JPH0160554B2 - - Google Patents
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- JPH0160554B2 JPH0160554B2 JP56000539A JP53981A JPH0160554B2 JP H0160554 B2 JPH0160554 B2 JP H0160554B2 JP 56000539 A JP56000539 A JP 56000539A JP 53981 A JP53981 A JP 53981A JP H0160554 B2 JPH0160554 B2 JP H0160554B2
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- C25B3/01—Products
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-
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- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
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- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
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- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
水性媒体中で温度５℃〜50℃でシアヌル酸三カ
リウムと塩素とを反応させるか又はジクロルイソ
シアヌル酸カリウムと塩化水素もしくはトリクロ
ルイソシアヌル酸とを反応させることにより、
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレートを製造
することは、公知である（米国特許第3150132号
明細書）。更に、ジクロルイソシアヌル酸カリウ
ム―水和物及び固体としてのトリクロルイソシア
ヌル酸を高圧下で一緒にすると、（（モノ―トリク
ロル）―テトラ―（モノカリウム―ジクロル））
―ペンタ―イソシアヌレートが生成することも公
知である（米国特許第4118569号明細書）。いずれ
の場合も、出発物質はシアヌル酸ひいては塩化シ
アヌルである。まず、反応のための物質は、部分
的に費用のかかる方法でシアヌル酸又は塩化シア
ヌルから製造しなければならない。出発物質とし
てのシアヌル酸又は塩化シアヌルに対する（（モ
ノ―トリクロル）―テトラ−（モノカリウム―ジ
クロル））―ペンタ―イソシアヌレートの収率は
80％以下であり、したがつて不十分なものであ
る。
リウムと塩素とを反応させるか又はジクロルイソ
シアヌル酸カリウムと塩化水素もしくはトリクロ
ルイソシアヌル酸とを反応させることにより、
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレートを製造
することは、公知である（米国特許第3150132号
明細書）。更に、ジクロルイソシアヌル酸カリウ
ム―水和物及び固体としてのトリクロルイソシア
ヌル酸を高圧下で一緒にすると、（（モノ―トリク
ロル）―テトラ―（モノカリウム―ジクロル））
―ペンタ―イソシアヌレートが生成することも公
知である（米国特許第4118569号明細書）。いずれ
の場合も、出発物質はシアヌル酸ひいては塩化シ
アヌルである。まず、反応のための物質は、部分
的に費用のかかる方法でシアヌル酸又は塩化シア
ヌルから製造しなければならない。出発物質とし
てのシアヌル酸又は塩化シアヌルに対する（（モ
ノ―トリクロル）―テトラ−（モノカリウム―ジ
クロル））―ペンタ―イソシアヌレートの収率は
80％以下であり、したがつて不十分なものであ
る。
ところで、塩化シアヌルをカリウムイオンを含
有する水性媒体中で陽極において反応させること
を特徴とする（（モノ―トリクロル）―テトラ―
（モノカリウム―ジクロル））―ペンタ―イソシア
ヌレートの製造法が見い出された。この方法にお
いては、簡単な方法で塩化シアヌルを直接に
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
―ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレートに変
え、この場合公知方法の場合よりも著しく良好な
収率が得られる。
有する水性媒体中で陽極において反応させること
を特徴とする（（モノ―トリクロル）―テトラ―
（モノカリウム―ジクロル））―ペンタ―イソシア
ヌレートの製造法が見い出された。この方法にお
いては、簡単な方法で塩化シアヌルを直接に
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
―ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレートに変
え、この場合公知方法の場合よりも著しく良好な
収率が得られる。
本発明によれば、塩化シアヌルの反応は、水性
媒体中で行なわれる。塩化シアヌルの濃度は、充
分に任意に選択することができる。一般的には、
塩化シアヌル１ｇ当り水２〜50ml、殊に５〜20ml
が存在するのが有利である。媒体のPH価は、反応
の間有利に１〜12、特に３〜７、殊に３〜６に維
持される。PH価を調節するためには、アルカリ性
物質が添加される。水酸化カリウムを使用するの
が有利である。多くの場合、付加的にカリウム
塩、特に塩化カリウムを添加するのが有利であ
る。カリウムイオン対塩化シアヌルの比は、広範
な範囲内で化学量論的にも不足―又は過剰化学量
論的にも選択することができる。しかし、一般的
には、少なくとも化学量論理的量のカリウムイオ
ンが存在するのが有利である。カリウム対塩化シ
アヌルのモル比は、有利に0.8〜10、殊に２〜７
である。
媒体中で行なわれる。塩化シアヌルの濃度は、充
分に任意に選択することができる。一般的には、
塩化シアヌル１ｇ当り水２〜50ml、殊に５〜20ml
が存在するのが有利である。媒体のPH価は、反応
の間有利に１〜12、特に３〜７、殊に３〜６に維
持される。PH価を調節するためには、アルカリ性
物質が添加される。水酸化カリウムを使用するの
が有利である。多くの場合、付加的にカリウム
塩、特に塩化カリウムを添加するのが有利であ
る。カリウムイオン対塩化シアヌルの比は、広範
な範囲内で化学量論的にも不足―又は過剰化学量
論的にも選択することができる。しかし、一般的
には、少なくとも化学量論理的量のカリウムイオ
ンが存在するのが有利である。カリウム対塩化シ
アヌルのモル比は、有利に0.8〜10、殊に２〜７
である。
媒体は、反応の間有利に５℃〜50℃、特に５℃
〜30℃、殊に10℃〜25℃の温度に維持される。
〜30℃、殊に10℃〜25℃の温度に維持される。
本発明によれば、塩化シアヌルの反応は、媒体
中で陽極の直流電圧の作用下に行なわれる。陽極
と陰極との間の電圧は、１〜20ボルト、殊に４〜
８ボルトに調節するのが有利である。電流密度
は、有利に電極表面積、１m2当り100〜20000アン
ペア、特に500〜10000アンペア、殊に1000〜5000
アンペアである。
中で陽極の直流電圧の作用下に行なわれる。陽極
と陰極との間の電圧は、１〜20ボルト、殊に４〜
８ボルトに調節するのが有利である。電流密度
は、有利に電極表面積、１m2当り100〜20000アン
ペア、特に500〜10000アンペア、殊に1000〜5000
アンペアである。
反応には、反応条件を維持するのに好適であ
り、反応すべき物質及び反応の際に生成する物質
に対して少なくとも充分に不活性の挙動をとるす
べての常用の電極を使用することができる。なか
んずく、一般に電気分解による塩素及びアルカリ
の製造に使用される電極が好適である。例えば、
陽極としては黒鉛電極又は白金族金属からなるか
もしくは場合により白金族金属でメツキされた
鉄、ニツケル、特殊鋼もしくはチタンからなる金
属 電極、有利に西ドイツ国特許公開公報第
1671422号又は同第1814567号の記載による金属芯
と金属又は金属酸化物被覆とからなる電極、殊に
酸化ルテニウムで被覆されたチタン電極が挙げら
れる。
り、反応すべき物質及び反応の際に生成する物質
に対して少なくとも充分に不活性の挙動をとるす
べての常用の電極を使用することができる。なか
んずく、一般に電気分解による塩素及びアルカリ
の製造に使用される電極が好適である。例えば、
陽極としては黒鉛電極又は白金族金属からなるか
もしくは場合により白金族金属でメツキされた
鉄、ニツケル、特殊鋼もしくはチタンからなる金
属 電極、有利に西ドイツ国特許公開公報第
1671422号又は同第1814567号の記載による金属芯
と金属又は金属酸化物被覆とからなる電極、殊に
酸化ルテニウムで被覆されたチタン電極が挙げら
れる。
特に優れた実施態様の場合、陰極室と陽極室と
は、例えばイオン交換膜によつて分離される。こ
の場合、陰極室には、水酸化カリウム特に１〜10
重量％、殊に２〜４重量％を含有する水酸化カリ
ウムの稀溶液が供給され、陽極室には、塩化シア
ヌルで充分に飽和され、PH価３〜７を有し、かつ
過剰化学量論的量のカリウムイオンを含有する反
応媒体としての液体が供給される。この方法は、
連続的に行なうのが特に有利であり、このために
液体は、陰極室ならびに陽極室を不断の流れで通
過させる。
は、例えばイオン交換膜によつて分離される。こ
の場合、陰極室には、水酸化カリウム特に１〜10
重量％、殊に２〜４重量％を含有する水酸化カリ
ウムの稀溶液が供給され、陽極室には、塩化シア
ヌルで充分に飽和され、PH価３〜７を有し、かつ
過剰化学量論的量のカリウムイオンを含有する反
応媒体としての液体が供給される。この方法は、
連続的に行なうのが特に有利であり、このために
液体は、陰極室ならびに陽極室を不断の流れで通
過させる。
本発明方法を次の実施例につき詳述する。
例 １
カチオン交換膜によつて陽極室と陰極室とが仕
切られた電槽を使用した。陰極は、特殊鋼
（V4A―鋼）から完成され、表面積54cm2を有して
いた。陽極は、酸化ルテニウムで被覆されたチタ
ンからなり、表面積30cm2を有していた。開始時
に、陰極室に３％水酸化カリウム水溶液を充填
し、陽極室に水酸化カリウムによりPH価を4.5に
調節した、水750ml中の塩化シアヌル50ｇ及び塩
化カリウム75ｇの溶液を充填した。電圧６ボルト
及び電流の強さ８アンペアで作業した。温度は15
℃であつた。反応の間、不断の流れで陰極室中に
水を供給し、陽極室中には、水酸化カリウムによ
りPH価を4.5に調節した６％塩化シアヌル水溶液、
及び陽極室中でPH価を絶えず4.5に維持する程度
に水酸化カリウム溶液を供給した。陰極室からこ
こで形成した水酸化カリウム溶液を連続的に取り
出した。この溶液は、塩化シアヌル溶液中又は陽
極室中のPH価を調節するために使用された。陽極
室中に、（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノ
カリウム―ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレ
ートが無色の結晶物質として析出された。この結
晶物質を陽極室から流出した液体と一緒に搬出
し、濾過することによつて液体を分離した。この
液体を、塩化シアヌルを添加することによつて濃
度６％にし、水酸化カリウムによりPH価を4.5に
調節し、循環して陽極室中に戻した。濾別した
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
―ジクロル）―ペンタ―イソシアヌレートを少量
の水で洗浄し、かつ乾燥させた。生成物は、活性
塩素67％を含有してした。収量は、使用した塩化
シアヌルに対して毎時14.1ｇ（98％に相当）であ
つた。
切られた電槽を使用した。陰極は、特殊鋼
（V4A―鋼）から完成され、表面積54cm2を有して
いた。陽極は、酸化ルテニウムで被覆されたチタ
ンからなり、表面積30cm2を有していた。開始時
に、陰極室に３％水酸化カリウム水溶液を充填
し、陽極室に水酸化カリウムによりPH価を4.5に
調節した、水750ml中の塩化シアヌル50ｇ及び塩
化カリウム75ｇの溶液を充填した。電圧６ボルト
及び電流の強さ８アンペアで作業した。温度は15
℃であつた。反応の間、不断の流れで陰極室中に
水を供給し、陽極室中には、水酸化カリウムによ
りPH価を4.5に調節した６％塩化シアヌル水溶液、
及び陽極室中でPH価を絶えず4.5に維持する程度
に水酸化カリウム溶液を供給した。陰極室からこ
こで形成した水酸化カリウム溶液を連続的に取り
出した。この溶液は、塩化シアヌル溶液中又は陽
極室中のPH価を調節するために使用された。陽極
室中に、（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノ
カリウム―ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレ
ートが無色の結晶物質として析出された。この結
晶物質を陽極室から流出した液体と一緒に搬出
し、濾過することによつて液体を分離した。この
液体を、塩化シアヌルを添加することによつて濃
度６％にし、水酸化カリウムによりPH価を4.5に
調節し、循環して陽極室中に戻した。濾別した
（（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカリウム
―ジクロル）―ペンタ―イソシアヌレートを少量
の水で洗浄し、かつ乾燥させた。生成物は、活性
塩素67％を含有してした。収量は、使用した塩化
シアヌルに対して毎時14.1ｇ（98％に相当）であ
つた。
例 ２
例１に記載の方法と同様に実施したが、電槽中
の媒体の温度を25℃に維持した。収量は、使用し
た塩化シアヌルに対して毎時13.8ｇ（95％に相
当）であつた。
の媒体の温度を25℃に維持した。収量は、使用し
た塩化シアヌルに対して毎時13.8ｇ（95％に相
当）であつた。
例 ３
例１に記載の方法と同様に実施したが、電流の
強さ６アンペアで作業した。収量は、使用した塩
化シアヌルに対して毎時14.0ｇ（97％に相当）で
あつた。
強さ６アンペアで作業した。収量は、使用した塩
化シアヌルに対して毎時14.0ｇ（97％に相当）で
あつた。
例 ４
例１に記載の方法と同様に実施したが、白金か
らなる陽極（表面積30cm2）を使用し、電流の強さ
10アンペアで作業した。収量は、使用した塩化シ
アヌルに対して毎時13.5ｇ（94％に相当）であつ
た。
らなる陽極（表面積30cm2）を使用し、電流の強さ
10アンペアで作業した。収量は、使用した塩化シ
アヌルに対して毎時13.5ｇ（94％に相当）であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （（モノ―トリクロル）―テトラ―（モノカ
リウム―ジクロル））―ペンタ―イソシアヌレー
トの製造法において、塩化シアヌルをカリウムイ
オンを含有する水性媒体中で陽極において反応さ
せることを特徴とする、（（モノ―トリクロル）―
テトラ―（モノカリウム―ジクロル））―ペンタ
―イソシアヌレートの製造法。 ２ 反応媒体はPH価３〜７を有する、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 反応を温度５℃〜30℃で実施する、特許請求
の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４ 電圧４〜８ボルト及び電極表面積１m2当り
1000〜5000アンペアの電流密度で作業する、特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載
の方法。 ５ 反応を陰極室とは分離した陽極室中で行な
う、特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803000365 DE3000365A1 (de) | 1980-01-07 | 1980-01-07 | Verfahren zur herstellung von ((monotrichlor)-tetra(monikalium-dichlor))-penta-isocyanurat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56100769A JPS56100769A (en) | 1981-08-12 |
| JPH0160554B2 true JPH0160554B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=6091625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53981A Granted JPS56100769A (en) | 1980-01-07 | 1981-01-07 | Manufacture of **monootrichloro**tetraa *monopotassiummdichloro***pentaaisocyanurate |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4331519A (ja) |
| EP (1) | EP0031905B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56100769A (ja) |
| AT (1) | ATE5205T1 (ja) |
| BR (1) | BR8008433A (ja) |
| CA (1) | CA1160177A (ja) |
| DE (2) | DE3000365A1 (ja) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1671422U (de) | 1953-11-24 | 1954-02-04 | Otto Odenwaelder Miederfabrika | Buestenhalter mit herausnehmbaren winkelartigen stuetzen. |
| DE1814567U (de) | 1960-02-11 | 1960-07-07 | Gert Dressel | Mess- und anzeigegeraet fuer den fuellstand von behaeltern. |
| US3150132A (en) * | 1960-06-21 | 1964-09-22 | Monsanto Co | Novel chlorocyanurate compounds |
| US3616445A (en) * | 1967-12-14 | 1971-10-26 | Electronor Corp | Titanium or tantalum base electrodes with applied titanium or tantalum oxide face activated with noble metals or noble metal oxides |
| US3835135A (en) * | 1973-04-20 | 1974-09-10 | Olin Corp | Polychloroisocyanuric acids prepared from a monoalkali metal cyanurate |
| US3835134A (en) * | 1973-04-20 | 1974-09-10 | Olin Corp | Polychloroisocyanuric acids prepared from a monoalkali metal cyanurate |
| US3835136A (en) * | 1973-05-22 | 1974-09-10 | Olin Corp | Recovery of chlorine and cyanuric acid values from polychloroisocyanuric acid and salts thereof |
| US4118569A (en) * | 1976-07-19 | 1978-10-03 | Fmc Corporation | Chloroisocyanurate compounds |
| DE2635802C2 (de) * | 1976-08-09 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Carotinoiden |
| JPS5344563A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-21 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Preparation of benzothiazolylsulfenamide |
| DE2826303A1 (de) * | 1978-06-15 | 1979-12-20 | Fmc Corp | Verfahren zur herstellung von substituierten isocyanuratverbindungen |
-
1980
- 1980-01-07 DE DE19803000365 patent/DE3000365A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-04 AT AT80107591T patent/ATE5205T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-04 DE DE8080107591T patent/DE3065484D1/de not_active Expired
- 1980-12-04 EP EP80107591A patent/EP0031905B1/de not_active Expired
- 1980-12-22 BR BR8008433A patent/BR8008433A/pt unknown
-
1981
- 1981-01-05 US US06/222,672 patent/US4331519A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-06 CA CA000367946A patent/CA1160177A/en not_active Expired
- 1981-01-07 JP JP53981A patent/JPS56100769A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE5205T1 (de) | 1983-11-15 |
| BR8008433A (pt) | 1981-07-14 |
| DE3000365A1 (de) | 1981-07-09 |
| DE3065484D1 (de) | 1983-12-08 |
| CA1160177A (en) | 1984-01-10 |
| EP0031905B1 (de) | 1983-11-02 |
| US4331519A (en) | 1982-05-25 |
| JPS56100769A (en) | 1981-08-12 |
| EP0031905A1 (de) | 1981-07-15 |
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