JPH0155256B2 - - Google Patents
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- JPH0155256B2 JPH0155256B2 JP57056156A JP5615682A JPH0155256B2 JP H0155256 B2 JPH0155256 B2 JP H0155256B2 JP 57056156 A JP57056156 A JP 57056156A JP 5615682 A JP5615682 A JP 5615682A JP H0155256 B2 JPH0155256 B2 JP H0155256B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
-
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- Y10S203/06—Reactor-distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフイン性不飽和化合物のロジウ
ム触媒によるヒドロホルミル化の際にガス状で他
の反応生成物ならびに未反応原料物質との混合と
して得られるアルデヒドを、分離して取得するた
めの改良方法に関する。
ム触媒によるヒドロホルミル化の際にガス状で他
の反応生成物ならびに未反応原料物質との混合と
して得られるアルデヒドを、分離して取得するた
めの改良方法に関する。
オレフイン性不飽和化合物のロジウム触媒によ
るヒドロホルミル化は公知であつて詳しい説明を
要しないが（例えばケミカル・エンジニアリング
1977年12月号110頁以下参照）、本発明はこのヒド
ロホルミル化自体ではなく、ヒドロホルミル化混
合物からアルデヒドを分離収取することに関す
る。
るヒドロホルミル化は公知であつて詳しい説明を
要しないが（例えばケミカル・エンジニアリング
1977年12月号110頁以下参照）、本発明はこのヒド
ロホルミル化自体ではなく、ヒドロホルミル化混
合物からアルデヒドを分離収取することに関す
る。
従来法では（前記報文参照）第１図に示すよう
に、アルデヒドを他のガス状成分と一緒に蒸気状
で反応器Ｒから排出し、このガス状混合物を冷却
器Ｋ中でアルデヒドが大部分液化するまで冷却す
る。次いでこの混合物を分離器Ａで、一方では未
反応オレフイン、対応するパラフイン、CO及び
H2からの気相と、他方では液状アルデヒド相と
に分離し、この気相を大部分圧縮して、いわゆる
循環ガスとして新しい原料と一緒にヒドロホルミ
ル化工程に返送する。そのため使用できないガス
例えばパラフイン及び窒素の量が漸次増加し、循
環ガスの一部を廃ガスとして反応系から除去せね
ばならない。
に、アルデヒドを他のガス状成分と一緒に蒸気状
で反応器Ｒから排出し、このガス状混合物を冷却
器Ｋ中でアルデヒドが大部分液化するまで冷却す
る。次いでこの混合物を分離器Ａで、一方では未
反応オレフイン、対応するパラフイン、CO及び
H2からの気相と、他方では液状アルデヒド相と
に分離し、この気相を大部分圧縮して、いわゆる
循環ガスとして新しい原料と一緒にヒドロホルミ
ル化工程に返送する。そのため使用できないガス
例えばパラフイン及び窒素の量が漸次増加し、循
環ガスの一部を廃ガスとして反応系から除去せね
ばならない。
分離器Ａで得られる液相はなお多量のオレフイ
ンを溶存するので、オレフインの損失を避けるた
め、このガスを再度脱ガス塔Ｅで加熱することに
よつてアルデヒド相から追出することが必要であ
る。この場合に得られるガスは再度圧搾したの
ち、循環ガス分流として前記の循環ガス流と一緒
にして、同様に合成工程に返送される。塔Ｅで得
られる液相は、常法により蒸留して仕上げ処理さ
れる。すなわちこれを塔D′でアルデヒド留分と
高沸点塔底生成物とに分別し、次いで他の仕上げ
工程と連結することができる。
ンを溶存するので、オレフインの損失を避けるた
め、このガスを再度脱ガス塔Ｅで加熱することに
よつてアルデヒド相から追出することが必要であ
る。この場合に得られるガスは再度圧搾したの
ち、循環ガス分流として前記の循環ガス流と一緒
にして、同様に合成工程に返送される。塔Ｅで得
られる液相は、常法により蒸留して仕上げ処理さ
れる。すなわちこれを塔D′でアルデヒド留分と
高沸点塔底生成物とに分別し、次いで他の仕上げ
工程と連結することができる。
圧縮器P1及びP2により補償される圧力損失を
除くと、この系は脱ガス塔Ｅを含めてヒドロホル
ミル化のために選ばれる約１〜40バールの圧力下
にある。常圧への放圧は、塔Ｅの後で又は次の操
作工程の他の場所で行われる。
除くと、この系は脱ガス塔Ｅを含めてヒドロホル
ミル化のために選ばれる約１〜40バールの圧力下
にある。常圧への放圧は、塔Ｅの後で又は次の操
作工程の他の場所で行われる。
この操作法の欠点は、粗アルデヒドの全量をま
ず冷却して凝縮させたのち、再び脱ガス塔中で加
熱せねばならないことである。
ず冷却して凝縮させたのち、再び脱ガス塔中で加
熱せねばならないことである。
したがつて本発明の課題は、このようなエネル
ギー損失を減少することであり、さらにアルデヒ
ドを収得するための装置を簡単化することであつ
た。
ギー損失を減少することであり、さらにアルデヒ
ドを収得するための装置を簡単化することであつ
た。
本発明は、オレフイン性不飽和化合物のロジウ
ム触媒によるヒドロホルミル化の際に得られるガ
ス状排出物を、冷却及び放圧することなく蒸留塔
に送入し、この塔の塔頂留分を冷却器中で含有さ
れるアルデヒドの大部分が凝縮するまで冷却し、
凝縮物を分離器において気相と液相に分別し、こ
の気相を廃ガスを分離しそして圧縮器により再び
合成圧力まで圧縮したのち、循環ガスとして反応
器に返送し、液相を蒸留塔に返送し、この塔から
アルデヒドを液状の塔底排出物及び／又は蒸気状
の側方排出物として取り出すことを特徴とする、
オレフイン性不飽和化合物のロジウム触媒による
ヒドロホルミル化の際に得られるガス状排出物か
らアルデヒドを取得する方法である。
ム触媒によるヒドロホルミル化の際に得られるガ
ス状排出物を、冷却及び放圧することなく蒸留塔
に送入し、この塔の塔頂留分を冷却器中で含有さ
れるアルデヒドの大部分が凝縮するまで冷却し、
凝縮物を分離器において気相と液相に分別し、こ
の気相を廃ガスを分離しそして圧縮器により再び
合成圧力まで圧縮したのち、循環ガスとして反応
器に返送し、液相を蒸留塔に返送し、この塔から
アルデヒドを液状の塔底排出物及び／又は蒸気状
の側方排出物として取り出すことを特徴とする、
オレフイン性不飽和化合物のロジウム触媒による
ヒドロホルミル化の際に得られるガス状排出物か
らアルデヒドを取得する方法である。
第２図は本発明方法を示す工程図であつて、こ
れによれば反応器の初めからアルデヒドがガスか
ら分離される工程までに、従来法に比べて約３％
のエネルギーが節約される。
れによれば反応器の初めからアルデヒドがガスか
ら分離される工程までに、従来法に比べて約３％
のエネルギーが節約される。
本発明の方法は、その分圧が蒸気状排出物のた
めに利益があるほどに大きいすべてのアルデヒド
の取得に適する。これは特にエチレンからプロピ
オンアルデヒドの製造、プロピレンからのブチル
アルデヒドの製造、そして一般に対応するC4−
オレフインからのC5−アルデヒドの製造に適す
る。本方法はプロピオンアルデヒド及びブチルア
ルデヒドの収得のために特に重要である。
めに利益があるほどに大きいすべてのアルデヒド
の取得に適する。これは特にエチレンからプロピ
オンアルデヒドの製造、プロピレンからのブチル
アルデヒドの製造、そして一般に対応するC4−
オレフインからのC5−アルデヒドの製造に適す
る。本方法はプロピオンアルデヒド及びブチルア
ルデヒドの収得のために特に重要である。
ヒドロホルミル化は普通のように約１〜40バー
ルで行われる。したがつて塔Ｄからの生成物取り
出し位置までのすべての装置部分がこの圧力下に
ある。動力抵抗による避けられない返送損失は約
２バールで、これは循環ガス圧縮器Ｐにより補償
される。
ルで行われる。したがつて塔Ｄからの生成物取り
出し位置までのすべての装置部分がこの圧力下に
ある。動力抵抗による避けられない返送損失は約
２バールで、これは循環ガス圧縮器Ｐにより補償
される。
塔Ｄの理論的棚段数は、ヒドロホルミル化生成
物の種類にほとんど関係なく約４〜12である。塔
Ｄの塔頂の温度はヒドロホルミル化の温度に対応
し、低級オレフインでは約50〜140℃である。
物の種類にほとんど関係なく約４〜12である。塔
Ｄの塔頂の温度はヒドロホルミル化の温度に対応
し、低級オレフインでは約50〜140℃である。
塔Ｄの構造様式は問題でないので、好ましくは
普通は簡単な充填体塔が用いられる。
普通は簡単な充填体塔が用いられる。
冷却器Ｋではヒドロホルミル化生成物を凝縮さ
せるためには、エチレン及びプロピレンの場合は
約50〜70℃への冷却で足りる。
せるためには、エチレン及びプロピレンの場合は
約50〜70℃への冷却で足りる。
ガス特にオレフイン性不飽和化合物、対応する
飽和化合物及び少量の目的生成物は、大部分がポ
ンプＰを経て循環ガスとして反応器に再供給され
る。約１〜５容量％の少量のガスが、廃ガスとし
て系外に除去される。
飽和化合物及び少量の目的生成物は、大部分がポ
ンプＰを経て循環ガスとして反応器に再供給され
る。約１〜５容量％の少量のガスが、廃ガスとし
て系外に除去される。
粗アルデヒドは塔Ｄから液状塔底生成物として
取り出されるが、特にアルデヒドの一部すなわち
約40〜80％を蒸気状の純アルデヒド側方排出物と
して取り出すことが推奨される。なぜならばこれ
によつて、粗アルデヒドのその後の精製のための
費用が減少されるからである。また全部の粗アル
デヒドを蒸気状側方排出物として取り出し、塔Ｄ
の塔底生成物として高沸点残留物だけを残すこと
も好ましい。そのほか粗アルデヒドは普通のよう
に蒸留により精製できる。
取り出されるが、特にアルデヒドの一部すなわち
約40〜80％を蒸気状の純アルデヒド側方排出物と
して取り出すことが推奨される。なぜならばこれ
によつて、粗アルデヒドのその後の精製のための
費用が減少されるからである。また全部の粗アル
デヒドを蒸気状側方排出物として取り出し、塔Ｄ
の塔底生成物として高沸点残留物だけを残すこと
も好ましい。そのほか粗アルデヒドは普通のよう
に蒸留により精製できる。
実施例（第２図参照）
実験室用反応器Ｒで、毎時15Kgのエチレンをロ
ジウム触媒を用いて110℃及び16バールで常法に
よりヒドロホルミル化する。ガス状反応排出物を
冷却及び放出をしないで、合計８個の理論的棚段
を有する充填体塔Ｄの第６棚段の位置に供給し、
分留する。
ジウム触媒を用いて110℃及び16バールで常法に
よりヒドロホルミル化する。ガス状反応排出物を
冷却及び放出をしないで、合計８個の理論的棚段
を有する充填体塔Ｄの第６棚段の位置に供給し、
分留する。
塔Ｄの塔頂留分を冷却器Ｋで90℃から40℃に冷
却し、次いで液状部を分離器Ａで気相と分離し、
そして塔Ｄの頂部に返送する。
却し、次いで液状部を分離器Ａで気相と分離し、
そして塔Ｄの頂部に返送する。
本質的にCO、H2、エチレン及びエタンから成
る気相から、約0.9Kg／時を廃ガスとして排出す
る。残部（約31.1Kl／時）を圧縮器Ｐ（圧力差約
２バール）を経て循環ガスとして、新しいガスと
一緒にまた反応器Ｒに供給する。
る気相から、約0.9Kg／時を廃ガスとして排出す
る。残部（約31.1Kl／時）を圧縮器Ｐ（圧力差約
２バール）を経て循環ガスとして、新しいガスと
一緒にまた反応器Ｒに供給する。
塔Ｄの底部から153℃で毎時29.7Kgを粗プロピ
オンアルデヒドが得られる。これはなお約0.1重
量％のエチレンならびに約1.1重量％のプロパノ
ール及び高沸点副生物からの混合物を含有する。
オンアルデヒドが得られる。これはなお約0.1重
量％のエチレンならびに約1.1重量％のプロパノ
ール及び高沸点副生物からの混合物を含有する。
別法においては、塔Ｄの第２棚段の高さから毎
時19.1Kgのプロピオンアルデヒドを蒸気状で取り
出す。これは純度が99.8％である。生成物の残量
は、粗アルデヒドとして液状で塔の底部から157
℃で得られる。
時19.1Kgのプロピオンアルデヒドを蒸気状で取り
出す。これは純度が99.8％である。生成物の残量
は、粗アルデヒドとして液状で塔の底部から157
℃で得られる。
第１図は従来法、第２図は本発明方法の実施態
様を示す工程図であつて、図中の記号Ｒは反応
塔、Ａは分離器、Ｄは蒸留塔、Ｅは脱ガス塔を示
す。
様を示す工程図であつて、図中の記号Ｒは反応
塔、Ａは分離器、Ｄは蒸留塔、Ｅは脱ガス塔を示
す。
Claims (1)
- １ オレフイン性不飽和化合物のロジウム触媒に
よるヒドロホルミル化の際に得られるガス状排出
物を、冷却及び放圧することなく蒸留塔に送入
し、この塔頂留分を冷却器中で含有されるアルデ
ヒドの大部分が凝縮するまで冷却し、凝縮物を分
離器において気相と液相に分別し、この気相を廃
ガスを分離しそして圧縮器により再び合成圧力ま
で圧縮したのち、循環ガスとして反応器に返送
し、液相を蒸留塔に返送し、この塔からアルデヒ
ドを液状の塔底排出物及び／又は蒸気状の側方排
出物として取り出すことを特徴とする、オレフイ
ン性不飽和化合物のロジウム触媒によるヒドロホ
ルミル化の際に得られるガス状排出物からアルデ
ヒドを取得する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813114147 DE3114147A1 (de) | 1981-04-08 | 1981-04-08 | Verfahren zur gewinnung von aldehyden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179131A JPS57179131A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0155256B2 true JPH0155256B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=6129658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57056156A Granted JPS57179131A (en) | 1981-04-08 | 1982-04-06 | Manufacture of aldehyde |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4479012A (ja) |
| EP (1) | EP0062282B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57179131A (ja) |
| AT (1) | ATE9322T1 (ja) |
| CA (1) | CA1173060A (ja) |
| DE (2) | DE3114147A1 (ja) |
| ES (1) | ES511259A0 (ja) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3245883A1 (de) * | 1982-12-11 | 1984-06-14 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen |
| DE3341035A1 (de) * | 1983-11-12 | 1985-05-23 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
| US4613701A (en) * | 1985-09-19 | 1986-09-23 | Celanese Corporation | Recovery of rhodium from hydroformylation reaction product |
| EP0313559B1 (en) * | 1986-07-01 | 1991-08-28 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Process for the production of aldehydes by hydroformylation |
| GB2192182B (en) * | 1986-07-01 | 1990-05-23 | Davy Mckee | Process for the production of aldehydes |
| DE3625261A1 (de) * | 1986-07-25 | 1988-02-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen hydroformylierung olefinisch ungesaettigter verbindungen |
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