CH643733A5 - Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants. - Google Patents

Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants. Download PDF

Info

Publication number
CH643733A5
CH643733A5 CH93480A CH93480A CH643733A5 CH 643733 A5 CH643733 A5 CH 643733A5 CH 93480 A CH93480 A CH 93480A CH 93480 A CH93480 A CH 93480A CH 643733 A5 CH643733 A5 CH 643733A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acetylpyridine
isopropyl
methyl
compounds
isopropenylpyridine
Prior art date
Application number
CH93480A
Other languages
English (en)
Inventor
Regula Naef
Wilhelm Pickenhagen
Anthony Francis Morris
Original Assignee
Firmenich & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich & Cie filed Critical Firmenich & Cie
Priority to CH93480A priority Critical patent/CH643733A5/fr
Priority to US06/228,357 priority patent/US4374051A/en
Priority to GB8103560A priority patent/GB2070931B/en
Priority to FR8102245A priority patent/FR2474861A1/fr
Priority to JP1509381A priority patent/JPS56125367A/ja
Priority to DE19813104223 priority patent/DE3104223A1/de
Publication of CH643733A5 publication Critical patent/CH643733A5/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

La présente invention a trait au domaine de la parfumerie; elle se 25 rapporte en particulier à l'utilisation de composés hétérocycliques azotés en tant qu'ingrédients parfumants. Les composés dont il est question dans la présente invention appartiennent à la classe des py-ridines; plus précisément, il s'agit des composés suivants:
a. 2-isopropénylpyridine, 30
b. 3-isopropénylpyridine,
c. 2-isopropyl-5-méthyIpyridine,
d. 2-méthyl-5-isopropénylpyridine,
e. 2-isopropyl-5-acétylpyridine,
f. 2-méthyl-5-acétylpyridine, et 35
g. 2-méthyl-5-isopropyIpyridine.
L'invention a plus précisément pour objet une composition parfumante, caractérisée en ce qu'elle contient, en tant qu'ingrédient actif, au moins un des composés mentionnés ci-dessus. Elle concerne en outre des produits parfumés contenant ladite composition en tant qu'ingrédient parfumant. Certains composés hétérocycliques azotés sont utilisés, quoique de façon peu étendue, dans l'art de la parfumerie. Parmi ceux-ci, il convient de citer tout particulièrement certains composés pyraziniques, notamment les alkyl- ou les alcoxypyrazines [voir à ce sujet: DE-OS N° 2028097]. Les dérivés de la pyridine, par contre, n'ont trouvé à ce jour aucune utilisation pratique; leur odeur âcre, piquante et particulièrement puissante se mariant assez mal avec la plupart des bases parfumantes usuelles.
Nous avons maintenant découvert que les composés pyridiniques 50 a à g mentionnés plus haut développent à grande dilution des propriétés olfactives intéressantes. Un aspect qui mérite d'être souligné est l'absence, dans le spectre des propriétés odorantes desdits composés, du caractère typique de pyridine; ils possèdent en effet des notes vertes, herbacées pouvant rappeler certains aspects de l'odeur de 55 l'essence de petit-grain ou même du tabac. Grâce à leurs propriétés, lesdits composés peuvent donc trouver une utilisation étendue, tout particulièrement cependant dans la reconstitution de certaines huiles essentielles, l'armoise par exemple, essence fort prisée dans la parfumerie. 60
Les composés pyridiniques dont il est question dans la présente invention peuvent être utilisés isolément ou, plus fréquemment, en combinaison avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants, diluants ou supports. Les proportions dans lesquelles ils servent à développer les caractères odorants désirés peuvent naturellement varier 65 dans une gamme de valeurs assez étendue; il faut cependant remarquer que, en considération de leur puissance, ce n'est qu'à très grande dilution que leurs effets les meilleurs sont observés. C'est ainsi que des concentrations de l'ordre de 10 à 100 ppm (parties par million) en poids par rapport au poids de la composition dans laquelle ils sont incorporés peuvent déjà être considérées comme suffisantes. Parmi les composés pyridiniques a à g cités plus haut, il convient tout particulièrement de mentionner, comme ingrédient préférentiel, la 2-isopropyl-5-acétylpyridine.
Lesdits composés présentent également un intérêt pour l'industrie des arômes. Par exemple, la 2-isopropénylpyridine développe des notes gustatives de type vert, terreux et végétal.
A l'exception de la 2-isopropyl-5-acétylpyridine, les composés pyridiniques de l'invention sont des entités chimiques connues.
En regard de chacun desdits composés, nous indiquons ci-dessous une source de littérature décrivant sa préparation.
a. 2-Isopropénylpyridine: «Ber.», 40,1328 (1907)
b. 3-isopropénylpyridine: «Chemisches Zentralblatt», 1926,1,3336
c. 2-isopropyl-5-méthylpyridine: «Ber.», 60,1719 (1927)
d. 2-méthyl-5-isopropénylpyridine: «Chem. Abstr.», 83, 28057 m (1975)
e. 2-isopropyl-5-acétylpyridine: composé nouveau (voir ci-dessous)
f. 2-méthyl-5-acétylpyridine: «Ber.», 28,1765 (1895)
g. 2-méthyl-5-isopropylpyridine: «Chemisches Zentralblatt», 1930,1, 3556.
Les composés a à d, f et g, utilisés conformément à l'invention, montraient les caractères analytiques suivants:
a. RMN:2,25(3H,s);5,3(lH,t,J= 1 Hz);5,7(lH,s);7,3et8,6(3H, m) 8 ppm
SM: m/e = 118(100), 119(77), 79(30), 52(17), 104(13), 58,5(11), 93(10), 39(9).
b. RMN: 2,1 (3H, s): 5,15 (1H, s); 5,4 (1H, s); 7,2; 7,7 et 8,6 (3H, m) 5 ppm
SM: m/e = 119(100), 118(56), 104(36), 91(20), 51(18), 39(14), 77(11), 65(6), 58,5(5)
c. SM: m/e = 120(100), 134(38), 107(34), 106(33), 135(26), 93(20), 65(16), 39(14)
d. RMN: 2,07 (3H, s); 2,56 (3H, s); 5,26 (1H, s); 5,39 (1H, s); 7.06; 7,65 et 8,6 (3H, m) 5 ppm
SM : m/e = 133(100), 118(51), 91(27), 132(23), 117(22), 39(20), 65(17), 51(12), 77(8)
f. RMN: 2,6 (6H, 2s); 7,2; 8,1 et 9,0 (3H, m) 8 ppm
SM: m/e = 120(100), 92(86), 65(41), 135(40), 43(20), 39(19)
g. SM: m/e = 120(100), 135(31), 77(9), 92(8), 39(6), 65(5).
Préparation de la 2-isopropyl-5-acétylpyridine (composé e)
A une solution de 2,75 g (27,5 mmol) de diisopropylamine dans 15 ml de tétrahydrofuranne (THF) anhydre on ajoute goutte à goutte à 0-10°C 17,5 ml d'une solution de butyllithium 1,5N, puis une solution de 680 mg (5,03 mmol) de 2-mêthyl-5-acétylpyridine dans 7 ml de THF anhydre, suivie d'une solution de 4,25 g (19,9 mmol) d'iodure de méthyle dans 10 ml de THF anhydre. La température atteint ainsi environ 15°C. Après refroidissement à 0°C, on laisse le mélange au repos pendant 30 min, puis on verse le tout sur de la glace et extrait à l'éther.
Après évaporation des parties volatiles sous pression réduite, on a obtenu le produit désiré par distillation fractionnée. Eb. 125°/ 10 Torr; 550 mg (rendement 67%).
RMN (60 MHz): 1,33 (6H, d, J = 7 Hz); 2,60 (3H, s); 3,20 (1H, g, J = 7 Hz); 7,22 (1H, m); 8,12 (1H, m); 9,05 (1H, large s) 8 ppm. SM : m/e = 163(3), 162(38), 161(42), 149(11), 148(100), 135(30). L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par l'exemple suivant.
Exemple:
Composition parfumante
On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
3
643 733
Camphène
Camphre
Eucalyptol
Linaloi
Plicatone*
85 170 85 330 330
1000
En ajoutant à la base indiquée ci-dessus de la 2-isopropyl-5-acétylpyridine à raison de 80 ppm, on obtient une nouvelle composition ayant un caractère herbacé marqué, caractère qui rappelle la note odorante de l'essence d'armoise (Artemisia vulgaris), de l'aspic, du lavandin ou de la sauge sclarèe.
♦Origine: Firmenich S.A., Genève: voir DE-PS N° 2249376 = 5-méthyltricyclo[6.2.1.02>7]undécane-4-one.
R

Claims (3)

643 733
1. Composition parfumante, caractérisée en ce qu'elle contient, à titre d'ingrédient actif, au moins un des composés hétérocycliques azotés appartenant à la classe suivante: 5
a. 2-isopropénylpyridine,
b. 3-isopropénylpyridine,
c. 2-isopropyl-5-méthylpyridine,
d. 2-méthyl-5-isopropénylpyridine,
e. 2-isopropyl-5-acétylpyridine, 10
f. 2-méthyl-5-acétylpyridine, et g. 2-méthyl-5-isopropylpyridine en tant qu'ingrédient parfumant.
2. Produits parfumés contenant la composition parfumante se- l5 Ion la revendication 1 comme ingrédient parfumant.
2
REVENDICATIONS
3. 2-Isopropyl-5-acétylpyridine.
CH93480A 1980-02-06 1980-02-06 Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants. CH643733A5 (fr)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH93480A CH643733A5 (fr) 1980-02-06 1980-02-06 Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants.
US06/228,357 US4374051A (en) 1980-02-06 1981-01-26 Utilization of nitrogen containing heterocyclic derivatives as perfume ingredients
GB8103560A GB2070931B (en) 1980-02-06 1981-02-05 Utilization of pyridine derivatives as perfume ingredients
FR8102245A FR2474861A1 (fr) 1980-02-06 1981-02-05 Utilisation de composes heterocycliques azotes, de la classe des pyridines, a titre d'ingedients parfumants et composition les contenant
JP1509381A JPS56125367A (en) 1980-02-06 1981-02-05 Method of improving, enhancing and reforming fragrance, flavor composition and compound 2-isopropyl-5-acetyl-pyridine
DE19813104223 DE3104223A1 (de) 1980-02-06 1981-02-06 "parfuemzusammensetzungen, enthaltend substituierte pyridine, verfahren zur verbesserung von parfuemen unter verwendung dieser pyridine sowie isopropylacetylpyridin als neuer stoff"

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH93480A CH643733A5 (fr) 1980-02-06 1980-02-06 Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH643733A5 true CH643733A5 (fr) 1984-06-29

Family

ID=4198567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH93480A CH643733A5 (fr) 1980-02-06 1980-02-06 Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4374051A (fr)
JP (1) JPS56125367A (fr)
CH (1) CH643733A5 (fr)
DE (1) DE3104223A1 (fr)
FR (1) FR2474861A1 (fr)
GB (1) GB2070931B (fr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720481A (en) * 1987-05-22 1988-01-19 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexenyl pyridine derivatives, organoleptic uses of same and processes for preparing same
DE69112316T2 (de) * 1990-08-10 1996-03-14 Firmenich & Cie Verwendung von Pyridinen als Parfüm- oder Aromazutaten.
JP3060051B2 (ja) * 1991-04-11 2000-07-04 塩野香料株式会社 ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する香料組成物
EP2100589B1 (fr) * 2008-11-27 2017-07-26 Symrise AG Pyridine substituée par 4-alkyl en tant que parfum
DE102015217870A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität
DE102015217867A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1156475A (en) * 1965-04-30 1969-06-25 Firmenich & Cie Sulphur-Containing Derivatives of 6-Membered Heterocyclic Compounds
US3381691A (en) * 1965-11-08 1968-05-07 Reynolds Tobacco Co R Tobacco product
US3669908A (en) * 1969-09-02 1972-06-13 Int Flavors & Fragrances Inc Alkadienyl pyridines and pyrazines as perfumes
US4005227A (en) * 1972-04-13 1977-01-25 Firmenich & Cie Flavoring agent
US4018910A (en) * 1972-04-13 1977-04-19 Firmenich & Cie Flavoring agent

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56125367A (en) 1981-10-01
GB2070931B (en) 1983-11-23
US4374051A (en) 1983-02-15
FR2474861B1 (fr) 1984-06-01
GB2070931A (en) 1981-09-16
FR2474861A1 (fr) 1981-08-07
DE3104223A1 (de) 1982-02-04
JPH0155319B2 (fr) 1989-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH643733A5 (fr) Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants.
EP0034334B1 (fr) Esters de 1,3-diméthyl-but-3-ène-1-yle, leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants ou aromatisants, composition parfumante ou aromatisante contenant au moins l'un desdits esters
EP0470391B1 (fr) Utilisation de pyridines à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants
EP0054847B1 (fr) Utilisation de composés terpéniques soufrés en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants
CH621706A5 (fr)
US4460498A (en) Unsaturated alicyclic ethers and their utilization as perfuming and flavoring ingredients
EP0982295B1 (fr) Ethers; leur utilisation comme agents parfumants et aromatisants; leur préparation
CH632650A5 (fr) Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
EP0100015B1 (fr) Hydrocarbure aliphatique polyinsaturé, procédé pour sa préparation et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant et aromatisant
EP0167709A2 (fr) 1,2,3,4,4a,5,8a-Octahydro-2,2,6,8-tétraméthyl-1-naphtalénol, son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant et procédé pour sa préparation
CH543584A (fr) Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents parfumants
CH644341A5 (fr) Composes tricycliques hydroxyles et leur utilisation en tant qu'ingredients parfumants.
EP0051546B1 (fr) Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et compositions et produits ainsi obtenus
EP0081699B1 (fr) Nouveaux composés alicycliques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants, procédé pour leur préparation
US4504398A (en) Process for augmenting or enhancing the aroma of perfumed articles by adding thereto triconjugated dienones
CH636009A5 (fr) Utilisation d'un derive hydroxy-acetylenique en tant qu'ingredient parfumant.
EP0045534B1 (fr) Utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant et compositions parfumantes contenant ladite cétone
EP0080600B1 (fr) Utilisation de 2-hydroxy-3,4,4-triméthyl-cyclopent-2-ène-1-one à titre d'ingrédient odoriférant
US4144200A (en) 3-Phenyl-cyclopent-2-en-1-one in perfume compositions
US4467820A (en) Synthesis of triconjugated dienones and novel intermediates used in said process
EP0052115B1 (fr) Composes bicycliques et leur utilisation en tant qu'agents parfumants
EP0382934B1 (fr) Cétones tricycliques, procédé pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents parfumants
CH645337A5 (fr) Composes cycloaliphatiques insatures, procede pour leur preparation et composition parfumante les contenant.
US4560802A (en) Synthesis of triconjugated dienones and novel intermediates used in said process
CH620361A5 (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased