JPH0161107B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0161107B2 JPH0161107B2 JP16522980A JP16522980A JPH0161107B2 JP H0161107 B2 JPH0161107 B2 JP H0161107B2 JP 16522980 A JP16522980 A JP 16522980A JP 16522980 A JP16522980 A JP 16522980A JP H0161107 B2 JPH0161107 B2 JP H0161107B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propenyl
- thiocarbamate
- formula
- ethyl
- here
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 23
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N Betulafolienepentol Natural products C1C=C(C)CCC(C(C)CCC=C(C)C)C2C(OC)OC(OC)C2=C1 ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N diacetal Natural products COc1ccc(C=C/c2cc(O)cc(OC3OC(COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4)C(O)C(O)C3O)c2)cc1O HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 4
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Cyclic diacetal compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC1OCCO1 OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLCLIWPGKGWWND-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(2,2-dimethoxyethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound COC(OC)CN(CC=C)C(=O)C(Cl)Cl DLCLIWPGKGWWND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIIXKGBUGUKMLT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropent-3-enamide Chemical compound C(C)=CC(C(=O)N)(Cl)Cl RIIXKGBUGUKMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZCEMPARMLKJD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropent-4-enamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)(Cl)CC=C RMZCEMPARMLKJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMWNTVIQLFDYTJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-(methoxymethyl)acetamide Chemical compound COCN(C(=O)CCl)C1=CC=CC(C)=C1C BMWNTVIQLFDYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N Diethatyl-ethyl Chemical compound CCOC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloro-acetic acid amide Natural products NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 244000144980 herd Species 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式により表わされるＮ―（１，３
―ジオキソラン―２―イルメチル）―Ｎ―（２―
プロペニル）―２，２―ジクロロアセタミド、解
毒剤としてのこの化合物を含有させた除草効果の
ある解毒剤、およびこの化合物の製造方法に関す
る。
―ジオキソラン―２―イルメチル）―Ｎ―（２―
プロペニル）―２，２―ジクロロアセタミド、解
毒剤としてのこの化合物を含有させた除草効果の
ある解毒剤、およびこの化合物の製造方法に関す
る。
ここで、Ｒは２―プロペニルである。
式により表わされるように、本発明の化合物
は、活性除草剤、特にＳ―アルキルチオカーバメ
イト除草剤およびクロロアセタニリド除草剤の植
物毒性効果から、成長している農作物、例えばと
うもろこしを保護するのに著しく適切であること
が見出された。本発明の化合物は、特に有効な長
期間、解毒効果、すなわち適用後３週間もしくは
それ以上持続すること、を示すことがわかり、こ
の化合物とは、Ｎ―（１，３―ジオキソラン―２
―イルメチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，
２―ジクロロアセタミド、すなわち式の化合物
である。
は、活性除草剤、特にＳ―アルキルチオカーバメ
イト除草剤およびクロロアセタニリド除草剤の植
物毒性効果から、成長している農作物、例えばと
うもろこしを保護するのに著しく適切であること
が見出された。本発明の化合物は、特に有効な長
期間、解毒効果、すなわち適用後３週間もしくは
それ以上持続すること、を示すことがわかり、こ
の化合物とは、Ｎ―（１，３―ジオキソラン―２
―イルメチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，
２―ジクロロアセタミド、すなわち式の化合物
である。
式に表わされるサイクリツクジアセタル化合
物は式のジアセタル化合物から誘導される。
物は式のジアセタル化合物から誘導される。
ここで、Ｒは２―プロペニルであり、そして
R5およびR6は炭素原子数が４までのアルキル基
である。
R5およびR6は炭素原子数が４までのアルキル基
である。
式により表わされる化合物は次式
（ここで、Ｒ，R5およびR6は上で特定された
ものである）の適当に置換されたＮ―（２，２―
ジアルコキシエチル）アミンを、第３アミン例え
ばトリエチルアミンのような酸受容体の存在下で
少なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチルと反
応させることにより生成され得る。望ましくはこ
の反応は不活性有機溶媒例えばメチレンクロライ
ドもしくはベンゼンの存在下で行われる。この反
応は代表的には０℃から室温すなわち20℃から23
℃の範囲の温度で望ましい程度の変換が得られる
のに十分な時間の間行われる。その時間は数分か
ら数時間にわたる場合がある。この反応が完了す
ると反応混合物は希薄酸で洗浄され、乾燥され、
そして溶媒から取り出される。その生成物は代表
的には液状で実質的に純粋な形で得られ、一般に
それ以上の精製を必要としない。
ものである）の適当に置換されたＮ―（２，２―
ジアルコキシエチル）アミンを、第３アミン例え
ばトリエチルアミンのような酸受容体の存在下で
少なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチルと反
応させることにより生成され得る。望ましくはこ
の反応は不活性有機溶媒例えばメチレンクロライ
ドもしくはベンゼンの存在下で行われる。この反
応は代表的には０℃から室温すなわち20℃から23
℃の範囲の温度で望ましい程度の変換が得られる
のに十分な時間の間行われる。その時間は数分か
ら数時間にわたる場合がある。この反応が完了す
ると反応混合物は希薄酸で洗浄され、乾燥され、
そして溶媒から取り出される。その生成物は代表
的には液状で実質的に純粋な形で得られ、一般に
それ以上の精製を必要としない。
式で表わされるサイクリツクジアセタル化合
物は式のジアセタル化合物を、無水状態でかつ
無機もしくは有機触媒、例えば硫酸もしくはｐ―
トルエンスルホン酸のようなもの、の存在下で、
少なくとも等モル量のエチレングリコールと反応
させることにより手軽に生成され得る。この反応
は代表的には高温、例えば90℃から120℃におい
て望ましい程度の変換が得られるのに十分な時間
の間行われる。その後その反応生成物は洗浄さ
れ、乾燥され、そして既知の方法で仕上げられ
る。
物は式のジアセタル化合物を、無水状態でかつ
無機もしくは有機触媒、例えば硫酸もしくはｐ―
トルエンスルホン酸のようなもの、の存在下で、
少なくとも等モル量のエチレングリコールと反応
させることにより手軽に生成され得る。この反応
は代表的には高温、例えば90℃から120℃におい
て望ましい程度の変換が得られるのに十分な時間
の間行われる。その後その反応生成物は洗浄さ
れ、乾燥され、そして既知の方法で仕上げられ
る。
（実施例）
次の実施例は本発明のある特定の解毒化合物の
生成を説明するものである。
生成を説明するものである。
実施例 １
(a) Ｎ―（２，２―ジメトキシエチル）―Ｎ―
（２―プロペニル）―２，２―ジクロロアセタ
ミドの生成 氷浴に三首フラスコを置きそしてそのフラス
コ中に2.9グラム（0.02モル）のＮ―（２，２
―ジメトキシエチル）アミン、および2.02グラ
ム（0.02モル）のトリエチルアミンを100ミリ
リツトルの塩化メチレンに溶かしたものを入れ
る。この撹拌混合物に2.95グラム（0.02モル）
の塩化ジクロロアセチルを５ミリリツトルの塩
化メチレンに溶かした溶液を一滴ずつ15分以上
の時間をかけて添加する。この反応混合物を30
分間撹拌し、氷浴から取り除き、そしてさらに
３時間の間撹拌する。そのときまでには反応混
合物は室温に達する。この反応混合物は次いで
10パーセントの塩酸水溶液の50ミリリツトルず
つで洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、
そして50℃を越えない温度においてロータリー
エバポレーターで濃縮され、淡いピンクの液体
4.96グラムを得た。それはNMRスペクトロス
コピーによりＮ―（２，２―ジメトキシエチ
ル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジク
ロロアセタミドと同定された。
（２―プロペニル）―２，２―ジクロロアセタ
ミドの生成 氷浴に三首フラスコを置きそしてそのフラス
コ中に2.9グラム（0.02モル）のＮ―（２，２
―ジメトキシエチル）アミン、および2.02グラ
ム（0.02モル）のトリエチルアミンを100ミリ
リツトルの塩化メチレンに溶かしたものを入れ
る。この撹拌混合物に2.95グラム（0.02モル）
の塩化ジクロロアセチルを５ミリリツトルの塩
化メチレンに溶かした溶液を一滴ずつ15分以上
の時間をかけて添加する。この反応混合物を30
分間撹拌し、氷浴から取り除き、そしてさらに
３時間の間撹拌する。そのときまでには反応混
合物は室温に達する。この反応混合物は次いで
10パーセントの塩酸水溶液の50ミリリツトルず
つで洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、
そして50℃を越えない温度においてロータリー
エバポレーターで濃縮され、淡いピンクの液体
4.96グラムを得た。それはNMRスペクトロス
コピーによりＮ―（２，２―ジメトキシエチ
ル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジク
ロロアセタミドと同定された。
(b) Ｎ―（１，３―ジオキソラン―２―イルメチ
ル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジク
ロロアセタミドの生成 上記(a)に記述されたようにして生成された
15.0グラム（0.059モル）のＮ―（２，２―ジ
メトキシエチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―
２，２―ジクロロアセタミド、と6.2グラム
（0.1モル）のエチレングリコールおよびｐ―ト
ルエンスルホン酸の２つの結晶を丸底フラスコ
に入れた。その反応混合物を約110℃で４時間
加熱し、発生するメタノールを留去した。その
反応混合物を次いで冷却し100ミリリツトルの
塩化メチレン中に注入しそして10パーセントの
水酸化ナトリウム水溶液の50ミリリツトル部で
１度洗浄しそして水の100ミリリツトルずつで
２度洗浄した。その洗浄反応混合物を硫酸ナト
リウムで乾燥しそしてロータリーエバポレータ
ーで濃縮し、13.18グラムの黒ずんだ液体を得
た。それはNMRスペクトロスコピーによりＮ
―（１，３―ジオキソラン―２―イルメチル）
―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジクロロ
アセタミドと同定された。
ル）―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジク
ロロアセタミドの生成 上記(a)に記述されたようにして生成された
15.0グラム（0.059モル）のＮ―（２，２―ジ
メトキシエチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―
２，２―ジクロロアセタミド、と6.2グラム
（0.1モル）のエチレングリコールおよびｐ―ト
ルエンスルホン酸の２つの結晶を丸底フラスコ
に入れた。その反応混合物を約110℃で４時間
加熱し、発生するメタノールを留去した。その
反応混合物を次いで冷却し100ミリリツトルの
塩化メチレン中に注入しそして10パーセントの
水酸化ナトリウム水溶液の50ミリリツトル部で
１度洗浄しそして水の100ミリリツトルずつで
２度洗浄した。その洗浄反応混合物を硫酸ナト
リウムで乾燥しそしてロータリーエバポレータ
ーで濃縮し、13.18グラムの黒ずんだ液体を得
た。それはNMRスペクトロスコピーによりＮ
―（１，３―ジオキソラン―２―イルメチル）
―Ｎ―（２―プロペニル）―２，２―ジクロロ
アセタミドと同定された。
本発明の特定化合物についての合成方法は上述
の実施例により幾分詳細に説明された。しかし本
発明の範囲内にあると思われるどの化合物も出発
物質を種々選択しかつ既述の技術もしくは他の適
当な技術を種々用いることとにより当業者により
簡単に生成され得ることが理解される。
の実施例により幾分詳細に説明された。しかし本
発明の範囲内にあると思われるどの化合物も出発
物質を種々選択しかつ既述の技術もしくは他の適
当な技術を種々用いることとにより当業者により
簡単に生成され得ることが理解される。
実施例１に述べられたようにして生成される化
合物および本発明の範囲内にある他の化合物は、
成長する作物、特にとうもろこしへの活性ある除
草剤により生ずる植物毒素性損傷を和らげるのに
有用である。とうもろこし群の間に成長する雑草
に対し除草上効果的な量で使用するととうもろこ
しを植物毒素的に損傷する傾向にあるこれら活性
除草剤とは、Ｓ―アルキルチオカーパメイト―タ
イプの除草剤もしくはクロロアセタニリド―タイ
プの除草剤、特に前者である。いくつかのＳ―ア
ルキルチオカーバメイト―タイプの除草剤の好例
は、Ｓ―エチルジエチルチオカーバメイト、Ｓ―
エチルジイソブチルチオカーバメイト、Ｓ―エチ
ルジプロピルチオカーバメイト、およびＳ―プロ
ピルジプロピルチオカーバメイトである。一方、
２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（メトキシ
メチル）アセタニリド、２―クロロ―Ｎ―イソプ
ロピルアセタニリド、２―クロロ―Ｎ，Ｎ―ジア
リルアセタミド、Ｎ―クロロアセチル―Ｎ―
（２，６―ジエチルフエニル）グリシンエチルエ
ステル、２―クロロ―Ｎ―（２―エチル―６―メ
チルフエニル）―Ｎ―（２―メトキシ―１―メチ
ルエチル）アセタミド、および２―クロロ―2′，
3′―ジメチル―Ｎ―（メトキシメチル）アセタニ
リドがいくつかのクロロアセタニリド―タイプの
除草剤の好例である。
合物および本発明の範囲内にある他の化合物は、
成長する作物、特にとうもろこしへの活性ある除
草剤により生ずる植物毒素性損傷を和らげるのに
有用である。とうもろこし群の間に成長する雑草
に対し除草上効果的な量で使用するととうもろこ
しを植物毒素的に損傷する傾向にあるこれら活性
除草剤とは、Ｓ―アルキルチオカーパメイト―タ
イプの除草剤もしくはクロロアセタニリド―タイ
プの除草剤、特に前者である。いくつかのＳ―ア
ルキルチオカーバメイト―タイプの除草剤の好例
は、Ｓ―エチルジエチルチオカーバメイト、Ｓ―
エチルジイソブチルチオカーバメイト、Ｓ―エチ
ルジプロピルチオカーバメイト、およびＳ―プロ
ピルジプロピルチオカーバメイトである。一方、
２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（メトキシ
メチル）アセタニリド、２―クロロ―Ｎ―イソプ
ロピルアセタニリド、２―クロロ―Ｎ，Ｎ―ジア
リルアセタミド、Ｎ―クロロアセチル―Ｎ―
（２，６―ジエチルフエニル）グリシンエチルエ
ステル、２―クロロ―Ｎ―（２―エチル―６―メ
チルフエニル）―Ｎ―（２―メトキシ―１―メチ
ルエチル）アセタミド、および２―クロロ―2′，
3′―ジメチル―Ｎ―（メトキシメチル）アセタニ
リドがいくつかのクロロアセタニリド―タイプの
除草剤の好例である。
これらＳ―アルキルチオカーバメイト除草剤も
しくはクロロアセタニリド除草剤は代表的には農
作物の種をまく前に土壌もしくは成長媒体中にま
ぜられる。この技術は通常「プレープラントイン
コーポレーシヨン」と言われている。本発明のこ
れら解毒効果のある化合物は別々に土壌中に混ぜ
られ得るが、望ましくはＳ―アルキルチオカーバ
メイト除草剤もしくはクロロアセタニリド除草剤
と共に処理されるか、もしくはそれらと混合した
除草効果のある解毒剤として用いられる。いずれ
の場合にも、除草剤の本願発明の化合物に対する
重量比が18対１から６対１の範囲内にあるように
十分な量の本発明の解毒効果のある化合物が存在
し、その除草剤はもちろん除草効果のある量が必
要であり、それは雑草種に依存して広範囲にわた
つて変わり得る。代表的にはその除草剤の使用さ
れる量は、１ヘクタールあたり0.56Kg（１エーカ
ーあたり0.5ポンド）もしくはそれ以下から１ヘ
クタールあたり11.2Kg（１エーカーあたり10ポン
ド）もしくはそれ以上の範囲にわたる。
しくはクロロアセタニリド除草剤は代表的には農
作物の種をまく前に土壌もしくは成長媒体中にま
ぜられる。この技術は通常「プレープラントイン
コーポレーシヨン」と言われている。本発明のこ
れら解毒効果のある化合物は別々に土壌中に混ぜ
られ得るが、望ましくはＳ―アルキルチオカーバ
メイト除草剤もしくはクロロアセタニリド除草剤
と共に処理されるか、もしくはそれらと混合した
除草効果のある解毒剤として用いられる。いずれ
の場合にも、除草剤の本願発明の化合物に対する
重量比が18対１から６対１の範囲内にあるように
十分な量の本発明の解毒効果のある化合物が存在
し、その除草剤はもちろん除草効果のある量が必
要であり、それは雑草種に依存して広範囲にわた
つて変わり得る。代表的にはその除草剤の使用さ
れる量は、１ヘクタールあたり0.56Kg（１エーカ
ーあたり0.5ポンド）もしくはそれ以下から１ヘ
クタールあたり11.2Kg（１エーカーあたり10ポン
ド）もしくはそれ以上の範囲にわたる。
Ｓ―アルキルチオカーバメイト除草剤とクロロ
アセタニリド除草剤との混合物および本発明の化
合物の混合物が使用され得ることもまた理解され
る。さらに、本発明の除草剤と解毒効果のある化
合物との処法は他の耕種学的に望ましい補助物を
含有することができる。これら補助物は不活性担
体、Ｓ―アルキルチオカーバメイトもしくはクロ
ロアセタニリド以外の除草剤、もしくは他の通常
用いられる農業上の化合物例えば殺虫剤、安定
剤、肥料、土壌寿命延命剤、等のようなものであ
る。
アセタニリド除草剤との混合物および本発明の化
合物の混合物が使用され得ることもまた理解され
る。さらに、本発明の除草剤と解毒効果のある化
合物との処法は他の耕種学的に望ましい補助物を
含有することができる。これら補助物は不活性担
体、Ｓ―アルキルチオカーバメイトもしくはクロ
ロアセタニリド以外の除草剤、もしくは他の通常
用いられる農業上の化合物例えば殺虫剤、安定
剤、肥料、土壌寿命延命剤、等のようなものであ
る。
本発明の化合物は、単独で、または除草剤と混
合された除草効果のある解毒剤として用いられよ
うと、または上記のように用いられようと他の物
質と共に処理されて使用されようと、粉末、顆
粒、湿化粉末、溶液、懸濁液、霧、乳剤、分散、
等の形で当該技術に公知な手法により土壌に適用
され得る。
合された除草効果のある解毒剤として用いられよ
うと、または上記のように用いられようと他の物
質と共に処理されて使用されようと、粉末、顆
粒、湿化粉末、溶液、懸濁液、霧、乳剤、分散、
等の形で当該技術に公知な手法により土壌に適用
され得る。
次の実施例２は、市販の除草剤すなわちＳ―エ
チルジプロピルチオカーバメイト（通常EPTCと
呼ばれている）により生ずる植物毒性損傷から
Funk's Ｇ―4288ハイブリツドフイールドコーン
を保護するのに際し本発明のこれら化合物により
示される解毒効果を説明するものである。
チルジプロピルチオカーバメイト（通常EPTCと
呼ばれている）により生ずる植物毒性損傷から
Funk's Ｇ―4288ハイブリツドフイールドコーン
を保護するのに際し本発明のこれら化合物により
示される解毒効果を説明するものである。
実施例 ２
(a) 0.475センチメートルメツシユのふるいをと
おる粉砕した砂性ローム表土および粒の粗い洗
浄したセメント砂を土壌３部に対し砂１部の重
量比で混合し、そしてその混合物を生蒸気によ
りパスツール殺菌法で殺菌しあらゆる植物、病
原微生物、および天然の雑草種群を殺した。
おる粉砕した砂性ローム表土および粒の粗い洗
浄したセメント砂を土壌３部に対し砂１部の重
量比で混合し、そしてその混合物を生蒸気によ
りパスツール殺菌法で殺菌しあらゆる植物、病
原微生物、および天然の雑草種群を殺した。
通常「フラツツ」と言われるシヤロウ容器に
このパスツール殺菌法で殺菌された土壌混合物
を容器の上から0.95センチメートルの範囲内ま
で充填した。その土壌は一様の高さにはされる
が固められてはいない。そしてその容器を固定
のフアンノズルを備えた噴霧器の下を通した。
このフアンノズルは速度調整付の可動ベルト上
に吊るされている。このフアンノズルは１平方
センチメートルあたり約2800グラムの空気圧で
作動し、4.6秒のうちに25ミリリツトルの蒸留
水を噴射した。この噴霧は土壌表面上方25.4セ
ンチメートルにおいて45.7センチメートルの幅
の噴霧形体がとられた。ベルトの速度は8.3秒
のうちに１回転あたり76.2センチメートル移動
するように調整された。これら土壌試験容器は
そのノズルの下を4.6秒以内で通過した。この
ときに噴霧された領域は0.63平方メートルであ
つた。噴射された液体の容量は１ヘクタールあ
たり400リツトルに相当しかつ0.63平方メート
ルあたり0.7029グラムの100パーセント活性試
験化合物が１ヘクタールあたり11.2キログラム
の活性試験化合物の割合で適用されたことに相
当した。
このパスツール殺菌法で殺菌された土壌混合物
を容器の上から0.95センチメートルの範囲内ま
で充填した。その土壌は一様の高さにはされる
が固められてはいない。そしてその容器を固定
のフアンノズルを備えた噴霧器の下を通した。
このフアンノズルは速度調整付の可動ベルト上
に吊るされている。このフアンノズルは１平方
センチメートルあたり約2800グラムの空気圧で
作動し、4.6秒のうちに25ミリリツトルの蒸留
水を噴射した。この噴霧は土壌表面上方25.4セ
ンチメートルにおいて45.7センチメートルの幅
の噴霧形体がとられた。ベルトの速度は8.3秒
のうちに１回転あたり76.2センチメートル移動
するように調整された。これら土壌試験容器は
そのノズルの下を4.6秒以内で通過した。この
ときに噴霧された領域は0.63平方メートルであ
つた。噴射された液体の容量は１ヘクタールあ
たり400リツトルに相当しかつ0.63平方メート
ルあたり0.7029グラムの100パーセント活性試
験化合物が１ヘクタールあたり11.2キログラム
の活性試験化合物の割合で適用されたことに相
当した。
Ｓ―アルキルチオカーバメイトすなわち
EPTCと特定の解毒効果のある化合物とに対し
て用いられた担体溶媒は容積比がそれぞれ90対
８対２のアセトン、メタノール、ジメチルフオ
ルムアミドの混合溶媒であつた。この試境容器
を試験化合物もしくは化合物の混合物で噴霧し
たのちその容器を直ちに清潔なプラスチツクバ
ツクに移しかえそのふたを閉めそしてそのプラ
スチツクバツクを手でふり回すことによりその
内容物を十分に混合し、そして次いでその内容
物を元の試験容器に移しかえた。その土壌を次
いで高さを一様にし、固め、そしてFunk' Ｓ
Ｇ―4288ハイブリツドフイールドコーンを蒔
き、そしてパスツール殺菌法で殺菌され、かつ
ふるいにかけられた砂の2.54センチメートル層
でその土壌混合物を覆つた。この処理されたフ
ラツツは次いで植物成長用の部屋に移された。
そこでは成長に必要とされる水がこれらフラツ
ツに軽く頭上から蒔かれた。この植物成長用部
屋は成長レベルにおいて１平方メートルあたり
平均27000ルーメンズの光強度で照明された。
その成長用部屋は、16時間の光期間の間29℃か
ら30℃に維持され、そして夜には20℃から23℃
に維持された。この成長用部屋の相対湿度は満
杯の３分の１以下の場合には平均50から55パー
セントであつた。
EPTCと特定の解毒効果のある化合物とに対し
て用いられた担体溶媒は容積比がそれぞれ90対
８対２のアセトン、メタノール、ジメチルフオ
ルムアミドの混合溶媒であつた。この試境容器
を試験化合物もしくは化合物の混合物で噴霧し
たのちその容器を直ちに清潔なプラスチツクバ
ツクに移しかえそのふたを閉めそしてそのプラ
スチツクバツクを手でふり回すことによりその
内容物を十分に混合し、そして次いでその内容
物を元の試験容器に移しかえた。その土壌を次
いで高さを一様にし、固め、そしてFunk' Ｓ
Ｇ―4288ハイブリツドフイールドコーンを蒔
き、そしてパスツール殺菌法で殺菌され、かつ
ふるいにかけられた砂の2.54センチメートル層
でその土壌混合物を覆つた。この処理されたフ
ラツツは次いで植物成長用の部屋に移された。
そこでは成長に必要とされる水がこれらフラツ
ツに軽く頭上から蒔かれた。この植物成長用部
屋は成長レベルにおいて１平方メートルあたり
平均27000ルーメンズの光強度で照明された。
その成長用部屋は、16時間の光期間の間29℃か
ら30℃に維持され、そして夜には20℃から23℃
に維持された。この成長用部屋の相対湿度は満
杯の３分の１以下の場合には平均50から55パー
セントであつた。
これら処理フラツツを成長させるがままにし
そしてとうもろこしに対する損傷はもしあれば
その後定期的に視覚検査により決定した。損傷
は未処理の対象と比較して発育阻害として書き
留められ、かつまた／もしくはホルモン異常と
して書き留められた。
そしてとうもろこしに対する損傷はもしあれば
その後定期的に視覚検査により決定した。損傷
は未処理の対象と比較して発育阻害として書き
留められ、かつまた／もしくはホルモン異常と
して書き留められた。
このホルモン損傷は茎尖の成長異常として現
れる。その理由は葉が成長芽から広がり発育す
るということがないからである。茎尖の成長が
継続すると、まわりの葉組織にブレイクが生じ
るまで２次茎尖組織は密集かつ異常となる。ホ
ルモン損傷は、高濃度のＳ―アルキルチオカー
バメイトが適用される最初の種まき段階におい
てか、あるいはこの除草剤が低濃度である後の
成長段階において生じ得る。この異常は、成長
する茎尖が土壌ライン上にくるまでは現れない
かもしくはこの茎尖が分岐し、かつ雌花を形成
し始めるまでは現れない。ホルモン損傷はまた
草花根系をも軟弱にし草木全体をその自重によ
りつぶさせる場合がある。
れる。その理由は葉が成長芽から広がり発育す
るということがないからである。茎尖の成長が
継続すると、まわりの葉組織にブレイクが生じ
るまで２次茎尖組織は密集かつ異常となる。ホ
ルモン損傷は、高濃度のＳ―アルキルチオカー
バメイトが適用される最初の種まき段階におい
てか、あるいはこの除草剤が低濃度である後の
成長段階において生じ得る。この異常は、成長
する茎尖が土壌ライン上にくるまでは現れない
かもしくはこの茎尖が分岐し、かつ雌花を形成
し始めるまでは現れない。ホルモン損傷はまた
草花根系をも軟弱にし草木全体をその自重によ
りつぶさせる場合がある。
(b) EPTC（Ｓ―エチルジプロピルチオカーバメ
イト）を１ヘクタールあたり6.72キログラムの
割合で、解毒効果のある化合物を添加すること
なく、(a)項において述べられたプレープラント
インコーポレーシヨンにより適用すると、既述
のように、とうもろこしは90パーセント損傷を
示した。このことは、14日、25日、28日および
42日後の発育阻害とホルモン異常とにより明示
されている。さらに、42日後には、頽壊もまた
広がつてそのとうもろこし群の損傷を深めた。
イト）を１ヘクタールあたり6.72キログラムの
割合で、解毒効果のある化合物を添加すること
なく、(a)項において述べられたプレープラント
インコーポレーシヨンにより適用すると、既述
のように、とうもろこしは90パーセント損傷を
示した。このことは、14日、25日、28日および
42日後の発育阻害とホルモン異常とにより明示
されている。さらに、42日後には、頽壊もまた
広がつてそのとうもろこし群の損傷を深めた。
(c) EPTCを１ヘクタールあたり6.72キログラム
の割合でかつＮ―（１，３―ジオキソラン―２
―イルメチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―
２，２―ジクロロアセタミド（実施例１にて述
べられたようにして生成したもの）を１ヘクタ
ールあたり1.12キログラムの割合で、すなわち
EPTCの６重量部に対し解毒効果のある化合物
の１重量部の比率で(a)項において述べられたプ
レープラントインコーポレーシヨンにより適用
すると、そのとうもろこし群は42日後もまつた
く健全でかつ正常であり、そして発育阻害やホ
ルモン異常の徴候を何ら示さなかつた。
の割合でかつＮ―（１，３―ジオキソラン―２
―イルメチル）―Ｎ―（２―プロペニル）―
２，２―ジクロロアセタミド（実施例１にて述
べられたようにして生成したもの）を１ヘクタ
ールあたり1.12キログラムの割合で、すなわち
EPTCの６重量部に対し解毒効果のある化合物
の１重量部の比率で(a)項において述べられたプ
レープラントインコーポレーシヨンにより適用
すると、そのとうもろこし群は42日後もまつた
く健全でかつ正常であり、そして発育阻害やホ
ルモン異常の徴候を何ら示さなかつた。
この発明はその例証としての特定の実施態様に
関して相当詳細に述べられているが、この発明は
それに限定されることを意図するものではなく、
添付の特許請求の範囲に記述された内容に限定さ
れるものである。
関して相当詳細に述べられているが、この発明は
それに限定されることを意図するものではなく、
添付の特許請求の範囲に記述された内容に限定さ
れるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で示される化合物 ここで、Ｒは２―プロペニルである。 ２ Ｓ―エチルジエチルチオカーバメイト、Ｓ―
エチルジイソブチルチオカーバメイト、Ｓ―エチ
ルジプロピルチオカーバメイト、およびＳ―プロ
ピルジプロピルチオカーバメイトからなる群から
選択される除草上効果のある量のＳ―アルキルチ
オカーバメイト除草剤と、解毒上効果のある量の
次式で示される化合物とを含有する除草組成物： ここで、Ｒは２―プロペニルである。 ３ 次式 （ここでＲは２―プロペニルであり、R5およ
びR6は炭素原子数が４までのアルキルである）
の置換Ｎ―（２，２―ジアルコキシエチル）アミ
ンを不活性有機溶媒中においてかつ酸受容体の存
在下で少なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチ
ルと反応させ次式のジアセタルを形成し、 そして無水状態下でかつ酸触媒の存在下でこの
ジアセタルを少なくとも等モル量のエチレングリ
コールと反応させる、次式で示される化合物の製
造方法： ここで、Ｒは２―プロペニルである。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10643379A | 1979-12-26 | 1979-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5687578A JPS5687578A (en) | 1981-07-16 |
| JPH0161107B2 true JPH0161107B2 (ja) | 1989-12-27 |
Family
ID=22311393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16522980A Granted JPS5687578A (en) | 1979-12-26 | 1980-11-21 | Detoxic compound useable together with herbicide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5687578A (ja) |
| ZA (1) | ZA807240B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH039605U (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | ||
| JPH0621402U (ja) * | 1991-10-25 | 1994-03-22 | 栄助 石田 | 短靴の蒸れ防止装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
-
1980
- 1980-11-20 ZA ZA00807240A patent/ZA807240B/xx unknown
- 1980-11-21 JP JP16522980A patent/JPS5687578A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH039605U (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | ||
| JPH0621402U (ja) * | 1991-10-25 | 1994-03-22 | 栄助 石田 | 短靴の蒸れ防止装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5687578A (en) | 1981-07-16 |
| ZA807240B (en) | 1982-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4294764A (en) | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides | |
| SU1169516A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| KR0126131B1 (ko) | 피리미딘 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 제초조성물 | |
| JPS5939401B2 (ja) | 微生物防除剤とその製法 | |
| JPH0161107B2 (ja) | ||
| JPS63301868A (ja) | Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0251899B2 (ja) | ||
| US4443628A (en) | Antidotal compounds for use with herbicides | |
| US4668274A (en) | Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| KR860002107B1 (ko) | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| US4531970A (en) | Antidotal compound and method | |
| NZ203138A (en) | 3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acid derivatives and use in reducing herbicide injury to crop plants | |
| HU200084B (en) | Antidotated herbicides containing compositions of phosphor and process for production of these compositions | |
| US4400197A (en) | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides | |
| CA1248968A (en) | Dichloroacetamides as antidotal compounds in herbicides | |
| US3877925A (en) | Pre-emergent chemical control of weeds with N-benzyl-N-isopropylthiobenzamides | |
| EP0147788B1 (en) | Phenylacetanilide derivatives | |
| JPS61126065A (ja) | 置換フエノキシ尿素、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| EP0064353A1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| US4247322A (en) | 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents | |
| JPS6348279B2 (ja) | ||
| SU1056897A3 (ru) | Способ получени производных @ -бензилгалоидацетамида | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 |