JPH0160025B2 - - Google Patents
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- JPH0160025B2 JPH0160025B2 JP56181398A JP18139881A JPH0160025B2 JP H0160025 B2 JPH0160025 B2 JP H0160025B2 JP 56181398 A JP56181398 A JP 56181398A JP 18139881 A JP18139881 A JP 18139881A JP H0160025 B2 JPH0160025 B2 JP H0160025B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- solvent
- formula
- benzene
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）で表わされるイソキサ
ゾリジン誘導体に関するものであり、この化合物
は抗生物質チエナマイシンおよびその誘導体の立
体選択的合成の中間体として有用である。
ゾリジン誘導体に関するものであり、この化合物
は抗生物質チエナマイシンおよびその誘導体の立
体選択的合成の中間体として有用である。
式中R1およびR2は同じまたは異なり、接触還
元により除去可能な保護基であり、例えば置換も
しくは非置換ベンジル基を意味する。置換ベンジ
ル基としては、ｐ―ニトロベンジル、ｏ―ニトロ
ベンジル、ｐ―メトキシベンジル、α―カルボキ
シベンジル、α―メチルベンジル等を挙げること
ができるが、通常は、保護基として繁用されてい
る非置換ベンジルでよい。R3およびR4は同じま
たは異なる低級アルキル基を意味する。R5およ
びR6は同じ低級アルコキシ基を意味するか両者
が一緒になつてエチレンジオキシ基を形成する。
低級アルキルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等直鎖状または分枝状のものを意味す
る。
元により除去可能な保護基であり、例えば置換も
しくは非置換ベンジル基を意味する。置換ベンジ
ル基としては、ｐ―ニトロベンジル、ｏ―ニトロ
ベンジル、ｐ―メトキシベンジル、α―カルボキ
シベンジル、α―メチルベンジル等を挙げること
ができるが、通常は、保護基として繁用されてい
る非置換ベンジルでよい。R3およびR4は同じま
たは異なる低級アルキル基を意味する。R5およ
びR6は同じ低級アルコキシ基を意味するか両者
が一緒になつてエチレンジオキシ基を形成する。
低級アルキルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等直鎖状または分枝状のものを意味す
る。
本発明化合物の製造法の例を反応式で示すと次
の通りである。
の通りである。
（式中R1，R2，R3，R4，R5およびR6は前記と
同じ意味を有し、Ｘはハロゲンを意味する） すなわち、３，３―エチレンジオキシ（または
３，３―ジアルコキシ）グルタール酸モノエステ
ル（）に塩化オキサリル等のハロゲン化剤を反
応させて３，３―エチレンジオキシ（または３，
３―ジアルコキシ）グルタール酸モノハロゲニド
モノエステル（）を製し、このものをローゼン
ムント環元またはトリフエニルホスフインとビス
―トリフエニルホスフインカツパーテトラヒドロ
ボレート（Ph3P）2CuBH4）を用いた還元により
アルデヒド体（）となし、次いでこれをヒドロ
キシルアミンの誘導体（R2NHOH）と反応させ
るとＮ―（４―アルコキシカルボニル―３，３―
エチレンジオキシ（または３，３―ジアルコキ
シ）ブチリデン）ベンジルアミンＮ―オキシド類
（）が生成する。この反応は、無水の無極性溶
媒、例えばベンゼンまたはトルエン、好ましくは
ベンゼン中で窒素気流下数時間加熱還流して行な
うのが適当である。ヒドロキシルアミンの誘導体
としてはＮ―ベンジルヒドロキシルアミンもしく
はそのメトキシ置換体およびニトロ置換体または
光学活性のＮ―（α―メチルベンジル）ヒドロキ
シルアミンおよびα―ヒドロキシアミノフエニル
酢酸などを挙げることができる。式（）の化合
物は、無水の無極性溶媒、例えばベンゼンまたは
トルエン好ましくはベンゼンに溶解し、クロトン
酸エステルと数時間、例えば５〜７時間加熱還流
すると本発明の化合物（）が生成する。反応混
合物は常法により、例えば溶媒を留去後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより、精製処理
し、油状物としてイソキサゾリジン誘導体（）
を得る。
同じ意味を有し、Ｘはハロゲンを意味する） すなわち、３，３―エチレンジオキシ（または
３，３―ジアルコキシ）グルタール酸モノエステ
ル（）に塩化オキサリル等のハロゲン化剤を反
応させて３，３―エチレンジオキシ（または３，
３―ジアルコキシ）グルタール酸モノハロゲニド
モノエステル（）を製し、このものをローゼン
ムント環元またはトリフエニルホスフインとビス
―トリフエニルホスフインカツパーテトラヒドロ
ボレート（Ph3P）2CuBH4）を用いた還元により
アルデヒド体（）となし、次いでこれをヒドロ
キシルアミンの誘導体（R2NHOH）と反応させ
るとＮ―（４―アルコキシカルボニル―３，３―
エチレンジオキシ（または３，３―ジアルコキ
シ）ブチリデン）ベンジルアミンＮ―オキシド類
（）が生成する。この反応は、無水の無極性溶
媒、例えばベンゼンまたはトルエン、好ましくは
ベンゼン中で窒素気流下数時間加熱還流して行な
うのが適当である。ヒドロキシルアミンの誘導体
としてはＮ―ベンジルヒドロキシルアミンもしく
はそのメトキシ置換体およびニトロ置換体または
光学活性のＮ―（α―メチルベンジル）ヒドロキ
シルアミンおよびα―ヒドロキシアミノフエニル
酢酸などを挙げることができる。式（）の化合
物は、無水の無極性溶媒、例えばベンゼンまたは
トルエン好ましくはベンゼンに溶解し、クロトン
酸エステルと数時間、例えば５〜７時間加熱還流
すると本発明の化合物（）が生成する。反応混
合物は常法により、例えば溶媒を留去後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより、精製処理
し、油状物としてイソキサゾリジン誘導体（）
を得る。
本発明のイソキサゾリジン誘導体は、チエナマ
イシンと同じ立体配置を有する式（）および式
（）の化合物に導くことができる。
イシンと同じ立体配置を有する式（）および式
（）の化合物に導くことができる。
（式中R3，R4，R5およびR6は前記に同じ、R7
は水酸基および窒素原子の保護基、例えば三級ブ
チルジメチルシリル基を、R8は接触還元により
除去可能な保護基、例えばパラニトロベンジル基
を意味する。） すなわち、イソキサゾリジン誘導体（）を、
酢酸、メタノール、エタノール等の極性溶媒、好
ましくは酢酸に溶解し、白金、ラネーニツケル、
パラジウム―炭素等の触媒、好ましくは10％パラ
ジウム炭素を加えて室温で加圧下、例えば４〜６
気圧下、数十時間接触還元し、触媒と溶媒を除去
後アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の極性のアプロテイク溶媒中でジシクロヘ
キシルカルボジイミド（DCC）と50〜60℃で数
時間反応させると式（）の化合物が生成する。
常法により冷却、濾過、濃縮後残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製すると油
状物として化合物（）は得られる。このもの
は、適当な希鉱酸、例えば60％過塩素酸でケター
ル基を加水分解した後、水酸基および窒素原子を
適当な保護基、例えば三級ブチルジメチルシリル
基で保護し、エステル部分をアルカリで加水分解
してカルボン酸となし、更に接触還元により除去
し得る保護基、例えばパラニトロベンジル基を導
入すると公知の化合物（）となる。この化合物
は特開昭55―27169号公報に記載された方法によ
りチエナマイシンに導くことができる。
は水酸基および窒素原子の保護基、例えば三級ブ
チルジメチルシリル基を、R8は接触還元により
除去可能な保護基、例えばパラニトロベンジル基
を意味する。） すなわち、イソキサゾリジン誘導体（）を、
酢酸、メタノール、エタノール等の極性溶媒、好
ましくは酢酸に溶解し、白金、ラネーニツケル、
パラジウム―炭素等の触媒、好ましくは10％パラ
ジウム炭素を加えて室温で加圧下、例えば４〜６
気圧下、数十時間接触還元し、触媒と溶媒を除去
後アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の極性のアプロテイク溶媒中でジシクロヘ
キシルカルボジイミド（DCC）と50〜60℃で数
時間反応させると式（）の化合物が生成する。
常法により冷却、濾過、濃縮後残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製すると油
状物として化合物（）は得られる。このもの
は、適当な希鉱酸、例えば60％過塩素酸でケター
ル基を加水分解した後、水酸基および窒素原子を
適当な保護基、例えば三級ブチルジメチルシリル
基で保護し、エステル部分をアルカリで加水分解
してカルボン酸となし、更に接触還元により除去
し得る保護基、例えばパラニトロベンジル基を導
入すると公知の化合物（）となる。この化合物
は特開昭55―27169号公報に記載された方法によ
りチエナマイシンに導くことができる。
実施例 １
３，３―エチレンジオキシ―４―ホルミル酪酸
エチル（） ３，３―エチレンジオキシグルタール酸モノエ
チル（）2.18ｇを無水ベンゼン20mlに溶かし、
これに過剰の塩化オキサリル３ｇを加え、窒素気
流下、室温で３時間撹拌し、反応終了後溶媒およ
び過剰の塩化オキサリルを留去し、酸クロライド
（）を黄色の油状物として得た。
エチル（） ３，３―エチレンジオキシグルタール酸モノエ
チル（）2.18ｇを無水ベンゼン20mlに溶かし、
これに過剰の塩化オキサリル３ｇを加え、窒素気
流下、室温で３時間撹拌し、反応終了後溶媒およ
び過剰の塩化オキサリルを留去し、酸クロライド
（）を黄色の油状物として得た。
IRνCHCl3 naxcm-1：1800，1720（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.28（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.82（2H，ｓ，C2―H2）
3.59（2H，ｓ，C4―H2）
4.04（4H，ｓ，―OC2 H4 Ｏ―）
4.17（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，ＣH2 Me）
上記の酸クロライド（）2.36ｇをアセトン15
mlに溶かし、これをトリフエニルホスフイン5.24
ｇおよび（Ph3P）2CuBH46.03ｇをアセトン30ml
に溶かした溶液に加え、室温で30分撹拌した。反
応終了後、不溶物を濾別し、溶媒を留去し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付
し、ベンゼン：ジエチルエーテル＝９：１（Ｖ／
Ｖ）の流分よりアルデヒド体（）1.73ｇ（86
％）を無色油状物として得た。
mlに溶かし、これをトリフエニルホスフイン5.24
ｇおよび（Ph3P）2CuBH46.03ｇをアセトン30ml
に溶かした溶液に加え、室温で30分撹拌した。反
応終了後、不溶物を濾別し、溶媒を留去し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付
し、ベンゼン：ジエチルエーテル＝９：１（Ｖ／
Ｖ）の流分よりアルデヒド体（）1.73ｇ（86
％）を無色油状物として得た。
IRνCHCl3 naxcm-1：1715（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.27（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.75（2H，ｓ，C2―H2）
2.99（2H，ｄ，Ｊ＝2.7Hz，C4―H2）
4.05（4H，ｓ，―OC2 H4 Ｏ―）
4.17（2H，ｑ，ＣH2 Me）
9.76（1H，ｔ，Ｊ＝2.7Hz，ＣＨＯ）
実施例 ２
２―ベンジル―３―（3′―エトキシカルボニル
―2′，2′―エチレンジオキシプロピル）―５―
メチルイソキサゾリジン―４―カルボン酸３，
４―シス―４，５―トランス―ベンジルエステ
ル（） アルデヒド体（）２ｇおよびＮ―ベンジルヒ
ドロキシルアミン1.2ｇを無水ベンゼン20mlに溶
解し、窒素気流下で１時間加熱還流する。反応終
了後、溶媒を留去し、化合物（）を淡黄色油状
物として得た。
―2′，2′―エチレンジオキシプロピル）―５―
メチルイソキサゾリジン―４―カルボン酸３，
４―シス―４，５―トランス―ベンジルエステ
ル（） アルデヒド体（）２ｇおよびＮ―ベンジルヒ
ドロキシルアミン1.2ｇを無水ベンゼン20mlに溶
解し、窒素気流下で１時間加熱還流する。反応終
了後、溶媒を留去し、化合物（）を淡黄色油状
物として得た。
NMRδ（CDCl3）：
1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
2.67（2H，ｓ，ＣＨ 2CO2Et）
3.09（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz，CH2Ｃ＝Ｎ）
3.37〜4.24（6H，ｍ，―OC2 H4 Ｏ―and ＣH2
Me） 4.91（2H，ｓ，NCH2 Ph） 6.72（1H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，ＣＨ＝Ｎ） 7.38（5H，bs，Ar―Ｈ） このものを無水ベンゼン20mlに溶かし、過剰の
クロトン酸ベンジル（４ｇ）を加え、窒素気流下
６時間加熱還流した。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：ジエチルエーテル＝98：２〜95：５（Ｖ／
Ｖ）の流分よりイソキサゾリジン（）４ｇ
（83.7％）を無色油状物として得た。
Me） 4.91（2H，ｓ，NCH2 Ph） 6.72（1H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，ＣＨ＝Ｎ） 7.38（5H，bs，Ar―Ｈ） このものを無水ベンゼン20mlに溶かし、過剰の
クロトン酸ベンジル（４ｇ）を加え、窒素気流下
６時間加熱還流した。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：ジエチルエーテル＝98：２〜95：５（Ｖ／
Ｖ）の流分よりイソキサゾリジン（）４ｇ
（83.7％）を無色油状物として得た。
IRνCHCl3 naxcm-1：1720（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）
1.25（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CO2CH2 Me）
1.32（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C5−Me）
2.15（1H，dd，Ｊ＝5.5，15.5Hz，C1−Ｈ）
2.21（1H，dd，Ｊ＝７，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.53（1H，ｄ，Ｊ＝15.5Hz，C′3−Ｈ）
2.69（1H，ｄ，Ｊ＝15.5Hz，C′3−Ｈ）
3.07（1H，dd，Ｊ＝8.5，8.5Hz，C4−Ｈ）
3.24〜3.52（1H，ｍ，C3−Ｈ）
5.14（2H，ｓ，CO2CH2 Pt）
7.35（10H，bs，２×Ar−Ｈ）
MSm／e483（M+）
高分解能質量分析（High mass）
483.2255 C27H33NO7（M+）
測定値 483.2253
元素分析
理論値 Ｃ 67.06，Ｈ 6.88，Ｎ 2.96
実測値 Ｃ 66.73，Ｈ 6.72，Ｎ 2.81
参考例 １
（±）―4β―（3′―エトキシカルボニル―2′，
2′―エチレンジオキシプロピル）―3α―
（1″R*―１―ヒドロキシエチル）―２―アゼチ
ジノン（） イソキサゾリジン（）570mgを酢酸15mlに溶
解し、これに10％Pd―C500mgを加え、室温にて
4.5気圧で40時間接触還元に付した。触媒を濾別
し、溶媒を留去し、油状物を得た。これをアセト
ニトリル20mlに溶解し、溶液中にDCC297mgを加
え、60℃にて3.5時間加熱した。反応終了後、室
温に冷却後、濾過し濾液を濃縮して、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：メタノール＝97：３（Ｖ／Ｖ）の流分より
アゼチジノン（）135.5mg（40％）を無色油状
物として得た。
2′―エチレンジオキシプロピル）―3α―
（1″R*―１―ヒドロキシエチル）―２―アゼチ
ジノン（） イソキサゾリジン（）570mgを酢酸15mlに溶
解し、これに10％Pd―C500mgを加え、室温にて
4.5気圧で40時間接触還元に付した。触媒を濾別
し、溶媒を留去し、油状物を得た。これをアセト
ニトリル20mlに溶解し、溶液中にDCC297mgを加
え、60℃にて3.5時間加熱した。反応終了後、室
温に冷却後、濾過し濾液を濃縮して、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン：メタノール＝97：３（Ｖ／Ｖ）の流分より
アゼチジノン（）135.5mg（40％）を無色油状
物として得た。
IRνCHCl3 naxcm-1：3425（NH），1750，1730（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.27（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
1.32（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C″1―Me）
1.83（1H，bs，OH）
2.14（1H，dd，Ｊ＝9.5，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.39（1H，dd，Ｊ＝５，15.5Hz，C′1−Ｈ）
2.68（2H，ｓ，C′3−H2）
2.90（1H，ddd，Ｊ＝1.5，6.5Hz，C3−Ｈ）
3.83（1H，ddd，Ｊ＝2.5，５，9.5Hz，C4−Ｈ）
6.17（1H，bs，NH）
MS ｍ／e288（M+＋１）
元素分析
理論値 Ｃ 52.69，Ｈ 7.48，Ｎ 4.73
実測値 Ｃ 53.14，Ｈ 7.33，Ｎ 4.74
参考例 ２
（±）―4β―（3′―エトキシカルボニル―2′―
オキソプロピル）―3α―（1″R※―ヒドロキシ
エチル）―２―アゼチジノン（） アゼチジノン（）11.5mgを塩化メチレン２ml
に溶かし氷浴で冷却し、これに60％過塩素酸１滴
を加え、０℃にて30分撹拌した後、室温で2.5時
間撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーに付し、ベンゼン：メタノー
ル＝98：２（Ｖ／Ｖ）流分より化合物（）8.3mg
（85％）を無色飴状物として得た。
オキソプロピル）―3α―（1″R※―ヒドロキシ
エチル）―２―アゼチジノン（） アゼチジノン（）11.5mgを塩化メチレン２ml
に溶かし氷浴で冷却し、これに60％過塩素酸１滴
を加え、０℃にて30分撹拌した後、室温で2.5時
間撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーに付し、ベンゼン：メタノー
ル＝98：２（Ｖ／Ｖ）流分より化合物（）8.3mg
（85％）を無色飴状物として得た。
IRνCHCl3 naxcm-1：3425（NH），1755，1710（Ｃ＝０）
NMRδ（CDCl3）：
1.29（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，CH2 Me）
1.33（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，C″1―Me）
2.85（1H，dd，Ｊ＝２，７Hz，C3−Ｈ）
2.90（1H，dd，Ｊ＝8.3，18.5Hz，C′1−Ｈ）
3.10（1H，dd，Ｊ＝5.7，18.5Hz，C′1−Ｈ）
3.48（2H，ｓ，C′3−H2）
3.84〜4.32（4H，ｍ，ＣH2 Me，C″1−Ｈ
andC4−Ｈ） 6.14（1H，bs，NH） MS ｍ／e244（M+＋１），243（M+）
andC4−Ｈ） 6.14（1H，bs，NH） MS ｍ／e244（M+＋１），243（M+）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1およびR2は同じまたは異なり置換も
しくは非置換ベンジル基を、R3およびR4は同じ
または異なり低級アルキル基を意味する。R5お
よびR6は同じ低級アルコキシ基を意味するかま
たは両者が一緒になりエチレンジオキシを意味す
る。）で表わされるイソキサゾリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181398A JPS5883685A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | イソキサゾリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56181398A JPS5883685A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | イソキサゾリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883685A JPS5883685A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0160025B2 true JPH0160025B2 (ja) | 1989-12-20 |
Family
ID=16100042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56181398A Granted JPS5883685A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | イソキサゾリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883685A (ja) |
-
1981
- 1981-11-12 JP JP56181398A patent/JPS5883685A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5883685A (ja) | 1983-05-19 |
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