JPH0155319B2 - - Google Patents
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- JPH0155319B2 JPH0155319B2 JP56015093A JP1509381A JPH0155319B2 JP H0155319 B2 JPH0155319 B2 JP H0155319B2 JP 56015093 A JP56015093 A JP 56015093A JP 1509381 A JP1509381 A JP 1509381A JP H0155319 B2 JPH0155319 B2 JP H0155319B2
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- Japan
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- pyridine
- methyl
- isopropenyl
- isopropyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料製造の分野に関する。特に香料、
基本香料又は香料添加製品のヨモギ（Artemesia
Vulgaris）芳香性を改良、強化又は改質するた
めの方法を提供し、該方法はそれら香料に下記の
ものに属する少なくとも１種のピリジン誘導体を
添加することからなる： ａ ２−イソプロペニル−ピリジン、 ｂ ３−イソプロペニル−ピリジン、 ｃ ２−イソプロピル−５−メチル−ピリジン、 ｄ ２−メチル−５−イソプロペニル−ピリジ
ン、 ｅ ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジ
ン、 ｆ ２−メチル−５−イソプロピル−ピリジン。
基本香料又は香料添加製品のヨモギ（Artemesia
Vulgaris）芳香性を改良、強化又は改質するた
めの方法を提供し、該方法はそれら香料に下記の
ものに属する少なくとも１種のピリジン誘導体を
添加することからなる： ａ ２−イソプロペニル−ピリジン、 ｂ ３−イソプロペニル−ピリジン、 ｃ ２−イソプロピル−５−メチル−ピリジン、 ｄ ２−メチル−５−イソプロペニル−ピリジ
ン、 ｅ ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジ
ン、 ｆ ２−メチル−５−イソプロピル−ピリジン。
ある一定の含窒素複素環式化合物は香料製造産
業においてある限度内で利用されている。それら
の中特にいくつかのピラジン誘導体、すなわちア
ルキル−又はアルコキシ−ピラジンを挙げること
が出来る（西ドイツ国特許公開公報第2028097
号）。しかしピリジン誘導体に関しては従来特別
な有用性を持つものとして当業界に認められては
いなかつた。その非常に強力な鋭い刺戟性芳香は
一般に使用される香料組成物と良くマツチしなか
つたのである。
業においてある限度内で利用されている。それら
の中特にいくつかのピラジン誘導体、すなわちア
ルキル−又はアルコキシ−ピラジンを挙げること
が出来る（西ドイツ国特許公開公報第2028097
号）。しかしピリジン誘導体に関しては従来特別
な有用性を持つものとして当業界に認められては
いなかつた。その非常に強力な鋭い刺戟性芳香は
一般に使用される香料組成物と良くマツチしなか
つたのである。
ところで上記のａ〜ｆの化合物は高度に稀釈し
た場合非常に興味のある芳香性を発揮することが
見出された。強調すべきことはその匂い特性の範
囲内にピリジンの典型的な不快な特性がないこと
である。事実それらはある一定のプチグレーン油
又はタバコすらを想起させる新鮮な草本調の芳香
を発揮する。本発明によるピリジン化合物はその
性質のために広範囲な利用分野を有する。しかし
一般的には精油、特に香料産業で非常に高く評価
されラヴエンダー−コロン、シプレス又は羊歯油
の様な組成物に新鮮さと温かみを加えるために使
用されている組成物ヨモギ（Artemesia
Vulgaris）油の再構成のために使用することが
出来る。
た場合非常に興味のある芳香性を発揮することが
見出された。強調すべきことはその匂い特性の範
囲内にピリジンの典型的な不快な特性がないこと
である。事実それらはある一定のプチグレーン油
又はタバコすらを想起させる新鮮な草本調の芳香
を発揮する。本発明によるピリジン化合物はその
性質のために広範囲な利用分野を有する。しかし
一般的には精油、特に香料産業で非常に高く評価
されラヴエンダー−コロン、シプレス又は羊歯油
の様な組成物に新鮮さと温かみを加えるために使
用されている組成物ヨモギ（Artemesia
Vulgaris）油の再構成のために使用することが
出来る。
ピリジン化合物ａ〜ｆはその単離された形でか
又はしばしば別の香料共成分と混合されて、一般
的な溶剤例えばアルコール又はフタル酸ジエチル
中の溶液として又はキヤリヤーと配合して使用す
ることが出来る。
又はしばしば別の香料共成分と混合されて、一般
的な溶剤例えばアルコール又はフタル酸ジエチル
中の溶液として又はキヤリヤーと配合して使用す
ることが出来る。
本発明により化合物ａ〜ｆを、例えば香料組成
物製造用の成分として使用する場合には、非常に
低濃度の使用で興味のある嗅覚的効果を達成する
ことが出来る。その芳香が強いために、配合組成
物の全重量に対して約10〜約100ppm程度の濃度
ですでに興味のある結果が得られる。本発明の化
合物の中で、２−イソプロピル−５−アセチル−
ピリジン及び２−メチル−５−イソプロペニル−
ピリジンが有利である。
物製造用の成分として使用する場合には、非常に
低濃度の使用で興味のある嗅覚的効果を達成する
ことが出来る。その芳香が強いために、配合組成
物の全重量に対して約10〜約100ppm程度の濃度
ですでに興味のある結果が得られる。本発明の化
合物の中で、２−イソプロピル−５−アセチル−
ピリジン及び２−メチル−５−イソプロペニル−
ピリジンが有利である。
化合物ａ〜ｇは又調味剤産業にも使用される。
例えば２−イソプロペニル−ピリジンは新鮮な土
の香的な又植物的な味覚調を発揮する。
例えば２−イソプロペニル−ピリジンは新鮮な土
の香的な又植物的な味覚調を発揮する。
本発明の化合物の中２−イソプロピル−５−ア
セチル−ピリジンを除き、他は公知の化学物質で
ある。
セチル−ピリジンを除き、他は公知の化学物質で
ある。
本発明で使用される上記化合物のそれぞれに対
してその製法を記述した文献を以下に挙げる。
してその製法を記述した文献を以下に挙げる。
ａ ２−イソプロペニル−ピリジン：ベリヒテ
（Ber.）1907年第40巻1328頁； ｂ ３−イソプロペニル−ピリジン：シエーミツ
シエス ツエントラルブラツト（Chemisches
Zentralblatt）第1926巻3336； ｃ ２−イソプロピル−５−メチル−ピリジン：
ベリヒテ（Ber.）1927年第60巻1719頁； ｄ ２−メチル−５−イソプロペニル−ピリジ
ン：ケミカル アブストラクツ（Chem.
Abstr.）1975年第83巻28057m； ｅ ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジ
ン：新規化合物（下記参照）； ｆ ２−メチル−５−イソプロピル−ピリジン：
シエーミツシエス ツエントラルブラツト
（Chemisches Zentralblatt）第1930巻3556、 本発明により使用される化合物ａ〜ｄ、及びｆ
は以下の様な分析データを示した： ａ 核磁気共鳴スペクトル：2.25（3H、ｓ）；5.3
（1H、ｔ、Ｊ＝１Hz）；5.7（1H、ｓ）；7.3及び
8.6（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝118（100）、119（77）、79
（30）、52（17）、104（13）、58.5（11）、93（10）
、
39（９）． ｂ 核磁気共鳴スペクトル：2.1（3H、ｓ）；5.15
（1H、ｓ）；5.4（1H、ｓ）；7.2、7.7及び8.6
（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝119（100）、118（56）、104
（36）、91（20）、51（18）、39（14）、77（11）、65
（６）、58.5（５）． ｃ 質量スペクトル：m/e＝120（100）、134（38）、
107（34）、106（33）、135（26）、93（20）、65（16
）、
39（14）． ｄ 核磁気共鳴スペクトル：2.07（3H、ｓ）；2.56
（3H、ｓ）；5.26（1H、ｓ）；5.39（1H、ｓ）；
7.06、7.65及び8.6（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝133（100）、118（51）、91
（27）、132（23）、117（22）、39（20）、65（17）、
51
（12）、77（８）． ｆ 質量スペクトル：m/e＝120（100）、135（31）、
77（９）、92（８）、39（６）、65（５）． ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジン
（化合物ｅ）の製造 ヘキサン中のブチル−リチウムの1.5規定溶液
17.5mlを無水テトラヒドロフラン（TEF）15ml中
のジイソプロピルアミン2.75g（27.5mモル）の溶
液に０〜10℃において滴加した。引続いてTHF7
ml中の２−メチル−５−アセチル−ピリジン680
mg（5.03mモル）の溶液をそれに添加し、次いで
無水THF10ml中の沃化メチル4.25g（29.9mモル）
の溶液を添加した。反応混合物の温度を約15℃に
高めた。０℃に冷却した後で混合物を30分間放置
し、次いでそれを砕氷上に注ぎ、エーテルで抽出
した。揮発性成分を減圧下で蒸発させた後で分溜
により所望の生成物を得た：沸点125℃／10mm
Hg；収量550mg（収率67％）。
（Ber.）1907年第40巻1328頁； ｂ ３−イソプロペニル−ピリジン：シエーミツ
シエス ツエントラルブラツト（Chemisches
Zentralblatt）第1926巻3336； ｃ ２−イソプロピル−５−メチル−ピリジン：
ベリヒテ（Ber.）1927年第60巻1719頁； ｄ ２−メチル−５−イソプロペニル−ピリジ
ン：ケミカル アブストラクツ（Chem.
Abstr.）1975年第83巻28057m； ｅ ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジ
ン：新規化合物（下記参照）； ｆ ２−メチル−５−イソプロピル−ピリジン：
シエーミツシエス ツエントラルブラツト
（Chemisches Zentralblatt）第1930巻3556、 本発明により使用される化合物ａ〜ｄ、及びｆ
は以下の様な分析データを示した： ａ 核磁気共鳴スペクトル：2.25（3H、ｓ）；5.3
（1H、ｔ、Ｊ＝１Hz）；5.7（1H、ｓ）；7.3及び
8.6（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝118（100）、119（77）、79
（30）、52（17）、104（13）、58.5（11）、93（10）
、
39（９）． ｂ 核磁気共鳴スペクトル：2.1（3H、ｓ）；5.15
（1H、ｓ）；5.4（1H、ｓ）；7.2、7.7及び8.6
（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝119（100）、118（56）、104
（36）、91（20）、51（18）、39（14）、77（11）、65
（６）、58.5（５）． ｃ 質量スペクトル：m/e＝120（100）、134（38）、
107（34）、106（33）、135（26）、93（20）、65（16
）、
39（14）． ｄ 核磁気共鳴スペクトル：2.07（3H、ｓ）；2.56
（3H、ｓ）；5.26（1H、ｓ）；5.39（1H、ｓ）；
7.06、7.65及び8.6（3H、ｍ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝133（100）、118（51）、91
（27）、132（23）、117（22）、39（20）、65（17）、
51
（12）、77（８）． ｆ 質量スペクトル：m/e＝120（100）、135（31）、
77（９）、92（８）、39（６）、65（５）． ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジン
（化合物ｅ）の製造 ヘキサン中のブチル−リチウムの1.5規定溶液
17.5mlを無水テトラヒドロフラン（TEF）15ml中
のジイソプロピルアミン2.75g（27.5mモル）の溶
液に０〜10℃において滴加した。引続いてTHF7
ml中の２−メチル−５−アセチル−ピリジン680
mg（5.03mモル）の溶液をそれに添加し、次いで
無水THF10ml中の沃化メチル4.25g（29.9mモル）
の溶液を添加した。反応混合物の温度を約15℃に
高めた。０℃に冷却した後で混合物を30分間放置
し、次いでそれを砕氷上に注ぎ、エーテルで抽出
した。揮発性成分を減圧下で蒸発させた後で分溜
により所望の生成物を得た：沸点125℃／10mm
Hg；収量550mg（収率67％）。
核磁気共鳴スペクトル（60MHz）：1.33（6H、ｄ、
Ｊ＝７Hz）；2.60（3H、ｓ）；3.20（1H、ｑ、Ｊ
＝７Hz）；7.22（1H、ｍ）；8.12（1H、ｍ）；9.05
（1H、広巾ｓ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝163（３）、162（38）、161
（42）、149（11）、148（100）、135（30）． 本発明は以下の実施例より詳述される。
Ｊ＝７Hz）；2.60（3H、ｓ）；3.20（1H、ｑ、Ｊ
＝７Hz）；7.22（1H、ｍ）；8.12（1H、ｍ）；9.05
（1H、広巾ｓ）δppm； 質量スペクトル：m/e＝163（３）、162（38）、161
（42）、149（11）、148（100）、135（30）． 本発明は以下の実施例より詳述される。
例 １
香料組成物
以下の成分を混合することにより基本香料組成
物を調製した： カンフエン 85(重量部) 樟 脳 170 オイカリプトール 85 リナロール 330 プリカトン＊ 330 計 1000 ＊オリジン：フイルメニツヒ（Firmenich）SA、
ジユネーブ（西ドイツ国特許明細書第2249376
号）＝（５−メチル−トリシクロ〔6.2.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オン） 上記の基本香料に２−イソプロピル−５−アセ
チル−ピリジンを80ppmの濃度で添加することに
より、ヨモギ（Artemesia Vulgaris）油、アス
ピツク油、ラヴアンデイン油又はおにサルビヤ油
により発散される芳香を想起させる著しい草本性
芳香の新規組成物を得た。
物を調製した： カンフエン 85(重量部) 樟 脳 170 オイカリプトール 85 リナロール 330 プリカトン＊ 330 計 1000 ＊オリジン：フイルメニツヒ（Firmenich）SA、
ジユネーブ（西ドイツ国特許明細書第2249376
号）＝（５−メチル−トリシクロ〔6.2.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オン） 上記の基本香料に２−イソプロピル−５−アセ
チル−ピリジンを80ppmの濃度で添加することに
より、ヨモギ（Artemesia Vulgaris）油、アス
ピツク油、ラヴアンデイン油又はおにサルビヤ油
により発散される芳香を想起させる著しい草本性
芳香の新規組成物を得た。
例 ２
香料組成物
以下の成分を混合することにより基本香料組成
物を調製した： ゲラニルアセテート 200(重量部) シス−ヘキス−３−エノール１％＊
120 シス−ヘキス−３−エニル−ブチレート１％＊
120 合成リナロール 7360 合成リナリルアセテート 1800 テルペニルアセテート 200 テルピネオール 100 計 9900 ＊フタル酸ジエチル中 上記組成物に２−メチル−５−イソプロペニル
−ピリジンの１％溶液100重量部を添加すること
により成分中のエステルから生じる化学的芳香性
が柔らげられた。生成した新規組成物はやゝ未熟
成な草本調の上品なベルガモツト様、おにサルビ
ヤ様の芳香を有した。
物を調製した： ゲラニルアセテート 200(重量部) シス−ヘキス−３−エノール１％＊
120 シス−ヘキス−３−エニル−ブチレート１％＊
120 合成リナロール 7360 合成リナリルアセテート 1800 テルペニルアセテート 200 テルピネオール 100 計 9900 ＊フタル酸ジエチル中 上記組成物に２−メチル−５−イソプロペニル
−ピリジンの１％溶液100重量部を添加すること
により成分中のエステルから生じる化学的芳香性
が柔らげられた。生成した新規組成物はやゝ未熟
成な草本調の上品なベルガモツト様、おにサルビ
ヤ様の芳香を有した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 香料、基本香料又は香料添加製品のヨモギ
（Artemesia Vulgaris）様の芳香性を改良、強化
又は改質するに当り、それらに下記の化合物： ａ ２−イソプロペニル−ピリジン、 ｂ ３−イソプロペニル−ピリジン、 ｃ ２−イソプロピル−５−メチル−ピリジン、 ｄ ２−メチル−５−イソプロペニル−ピリジ
ン、 ｅ ２−イソプロピル−５−アセチル−ピリジ
ン、 ｆ ２−メチル−５−イソプロピル−ビリジン を少なくとも１種添加することを特徴とする芳香
性を改良、強化又は改質する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH93480A CH643733A5 (fr) | 1980-02-06 | 1980-02-06 | Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56125367A JPS56125367A (en) | 1981-10-01 |
| JPH0155319B2 true JPH0155319B2 (ja) | 1989-11-24 |
Family
ID=4198567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1509381A Granted JPS56125367A (en) | 1980-02-06 | 1981-02-05 | Method of improving, enhancing and reforming fragrance, flavor composition and compound 2-isopropyl-5-acetyl-pyridine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374051A (ja) |
| JP (1) | JPS56125367A (ja) |
| CH (1) | CH643733A5 (ja) |
| DE (1) | DE3104223A1 (ja) |
| FR (1) | FR2474861A1 (ja) |
| GB (1) | GB2070931B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720481A (en) * | 1987-05-22 | 1988-01-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyclohexenyl pyridine derivatives, organoleptic uses of same and processes for preparing same |
| DE69112316T2 (de) * | 1990-08-10 | 1996-03-14 | Firmenich & Cie | Verwendung von Pyridinen als Parfüm- oder Aromazutaten. |
| JP3060051B2 (ja) * | 1991-04-11 | 2000-07-04 | 塩野香料株式会社 | ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する香料組成物 |
| EP2100589B1 (de) * | 2008-11-27 | 2017-07-26 | Symrise AG | 4-Alkylsubstituierte Pyridine als Riechstoffe |
| DE102015217870A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
| DE102015217867A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1156475A (en) * | 1965-04-30 | 1969-06-25 | Firmenich & Cie | Sulphur-Containing Derivatives of 6-Membered Heterocyclic Compounds |
| US3381691A (en) * | 1965-11-08 | 1968-05-07 | Reynolds Tobacco Co R | Tobacco product |
| US3669908A (en) * | 1969-09-02 | 1972-06-13 | Int Flavors & Fragrances Inc | Alkadienyl pyridines and pyrazines as perfumes |
| US4005227A (en) * | 1972-04-13 | 1977-01-25 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
| US4018910A (en) * | 1972-04-13 | 1977-04-19 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
-
1980
- 1980-02-06 CH CH93480A patent/CH643733A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-01-26 US US06/228,357 patent/US4374051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-05 GB GB8103560A patent/GB2070931B/en not_active Expired
- 1981-02-05 FR FR8102245A patent/FR2474861A1/fr active Granted
- 1981-02-05 JP JP1509381A patent/JPS56125367A/ja active Granted
- 1981-02-06 DE DE19813104223 patent/DE3104223A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56125367A (en) | 1981-10-01 |
| GB2070931B (en) | 1983-11-23 |
| US4374051A (en) | 1983-02-15 |
| FR2474861B1 (ja) | 1984-06-01 |
| GB2070931A (en) | 1981-09-16 |
| FR2474861A1 (fr) | 1981-08-07 |
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