JPH0251899B2 - - Google Patents
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- JPH0251899B2 JPH0251899B2 JP63061735A JP6173588A JPH0251899B2 JP H0251899 B2 JPH0251899 B2 JP H0251899B2 JP 63061735 A JP63061735 A JP 63061735A JP 6173588 A JP6173588 A JP 6173588A JP H0251899 B2 JPH0251899 B2 JP H0251899B2
- Authority
- JP
- Japan
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- propenyl
- methylethyl
- methyl
- compound
- compounds
- Prior art date
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下式により表わされるＮ−（２，
２−ジメトキシエチル）−Ｎ−置換−２，２−ジ
クロロアセタミド、解毒剤としてのこれら化合物
を含有する除草組成物の化合物を含有させた除草
効果のある解毒剤、およびこれら化合物の製造方
法に関する。
２−ジメトキシエチル）−Ｎ−置換−２，２−ジ
クロロアセタミド、解毒剤としてのこれら化合物
を含有する除草組成物の化合物を含有させた除草
効果のある解毒剤、およびこれら化合物の製造方
法に関する。
ここで、Ｒは１−メチルエチルまたは２−プロ
ペニルであり、そしてR5およびR6はメチルであ
る。
ペニルであり、そしてR5およびR6はメチルであ
る。
式により表わされるように、本発明の化合物
は、活性除草剤、特にＳ−アルキル チオカーバ
メイト除草剤およびクロロアセタニリド除草剤の
植物毒性効果から成長している農作物、例えばと
うもろこしを保護するのに著しく適切であること
が見出された。本発明の化合物は、特に有効な長
期間、解毒効果、すなわち適用後３週間もしくは
それ以上持続すること、を示すことがわかり、こ
れら化合物とは、例えばＮ−（２，２−ジメトキ
シエチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジ
クロロアセタミド、すなわち式の化合物であ
る。なおここでＲは２−プロペニル基でありR5
およびR6はメチル基である。
は、活性除草剤、特にＳ−アルキル チオカーバ
メイト除草剤およびクロロアセタニリド除草剤の
植物毒性効果から成長している農作物、例えばと
うもろこしを保護するのに著しく適切であること
が見出された。本発明の化合物は、特に有効な長
期間、解毒効果、すなわち適用後３週間もしくは
それ以上持続すること、を示すことがわかり、こ
れら化合物とは、例えばＮ−（２，２−ジメトキ
シエチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジ
クロロアセタミド、すなわち式の化合物であ
る。なおここでＲは２−プロペニル基でありR5
およびR6はメチル基である。
式により表わされる化合物は次式
（ここで、Ｒ、R5およびR6は上で特定されたも
のである）の適当に置換されたＮ−（２，２−ジ
アルコキシエチル）アミンを、第３アミン例えば
トリエチルアミンのような酸受容体の存在下で少
なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチルと反応
させることにより生成され得る。望ましくはこの
反応は不活性有機溶媒例えばメチレンクロライド
もしくはベンゼンの存在下で行われる。この反応
は代表的には０℃から室温すなわち20℃から23℃
の範囲の温度で望ましい程度の変換が得られるの
に十分な時間の間行われる。その時間は数分から
数時間にわたる場合がある。この反応が完了する
と反応混合物は希薄酸で洗浄され、乾燥され、そ
して溶媒から取り出される。その生成物は代表的
には液状で実質的に純粋な形で得られ、一般にそ
れ以上の精製を必要としない。
のである）の適当に置換されたＮ−（２，２−ジ
アルコキシエチル）アミンを、第３アミン例えば
トリエチルアミンのような酸受容体の存在下で少
なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチルと反応
させることにより生成され得る。望ましくはこの
反応は不活性有機溶媒例えばメチレンクロライド
もしくはベンゼンの存在下で行われる。この反応
は代表的には０℃から室温すなわち20℃から23℃
の範囲の温度で望ましい程度の変換が得られるの
に十分な時間の間行われる。その時間は数分から
数時間にわたる場合がある。この反応が完了する
と反応混合物は希薄酸で洗浄され、乾燥され、そ
して溶媒から取り出される。その生成物は代表的
には液状で実質的に純粋な形で得られ、一般にそ
れ以上の精製を必要としない。
実施例
次の実施例１から３は本発明のある特定の解毒
化合物の生成を説明するものである。
化合物の生成を説明するものである。
実施例 １
(a)Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−（２
−プロペニル）−２，２−ジクロロアセタミド
の生成 氷浴に三首フラスコを置きそしてそのフラスコ
中に2.9グラム（0.02モル）のＮ−（２，２−ジメ
トキシエチル）アミン、および2.02グラム（0.02
モル）のトリエチルアミンを100ミリリツトルの
塩化メチレンに溶かしたものを入れる。この撹拌
混合物に2.95グラム（0.02モル）の塩化ジクロロ
アセチルを５ミリリツトルの塩化メチレンに溶か
した溶液を一滴ずつ15分以上の時間をかけて添加
する。この反応混合物を30分間撹拌し、氷浴から
取り除き、そしてさらに３時間の間撹拌する。そ
のときまでには反応混合物は室温に達する。この
反応混合物は次いで10パーセントの塩酸水溶液の
50ミリリツトルずつで洗浄され、硫酸マグネシウ
ムで乾燥され、そして50℃を越えない温度におい
てロータリーエバポレーターで濃縮され、淡いピ
ンクの液体4.96グラムを得た。それはNMRスペ
クトロスコピーによりＮ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジク
ロロアセタミドと同定された。
−プロペニル）−２，２−ジクロロアセタミド
の生成 氷浴に三首フラスコを置きそしてそのフラスコ
中に2.9グラム（0.02モル）のＮ−（２，２−ジメ
トキシエチル）アミン、および2.02グラム（0.02
モル）のトリエチルアミンを100ミリリツトルの
塩化メチレンに溶かしたものを入れる。この撹拌
混合物に2.95グラム（0.02モル）の塩化ジクロロ
アセチルを５ミリリツトルの塩化メチレンに溶か
した溶液を一滴ずつ15分以上の時間をかけて添加
する。この反応混合物を30分間撹拌し、氷浴から
取り除き、そしてさらに３時間の間撹拌する。そ
のときまでには反応混合物は室温に達する。この
反応混合物は次いで10パーセントの塩酸水溶液の
50ミリリツトルずつで洗浄され、硫酸マグネシウ
ムで乾燥され、そして50℃を越えない温度におい
てロータリーエバポレーターで濃縮され、淡いピ
ンクの液体4.96グラムを得た。それはNMRスペ
クトロスコピーによりＮ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジク
ロロアセタミドと同定された。
実施例 ２
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−（１−
メチルエチル）−２，２−ジクロロアセタミド
の生成 実施例１で述べた手順を2.21グラム（0.015モ
ル）のＮ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（ジメトキ
シエチル）アミン、1.52グラム（0.015モル）の
トリエチルアミンおよび2.21グラム（0.015モル）
の塩化ジクロロアセチルの反応に適用すると3.74
グラムの淡黄色油が得られた。それはNMRスペ
クトロスコピーによりＮ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２，２−ジ
クロロアセタミドと同定された。
メチルエチル）−２，２−ジクロロアセタミド
の生成 実施例１で述べた手順を2.21グラム（0.015モ
ル）のＮ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（ジメトキ
シエチル）アミン、1.52グラム（0.015モル）の
トリエチルアミンおよび2.21グラム（0.015モル）
の塩化ジクロロアセチルの反応に適用すると3.74
グラムの淡黄色油が得られた。それはNMRスペ
クトロスコピーによりＮ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２，２−ジ
クロロアセタミドと同定された。
実施例 ３
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル
−２，２−ジクロロアセタミドの生成 実施例１で述べた手順を2.38グラム（0.02モ
ル）のＮ−（２，２−ジメトキシエチル）メタナ
ミン、2.02グラム（0.02モル）のトリエチルアミ
ン、および2.95グラム（0.02モル）の塩化ジクロ
ロアセチルの反応に適用すると4.68グラムの淡黄
液体が得られ、それはNMRスペクトロスコピー
によりＮ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メ
チル−２，２−ジクロロアセタミドと同定され
た。
−２，２−ジクロロアセタミドの生成 実施例１で述べた手順を2.38グラム（0.02モ
ル）のＮ−（２，２−ジメトキシエチル）メタナ
ミン、2.02グラム（0.02モル）のトリエチルアミ
ン、および2.95グラム（0.02モル）の塩化ジクロ
ロアセチルの反応に適用すると4.68グラムの淡黄
液体が得られ、それはNMRスペクトロスコピー
によりＮ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メ
チル−２，２−ジクロロアセタミドと同定され
た。
本発明の特定化合物についての合成方法は上述
の実施例により幾分詳細に説明された。しかし本
発明の範囲内にあると思われるどの化合物も出発
物質を種々選択しかつ既述の技術もしくは他の適
当な技術を種々用いることにより当業者により簡
単に生成され得ることが理解される。
の実施例により幾分詳細に説明された。しかし本
発明の範囲内にあると思われるどの化合物も出発
物質を種々選択しかつ既述の技術もしくは他の適
当な技術を種々用いることにより当業者により簡
単に生成され得ることが理解される。
実施例１から３に述べられたようにして生成さ
れる化合物および本発明の範囲内にある他の化合
物は、成長する作物、特にとうもろこしへの活性
ある除草剤により生ずる植物毒素性損傷を和らげ
るのに有用である。とうもろこし群の間に成長す
る雑草に対し除草上効果的な量で使用するととう
もろこしを植物毒素的に損傷する傾向にあるこれ
ら活性除草剤とは、Ｓ−アルキル チオカーバメ
イト−タイプの除草剤もしくはクロロアセタニリ
ド−タイプの除草剤、特に前者である。いくつか
のＳ−アルキル チオカーバメイト−タイプの除
草剤の好例は、Ｓ−エチル ジエチルチオカーバ
メイト、Ｓ−エチル ジイソブチルチオカーバメ
イト、Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメイ
ト、およびＳ−プロピル ジプロピルチオカーバ
メイトである。一方、２−クロロ−2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−（メトキシメチル）アセタニリド、２
−クロロ−Ｎ−イソピロピルアセタニリド、２−
クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセタミド、Ｎ−クロ
ロアセチル−２−（２，６−ジエチルフエニル）
グリシン エチルエステル、２−クロロ−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−Ｎ−（２−
メトキシ−１−メチルエチル）アセタミド、およ
び２−クロロ−2′，3′−ジメチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセタニリドがいくつかのクロロアセ
タニリド−タイプの除草剤の好例である。
れる化合物および本発明の範囲内にある他の化合
物は、成長する作物、特にとうもろこしへの活性
ある除草剤により生ずる植物毒素性損傷を和らげ
るのに有用である。とうもろこし群の間に成長す
る雑草に対し除草上効果的な量で使用するととう
もろこしを植物毒素的に損傷する傾向にあるこれ
ら活性除草剤とは、Ｓ−アルキル チオカーバメ
イト−タイプの除草剤もしくはクロロアセタニリ
ド−タイプの除草剤、特に前者である。いくつか
のＳ−アルキル チオカーバメイト−タイプの除
草剤の好例は、Ｓ−エチル ジエチルチオカーバ
メイト、Ｓ−エチル ジイソブチルチオカーバメ
イト、Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメイ
ト、およびＳ−プロピル ジプロピルチオカーバ
メイトである。一方、２−クロロ−2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−（メトキシメチル）アセタニリド、２
−クロロ−Ｎ−イソピロピルアセタニリド、２−
クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセタミド、Ｎ−クロ
ロアセチル−２−（２，６−ジエチルフエニル）
グリシン エチルエステル、２−クロロ−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフエニル）−Ｎ−（２−
メトキシ−１−メチルエチル）アセタミド、およ
び２−クロロ−2′，3′−ジメチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセタニリドがいくつかのクロロアセ
タニリド−タイプの除草剤の好例である。
これらＳ−アルキル チオカーバメイト除草剤
もしくはクロロアセタニリド除草剤は代表的には
農作物の種をまく前に土壌もしくは成長媒体中に
まぜられる。この技術は通常「プレープラントイ
ンコーポレーシヨン」と言われている。本発明の
これら解毒効果のある化合物は別々に土壌中に混
ぜられ得るが、望ましくはＳ−アルキル チオカ
ーバメイト除草剤もしくはクロロアセタニリド除
草剤と共に処理されるか、もしくはそれらと混合
した除草効果のある解毒剤として用いられる。い
ずれの場合にも、除草剤の本願発明の化合物に対
する重量比が18対１から６対１の範囲内にあるよ
うに十分な量の本発明の解毒効果のある化合物が
存在し、その除草剤はもちろん除草効果のある量
が必要であり、それは雑草種に依存して広範囲に
わたつて変わり得る。代表的にはその除草剤の使
用される量は、１ヘクタールあたり0.56Kg（１エ
ーカーあたり0.5ポンド）もしくはそれ以下から
１ヘクタールあたり11.2Kg（１エーカーあたり10
ポンド）もしくはそれ以上の範囲にわたる。
もしくはクロロアセタニリド除草剤は代表的には
農作物の種をまく前に土壌もしくは成長媒体中に
まぜられる。この技術は通常「プレープラントイ
ンコーポレーシヨン」と言われている。本発明の
これら解毒効果のある化合物は別々に土壌中に混
ぜられ得るが、望ましくはＳ−アルキル チオカ
ーバメイト除草剤もしくはクロロアセタニリド除
草剤と共に処理されるか、もしくはそれらと混合
した除草効果のある解毒剤として用いられる。い
ずれの場合にも、除草剤の本願発明の化合物に対
する重量比が18対１から６対１の範囲内にあるよ
うに十分な量の本発明の解毒効果のある化合物が
存在し、その除草剤はもちろん除草効果のある量
が必要であり、それは雑草種に依存して広範囲に
わたつて変わり得る。代表的にはその除草剤の使
用される量は、１ヘクタールあたり0.56Kg（１エ
ーカーあたり0.5ポンド）もしくはそれ以下から
１ヘクタールあたり11.2Kg（１エーカーあたり10
ポンド）もしくはそれ以上の範囲にわたる。
Ｓ−アルキル チオカーバメイト除草剤とクロ
ロアセタニリド除草剤との混合物および本発明の
化合物の混合物が使用され得ることもまた理解さ
れる。さらに、本発明の除草剤と解毒効果のある
化合物との処法は他の耕種学的に望ましい補助物
を含有することができる。これら補助物は不活性
担体、Ｓ−アルキル チオカーバメイトもしくは
クロロアセタニリド以外の除草剤、もしくは他の
通常用いられる農業上の化合物例えば殺虫剤、安
定剤、肥料、土壌寿命延命剤、等のようなもので
ある。
ロアセタニリド除草剤との混合物および本発明の
化合物の混合物が使用され得ることもまた理解さ
れる。さらに、本発明の除草剤と解毒効果のある
化合物との処法は他の耕種学的に望ましい補助物
を含有することができる。これら補助物は不活性
担体、Ｓ−アルキル チオカーバメイトもしくは
クロロアセタニリド以外の除草剤、もしくは他の
通常用いられる農業上の化合物例えば殺虫剤、安
定剤、肥料、土壌寿命延命剤、等のようなもので
ある。
本発明の化合物は、単独で、または除草剤と混
合された除草効果のある解毒剤として用いられよ
うと、または上記のように用いられようと他の物
質と共に処理されて使用されようと、粉末、顆
粒、湿化粉末、溶液、懸濁液、霧、乳剤、分散、
等の形で当該技術に公知な手法により土壌に適用
され得る。
合された除草効果のある解毒剤として用いられよ
うと、または上記のように用いられようと他の物
質と共に処理されて使用されようと、粉末、顆
粒、湿化粉末、溶液、懸濁液、霧、乳剤、分散、
等の形で当該技術に公知な手法により土壌に適用
され得る。
次の実施例４は、市販の除草剤すなわちＳ−エ
チル ジプロピルチオカーバメイト（通常EPTC
と呼ばれている）により生ずる植物毒性損傷から
Funk′s Ｇ−4288ハイブリツド フイールドコー
ンを保護するのに際し本発明のこれら化合物によ
り示される解毒効果を説明するものである。
チル ジプロピルチオカーバメイト（通常EPTC
と呼ばれている）により生ずる植物毒性損傷から
Funk′s Ｇ−4288ハイブリツド フイールドコー
ンを保護するのに際し本発明のこれら化合物によ
り示される解毒効果を説明するものである。
実施例 ４
(a) 0.475センチメートル メツシユのふるいを
とおる粉砕した砂性ローム表土および粒の粗い
洗浄したセメント砂を土壌３部に対し砂１部の
重量比で混合し、そしてその混合物を生蒸気に
よりパスツール殺菌法で殺菌しあらゆる植物、
病原微生物、および天然の雑草種群を殺した。
とおる粉砕した砂性ローム表土および粒の粗い
洗浄したセメント砂を土壌３部に対し砂１部の
重量比で混合し、そしてその混合物を生蒸気に
よりパスツール殺菌法で殺菌しあらゆる植物、
病原微生物、および天然の雑草種群を殺した。
通常「フラツツ」と言われるシヤロウ容器に
このパスツール殺菌法で殺菌された土壌混合物
を容器の上から0.95センチメートルの範囲内ま
で充填した。その土壌は一様の高さにはされる
が固められてはいない。そしてその容器を固定
のフアンノズルを備えた噴霧器の下を通した。
このフアンノズルは速度調整付の可動ベルト上
に吊るされている。このフアンノズルは１平方
センチメートルあたり約2800グラムの空気圧で
作動し、4.6秒のうちに25ミリリツトルの蒸留
水を噴射した。この噴霧は土壌表面上方25.4セ
ンチメートルにおいて45.7センチメートルの幅
の噴霧形体がとられた。ベルトの速度は8.3秒
のうちに１回転あたり76.2センチメートル移動
するように調整された。これら土壌試験容器は
そのノズルの下を4.6秒以内で通過した。この
ときに噴霧された領域は0.63平方メートルであ
つた。噴射された液体の容量は１ヘクタールあ
たり400リツトルに相当しかつ0.63平方メート
ルあたり0.7029グラムの100パーセント活性試
験化合物が１ヘクタールあたり11.2キログラム
の活性試験化合物の割合で適用されたことに相
当した。
このパスツール殺菌法で殺菌された土壌混合物
を容器の上から0.95センチメートルの範囲内ま
で充填した。その土壌は一様の高さにはされる
が固められてはいない。そしてその容器を固定
のフアンノズルを備えた噴霧器の下を通した。
このフアンノズルは速度調整付の可動ベルト上
に吊るされている。このフアンノズルは１平方
センチメートルあたり約2800グラムの空気圧で
作動し、4.6秒のうちに25ミリリツトルの蒸留
水を噴射した。この噴霧は土壌表面上方25.4セ
ンチメートルにおいて45.7センチメートルの幅
の噴霧形体がとられた。ベルトの速度は8.3秒
のうちに１回転あたり76.2センチメートル移動
するように調整された。これら土壌試験容器は
そのノズルの下を4.6秒以内で通過した。この
ときに噴霧された領域は0.63平方メートルであ
つた。噴射された液体の容量は１ヘクタールあ
たり400リツトルに相当しかつ0.63平方メート
ルあたり0.7029グラムの100パーセント活性試
験化合物が１ヘクタールあたり11.2キログラム
の活性試験化合物の割合で適用されたことに相
当した。
Ｓ−アルキル チオカーバメイトすなわち
EPTCと特定の解毒効果のある化合物とに対し
て用いられた担体溶媒は容積比がそれぞれ90対
８対２のアセトン、メタノール、ジメチルフオ
ルムアミドの混合溶媒であつた。この試験容器
を試験化合物もしくは化合物の混合物で噴霧し
たのちその容器を直ちに清潔なプラスチツクバ
ツクに移しかえそのふたを閉めそしてそのプラ
スチツクバツクを手でふり回すことによりその
内容物を十分に混合し、そして次いでその内容
物を元の試験容器に移しかえた。その土壌を次
いで高さを一様にし、固め、そしてFunk′s Ｇ
−4288ハイブリツド フイールドコーンを蒔
き、そしてパスツール殺菌法で殺菌され、かつ
ふるいにかけられた砂の2.54センチメートル層
でその土壌混合物を覆つた。この処理されたフ
ラツツは次いで植物成長用の部屋に移された。
そこでは成長に必要とされる水がこれらフラツ
ツに軽く頭上から蒔かれた。この植物成長用部
屋は成長レベルにおいて１平方メートルあたり
平均27000ルーメンズの光強度で照明された。
その成長用部屋は、16時間の光期間の間29℃か
ら30℃に維持され、そして夜には20℃から23℃
に維持された。この成長用部屋の相対湿度は満
杯の３分の１以下の場合には平均50から55パー
セントであつた。
EPTCと特定の解毒効果のある化合物とに対し
て用いられた担体溶媒は容積比がそれぞれ90対
８対２のアセトン、メタノール、ジメチルフオ
ルムアミドの混合溶媒であつた。この試験容器
を試験化合物もしくは化合物の混合物で噴霧し
たのちその容器を直ちに清潔なプラスチツクバ
ツクに移しかえそのふたを閉めそしてそのプラ
スチツクバツクを手でふり回すことによりその
内容物を十分に混合し、そして次いでその内容
物を元の試験容器に移しかえた。その土壌を次
いで高さを一様にし、固め、そしてFunk′s Ｇ
−4288ハイブリツド フイールドコーンを蒔
き、そしてパスツール殺菌法で殺菌され、かつ
ふるいにかけられた砂の2.54センチメートル層
でその土壌混合物を覆つた。この処理されたフ
ラツツは次いで植物成長用の部屋に移された。
そこでは成長に必要とされる水がこれらフラツ
ツに軽く頭上から蒔かれた。この植物成長用部
屋は成長レベルにおいて１平方メートルあたり
平均27000ルーメンズの光強度で照明された。
その成長用部屋は、16時間の光期間の間29℃か
ら30℃に維持され、そして夜には20℃から23℃
に維持された。この成長用部屋の相対湿度は満
杯の３分の１以下の場合には平均50から55パー
セントであつた。
これら処理フラツツを成長させるがままにし
そしてとうもろこしに対する損傷はもしあれば
その後定期的に視覚検査により決定した。損傷
は未処理の対象と比較して発育阻害として書き
留められかつまた／もしくはホルモン異常とし
て書き留められた。
そしてとうもろこしに対する損傷はもしあれば
その後定期的に視覚検査により決定した。損傷
は未処理の対象と比較して発育阻害として書き
留められかつまた／もしくはホルモン異常とし
て書き留められた。
このホルモン損傷は茎尖の成長異常として現
れる。その理由は葉が成長芽から広がり発育す
るということがないからである。茎尖の成長が
継続すると、まわりの葉組織にブレイクが生じ
るまで２次茎尖組織は密集かつ異常となる。ホ
ルモン損傷は、高濃度のＳ−アルキル チオカ
ーバメイトが適用される最初の種まき段階にお
いてか、あるいはこの除草剤が低濃度である後
の成長段階において生じ得る。この異常は、成
長する茎尖が土壌ライン上にくるまでは現れな
いかもしくはこの茎尖が分岐し、かつ雌花を形
成し始めるまでは現れない。ホルモン損傷はま
た草花根系をも軟弱にし草木全体をその自重に
よりつぶさせる場合がある。
れる。その理由は葉が成長芽から広がり発育す
るということがないからである。茎尖の成長が
継続すると、まわりの葉組織にブレイクが生じ
るまで２次茎尖組織は密集かつ異常となる。ホ
ルモン損傷は、高濃度のＳ−アルキル チオカ
ーバメイトが適用される最初の種まき段階にお
いてか、あるいはこの除草剤が低濃度である後
の成長段階において生じ得る。この異常は、成
長する茎尖が土壌ライン上にくるまでは現れな
いかもしくはこの茎尖が分岐し、かつ雌花を形
成し始めるまでは現れない。ホルモン損傷はま
た草花根系をも軟弱にし草木全体をその自重に
よりつぶさせる場合がある。
(b) EPTC（Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバ
メイト）を１ヘクタールあたり6.72キログラム
の割合で、解毒効果のある化合物を添加するこ
となく、(a)項において述べられたプレープラン
トインコーポレーシヨンにより適用すると、既
述のように、とうもろこしは90パーセント損傷
を示した。このことは、14日、25日、28日およ
び42日後の発育阻害とホルモン異常とにより明
示されている。さらに、42日後には、頽壊もま
た広がつてそのとうもろこし群の損傷を深め
た。
メイト）を１ヘクタールあたり6.72キログラム
の割合で、解毒効果のある化合物を添加するこ
となく、(a)項において述べられたプレープラン
トインコーポレーシヨンにより適用すると、既
述のように、とうもろこしは90パーセント損傷
を示した。このことは、14日、25日、28日およ
び42日後の発育阻害とホルモン異常とにより明
示されている。さらに、42日後には、頽壊もま
た広がつてそのとうもろこし群の損傷を深め
た。
(c) EPTCを１ヘクタールあたり6.72キログラム
の割合でかつＮ−（２，２−ジメトキシエチル）
−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジクロロア
セタミド（実施例１にて述べられたようにして
生成したもの）を１ヘクタールあたり0.56キロ
グラムの割合で、すなわちEPTCの12重量部に
対し解毒効果のある化合物の１重量部の比率で
(a)項において述べられたプレープラント イン
コーポレーシヨンにより適用すると、そのとう
もろこし群は42日後もまつたく健全でかつ正常
であり、そして発育阻害やホルモン異常の徴候
を何ら示さなかつた。
の割合でかつＮ−（２，２−ジメトキシエチル）
−Ｎ−（２−プロペニル）−２，２−ジクロロア
セタミド（実施例１にて述べられたようにして
生成したもの）を１ヘクタールあたり0.56キロ
グラムの割合で、すなわちEPTCの12重量部に
対し解毒効果のある化合物の１重量部の比率で
(a)項において述べられたプレープラント イン
コーポレーシヨンにより適用すると、そのとう
もろこし群は42日後もまつたく健全でかつ正常
であり、そして発育阻害やホルモン異常の徴候
を何ら示さなかつた。
この発明はその例証としての特定の実施態様に
関して相当詳細に述べられているが、この発明は
それに限定されることを意図するものではなく、
添付の特許請求の範囲に記述された内容に限定さ
れるものである。
関して相当詳細に述べられているが、この発明は
それに限定されることを意図するものではなく、
添付の特許請求の範囲に記述された内容に限定さ
れるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で示される化合物： ここで、Ｒは１−メチルエチルまたは２−プロ
ペニルであり、そしてR5およびR6はメチルであ
る。 ２ 除草上効果のある量のＳ−アルキル チオカ
ーバメイト除草剤と、解毒上効果のある量の次式
で示される化合物と、を含有する除草効果のある
解毒剤であつて、 該除草剤の該化合物に対する重量比が18対１か
ら６対１の範囲である除草効果のある解毒剤： ここで、Ｒは１−メチルエチルまたは２−プロ
ペニルであり、そしてR5およびR6はメチルであ
る。 ３ 次式 （ここでＲは１−メチルエチルまたは２−プロペ
ニルであり、R5およびR6はメチルである）の置
換Ｎ−（２，２−ジアルコキシエチル）アミンを
不活性有機溶媒においてかつ酸受容体の存在下で
少なくとも等モル量の塩化ジクロロアセチルと反
応させる、次式で示される化合物の製造方法： ここで、Ｒは１−メチルエチルまたは２−プロ
ペニルであり、そしてR5およびR6はメチルであ
る。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10643379A | 1979-12-26 | 1979-12-26 | |
| US06/106,434 US4294764A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6452704A JPS6452704A (en) | 1989-02-28 |
| JPH0251899B2 true JPH0251899B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=26803660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63061735A Granted JPS6452704A (en) | 1979-12-26 | 1988-03-15 | Detoxifying compound for use together with herbicide, herbicidal detoxicant and manufacture |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0031686B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6452704A (ja) |
| KR (1) | KR840001721B1 (ja) |
| AR (1) | AR226332A1 (ja) |
| AU (1) | AU522675B2 (ja) |
| BG (1) | BG36625A3 (ja) |
| BR (1) | BR8008247A (ja) |
| CA (1) | CA1178286A (ja) |
| DE (1) | DE3071807D1 (ja) |
| ES (1) | ES498146A0 (ja) |
| HU (1) | HU185400B (ja) |
| IL (1) | IL61739A (ja) |
| PT (1) | PT72281B (ja) |
| RO (1) | RO81053A (ja) |
| SU (1) | SU1440323A3 (ja) |
| YU (1) | YU42546B (ja) |
| ZW (1) | ZW31080A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4561876A (en) * | 1980-04-28 | 1985-12-31 | Stauffer Chemical Co. | Haloalkylcarbonylamino-1,3-dioxane herbicide antidotes |
| JPH05275958A (ja) * | 1992-03-25 | 1993-10-22 | Murata Mfg Co Ltd | ノイズフィルタ |
| ATE179571T1 (de) * | 1993-03-22 | 1999-05-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Selektiv-herbizides mittel |
| EE9500018A (et) | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US113464A (en) * | 1871-04-04 | Improvement in cutter-heads | ||
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US3859308A (en) * | 1973-05-07 | 1975-01-07 | Velsicol Chemical Corp | Heterocyclic anilids |
| US3900497A (en) * | 1973-05-07 | 1975-08-19 | Velsicol Chemical Corp | Dithianyl anilids |
| US3894048A (en) * | 1973-05-07 | 1975-07-08 | Velsicol Chemical Corp | Dithiepanyl anilids |
| US3894046A (en) * | 1973-05-07 | 1975-07-08 | Velsicol Chemical Corp | Dithiolanyl anilids |
| US3948950A (en) * | 1973-05-07 | 1976-04-06 | Velsicol Chemical Corporation | Heterocyclic anilids |
| US4116670A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-26 | Velsicol Chemical Company | Dioxane substituted amides |
| US4155745A (en) * | 1978-04-04 | 1979-05-22 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides |
-
1980
- 1980-11-19 CA CA000364989A patent/CA1178286A/en not_active Expired
- 1980-12-09 AU AU65195/80A patent/AU522675B2/en not_active Ceased
- 1980-12-16 ZW ZW310/80A patent/ZW31080A1/xx unknown
- 1980-12-16 BR BR8008247A patent/BR8008247A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-17 IL IL61739A patent/IL61739A/xx unknown
- 1980-12-19 DE DE8080304610T patent/DE3071807D1/de not_active Expired
- 1980-12-19 EP EP80304610A patent/EP0031686B1/en not_active Expired
- 1980-12-22 HU HU803082A patent/HU185400B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 AR AR283748A patent/AR226332A1/es active
- 1980-12-23 PT PT72281A patent/PT72281B/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-23 YU YU3255/80A patent/YU42546B/xx unknown
- 1980-12-24 BG BG050137A patent/BG36625A3/xx unknown
- 1980-12-24 KR KR1019800004957A patent/KR840001721B1/ko not_active Expired
- 1980-12-24 ES ES498146A patent/ES498146A0/es active Granted
- 1980-12-25 SU SU803222445A patent/SU1440323A3/ru active
- 1980-12-26 RO RO80102971A patent/RO81053A/ro unknown
-
1988
- 1988-03-15 JP JP63061735A patent/JPS6452704A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU325580A (en) | 1983-12-31 |
| IL61739A (en) | 1984-06-29 |
| PT72281A (en) | 1981-01-01 |
| KR840001721B1 (ko) | 1984-10-17 |
| ES8205751A1 (es) | 1982-06-16 |
| AR226332A1 (es) | 1982-06-30 |
| AU522675B2 (en) | 1982-06-17 |
| CA1178286A (en) | 1984-11-20 |
| IL61739A0 (en) | 1981-01-30 |
| AU6519580A (en) | 1981-07-02 |
| BR8008247A (pt) | 1981-07-07 |
| RO81053B (ro) | 1983-01-30 |
| EP0031686B1 (en) | 1986-10-29 |
| YU42546B (en) | 1988-10-31 |
| SU1440323A3 (ru) | 1988-11-23 |
| ES498146A0 (es) | 1982-06-16 |
| EP0031686A1 (en) | 1981-07-08 |
| BG36625A3 (en) | 1984-12-16 |
| ZW31080A1 (en) | 1981-01-21 |
| PT72281B (en) | 1981-11-06 |
| HU185400B (en) | 1985-01-28 |
| DE3071807D1 (en) | 1986-12-04 |
| JPS6452704A (en) | 1989-02-28 |
| KR830004211A (ko) | 1983-07-06 |
| RO81053A (ro) | 1983-02-01 |
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