JPH02254467A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH02254467A JPH02254467A JP1076935A JP7693589A JPH02254467A JP H02254467 A JPH02254467 A JP H02254467A JP 1076935 A JP1076935 A JP 1076935A JP 7693589 A JP7693589 A JP 7693589A JP H02254467 A JPH02254467 A JP H02254467A
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/02—Azomethine-azo dyes
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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-
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
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- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に係り、特に新規な電荷発
生物質を使用する電子写真用感光体に関する。
生物質を使用する電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポＩ
Ｊ −Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポＩ
Ｊ −Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれら−の機
能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電
荷発生に寄与する屡と暗所での表面電荷の保持と光受容
時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層し
たいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用い
た電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方
式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光
体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上
への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された
静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれら−の機
能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電
荷発生に寄与する屡と暗所での表面電荷の保持と光受容
時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層し
たいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用い
た電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方
式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光
体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上
への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された
静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ボＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾールと
２．４．’ｌ−）ジニトロフルオレン−９−オンとから
なる感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７８５号公報
に記載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、
ビスアゾ化合物など数多く実用化されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ボＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾールと
２．４．’ｌ−）ジニトロフルオレン−９−オンとから
なる感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７８５号公報
に記載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、
ビスアゾ化合物など数多く実用化されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れたｍ３機用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れたｍ３機用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。
上述の目的はこの発明によれば、
１）一般式（１）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有するこ
と、 〔式（１）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。
なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有するこ
と、 〔式（１）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。
×４
式（Ｖ）〜（Ｘ）において、２はベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは′ｖ！、素環を形成する残基、Ｘ、
はＯＲ，もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は
、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基 ア
リール基５または複素環基を表す）、ｘ２およびＸ、は
それぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表し、 Ｘ３およびｘ８は水素原子、シ
アノ基、カルバモイル基。
芳香族多環あるいは′ｖ！、素環を形成する残基、Ｘ、
はＯＲ，もしくはＮＲ２Ｒ３（Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は
、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基 ア
リール基５または複素環基を表す）、ｘ２およびＸ、は
それぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表し、 Ｘ３およびｘ８は水素原子、シ
アノ基、カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、
ｘ４またはχ１冒よ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、ンクロアルキル基、アルケニル基アラルキル基、
アリール基または複素環基を表し、Ｘ、およびｘ８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ｘ４またはχ１冒よ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、ンクロアルキル基、アルケニル基アラルキル基、
アリール基または複素環基を表し、Ｘ、およびｘ８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基 置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、 Ｘ、は置換されてもよいアルキル基１
アリール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、
。は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し
、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。
シ基を表し、 Ｘ、は置換されてもよいアルキル基１
アリール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘ、
。は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し
、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。
〕
２）一般式（■）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有するこ
と、 〔式（ｎ）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。
なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有するこ
と、 〔式（ｎ）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。
２゜
×４
式（Ｖ）〜（Ｘ）において、２はベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは炭素環を形成する残基、Ｘ、はＯＲ
，もしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ２およびＲ１は、それ
ぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール
基、または複素環基を表す）、Ｘ２および Ｘ、はそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または
複素環基を表し、ｘ３およびＸ、は水素原子、シアノ基
、カルバモイル基。
芳香族多環あるいは炭素環を形成する残基、Ｘ、はＯＲ
，もしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ２およびＲ１は、それ
ぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール
基、または複素環基を表す）、Ｘ２および Ｘ、はそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または
複素環基を表し、ｘ３およびＸ、は水素原子、シアノ基
、カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、
ｘ４またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基。
ｘ４またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基。
アラルキル基、了り−ル基または複素環基を表し、Ｘ、
およびｘ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
およびｘ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、 Ｘｑは置換されて、もよいアルキル基、
アリール基、カルボキシル基１ エステル基を表し、Ｘ
ＩＯは置換されてもよいアリール基または複素環基を表
し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す
。〕 ３）一般式（１■）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２］、、 ２２を有
すること、 ＨＯＯＨ−−（ｌ旧 〔式（Ｉ］Ｉ）中Δは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示され
るカップラー残基を表す。
シ基を表し、 Ｘｑは置換されて、もよいアルキル基、
アリール基、カルボキシル基１ エステル基を表し、Ｘ
ＩＯは置換されてもよいアリール基または複素環基を表
し、Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す
。〕 ３）一般式（１■）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２］、、 ２２を有
すること、 ＨＯＯＨ−−（ｌ旧 〔式（Ｉ］Ｉ）中Δは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示され
るカップラー残基を表す。
×４
式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ、ハＯＲ
，もしくハＮＲ２Ｒ３（Ｒ，、Ｒ２およびＲｏは、それ
ぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール
基、または複素環基を表す）、Ｘ２およびＸ、はそれぞ
れ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または複
素環基を表し、ｘ３およびχ６は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基。
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ、ハＯＲ
，もしくハＮＲ２Ｒ３（Ｒ，、Ｒ２およびＲｏは、それ
ぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール
基、または複素環基を表す）、Ｘ２およびＸ、はそれぞ
れ置換されてもよいアルキル基、アリール基、または複
素環基を表し、ｘ３およびχ６は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ
４またはχ１１は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基。
４またはχ１１は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基。
アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、Ｘ７
およびｘ８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子ニトロ基
、置換されてもよいアルキル基またはアルコキン基を表
し、 Ｘ、は置換されてもよいアルキル基、アリール基
、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩＯは置換さ
れてもよいアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香
族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 により達成される。
およびｘ８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子ニトロ基
、置換されてもよいアルキル基またはアルコキン基を表
し、 Ｘ、は置換されてもよいアルキル基、アリール基
、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩＯは置換さ
れてもよいアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香
族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕 により達成される。
４）一般式（ＩＶ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
（ｒＶ） 〔式（ＩＶ）中Ｒ４は、水素原子、アルキル基、置換基
を有してもよいアリール基、ｎは１．２．３の整数、Ａ
は一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示される力・ソプラー残基を
表す。
少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有する
（ｒＶ） 〔式（ＩＶ）中Ｒ４は、水素原子、アルキル基、置換基
を有してもよいアリール基、ｎは１．２．３の整数、Ａ
は一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示される力・ソプラー残基を
表す。
式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ｘｌはＯＲ
，もしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ１よびＲ３は、それぞ
れ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール基
、または複素環基を表す）、Ｘ２およびＸ、はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アリール基、または複素
環基を表し、 ｘ３およびｘ６は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基。
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ｘｌはＯＲ
，もしくはＮＲ２Ｒ，（Ｒ，、Ｒ１よびＲ３は、それぞ
れ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリール基
、または複素環基を表す）、Ｘ２およびＸ、はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アリール基、または複素
環基を表し、 ｘ３およびｘ６は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基。
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、
ｘ４またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基アラルキル基、
アリール基または複素環基を表し、ｘ７およびＸ８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ｘ４またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基アラルキル基、
アリール基または複素環基を表し、ｘ７およびＸ８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子。
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
ン基を表し、 Ｘ９は置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘｌ。
ン基を表し、 Ｘ９は置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、カルボキシル基、エステル基を表し、Ｘｌ。
は置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕
により達成される。
Ｙは芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕
により達成される。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、下記構造式（Ｘ
Ｉ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
Ｉ）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
ゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在
下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等）中でカンブリング反応させるこ
とにより、容易に合成することができる。
下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等）中でカンブリング反応させるこ
とにより、容易に合成することができる。
前記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、下記構造式（
刈）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
刈）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等）中でカップリング反応させることにより
、容易に合成することができる。
（ＸＩＵ）
このようにして得られる一般式（１）〜（ｌ旧で示され
るビスアゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
るビスアゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
（ＸＩ）
前記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、下記構造式
（ＸＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジア前記
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、下記構造式（Ｘ＆
）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、そ
れぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な溶
媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）中でカップリング反応させることにより、
容易に合成することができる。
（ＸＩ）で示されるアミノ化合物を常法によりジア前記
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、下記構造式（Ｘ＆
）で示されるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、そ
れぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な溶
媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）中でカップリング反応させることにより、
容易に合成することができる。
（式（Ｘ■）中Ｒ，，ｎは前記一般式（ＩＶ）中Ｒ４，
ｎと同じ。） このようにして得られる一般式（ＩＶ）で示されるビス
アゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
ｎと同じ。） このようにして得られる一般式（ＩＶ）で示されるビス
アゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。
本発明の感光体は前記一般式（Ｉ）〜（ｒＶ）で示され
る化合物を感光層中に含有させたものであるが、これら
化合物の応用の仕方によって、第１図、第２図あるいは
第３図に示したごとくに用いることができる。
る化合物を感光層中に含有させたものであるが、これら
化合物の応用の仕方によって、第１図、第２図あるいは
第３図に示したごとくに用いることができる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、ｌ
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物ｆｆ３である前
記一般式（１）〜（ＩＶ）の化合物と電荷輸送物質５を
樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。
記一般式（１）〜（ＩＶ）の化合物と電荷輸送物質５を
樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通常単層型感
光体と称せられる構成）が設けられたものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前記
一般式（１）〜（ＩＶ）の化合物を含有する電荷発生層
４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との積
層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられる
）が設けられたものである。
一般式（１）〜（ＩＶ）の化合物を含有する電荷発生層
４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との積
層からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せられる
）が設けられたものである。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆
層７を設けるのが一般的である。
層７を設けるのが一般的である。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布。
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布。
乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂／＜イング
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
乾燥し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂
バインダー中に分散して得た分散液を塗布。
バインダー中に分散して得た分散液を塗布。
乾燥し、さらに被覆層を形成することにより作製できる
。
。
導電性基体ｌは感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、一般式（１）〜（ｒＶ）で示される化
合物であられされる電荷発生物質３の粒子を樹脂バイン
ダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質を
主体としてこれに電荷輸送物質などを添加して使用する
ことも可能である。樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
塩化ビニル、エポキシ、シリコン樹脂。
合物であられされる電荷発生物質３の粒子を樹脂バイン
ダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発生物質を
主体としてこれに電荷輸送物質などを添加して使用する
ことも可能である。樹脂バインダーとしては、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
塩化ビニル、エポキシ、シリコン樹脂。
ジアリルフタレート樹脂、ブチラール樹脂、メタクリル
酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合わ
せて使用することが可能である。
酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合わ
せて使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して、ヒドラゾン化合物、゛ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂ノくイング
ーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂。
して、ヒドラゾン化合物、゛ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂ノくイング
ーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂。
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用
いることができる。
いることができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅さ＃ることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 ５
ｉ０２などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキ
シ化合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を
低減せしめる材料とを混合して用いることもできる。被
覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されるこ
とはな（５ｉ０２などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成
することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅さ＃ることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 ５
ｉ０２などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキ
シ化合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を
低減せしめる材料とを混合して用いることもできる。被
覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されるこ
とはな（５ｉ０２などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成
することも可能である。被覆材料は前述の通り電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
前記一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）で示されるビスアゾ化合物
を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、
前記目的を達成するために各種有機材料について鋭意検
討を進める中で、これらビスアゾ化合物について数多く
の実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされ
ていないが、このような前記一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）で
示される特定のビスアゾ化合物を電荷発生物質として使
用することが、電子写真特性の向上に極めて有効である
ことを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を
得るに至ったのである。
を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、
前記目的を達成するために各種有機材料について鋭意検
討を進める中で、これらビスアゾ化合物について数多く
の実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされ
ていないが、このような前記一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）で
示される特定のビスアゾ化合物を電荷発生物質として使
用することが、電子写真特性の向上に極めて有効である
ことを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を
得るに至ったのである。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
前記化合物Ｎα１で示される化合物５０重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００；東洋紡製）１００
Ｍ １ 部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ＞ １００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾！−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
ステル樹脂（商品名バイロン２００；東洋紡製）１００
Ｍ １ 部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ＞ １００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（＾！−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
実施例２
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人製）１００
重債部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。 このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα。
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人製）１００
重債部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。 このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα。
２で示される化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（商
品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部とＴＨＥ溶
剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍ
になるように電荷発生層を形成した。
品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部とＴＨＥ溶
剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍ
になるように電荷発生層を形成した。
実施例３
実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
実施例４
実施例２において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−）！
Ｊル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−）！
Ｊル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例５
実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾー
ルを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、オキサジアゾール化合物である、２５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾー
ルを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒〉を求め半減衰露光量ＥＩ７２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒〉を求め半減衰露光量ＥＩ７２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
第１表に見られるように、実施例１．２．３．４゜５は
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。
実施例６
前記化合物Ｎｏ、 ３からＮ０２２で示される化合物１
００００市債それぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重１部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。
００００市債それぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重１部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ｍ Ｅ 、、、 （ルックス
・秒）とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ｍ Ｅ 、、、 （ルックス
・秒）とした。
第２表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、
３〜２２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅｌ、２は良好であった。
３〜２２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅｌ、２は良好であった。
第 ２ 表
実施例７
前記化合物Ｎα３１で示される化合物５０重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０ｆｉｌｔ８’Ｂト１−フェニル−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １．００重量
部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間
混合機により混練して塗布液を調製し、導電性基体であ
るアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａβ−ＰＥＴ）上
に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５
μｍになるように感光体を作製した。
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０ｆｉｌｔ８’Ｂト１−フェニル−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １．００重量
部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間
混合機により混練して塗布液を調製し、導電性基体であ
るアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａβ−ＰＥＴ）上
に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５
μｍになるように感光体を作製した。
実施例８
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００００市債ポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０。
ルヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ） １００００市債ポリ
カーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０。
奇人製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた
塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた
電荷輸送層上に前記化合物Ｎα３２で示される化合物５
０市債部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合
機により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電荷発生
層を形成した。
塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた
電荷輸送層上に前記化合物Ｎα３２で示される化合物５
０市債部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：
東洋紡製）５０重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合
機により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電荷発生
層を形成した。
実施例９
実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４″−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４″−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。
実施例１０
実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−１−
’Ｊル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形
成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−１−
’Ｊル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形
成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例１１
実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサジアゾー
ルを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサジアゾー
ルを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ５（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
第 ３ 表
第３表に見られるように、実施例？、 ８．９，１０゜
１１は半減衰露光↑、残留電位ともに良好であった。
１１は半減衰露光↑、残留電位ともに良好であった。
実施例１２
前記化合物Ｎｏ、３３からＮα５２で示される化合物１
００重屯部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例８で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。
００重屯部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例８で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第４表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第４表に示す。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で−５，ＱｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ＩＥ、、２（ルックス・秒）
とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ＩＥ、、２（ルックス・秒）
とした。
第４表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎα３３
〜５２を電荷発生物質として用いた感光体についても半
減衰露光１１ Ｅ ＋ ／２は良好であった。
〜５２を電荷発生物質として用いた感光体についても半
減衰露光１１ Ｅ ＋ ／２は良好であった。
第 ４
表
実施例１３
前記化合物Ｎα６１で示される化合物５０重中部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）ｔｏ
ｏｉｍｉとｉ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラ
ヒドロフラン（Ｔ ＨＦ）溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（八１−ＰＥＴ）上に、ワイ
ヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように感光体を作製した。
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）ｔｏ
ｏｉｍｉとｉ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテトラ
ヒドロフラン（Ｔ ＨＦ）溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ
蒸着ポリエステルフィルム（八１−ＰＥＴ）上に、ワイ
ヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように感光体を作製した。
実施例１４
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ＞ １００千争部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−４２５０：金入
製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように
電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物ｉＪ。
ヒドラゾン（Ａ Ｂ Ｐ Ｈ＞ １００千争部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−４２５０：金入
製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように
電荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物ｉＪ。
６２で示される化合物５０重潰部、ポリエステル樹脂（
商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部とＴＨＥ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍになるように電荷発生層を形成した。
商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部とＴＨＥ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍになるように電荷発生層を形成した。
実施例１５
実施例１４において、電荷輸送物質を、Ａ Ｂ Ｐ Ｈ
に変えて、スチルベン化合物である、α−フェニル−４
’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例１
４と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形
成し感光体を作製した。
に変えて、スチルベン化合物である、α−フェニル−４
’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例１
４と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形
成し感光体を作製した。
実施例１６
実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−）
！Ｊル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
て、トリフェニルアミン化合物である、トＩＪ（ｐ−）
！Ｊル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
実施例１７
実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
て、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ Ｉ／２ （ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とし
た。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ Ｉ／２ （ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とし
た。
第５表に見られるように、実施例１３．１４．１５゜１
６、１７は半減衰露光量、残留電位ともに良好であっだ
。
６、１７は半減衰露光量、残留電位ともに良好であっだ
。
実施例１８
前記化合物Ｎｏ、６３からＮα８２で示される化合物１
００重千部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００；東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例１４で作
製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１
５μｍになるように塗布し感光体を作製した。
００重千部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００；東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例１４で作
製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１
５μｍになるように塗布し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光Ｉ Ｅ １／２（ルックス・
秒）とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光Ｉ Ｅ １／２（ルックス・
秒）とした。
第６表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、６
３〜８２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光ＩＥＩ／２は良好であった。
３〜８２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光ＩＥＩ／２は良好であった。
第 ６ 表
実施例１９
前記化合物Ｎα９１で示される化合物５０重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０重ｉｔ部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミン
スチリル） −５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（八１−ＰＵＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０重ｉｔ部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミン
スチリル） −５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
２−ピラゾリン（Ａ Ｓ Ｐ Ｐ） １００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（八１−ＰＵＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
実施例２０
まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重潰部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人製）■００
重債部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。 このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα９２で示される化合物５０重量部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重情部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機により混練し
て塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形成した。
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重潰部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人製）■００
重債部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。 このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎα９２で示される化合物５０重量部、ポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０
重情部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機により混練し
て塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形成した。
実施例２１
実施例２０において、電荷輸送物質を、Ａ Ｂ Ｐ Ｈ
に変えて、スチルベン化合物である、α−フェニル−４
’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２
０と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形
成し感光体を作製した。
に変えて、スチルベン化合物である、α−フェニル−４
’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２
０と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形
成し感光体を作製した。
実施例２２
実施例２０において、電荷輸送物質を、Ａ Ｂ Ｐ Ｈ
に変えて、トリフェニルアミン化合物である、ト’Ｊ（
ｐ−）’Ｊル）アミンを用い実施例２０と同様に電荷輸
送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製
した。
に変えて、トリフェニルアミン化合物である、ト’Ｊ（
ｐ−）’Ｊル）アミンを用い実施例２０と同様に電荷輸
送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製
した。
実施例２３
実施例２０において、電荷輸送物質を、Ａ Ｂ Ｐ Ｈ
に変えて、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビ
ス＜ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサ
ジアゾールを用い実施例２０と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
に変えて、オキサジアゾール化合物である、２゜５−ビ
ス＜ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３４−オキサ
ジアゾールを用い実施例２０と同様に電荷輸送層を形成
し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖｓ（ボルト）は暗所で＋５． Ｑｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋７２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とした
。
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋７２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とした
。
第 ７
表
第７表に見られるように、実施例１９．２０．２１．２
２２３は半減衰露光屯、残留電位ともに良好であった。
２２３は半減衰露光屯、残留電位ともに良好であった。
実施例２４
前記化合物Ｎｏ、 ９３からＮｏ、 １８２で示される
化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品
名バイロン２００：東洋紡！Ｍ）１００重里部とＴＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０．５μｍになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例２０で作製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗
布液を約１５μｍになるように塗布し感光体を作製した
。
化合物１００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品
名バイロン２００：東洋紡！Ｍ）１００重里部とＴＨＦ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
し、アルミニウム支持体上に約０．５μｍになるように
塗布し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施
例２０で作製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗
布液を約１５μｍになるように塗布し感光体を作製した
。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第８表に示す。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第８表に示す。
感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖａ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルンクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ｆｆｉ Ｅ 、／２（ルック
ス・秒）とした。
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖａ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルンクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ｆｆｉ Ｅ 、／２（ルック
ス・秒）とした。
第８表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、Ｏ
−１８２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅｌ／２は良好であった。
−１８２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅｌ／２は良好であった。
第 ８
表（その１）
第
表
（その２）
第
表
（その３）
〔発明の効果〕
本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として前
記−放伐（１）〜（ＩＶ）で示される化合物を用いるこ
ととしたため、正帯電および負帯電においても高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる
。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性
を向上することが可能である。
記−放伐（１）〜（ＩＶ）で示される化合物を用いるこ
ととしたため、正帯電および負帯電においても高感度で
しかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる
。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性
を向上することが可能である。
第１図、第２図および第３図はそれぞれ本発明の感光体
の異なる実施例を示す概念的断面図である。 １ 導電性基体、３ 電荷発生物質、４ 電荷発生層、
５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２ 感光層。 第 図 第 図 第 図
の異なる実施例を示す概念的断面図である。 １ 導電性基体、３ 電荷発生物質、４ 電荷発生層、
５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２ 感光層。 第 図 第 図 第 図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１はＯ
Ｒ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２および
Ｒ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２お
よびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿６
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４またはＸ
＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されても
よいアルキル基またはアニトロ基、置換されてもよいア
ルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は置換され
てもよいアルキル基、アリール基、カルボキシル基、エ
ステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよいアリー
ル基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複素
環を形成する残基を表す。〕 ２）一般式（II）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式（II）中、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１はＯ
Ｒ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２および
Ｒ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２お
よびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿６
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４またはＸ
＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されても
よいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は置
換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシル
基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよい
アリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるい
は複素環を形成する残基を表す。〕 ３）一般式（III）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（III）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示される
カップラー残基を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１はＯ
Ｒ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２および
Ｒ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２お
よびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿６
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４またはＸ
＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されても
よいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は置
換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシル
基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよい
アリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるい
は複素環を形成する残基を表す。〕 ４）一般式（IV）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式（IV）中Ｒ＿４は、水素原子、アルキル基、置換基
を有してもよいアリール基、ｎは１、２、３の整数、Ａ
は一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカップラー残基を表
す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１はＯ
Ｒ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２および
Ｒ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２お
よびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、ア
リール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿６
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４またはＸ
＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されても
よいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は置
換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシル
基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよい
アリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるい
は複素環を形成する残基を表す。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076935A JPH02254467A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 電子写真用感光体 |
| US07/503,474 US5096794A (en) | 1989-03-29 | 1990-03-22 | Bisazo photoconductor for electrophotography |
| DE4042422A DE4042422C2 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-28 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE4009969A DE4009969A1 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-28 | Photoleiter fuer die elektrophotographie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076935A JPH02254467A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02254467A true JPH02254467A (ja) | 1990-10-15 |
Family
ID=13619586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1076935A Pending JPH02254467A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5096794A (ja) |
| JP (1) | JPH02254467A (ja) |
| DE (1) | DE4009969A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013168570A1 (ja) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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