた。 その結果を表１に示す。
ン、亜ヒ酸アニオン、等の有害な無機アニオンを
選択的に吸着する吸着剤とその製造法及びその利
用法に関するものである。 従来、これらの有害無機アニオンを除去するた
めの吸着剤としては、活性炭、活性アルミナ、水
酸化鉄などの金属水酸化物、ゼオライト、アニオ
ン交換樹脂、シリコン合金、金属担持型陽イオン
交換樹脂、金属を担持したイミノジ酢酸キレート
型キレート樹脂などがあり、これらを用いて上記
有害な無機アニオンを吸着除去する研究がなされ
ている。しかしながら、これらは、いずれも吸着
量が少なく、吸着剤を多量に必要とし、吸着剤の
寿命が低いなどの欠点を有している。したがつ
て、従来、公知の上記吸着剤を、上水、下水、工
業用水、工場廃液、ポイラー用水等から有害な無
機アニオンを除去するためには、コスト高とな
り、実用的には、不適当であつた。 そこで、本発明者らは、かかる欠点を解消すべ
く鋭意研究した結果、特定のキレート樹脂に金属
イオンを担持させると、無機アニオンに対して高
い吸着能を有し、かつ吸着剤の寿命がすぐれた吸
着剤が得られることを見い出し、また得られた吸
着剤が水中の無機アニオンをきわめて効率良く除
去できることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、フエノール核に導入され
た一級及び／又は二級のアルキルアミノ基の水素
原子の一部又は全部がメチレンホスホン酸基で置
換されたキレート形成基を有するフエノール系キ
レート樹脂に金属イオンを担持せしめてなる無機
アニオン吸着剤及びフエノール核に導入された一
級及び／又は二級のアルキルアミノ基の水素原子
の一部又は全部がメチレンホスホン酸基で置換さ
れたキレート形成基を有するフエノール系キレー
ト樹脂（以下含リンフエノール系キレート樹脂と
いう。）と金属イオンを含有する金属塩水溶液と
を接触させることを特徴とする無機アニオン吸着
剤の製造法ならびにかかる吸着剤を用いて、水溶
液中の無機アニオンを吸着せしめることを特徴と
する吸着処理法である。 本発明に用いられる含リンフエノール系キレー
ト樹脂は先に特許出願した（特願昭55−36358号
（特公昭60−51491号公報参照））樹脂であり、た
とえば、次のような方法で製造することができ
る。すなわち、一級又は二級アルキルアミノ基を
含有するフエノール誘導体に、鉱酸の存在下で、
ホルムアルデヒドと亜リン酸を反応させ、アミノ
基のプロトンの一部又は全部をメチレンホスホン
酸に置換させ、しかる後、フエノール類とアルデ
ヒド類とを反応させゲル化させることにより製造
することができる。そのときに用いる一級又は二
級のアルキルアミノ基を含有するフエノール誘導
体としては、チロシン、アンモニアレゾール、サ
リチルアミン等、鉱酸としては、塩酸、硫酸、フ
エノール類としては、フエノール、レゾルシン、
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルドヒドが好ましい。また、本発明に用いら
れる含リンフエノール系キレート樹脂の形状は、
好ましくは、粒状が用いられるが、繊維状、板状
等いかなる状でもよい。 本発明において、前記の含リンフエノール系キ
レート樹脂に担持させる金属イオンとしては、い
かなる金属イオンであつてもよいが、その中でも
Fe3+，Sn4+，Ti4+，Al3+が好ましい。 本発明の吸着剤を製造するには、たとえば前記
の含リンフエノール系キレート樹脂と上記の金属
イオンを含有する金属塩水溶液とを接触させれば
よい。その接触させる方法としては、カラム法、
パツチ法のいずれの方法でもよい。また、接触さ
せる時の温度としては、５〜40℃が適当で、10〜
30℃が好ましい。また、金属塩水溶液としては、
たとえば塩化物の水溶液、硫酸塩の水溶液、硝酸
塩の水溶液があげられ、その濃度としては、0.5
〜10wt％が適当で、２〜5wt％が好ましく、PHと
しては、２〜７が適当で、３〜５が好ましい。 このようにして得られる吸着剤は無機アニオ
ン、特にリン酸アニオン、亜ヒ酸アニオン、フツ
素アニオンに対して高い吸着能を有するので、通
常のイオン交換樹脂と同様にして、無機アニオン
含有水溶液と接触させて、これを除去することが
できる。接触させる方法としては、パツチ法、カ
ラム法のいずれの方法を用いてもよい。また、そ
の時の接触温度としては、５℃〜40℃が適当で、
10℃〜30℃が好ましく、無機アニオンを含有する
水溶液のPHとしては、２〜８が適当で、４〜７が
好ましい。また、無機アニオンを吸着した吸着剤
から無機アニオンを脱着させるには、たとえば、
0.2〜１規定の塩酸又は硫酸水溶液を吸着剤に接
触させ、続いて、水洗すればよく、この方法によ
り、吸着剤は再生され、何回もくり返して使用す
ることができる。 本発明によれば、きわめて簡単で、かつ経済的
な方法で無機アニオン吸着剤を得ることができ、
また得られた吸着剤はリン酸アニオン、亜ヒ酸ア
ニオン、フツ素アニオンなどの無機アニオンに対
して高い吸着能を有し、かつ吸着剤の寿命もすぐ
てれいる。 次に実施例により本発明をさらに具体的に説明
する。 参考例 １ チロシン１モルと亜リン酸２モルとを20％塩酸
水溶液に溶解させて、撹拌しながら加熱還流させ
ておいた。この状態で、37％ホルマリン水溶液６
mlを１時間かかつて滴下し、さらに１時間還流さ
せながら、撹拌を続けた。ついで、室温に冷却し
た後、カ性ソーダを加えて、PH11のアルカリ性に
した。この液に、レゾルシン1.5モル、37％ホル
マリン５モルを加え、さらに、撹拌下ｎ−パラフ
インを加えた。次いで、撹拌を続けながら、60℃
で１時間、80℃で１時間、90℃で１時間おのおの
加熱すると、内容物は粒状に固化を始めた。しか
る後、オートクレープに内容物をうつし、120℃
で５時間反応させて、ゲル化を完了させた。この
得られた粒状の樹脂をロ過により単離し、風乾、
水洗後、1NH2SO4溶液に浸漬し、樹脂をNa型か
らＨ型に変換させた。その後、この樹脂をロ別す
るとビーズ状の含リンフエノール系キレート樹脂
が得られた。 実施例 １ 参考例１で製造した磁含リンフエノール系キレ
ート樹脂100c.c.を5wt％の塩化第二鉄水溶液（PH
３）500c.c.に25℃で48時間浸漬し、Fe3+イオンを
担持させた（以下この吸着剤をＡとする。）。ま
た、同様にして含リンフエノール系キレート樹脂
100c.c.を5wt％の塩化第二スズ水溶液（PH５）500
c.c.に25℃で48時間浸漬しSn4+イオンを担持させ
た（以下この吸着剤をＢとする。）。また、同様に
して四塩化チタン水溶液、塩化アルミニウム水溶
液を用いてTi4+イオン、Al3+イオンをそれぞれ
担持させた（以下これらの吸着剤をおのおのＣ，
Ｄとする。）。 比較例 １ イミノジ酢酸型キレート樹脂である三菱化成社
製ダイアイオンCR−10にも実施例１と同様にし
てFe3+イオン、Sn4+イオン、Ti4+イオン、Al3+
イオンをれぞれ担持せしめた（以下これらをおの
おの吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈとする。）。 実施例２〜５、比較例２〜５ 実施例１で得た吸着剤Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ、及び比
較例１で得た吸着剤のＥ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの
10c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、リン酸アニ
オン含有水溶液を、SV51／hr25℃で通液した。
このときのリン酸アニオン含有水溶液としては、
リンとして20ppmの濃度となるように、正リン酸
を用いて調整したものであり、また、この液のPH
は酢酸ソーダと塩酸でPHが６となるように調整し
たものである。 通液後、液中のリン酸濃度を測定することによ
りおのおのの吸着剤の0.5ppm破過点吸着容量を
求めた。 その結果を表１に示す。
【表】
【表】
表１より本発明の吸着剤が高い吸着能を有して
いることが明らかである。 実施例６〜９、比較例６〜９ 実施例１で得た吸着剤Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ、及び比
較例１で得た吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの10
c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、フツ素アニオ
ン含有水溶液をＳ，V51／hr25℃で通液した。こ
のときのフツ素アニオン含有水溶液は、Ｆとし
て、10ppmの濃度となるように、フツ化ソーダを
用いて調整したものであり、また、この液のPH
は、酢酸ソーダと塩酸でPHが６となるように調整
したものである。 通液後、液中のフツ素アニオン濃度を測定する
ことにより、おのおのの吸着剤の0.5ppm破過点
吸着容量を求めた。 その結果を表２に示す。
いることが明らかである。 実施例６〜９、比較例６〜９ 実施例１で得た吸着剤Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ、及び比
較例１で得た吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの10
c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、フツ素アニオ
ン含有水溶液をＳ，V51／hr25℃で通液した。こ
のときのフツ素アニオン含有水溶液は、Ｆとし
て、10ppmの濃度となるように、フツ化ソーダを
用いて調整したものであり、また、この液のPH
は、酢酸ソーダと塩酸でPHが６となるように調整
したものである。 通液後、液中のフツ素アニオン濃度を測定する
ことにより、おのおのの吸着剤の0.5ppm破過点
吸着容量を求めた。 その結果を表２に示す。
【表】
実施例10〜13、比較例10〜13
実施例１で得た吸着剤Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ、及び比
較例１で得た吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの10
c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、亜ヒ酸アニオ
ン含有水溶液をＳ，Ｖ，51／hr25℃で通液した。
亜ヒ酸アニオン含有水力液は、Asとして、
20ppmの濃度となるように三酸化二ヒ素を用いて
調整したものであり、また、この液のPHは酢酸ソ
ーダと塩酸でPHが６となるように調整したもので
ある。 通液後、液中のヒ素濃度を測定することによ
り、おのおのの吸着剤の0.5ppm破過点吸着容量
を求めた。 その結果を表３に示す。
較例１で得た吸着剤Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ、おのおの10
c.c.を10mmφ×50mmのカラムに詰め、亜ヒ酸アニオ
ン含有水溶液をＳ，Ｖ，51／hr25℃で通液した。
亜ヒ酸アニオン含有水力液は、Asとして、
20ppmの濃度となるように三酸化二ヒ素を用いて
調整したものであり、また、この液のPHは酢酸ソ
ーダと塩酸でPHが６となるように調整したもので
ある。 通液後、液中のヒ素濃度を測定することによ
り、おのおのの吸着剤の0.5ppm破過点吸着容量
を求めた。 その結果を表３に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フエノール核に導入された一級及び／又は二
級のアルキルアミノ基の水素原子の一部又は全部
がメチレンホスホン酸基で置換されたキレート形
成基を有するフエノール系キレート樹脂に金属イ
オンを担持せしめてなる無機アニオン吸着剤。 ２ 金属イオンが、Fe3+，Al3+，Ti4+又はSn4+
である特許請求の範囲第１項記載の吸着剤。 ３ フエノール核に導入された一級及び／又は二
級のアルキルアミノ基の水素原子の一部又は全部
がメチレンホスホン酸基で置換されたキレート形
成基を有するフエノール系キレート樹脂と金属イ
オンを含有する金属塩水溶液とを接触させること
を特徴とする無機アニオン吸着剤の製造法。 ４ 金属イオンが、Fe3+，Al3+，Ti4+又はSn4+
である特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５ フエノール核に導入された一級及び／又は二
級のアルキルアミノ基の水素原子の一部又は全部
がメチレンホスホン酸基で置換されたキレート形
成基を有するフエノール系キレート樹脂に金属イ
オンを担持せしめてなる無機アニオン吸着剤を用
いて、水溶液中の無機アニオンを吸着せしめるこ
とを特徴とする吸着処理法。 ６ 無機アニオンが、リン酸アニオン、亜ヒ酸ア
ニオンまたはフツ素アニオンである特許請求の範
囲第５項記載の吸着処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13602681A JPS5836632A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | 無機アニオン吸着剤とその製造法及び吸着処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13602681A JPS5836632A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | 無機アニオン吸着剤とその製造法及び吸着処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5836632A JPS5836632A (ja) | 1983-03-03 |
| JPH0154094B2 true JPH0154094B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15165445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13602681A Granted JPS5836632A (ja) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | 無機アニオン吸着剤とその製造法及び吸着処理法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5836632A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6168307A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-08 | Unitika Ltd | 硫酸溶液の浄液法 |
| US4830837A (en) * | 1987-08-03 | 1989-05-16 | Olin Corporation | Process for removing aluminum from concentrated alkali metal halide brines |
| JPH01156752U (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-27 | ||
| JP3999596B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2007-10-31 | 中部キレスト株式会社 | ヒ素捕捉性繊維およびこれを用いたヒ素含有水の処理法 |
-
1981
- 1981-08-28 JP JP13602681A patent/JPS5836632A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5836632A (ja) | 1983-03-03 |
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