JPH0160025B2 - - Google Patents
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- JPH0160025B2 JPH0160025B2 JP56181398A JP18139881A JPH0160025B2 JP H0160025 B2 JPH0160025 B2 JP H0160025B2 JP 56181398 A JP56181398 A JP 56181398A JP 18139881 A JP18139881 A JP 18139881A JP H0160025 B2 JPH0160025 B2 JP H0160025B2
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- compound
- solvent
- formula
- benzene
- group
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）で表わされるイソキサ
ゾリジン誘導体に関するものであり、この化合物
は抗生物質チエナマイシンおよびその誘導体の立
体選択的合成の中間体として有用である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to isoxazolidine derivatives represented by the general formula (), which are useful as intermediates in the stereoselective synthesis of the antibiotic thienamycin and its derivatives.
式中R1およびR2は同じまたは異なり、接触還
元により除去可能な保護基であり、例えば置換も
しくは非置換ベンジル基を意味する。置換ベンジ
ル基としては、ｐ―ニトロベンジル、ｏ―ニトロ
ベンジル、ｐ―メトキシベンジル、α―カルボキ
シベンジル、α―メチルベンジル等を挙げること
ができるが、通常は、保護基として繁用されてい
る非置換ベンジルでよい。R3およびR4は同じま
たは異なる低級アルキル基を意味する。R5およ
びR6は同じ低級アルコキシ基を意味するか両者
が一緒になつてエチレンジオキシ基を形成する。
低級アルキルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等直鎖状または分枝状のものを意味す
る。 In the formula, R 1 and R 2 are the same or different and are protective groups removable by catalytic reduction, such as a substituted or unsubstituted benzyl group. Substituted benzyl groups include p-nitrobenzyl, o-nitrobenzyl, p-methoxybenzyl, α-carboxybenzyl, α-methylbenzyl, etc., but usually non-substituted benzyl groups that are frequently used as protecting groups are used. Substituted benzyl may be used. R 3 and R 4 mean the same or different lower alkyl groups. R 5 and R 6 mean the same lower alkoxy group or together form an ethylenedioxy group.
Lower alkyl means straight chain or branched ones such as methyl, ethyl, propyl, butyl.
本発明化合物の製造法の例を反応式で示すと次
の通りである。 An example of the method for producing the compound of the present invention is shown in the following reaction formula.
（式中R1，R2，R3，R4，R5およびR6は前記と
同じ意味を有し、Ｘはハロゲンを意味する）
すなわち、３，３―エチレンジオキシ（または
３，３―ジアルコキシ）グルタール酸モノエステ
ル（）に塩化オキサリル等のハロゲン化剤を反
応させて３，３―エチレンジオキシ（または３，
３―ジアルコキシ）グルタール酸モノハロゲニド
モノエステル（）を製し、このものをローゼン
ムント環元またはトリフエニルホスフインとビス
―トリフエニルホスフインカツパーテトラヒドロ
ボレート（Ph3P）2CuBH4）を用いた還元により
アルデヒド体（）となし、次いでこれをヒドロ
キシルアミンの誘導体（R2NHOH）と反応させ
るとＮ―（４―アルコキシカルボニル―３，３―
エチレンジオキシ（または３，３―ジアルコキ
シ）ブチリデン）ベンジルアミンＮ―オキシド類
（）が生成する。この反応は、無水の無極性溶
媒、例えばベンゼンまたはトルエン、好ましくは
ベンゼン中で窒素気流下数時間加熱還流して行な
うのが適当である。ヒドロキシルアミンの誘導体
としてはＮ―ベンジルヒドロキシルアミンもしく
はそのメトキシ置換体およびニトロ置換体または
光学活性のＮ―（α―メチルベンジル）ヒドロキ
シルアミンおよびα―ヒドロキシアミノフエニル
酢酸などを挙げることができる。式（）の化合
物は、無水の無極性溶媒、例えばベンゼンまたは
トルエン好ましくはベンゼンに溶解し、クロトン
酸エステルと数時間、例えば５〜７時間加熱還流
すると本発明の化合物（）が生成する。反応混
合物は常法により、例えば溶媒を留去後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより、精製処理
し、油状物としてイソキサゾリジン誘導体（）
を得る。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meanings as above, and X means halogen.) That is, 3,3-ethylenedioxy (or 3,3-ethylenedioxy -dialkoxy)glutaric acid monoester () is reacted with a halogenating agent such as oxalyl chloride to form 3,3-ethylenedioxy (or 3,
3-Dialkoxy)glutaric acid monohalogenide monoester (3-dialkoxy)glutaric acid monohalogenide monoester () is prepared, and this is combined with Rosenmund ring element or triphenylphosphine and bis-triphenylphosphine katsupertetrahydroborate (Ph 3 P) 2 CuBH 4 ). The aldehyde compound () is obtained by reduction with 2-dihydrochloride and then reacted with a hydroxylamine derivative (R 2 NHOH) to form N-(4-alkoxycarbonyl-3,3-
Ethylenedioxy(or 3,3-dialkoxy)butylidene)benzylamine N-oxides () are produced. This reaction is suitably carried out in an anhydrous non-polar solvent such as benzene or toluene, preferably benzene, under heating under reflux for several hours under a nitrogen stream. Examples of hydroxylamine derivatives include N-benzylhydroxylamine or its methoxy- and nitro-substituted products, optically active N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine, and α-hydroxyaminophenyl acetic acid. The compound of formula () is dissolved in an anhydrous non-polar solvent such as benzene or toluene, preferably benzene, and heated under reflux with the crotonic acid ester for several hours, for example 5 to 7 hours, to form the compound () of the invention. The reaction mixture is purified by a conventional method, for example, by silica gel column chromatography after distilling off the solvent, and the isoxazolidine derivative () is purified as an oil.
get.
本発明のイソキサゾリジン誘導体は、チエナマ
イシンと同じ立体配置を有する式（）および式
（）の化合物に導くことができる。 The isoxazolidine derivatives of the present invention can lead to compounds of formula () and formula () having the same configuration as thienamycin.
（式中R3，R4，R5およびR6は前記に同じ、R7
は水酸基および窒素原子の保護基、例えば三級ブ
チルジメチルシリル基を、R8は接触還元により
除去可能な保護基、例えばパラニトロベンジル基
を意味する。）
すなわち、イソキサゾリジン誘導体（）を、
酢酸、メタノール、エタノール等の極性溶媒、好
ましくは酢酸に溶解し、白金、ラネーニツケル、
パラジウム―炭素等の触媒、好ましくは10％パラ
ジウム炭素を加えて室温で加圧下、例えば４〜６
気圧下、数十時間接触還元し、触媒と溶媒を除去
後アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の極性のアプロテイク溶媒中でジシクロヘ
キシルカルボジイミド（DCC）と50〜60℃で数
時間反応させると式（）の化合物が生成する。
常法により冷却、濾過、濃縮後残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製すると油
状物として化合物（）は得られる。このもの
は、適当な希鉱酸、例えば60％過塩素酸でケター
ル基を加水分解した後、水酸基および窒素原子を
適当な保護基、例えば三級ブチルジメチルシリル
基で保護し、エステル部分をアルカリで加水分解
してカルボン酸となし、更に接触還元により除去
し得る保護基、例えばパラニトロベンジル基を導
入すると公知の化合物（）となる。この化合物
は特開昭55―27169号公報に記載された方法によ
りチエナマイシンに導くことができる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same as above, R 7
represents a protecting group for a hydroxyl group and a nitrogen atom, such as a tertiary butyldimethylsilyl group, and R 8 represents a protective group that can be removed by catalytic reduction, such as a paranitrobenzyl group. ) That is, isoxazolidine derivative (),
Dissolved in a polar solvent such as acetic acid, methanol, ethanol, etc., preferably acetic acid,
Add a catalyst such as palladium on carbon, preferably 10% palladium on carbon, at room temperature under pressure, e.g.
After catalytic reduction under atmospheric pressure for several tens of hours to remove the catalyst and solvent, reaction with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) at 50 to 60°C for several hours in a polar aprotic solvent such as acetonitrile, tetrahydrofuran, or dioxane yields a compound of formula (). is generated.
After cooling, filtration, and concentration using a conventional method, the residue is purified by silica gel column chromatography to obtain the compound () as an oil. After hydrolyzing the ketal group with a suitable dilute mineral acid, such as 60% perchloric acid, the hydroxyl group and nitrogen atom are protected with a suitable protecting group, such as tertiary butyldimethylsilyl group, and the ester moiety is treated with an alkali. The compound is hydrolyzed to form a carboxylic acid, and further a protecting group that can be removed by catalytic reduction, such as a paranitrobenzyl group, is introduced to obtain a known compound (). This compound can be converted into thienamycin by the method described in JP-A-55-27169.
実施例 １
３，３―エチレンジオキシ―４―ホルミル酪酸
エチル（）
３，３―エチレンジオキシグルタール酸モノエ
チル（）2.18ｇを無水ベンゼン20mlに溶かし、
これに過剰の塩化オキサリル３ｇを加え、窒素気
流下、室温で３時間撹拌し、反応終了後溶媒およ
び過剰の塩化オキサリルを留去し、酸クロライド
（）を黄色の油状物として得た。Example 1 Ethyl 3,3-ethylenedioxy-4-formylbutyrate () 2.18 g of monoethyl 3,3-ethylenedioxyglutarate () was dissolved in 20 ml of anhydrous benzene,
To this was added 3 g of excess oxalyl chloride, and the mixture was stirred at room temperature under a nitrogen stream for 3 hours. After the reaction was completed, the solvent and excess oxalyl chloride were distilled off to obtain acid chloride (2) as a yellow oil.
IRνCHCl3 naxcm-1：1800，1720（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.28（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.82（2H，ｓ，C2―H2）
3.59（2H，ｓ，C4―H2）
4.04（4H，ｓ，―OC2 H4 Ｏ―）
4.17（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，ＣH2 Me）
上記の酸クロライド（）2.36ｇをアセトン15
mlに溶かし、これをトリフエニルホスフイン5.24
ｇおよび（Ph3P）2CuBH46.03ｇをアセトン30ml
に溶かした溶液に加え、室温で30分撹拌した。反
応終了後、不溶物を濾別し、溶媒を留去し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付
し、ベンゼン：ジエチルエーテル＝９：１（Ｖ／
Ｖ）の流分よりアルデヒド体（）1.73ｇ（86
％）を無色油状物として得た。IRν CHCl3 nax cm -1 : 1800, 1720 (C=0) NMRδ (CDCl 3 ): 1.28 (3H, t, J=7Hz, CH 2 Me ) 2.82 (2H, s, C 2 - H 2 ) 3.59 (2H , s, C 4 - H 2 ) 4.04 (4H, s, -OC 2 H 4 O-) 4.17 (2H, q, J = 7 Hz, C H 2 Me) 2.36 g of the above acid chloride () was dissolved in acetone 15
ml and add this to triphenylphosphine 5.24
g and (Ph 3 P) 2 CuBH 4 6.03 g in 30 ml of acetone
and stirred at room temperature for 30 minutes. After the reaction was completed, insoluble matter was filtered off, the solvent was distilled off, and the residue was subjected to silica gel column chromatography, and benzene:diethyl ether = 9:1 (V/
From the stream of V), 1.73 g (86
%) was obtained as a colorless oil.
IRνCHCl3 naxcm-1：1715（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.27（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.75（2H，ｓ，C2―H2）
2.99（2H，ｄ，Ｊ＝2.7Hz，C4―H2）
4.05（4H，ｓ，―OC2 H4 Ｏ―）
4.17（2H，ｑ，ＣH2 Me）
9.76（1H，ｔ，Ｊ＝2.7Hz，ＣＨＯ）
実施例 ２
２―ベンジル―３―（3′―エトキシカルボニル
―2′，2′―エチレンジオキシプロピル）―５―
メチルイソキサゾリジン―４―カルボン酸３，
４―シス―４，５―トランス―ベンジルエステ
ル（）
アルデヒド体（）２ｇおよびＮ―ベンジルヒ
ドロキシルアミン1.2ｇを無水ベンゼン20mlに溶
解し、窒素気流下で１時間加熱還流する。反応終
了後、溶媒を留去し、化合物（）を淡黄色油状
物として得た。IRν CHCl3 nax cm -1 : 1715 (C=0) NMRδ (CDCl 3 ): 1.27 (3H, t, J=7Hz, CH 2 Me ) 2.75 (2H, s, C 2 - H 2 ) 2.99 (2H, d , J = 2.7Hz, C 4 - H 2 ) 4.05 (4H, s, -OC 2 H 4 O-) 4.17 (2H, q, C H 2 Me) 9.76 (1H, t, J = 2.7Hz, C H O) Example 2 2-benzyl-3-(3'-ethoxycarbonyl-2',2'-ethylenedioxypropyl)-5-
Methylisoxazolidine-4-carboxylic acid 3,
2 g of 4-cis-4,5-trans-benzyl ester () aldehyde (2) and 1.2 g of N-benzylhydroxylamine are dissolved in 20 ml of anhydrous benzene, and heated under reflux for 1 hour under a nitrogen stream. After the reaction was completed, the solvent was distilled off to obtain compound () as a pale yellow oil.
NMRδ（CDCl3）：
1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.67（2H，ｓ，ＣＨ 2CO2Et）
3.09（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz，CH2Ｃ＝Ｎ）
3.37〜4.24（6H，ｍ，―OC2 H4 Ｏ―and ＣH2
Me）
4.91（2H，ｓ，NCH2 Ph）
6.72（1H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，ＣＨ＝Ｎ）
7.38（5H，bs，Ar―Ｈ）
このものを無水ベンゼン20mlに溶かし、過剰の
クロトン酸ベンジル（４ｇ）を加え、窒素気流下
６時間加熱還流した。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：ジエチルエーテル＝98：２〜95：５（Ｖ／
Ｖ）の流分よりイソキサゾリジン（）４ｇ
（83.7％）を無色油状物として得た。NMRδ (CDCl 3 ): 1.25 (3H, t, J=7Hz, CH 2 Me ) 2.67 (2H, s, CH 2 CO 2 Et) 3.09 (2H , d, J=5.5Hz, C H2 C=N) 3.37～4.24 (6H, m, -OC 2 H 4 O- and C H 2
Me) 4.91 (2H, s, NC H 2 Ph) 6.72 (1H, t, J = 5.5Hz, C H = N) 7.38 (5H, bs, Ar―H) Dissolve this in 20 ml of anhydrous benzene and remove excess Benzyl crotonate (4 g) was added, and the mixture was heated under reflux for 6 hours under a nitrogen stream. The solvent was distilled off, the residue was subjected to silica gel column chromatography, and benzene:diethyl ether = 98:2 to 95:5 (V/
4 g of isoxazolidine () from the stream of V)
(83.7%) was obtained as a colorless oil.
IRνCHCl3 naxcm-1：1720（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）
1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CO2CH2 Me）
1.32（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C5−Me）
2.15（1H，dd，Ｊ＝5.5，15.5Hz，C1−Ｈ）
2.21（1H，dd，Ｊ＝７，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.53（1H，ｄ，Ｊ＝15.5Hz，C′3−Ｈ）
2.69（1H，ｄ，Ｊ＝15.5Hz，C′3−Ｈ）
3.07（1H，dd，Ｊ＝8.5，8.5Hz，C4−Ｈ）
3.24〜3.52（1H，ｍ，C3−Ｈ）
5.14（2H，ｓ，CO2CH2 Pt）
7.35（10H，bs，２×Ar−Ｈ）
MSm／e483（M+）
高分解能質量分析（High mass）
483.2255 C27H33NO7（M+）
測定値 483.2253
元素分析
理論値 Ｃ 67.06，Ｈ 6.88，Ｎ 2.96
実測値 Ｃ 66.73，Ｈ 6.72，Ｎ 2.81
参考例 １
（±）―4β―（3′―エトキシカルボニル―2′，
2′―エチレンジオキシプロピル）―3α―
（1″R*―１―ヒドロキシエチル）―２―アゼチ
ジノン（）
イソキサゾリジン（）570mgを酢酸15mlに溶
解し、これに10％Pd―C500mgを加え、室温にて
4.5気圧で40時間接触還元に付した。触媒を濾別
し、溶媒を留去し、油状物を得た。これをアセト
ニトリル20mlに溶解し、溶液中にDCC297mgを加
え、60℃にて3.5時間加熱した。反応終了後、室
温に冷却後、濾過し濾液を濃縮して、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：メタノール＝97：３（Ｖ／Ｖ）の流分より
アゼチジノン（）135.5mg（40％）を無色油状
物として得た。IRν CHCl3 nax cm -1 : 1720 (C=0) NMRδ (CDCl 3 ) 1.25 (3H, t, J=7Hz, CO 2 CH 2 Me ) 1.32 (3H, d, J=6.5Hz, C 5 −Me) 2.15 (1H, dd, J = 5.5, 15.5Hz, C 1 -H) 2.21 (1H, dd, J = 7, 15.5Hz, C' 1 -H) 2.53 (1H, d, J = 15.5Hz, C' 3 −H) 2.69 (1H, d, J = 15.5Hz, C′ 3 −H) 3.07 (1H, dd, J = 8.5, 8.5Hz, C 4 −H) 3.24 to 3.52 (1H, m, C 3 − H) 5.14 (2H, s, CO 2 C H 2 Pt) 7.35 (10H, bs, 2×Ar-H) MSm/e483 (M + ) High resolution mass spectrometry (High mass) 483.2255 C 27 H 33 NO 7 ( M + ) Measured value 483.2253 Elemental analysis Theoretical value C 67.06, H 6.88, N 2.96 Actual value C 66.73, H 6.72, N 2.81 Reference example 1 (±)-4β-(3'-ethoxycarbonyl-2',
2′-ethylenedioxypropyl)-3α-
(1″R * -1-Hydroxyethyl)-2-azetidinone () Dissolve 570 mg of isoxazolidine () in 15 ml of acetic acid, add 500 mg of 10% Pd-C, and dissolve at room temperature.
It was subjected to catalytic reduction at 4.5 atm for 40 hours. The catalyst was filtered off and the solvent was distilled off to obtain an oil. This was dissolved in 20 ml of acetonitrile, 297 mg of DCC was added to the solution, and the mixture was heated at 60° C. for 3.5 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature, filtered, the filtrate was concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 135.5 mg of azetidinone () from a stream of benzene:methanol = 97:3 (V/V). (40%) was obtained as a colorless oil.
IRνCHCl3 naxcm-1：3425（NH），1750，1730（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.27（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
1.32（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C″1―Me）
1.83（1H，bs，OH）
2.14（1H，dd，Ｊ＝9.5，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.39（1H，dd，Ｊ＝５，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.68（2H，ｓ，C′3−H2）
2.90（1H，ddd，Ｊ＝1.5，6.5Hz，C3−Ｈ）
3.83（1H，ddd，Ｊ＝2.5，５，9.5Hz，C4−Ｈ）
6.17（1H，bs，NH）
MS ｍ／e288（M+＋１）
元素分析
理論値 Ｃ 52.69，Ｈ 7.48，Ｎ 4.73
実測値 Ｃ 53.14，Ｈ 7.33，Ｎ 4.74
参考例 ２
（±）―4β―（3′―エトキシカルボニル―2′―
オキソプロピル）―3α―（1″R※―ヒドロキシ
エチル）―２―アゼチジノン（）
アゼチジノン（）11.5mgを塩化メチレン２ml
に溶かし氷浴で冷却し、これに60％過塩素酸１滴
を加え、０℃にて30分撹拌した後、室温で2.5時
間撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーに付し、ベンゼン：メタノー
ル＝98：２（Ｖ／Ｖ）流分より化合物（）8.3mg
（85％）を無色飴状物として得た。IRν CHCl3 nax cm -1 : 3425 (NH), 1750, 1730 (C=0) NMRδ (CDCl 3 ): 1.27 (3H, t, J=7Hz, CH 2 Me ) 1.32 (3H, d, J=6.5Hz , C″ 1 −Me) 1.83 (1H, bs, OH) 2.14 (1H, dd, J=9.5, 15.5Hz, C′ 1 −H) 2.39 (1H, dd, J=5, 15.5Hz, C′ 1 -H) 2.68 (2H, s, C' 3 -H 2 ) 2.90 (1H, ddd, J = 1.5, 6.5Hz, C 3 -H) 3.83 (1H, ddd, J = 2.5, 5, 9.5Hz, C 4 -H) 6.17 (1H, bs, NH) MS m/e288 (M + +1) Elemental analysis Theoretical value C 52.69, H 7.48, N 4.73 Actual value C 53.14, H 7.33, N 4.74 Reference example 2 (±) - 4β-(3′-ethoxycarbonyl-2′-
Oxopropyl)-3α-(1″R*-Hydroxyethyl)-2-azetidinone () 11.5 mg of azetidinone () in 2 ml of methylene chloride
One drop of 60% perchloric acid was added thereto, and the mixture was stirred at 0°C for 30 minutes and then at room temperature for 2.5 hours. The reaction solution was washed with saturated brine and dried, and the solvent was distilled off. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and 8.3 mg of compound () was obtained from the benzene:methanol = 98:2 (V/V) stream.
(85%) was obtained as a colorless candy.
IRνCHCl3 naxcm-1：3425（NH），1755，1710（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.29（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
1.33（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C″1―Me）
2.85（1H，dd，Ｊ＝２，７Hz，C3−Ｈ）
2.90（1H，dd，Ｊ＝8.3，18.5Hz，C′1−Ｈ）
3.10（1H，dd，Ｊ＝5.7，18.5Hz，C′1−Ｈ）
3.48（2H，ｓ，C′3−H2）
3.84〜4.32（4H，ｍ，ＣH2 Me，C″1−Ｈ
andC4−Ｈ）
6.14（1H，bs，NH）
MS ｍ／e244（M+＋１），243（M+）IRν CHCl3 nax cm -1 : 3425 (NH), 1755, 1710 (C=0) NMRδ (CDCl 3 ): 1.29 (3H, t, J=7Hz, CH 2 Me ) 1.33 (3H, d, J=6.5Hz , C'' 1 -Me) 2.85 (1H, dd, J = 2,7Hz, C 3 -H) 2.90 (1H, dd, J = 8.3, 18.5Hz, C' 1 -H) 3.10 (1H, dd, J =5.7, 18.5Hz, C′ 1 −H) 3.48 (2H, s, C′ 3 −H 2 ) 3.84 to 4.32 (4H, m, C H 2 Me, C″ 1 −H
andC 4 −H) 6.14 (1H, bs, NH) MS m/e244 (M + +1), 243 (M + )
Claims (1)
しくは非置換ベンジル基を、R3およびR4は同じ
または異なり低級アルキル基を意味する。R5お
よびR6は同じ低級アルコキシ基を意味するかま
たは両者が一緒になりエチレンジオキシを意味す
る。）で表わされるイソキサゾリジン誘導体。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 and R 2 are the same or different substituted or unsubstituted benzyl groups, R 3 and R 4 are the same or different lower alkyl groups, and R 5 and R 6 are the same lower alkoxy groups. or both together mean ethylenedioxy).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181398A JPS5883685A (en) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Isoxazolidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181398A JPS5883685A (en) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Isoxazolidine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883685A JPS5883685A (en) | 1983-05-19 |
| JPH0160025B2 true JPH0160025B2 (en) | 1989-12-20 |
Family
ID=16100042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56181398A Granted JPS5883685A (en) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Isoxazolidine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883685A (en) |
-
1981
- 1981-11-12 JP JP56181398A patent/JPS5883685A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5883685A (en) | 1983-05-19 |
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| JPH054384B2 (en) | ||
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