JPH01567A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体に関するものである。さらに
詳しくはビスアゾ化合物を含有する感光層を有した高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

従来の技術 従来、電子写真用感光体の感光層には、無機系のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広（使用されているが
、近年ポリビニルカルバゾールに代表される有機系の光
導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる試みが
多く行われている。電子写真用感光体に必要とされる基
本的特性は、（Ｉ）暗所におけるコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと、（２）コロナ帯電による電荷が暗
所において減衰しＫくいこと、（３）光の照射によって
電荷が速やかに散逸すること、（４）光の照射後の残留
電荷が少ないこと−等である。

無機系物質の電子写真用感光体であるセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等は前述の基本的特性を備えているが
、製造上の問題として、毒性が強い、成膜性が乏しい、
可撓性がない、製造コストが高くなる等の難点を有する
。

一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に代表される有
機系の光導電性物質を電子写真用感光体の感光層に用い
る研究が進みその一部が実用化されている。一般的に有
機系の光導電性物質は無機系のものに比べて透明性が良
く、軽量で成膜が容易で、感光体の製造も容易であると
いう利点を有する。このような多くの利点を有しながら
、有機系の光導電性物質が電子写真用感光体としてあま
り実用に供されなかったのは感度及び耐久性の点で無機
系のものに比べ劣るという欠点のためであった。

発明が解決しようとする課題 高感度で高耐久性の電子写真用感光体を与える有機系の
光導電性物質の開発が望まれている。

課題を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意努
力した結果本発明に至ったものである。即ち本発明は、
弐（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、兄は置換若しくは未置換のアルキル基又
は置換若しくは未置換のフェニル基を、んは水素原子、
−ＣＮ基、−ＣＯＮＨ２基、−ＣＯＯＲ基又は−ＣＯＲ
基（ここでＲはメチル基又はエチル基を表す）を、ん及
び箔は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；アルコキシ
基又は置換若しくは未置換のアルキル基を表す。又りは
置換若しくは未置換のアリーレン基又は二価の芳香族複
素環基を表す〕で表されるビスアゾ化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体を提供する。

以下本発明の詳細な説明する。

前記式（Ｉ）において、Ｘｌは置換若しくは未置換のア
ルキル基又は置換若しくは未置換のフェニル基を表すが
その具体例としてはメチル基、エチル基、（ｎ−又はｉ
ｓｏ　−）プロピル基、（ｎ−又はｉｓｏ　−）ブチル
基のようなアルキル基；ベンジル基、フェネチル基のよ
うなアラルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル
基のようなアルコキシアルキル基；シアノエチル基、シ
アノブチル基のようなシアノアルキル基；フェニル基：
クロルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニ
ル基、トリル基、キシリル基のような置換フェニル基が
挙げられる。

また、前記式（Ｉ）において、んおよびんは水素原子；
ハロゲン原子；ニトロ基；アルコキシ基又は置換若しく
は未置換のアルキル基を表すがその具体例としては、水
素原子；塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子；ニ
トロ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基：クロルエチル基、ブロモエチル基、
トリフルオロメチル基のようなノ）ロゲン化アルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
のようなアルコキシ基が挙げられる。

また、前記−数式（Ｉ）において、Ｄは置換若しくは未
置換のアリーレン基又は二価の芳香族複素環基を表すが
、その具体的な例としては、芳香族複素環基が挙げられ
る。

前記式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物は例えば次の如
くして得られる。即ち、式（ＩＩ）Ｙ。

〔式（■）中、Ｘｌ、　Ｘ２．　Ｘ３．　Ｘｌ　ハ前記
式（Ｉ）　Ｋ　オけるのと同じ意味を表す〕で表される
カップリング成分に式（ＩＩ） Ｈ２Ｎ−Ｄ−ＮＨ２（釦 〔式（ＩＩ［）中、Ｄは前記式（Ｉ）とにおけるのと同
じ意味を表す〕で表される芳香族ジアミンのテトラゾニ
ウム塩を常法によりカップリングすることにより製造す
ることができる。

本発明の電子写真感光体は前記式（Ｉ）、で表されるビ
スアゾ化合物を１種または２種以上含有する感光層を有
する。

本発明の電子写真用感光体につき詳細に説明する。

通常電子写真用感光体は導電性の支持体に下びき層を設
けその上に感光層を積層することによって調製される。

そしてこの感光層は電荷発生と電荷移動の機能を兼ねそ
なえた一層型感光層と電荷発生と電荷移動の機能を別々
の層にもたせた二層型感光層の２種に大別され電荷発生
の機能をもつ層は電荷発生層、電荷移動の機能をもつ層
は電荷移動層とよばれている。

なお二層型感光層は機能分離型ともよばＦｂ　−層型感
光層は色素増感型又は電荷発生剤不均一分散型ともよば
れている。

前記式（Ｉ）のビスアゾ化合物は一層型感光層、二層型
感光層のいずれにも適用できるものであるがまず二層型
感光層に適用する場合について説明する。

式（Ｉ）で表されるビスアゾ化合物及び後記のバインダ
ーを有機溶剤例えば沸点が約１００℃以下のケトン類（
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等）、
アルコール類（メタノール、エタノール、ｎ−プロピル
アルコール、１ＳＯ−プロピルアルコール等）、ノ１０
ゲン化アルキル類（クロロホルム、トリクロルエチレン
、ヨウ化メチル、ジクロルエタン、エチルブロマイド等
）、ジオキサン、ＴＨＦ、酢酸エチル等に溶解ないし分
散させ必要により下びき層の付与された支持体の上に０
．０１〜１μｍ好ましくは０．０５〜０．２μｍの厚さ
（乾燥時）で塗布し風乾又は加熱乾燥（通常３０〜９０
℃で行われる）して電荷発生層とする。次いで電荷移動
剤として公知の例えばヒドラゾン系化合物、アミン系化
合物、ピラゾリン系化合物、カルノくゾール系化合物及
び後記するバインダーを前記した有機溶剤に溶解し該電
荷発生層の上に１〜２０μｍの厚さで塗布し風乾又は加
熱して電荷移動層を形成せしめ二層型感光層を有する１
子写真用感光体をえる。（第１図） 次に一層型感光層の場合には前記したような有機溶剤に
式（Ｉ）の化合物、前記したような電荷移動剤及び後記
するバインダーを溶解ないし分散させ所望により下びき
層の付与された支持体の上に３〜３０μｍ好ましくは５
〜２０μｍの厚さ（乾燥時）に塗布し、風乾又は加熱乾
燥（通常３０〜９０℃で行われる。）して−層型感光層
を有する電子写真用感光体をえる。（第２図）式（Ｉ）
のビスアゾ化合物は二層型感光層に適用した場合特によ
い結果をもたらすものである。

前記においてバインダーとしてはビニル系重合体、ポリ
エステル類、ポリカーボネート類、ポリメチルメタクリ
レート類等のポリマーが用いられこれらのバインダーは
一般式（Ｉ）のビスアゾ化合物、電荷移動剤又はこれら
両者を合わせたものに対して０．３〜２０倍好ましくは
０１５〜５倍（重量）用いられる。又導電性の支持体と
してはアルミニウム、銅等の金属をドラム、シートに加
工したものあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物等が用いられる。更に支持体の上に必要により設け
られる下びき層は例えば０５〜３０μｍの厚さ（乾燥時
）になるようにポリウレタン、ポリアクリロニトリル、
ナイロン、ボ、Ｓ−ル、カゼイン、ゼラチン等を水又は
ＤＭＦ、ジオキサン、ＴＨＦ等の有機溶剤に溶解したの
ち支持体の上に塗布し、加熱乾燥する（通常５０〜１５
０℃で行われる）ことによって設けられる。

本発明の１子写真用感光体は常法により電子写真用の感
光体として従来の無機系電子写真用感光体に準じて使用
されるものであり本発明の電子写真用感光体は暗所にお
けるコロナ放電による帯電量かたかく又その帯電の維持
特性がすぐれているばかりでなく光照射による電荷の散
逸性にすぐれている。又帯電−放電のくり返えし使用に
対する耐性にすぐれているので従来用いられていた無機
系電子写真用感光体に代わるものとして十分に実用的価
値を有するものである。

なお本発明の電子写真用感光体は有機系感光体の特性で
ある透明で軽量であること、成膜性がよいこと、製造が
しやすいこと等の特性が損われていない。

実施例 実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

なお、実施例中、部は重量部を意味する。

実施例１゜ 上記構造を有するビスアゾ化合物５部をジクロルエタン
９５部に飽和ポリエステル樹脂（東洋紡株式会社裂「バ
イロン２００ｊ（２部を溶かした溶液に加え、ボールミ
ルで１０時間処理して分散液をえた。この分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の
膜厚が０．２μｍになるようにワイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 のヒドラゾン化合物５部とポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学株式会社製［ニーピロンＳ−２０００Ｊ）５部
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒（重量
比１：１）７０部に溶解し、これを前記電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が１５μｍとなるようにワイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷移動層を形成した。このようにし
て２層からなる感光層を有する本発明の電子写真用感光
体を得た。この感光体に暗所で一６ＫＶのコロナ放電に
より帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が初期
表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である半減
露光量（Ｅｌ／２）を測定したところ２．８　ｌｕｘ、
　ｓｅｃであった。

実施例２〜１２゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物に替えてり。

Ｘ、、　Ｘ２．　Ｘ、及びんが第１表に示すものである
下記式■に相当する構造を有するビスアゾ化合物を用い
た他は、実施例１と同様の操作により本発明の電子写真
用感光体を調製し半減電光量（Ｅｌ／２）を測定した。

（第１表） 実施例１９゜ 実施例１におけるヒドラゾン化合物に替えて下記構造式
を有するピラゾリン化合物を用いた以外は実施例１と同
様にして２層からなる感光層を有する電子写真用感光体
をつくり、半減露光量（Ｅｌ／２）を測定したところ２
．３　ｌｕｘ、　ｓｅｃであった。

実施例２０゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物０．　］部と実施例１
２におけるピラゾリン化合物４部をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド−トルエン（重量比ｌ：１）５０部にメタア
クリル樹脂（三菱レーヨン社製「アクリベットＭＤ」）
４部を溶かした溶液て加えボールミルで２０時間処理し
て分散液をえた。この分散液をアルミニウム蒸着したポ
リエステルフィルム上に乾燥後の膜厚力２０μｍになる
ようにワイヤーバーで塗布し、乾燥した。

このようにして−層からなる感光層を有する電子写真用
感光体をつ（す、半減露光量（Ｅｌ／２　）を測定した
ところ３．３１ｕｘ、ｓｅｃであった。

実施例２１゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物に替えて上記構造を有
するビスアゾ化合物を用いた他は、実施例１と同様の操
作により電子写真用感光体をつくり半減露光量（Ｅｌ／
２）を測定したところ３．１１ｕｘ、ｓｅｃであった。

実施例２２゜ 実施例１におけるビスアゾ化合物に替えて上記構造を有
するビスアゾ化合物を用いた他は、実施例１と同様の操
作により電子写真用感光体をつ（り半減露光量（Ｅｌ／
２）を測定したところ３．３　Ｉｕｘ、ｓｅｃであった
。

発明の効果 帯電特性忙すぐれ製造の容易な有機系電子写真用感光体
かえられた。

【図面の簡単な説明】

第１図　二層型電子写真用感光体の模式図第２図　−層
型電子写真用感光体の模式図第１図、第２図忙おいて １：支　持　体　２：下びき層 ３：電荷発生層　　４：電荷移動層 ５：感光層 をそれぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１は置換若しくは未置換のアルキ
   ル基又は置換若しくは未置換のフェニル基を、Ｘ＿２は
   水素原子、−ＣＮ基、−ＣＯＮＨ＿２基、−ＣＯＯＲ基
   又は−ＣＯＲ基（ここでＲはメチル基又はエチル基を表
   す）を、Ｘ＿３及びＸ＿４は水素原子；ハロゲン原子；
   ニトロ基；アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアル
   キル基を表す。 又Ｄは置換若しくは未置換のアリーレン基又は二価の芳
   香族複素環基を表す〕で表されるビスアゾ化合物を含有
   することを特徴とする電子写真用感光体。