JPH0159545B2 - - Google Patents

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JPH0159545B2
JPH0159545B2 JP54046119A JP4611979A JPH0159545B2 JP H0159545 B2 JPH0159545 B2 JP H0159545B2 JP 54046119 A JP54046119 A JP 54046119A JP 4611979 A JP4611979 A JP 4611979A JP H0159545 B2 JPH0159545 B2 JP H0159545B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、酸に対し安定な螢光指示薬をクロマ
トグラフイー用収着剤に用いることに関する。
不活性担体材料に薄層として塗布され完成した
調整品として提供されるか、またはユーザーによ
る分離材料の製造のためにばらの形で提供される
クロマトグラフイー用収着剤は、多くの場合、ク
ロマトグラムを展開させた場合に分離された物質
を紫外（UV）光中で観察した場合に認め得るよ
うにする指示薬を含有する。特別な試薬でクロマ
トグラムを直接着色する方法にくらべ、この方法
は、分離された物質を、変化させることなくある
いはその構造を破壊することさえもなく可視化す
ることができるという利点を有している。破壊を
伴わない検出はまた、クロマトグラフイー法を製
造目的で用いる場合、特に必要である。更にま
た、それは複数展開の場合、極めて有利である。
この目的に従来から一般的に用いられている指
示薬はマンガンで活性化されたけい酸亜鉛であ
る。しかしながら、この指示薬は、酸で処理した
場合にその酸の強度および濃度に応じてその螢光
が多かれ少なかれ著しく、あるいはその部分が消
滅してしまうという欠点を有する。これは大変な
欠点である。何故なら、多くの場合、クロマトグ
ラムの展開には醸が用いられ、あるいは、クロマ
トグラフイーを行う前に収着層は酸性雰囲気で調
整され、あるいは酸で含浸されるからである。
従つて、クロマトグラフイー用収着剤に含ませ
るのに適し、従つて通常の溶出剤に実際上不溶で
あり、かつ安定、特に酸に対しても安定であり、
更にまた、肉眼で容易に観察し得る十分な強度の
螢光を有する螢光指示薬を見出すことが課題とさ
れていた。
この課題は本発明により解決された。
すなわち、本発明者は、マグネシウム、カルシ
ウム、、ストロンチウム、バリウム、亜鉛および
カドミウムのタングステン酸塩およびモリブデン
酸カルシウムが、前述の諸要件をすべて満たすこ
と、そして、これらの塩を、その高比重にもかか
わらず、懸念される脱混和現象（これはUV光中
で観察した場合に、不均一な光度分布を招来す
る）を生じることなく、通常のクロマトグラフイ
ー用収着剤中に、酸に対し安定な螢光指示薬とし
て極めて容易に含ませることができることを見出
した。
従つて、本発明の主題は、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛およ
び／またはカドミウムのタングステン酸塩およ
び／またはモリブデン酸カルシウムをクロマトグ
ラフイー用収着剤中に、酸に対し安定な螢光指示
薬として用いることである。タングステン酸マグ
ネシウムを用いることが好ましい。
本発明の主題は、また、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛および／
またはカドミウムのタングステン酸塩および／ま
たはモリブデン酸塩カルシウムを含有する収着剤
である。
タングステン酸カルシウムはすでに、Ｘ線強化
箔用螢光材料として大量に用いられており、また
タングステン酸カドミウムがこの目的のためにす
でに提案されている。前述の物質は数十年来知ら
れ、またこれらの塩が可視領域の螢光を発し得る
ことも知られているが、いずれの物質も、クロマ
トグラフイー用収着剤に用い得るものとして受容
れられたことはない。今般、極めて有利であるこ
との見出されたこの解決策を従来技術は看過して
いた。
本発明による指示薬の主な長所は、その酸に対
する安定性である。本発明によれば、酸含有溶出
剤と共に用いることもでき、あるいは指示薬の螢
光を破壊することなく収着層を酸で活性化するこ
ともできる。特に、収着層に本発明による指示薬
を設けた完成品、例えば薄層プレートまたは箔な
どの上で、酸性媒質中で行なわれる化学反応を行
うことができる。
従つて、本発明の指示薬のもう一つの使用分野
は、就中シラン化剤で変性された収着剤への使用
である。この種の方法については例えば特開昭53
−117498号明細書に記載されている。例えばシリ
カゲルなどの表面OH基とハロシランを反応させ
ることにより塩酸が形成されるこの処理の場合に
も、本発明による指示薬の螢光は、従来から用い
られているマンガンで活性化されたけい酸亜鉛と
は対照的に、十分保持される。
本発明による指示薬の製造は、常法に従つて、
当該金属イオンの溶液と可溶性タングステン酸塩
またはモリブデン酸塩の溶液を合一することによ
り水に難溶性の塩を沈殿させることによつて行わ
れる。この種の沈殿方法は、当業者に慣用されて
おり、また沈殿した指示薬の純度および結晶型
を、沈殿条件、例えば温度、濃度、混合割合、機
械的運動などの選択によりいかにして調整し得る
かということも当業者によく知られている。前述
の物質の各々についてこの種の沈殿方法の詳細な
記載は例えば、グメリン（Gmelin）氏の「ハン
ドブーホ・デア・アノルガニツシエン・ヒエミー
（Handbuch der anorganischen chemie）」の53
巻および54巻にみることができる。
沈殿溶液から単離された物質は、一般に、更
に、高められた温度、例えば約400〜1200℃での
活性化に付される。
原則的には、本発明の指示薬は、前記沈殿およ
び活性化方法において形成されたままの形で用い
ることができる。しかしながら、収着剤中の指示
薬分布をできる限り均一にするために、また光輝
密度をできる限り均一にするために、一般的に
は、指示薬の微粒度を当該収着剤に適合させるこ
とになろう。すなわち、一般的には、約２〜約
20μｍの平均粒径を有する指示薬を用いるのが好
ましく、また極めて微細な粒子状の収着剤の場合
には、極めて微細に分割された指示薬を選択する
こともできる。HPTLCに適した収着剤には約２
〜3μｍ粒径が好ましい。ここで粒径とはいずれ
の場合についても、平均粒径（d50値）を意味す
る。
適当な粒径の指示薬は各種の方法によつて得る
ことができる。すなわち、例えば、すでに沈殿お
よび活性化の場合に、適当な条件を選択すること
により粒径を実質的に予め決定することができ
る。しかしながら、本発明の指示薬は、後の段階
で、沈降、気中移動粉砕または他の通常の方法に
より適当な粒径に調整することもできる。
本発明による指示薬は難溶性および化学的に不
活性であるために、すべての既知の収着剤、例え
ば、各種タイプのシリカゲル、特にそのほか表面
変性されたシリカゲル、けい藻土、各種タイプの
酸化アルミニウム、けい酸マグネシウム、更には
有機収着剤、例えばセルロースまたはポリアミド
などに含ませるのに適している。
本発明による指示薬は一般に、約0.5〜約10％
好ましくは約２％の量として収着剤と混合され
る。所望の螢光色に応じて、本発明による指示薬
から、その最適なものを捜し出すことができる。
すなわち、例えば、タングステン酸カドミウムは
肉眼で観察するのに極めて適切な黄緑色の螢光を
示す。モリブデン酸カルシウムの螢光もまたこの
波長領域に存在する。他方、好適に使用されるタ
ングステン酸マグネシウムは灰青色の螢光を示
し、その際、UV吸収物質はクロマトグラム上、
濃暗青色乃至黒色を呈する。螢光指示薬は既知の
標準的方法に従つて含ませることができる。
本発明による指示薬はまた、相互の混合物とし
て、あるいはまた他の螢光指示薬との混合物とし
て用いることもできる。例えば等部のタングステ
ン酸マグネシウムとマンガンで活性化されたけい
酸亜鉛とから成る指示薬混合物を用いた場合に
は、中性またはアルカリ性媒質中でのクロマトグ
ラムの展開の場合には、とりわけけい酸亜鉛の緑
色螢光が観察される。他方、酸媒質中での展開あ
るいは酸の別な作用のためにけい酸亜鉛の螢光が
破壊される場合には、タングステン酸マグネシウ
ムの灰青色螢光が観察される。従つてかかる混合
物は非常に有利である。
指示薬を混合した収着剤はそのままの形で市場
に出すことができ、あるいは、ユーザーにより、
薄膜クロマトグラフイーまたは製造用層クロマト
グラフイーのためのカラム、そのほか特に乾燥カ
ラムクロマトグラフイーのためのプレート調整に
用いられることもできる。しかしながら、一般
に、収着剤は完成品、例えばガラスプレート、合
成樹脂またはアルミニウム箔上の薄膜の形ですぐ
使用可能の状態で市場に出される。一般に、これ
ら完成品はまた接着度増強のための結合剤または
添加物を含有する。特に適当な結合剤としては例
えば、西独国特許第1442446号および1517929号明
細書に記載された結合剤が挙げられる。
本発明による指示薬により得られる検出感度
は、マンガンで活性化されたけい酸亜鉛により得
られる感度に匹敵する。励起は、短波長UV領
域、すなわち、例えば254nｍの波長域の光を発
するランプを用いて行うのが好ましい。
Ａ 製造例 実施例 １ 26の脱塩水に、激しく撹拌しながら、96％の
平均的な細孔を有するシリカゲル（比表面積は
400m2／ｇ、細孔容量は1.0ml／ｇ、細孔幅は10n
ｍ、平均粒径d50は5.0μｍである）、２％の螢光指
示薬としてのタングステン酸マグネシウム（平均
粒径d50は約2μｍである）および２％の結合剤
（ポリメタクリル酸ナトリウム）から成る混合物
10Kgを添加する。その塊状物を完全に均質化し、
そして空気を除去した後、200mm×200mm×1.2mm
の寸法のガラスプレートを被覆装置で被覆し、そ
して引き続き乾燥通路内で乾燥する。乾燥後、層
の厚みは200μｍとなる。
実施例 ２ 98ｇの微晶質セルロース（WASP法による狭
い直径は6μｍである）および２ｇのタングステ
ン酸マグネシウム（平均粒径d50は約2μｍである）
を混合装置で２分間、高回転速度で400mlの脱塩
水と撹拌混合する。空気を排出により除去した
後、200mm×200mm×1.2mmの寸法のガラスプレー
トを通常の複膜装置で被覆し、次いで乾燥通路内
で乾燥する。乾燥後、層の厚みは100μｍとなる。
実施例 ３ 実施例１と同様にして、螢光指示薬として1.5
％のタングステン酸カルシウムおよび1.5％のモ
リブデン酸カルシウム（いずれの塩も約3μｍの
平均粒径d50を有する）を含む懸濁液でガラスプ
レートを被覆する。
実施例 ４ 実施例１と同様にして、螢光指示薬として、マ
ンガンで活性化されたけい酸亜鉛とタングステン
酸マグネシウムとの１：１（重量比）混合物を含
む懸濁液でガラスプレートを被覆する。両塩とも
約3μｍの平均粒径d50を有する。
Ｂ 使用例 実施例 １ メチルオクタデシルジクロロシランの10重量％
トルエン溶液を含む槽中に、実施例A1により製
造された50枚のTLCプレート完成品をつけたプ
レートホルダーを浸漬し、空気中で１時間乾燥
し、そして再び浸漬する。その後、それぞれ３回
トルエン、ジクロロメタン／メタノールおよびア
セトン／水で順次洗浄し、そして乾燥する。得ら
れたプレートは逆相薄層クロマトグラフイーに直
接用いることができる。
展開されたクロマトグラムををUV光中で常法
により検出したところ、従来のマンガンで活性化
されたけい酸亜鉛とは対照的に、タングステン酸
マグネシウムを用いたプレートの場合には、指示
薬の作用（層上のUV吸収物質の螢光の減少）が
十分保持されることがわかる。
実施例 ２ 実施例A1により製造されたプレート数個を、
クロマトグラフイーの実施に先立つて、メタノー
ル／２％過塩素酸（容量比90／10）に浸漬するこ
とにより含浸させ、次いで乾燥する。適用された
UV吸収性のスルホン酸基含有ステロイドは、ク
ロロホルム／メタノール（１：１）中で展開した
後、短波長UV中で螢光の消滅により視認でき
る。他方、螢光指示薬としてマンガンで活性化さ
れたけい酸亜鉛を用いた場合には、酸の作用のた
めに、同じ条件下でもUV螢光は破壊されてしま
う。
実施例 ６ 実施例A4により製造された濃縮帯域を有する
プレート上でUVを吸収する親水性植物成分物質
の混合物をブタノール／ぎ酸／水（容量比75／
15／10）で展開する。マンガンで活性化されたけ
い酸亜鉛を有する層とは対照的に、すべてのUV
吸収物質を層上で明瞭に認めることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 平均粒子サイズが約２〜3μｍ（d50値）であ
    ることを特徴とするマグネシウム、カルシウム、
    ストロンチウム、バリウム、亜鉛およびカドミウ
    ムの各タングステン酸塩から成る群から選択され
    る少なくとも一種のタングステン酸塩および／ま
    たはモリブデン酸カルシウムであつてガラス被覆
    で保護されていない粒子から成る、クロマトグラ
    フイー用収着剤に用いられる酸安定性のある螢光
    指示薬。 ２ 平均粒子サイズが約２〜3μｍ（d50値）であ
    ることを特徴とするマグネシウム、カルシウム、
    ストロンチウム、バリウム、亜鉛およびカドミウ
    ムの各タングステン酸塩から成る群から選択され
    る少なくとも一種のタングステン酸塩および／ま
    たはモリブデン酸カルシウムであつてガラス被覆
    で保護されていない粒子を含有するクロマトグラ
    フイー用収着剤。
JP4611979A 1978-04-17 1979-04-17 Fluorescence indicator for chromatography* and sorption agent containing said indicator Granted JPS54140597A (en)

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