JPH0192212A - 有機コンパウンドの改良 - Google Patents

有機コンパウンドの改良

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JPH0192212A
JPH0192212A JP63210841A JP21084188A JPH0192212A JP H0192212 A JPH0192212 A JP H0192212A JP 63210841 A JP63210841 A JP 63210841A JP 21084188 A JP21084188 A JP 21084188A JP H0192212 A JPH0192212 A JP H0192212A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、セメント性混合物（ｃｅｍｅｎｔｉｔｉｏｕ
ｓ　ｍ１ｘｅｓ）に対する添加剤として使用することが
できる新規な有機コポリマーに関する。
更に特定的には、本発明は、式１１ 式中、ＲはＣｘＣ１アルキレン基であり、Ｒ２は、Ｃｌ
１ｏアルキル−１Ｃ６−、シクロアルキル−又はフェニ
ル基であり、 ＸＳ５’及び２は０．０１乃至１００の数であり、ｍは
１乃至１００の数であり、そして ｎはｌＯ乃至１００の数であり、 但し、 ｉ）ｘ対（ｙ　＋　ｚ）の比が１：１０乃至１０：１で
あり、 １ｉ）ｚ：ｙの比が３：ｌ乃至ｉｏｏ：１であり、そし
て ｊｊ）ｍ＋ｎは１５−１００であるものとする、の反復
単位を含有する遊離酸又は塩の形態にある新規な有機コ
ポリマーに関する。
上記に与えられたすべての数は平均値であることは当業
者には明らかである。
スチレン及び無水マレインｆａ／半エステルの有機コポ
リマーは、好ましくは９，０００乃至ｌＯｏ、ｏｏｏ、
更に好ましくは１２，０００乃至３６゜０００の平均分
子量を有しそして好ましくはスチレン及び無水マレイン
酸／半エステル単位の−様な分布を有し、即ち、Ｘ対（
ｙ　＋　ｚ）の比がｌ：３乃至３：１１最も好ましくは
Ｘ対（ｙ＋ｚ）の比がｌ：１である。最も好ましいコポ
リマーは約１８．０００の平均分子量を有する。
式Ｉにおいて、アルキル又はアルキレン基は、線状又は
分岐状であり、そして各Ｒは独立に好ましくはＣ２−、
アルキレン基であり、最も好ましくは各Ｒは同じであり
そしてエチレンである。各Ｒ３は、独立に、好ましくは
Ｃ１−２アルキルであり、更に好ましくは両Ｒ１基はメ
チルである。ｍは好ましくは７乃至２０、最も好ましく
は１１−１２なる数である。必要な分子量を持つために
は、本発明のコポリマーは、少なくとも１０、好ましく
は１８乃至４０の式Ｉの構造単位を含み、即ち、ｎは好
ましくは１８乃至４０の数である。これは、ｍ　＋　ｎ
の総計が２５乃至６０の数であることを意味する。式Ｉ
の構造単位を持ったコポリマーの酸基は遊離酸又は塩の
形態にあることができる。これらの塩はアルカリ、アル
カリ土類又は（アルキル）アンモニウム又はヒドロキシ
ルアルキルアンモニウム塩であることができる。好まし
くは、これらのコポリマーはアルカリ、特にナトリウム
塩の形態にある。
式Ｉの構造単位を持った有機コポリマーは、当業界で周
知の方法、例えば、式■、 の反復単位を有するコポリマーを式■、Ｒ＋　　Ｏ＋Ｒ
Ｏ）　ｍ−ＨＩＩＩ の化合物と反応させ、そして随意に得られるコポリマー
をアルカリもしくはアルカリ土類塩基又はアンモニア又
はアルキルアミノ化合物と反応させることにより製造す
ることができる。使用する量に依存して、式■の反復単
位を含むコポリマー中の無水マレイン酸基と弐■のポリ
アルキレングリコールとの反応は実質的に完全にするか
又は不完全にすることができる。即ち、最終コポリマー
中に多少の無水物基が残っているであろう。等モル量の
反応体で理論的に得られる１００％転換率はもちろん達
成されることはないであろう。好ましくは式■のコポリ
マー中の無水マレイン酸の殆んどすべての単位は半エス
テル単位に転換される。
即ち、ｚ：ｙの比はできる限り１００：１に近くするべ
きであり、これは得られるコポリマーの酸価の決定によ
り制御することができる。
スチレンと無水マレイン酸の共重合により得られる式■
の反復単位を含むコポリマーは、周知されておりそして
例えばシー・イー・スキルドクネヒト、“ビニル及び関
連ポリマー”、ジ１ンウイリーアンドサンズ、インコー
ホレーテッド、ニュウーヨーク、１９５２　（Ｃ，Ｅ、
　５ｃｈｉｌｄｋｎｅｃｈｔ、　”Ｖｉｎｙｌ　ａｎｄ
　ｒｅｌａｔｅｄ　Ｐｏｌｙｍｅｒｓ”、　　Ｊｏｈｎ
　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、、　Ｎｅ
ｗ　Ｙｏｒｋ、　１９５２）に記載されている。
弐■のポリアルキレングリコールも又周知の化合物であ
り、そしてアルキレンオキサイド、特にエチレンオキサ
イドをアルキル−又はシクロアルキルアルコール類又は
フェノール類に付加させることにより得られる。
式■の反復単位を持つ新規なコポリマーは優れた表面活
性剤でありそして有機及び無機物質を分散させるのに使
用することができる。特に、それらはセメント性混合物
のための添加剤として使用することができる。
本発明の有機コポリマーを添加剤として使用することが
できるセメント性混合物はモルタル及びコンクリートで
ある。水硬性結合剤はポルトランドセメント、アルミナ
セメント又は混合セメント、例えば、ポゾランセメント
、スラグセメント又は他の型のセメントであることがで
き、ポゾランセメントが好ましい。
本発明の有機コポリマーはセメントの重量を基準として
０．０１乃至１０重量％、好ましくは０゜１乃至３重量
％の量で加えられる。このような量では、本発明の有機
コポリマーはそれらが加えられるセメント性混合物を流
動化する性質を有し、それ故、より低い分子量を持った
同様なコポリマーの空気同伴性を同じ程度に持つことな
く優れたスーパー可塑剤である。
セメント技術で慣用の他の混合物、例えば、硬化促進剤
又は遅延剤、霜保護剤（ｆｒｏｓｔ　ｐｒｏｔｅｃｔｉ
。
ｎ　ａｇｅｎｔｓ）、顔料等も本発明のセメント性混合
物中に存在していてもよい。
下記の実施例により本発明を説明する。実施例において
、すべての部、割合及び百分率は重量によりそしてすべ
ての温度は摂氏で表される。
実施例１ 無水マレイン酸４９部及びｎ−ドデシルメルカプタン２
．５部をイソブチルメチルケトン２００部に溶解しそし
て溶液を撹拌しながら窒素下にｌｌＯｏに加熱する。こ
の温度で、５２部のスチレン中のアゾビスイソブチロニ
トリル１部の溶液をゆっくりと１時間にわたり加える。
反応は僅かに発熱性である。溶媒を真空下に蒸発させ（
溶液の温度は５０−５５°である）そして淡黄色生成物
が得られ、このものは約２５の式、 の反復単位と、約５０００の分子量（粘度の測定により
決定した、アセトン中の２５℃での固有粘度は０．０５
ｃｍ３／ｇである）を有するコポリマーである。
この生成物３５部を式ｖ１ ＣＨ３−Ｃｏ　ＣＨｘ　ＣＨｔ　）　ｒ　ｚ−○ＨＶを
持っｔ；生成物９７部と一緒に１８０−１９０゜で窒素
雰囲気下に２時間にわたり撹拌して、無水物基の完全な
反応を示す７５−８０の酸価を有する褐色油を得る。得
られる生成物の分子量は約１８．０００（粘度の測定に
より決定した。アセトン中で２５°での固有粘度は０．
１５ｃｍ３／ｇである）である。この油を水３０６部に
溶解しそして溶液のｐＨを苛性ソーダ又はトリエタノー
ルアミンの添加により６−７にした。得られる溶液は約
２５の式、 の反復単位を含むポリマーを含有する。
実施例２−１４ 表Ｉに記載の出発物質を使用して実施例１を繰り返す。
表１において、式■、■及び■の化合物は、 ＣＨｓ　−（ｏ　ＣＨｚ　ＣＨｘｈ−ＯＨＶＩＣＨｓ　
−（ＯＣＨ＊　ＣＨ２トーＯＨ■ＣＨ５−（ＯＣＲ、Ｃ
Ｈｚトロ−９Ｈ■であり、これらは、ジエチレングリコ
ール七ツメチルエーテルを適当な量のエチレンオキサイ
ドと反応させることによって製造することができる。
スチレン−無水マレイン酸コポリマーはキシレン又はイ
ソブチルメチルケトンのいずれかの中で製造される。
使用実施例Ａ 実施例１のコポリマーの活性物質０．３重量％（セメン
トの重量を基準として）を水３５部に溶解しそして溶液
をポルトランドセメント１００部に加える。得られる混
合物を１分間手で練り、その後、エル・エム・メイヤー
（Ｌ、Ｍ、Ｍｅｙｅｒ）及びダブリュ・エフ・ペレンチ
ａ　（Ｗ、Ｆ、Ｐｅｒｅｎｃｈｉｏ）、コンクリート・
インターナショナル（Ｃｏｃｒａｔｅ　Ｉｎｔｅｒｎａ
ｔｉｏｎａｌ）、３６−４３．１９７９年１月、に記載
の方法に従って時間の関数としてスランプ値を決定する
。
表Ｉの最後の欄に示された量の実施例２乃至１４のコポ
リマーのいずれかを、実施例１の生成物の代わりに使用
して、使用実施例Ａを繰り返す。
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物
である商業的に入手可能な生成物をセメントの重量を基
準として活性物質０．３重量％で使用して同じ条件下に
製造したセメント性混合物と比較して、実施例１−１４
の生成物で製造した混合物は、特にスランプの値を時間
の関数として考察する場合に、より良好なスランプ値を
有する。
表１ 重量部　　　　全モノマーの重量％ ２　　　　４９　　　５２　　　−　　　　　　　　　
　２０．０００３　　　　４９　　　５２　　　　０．
２５　　　　　　　　１０，０００４　　　　４９　　
　５２　　　０．５　　　　　　　　　　９，０００５
　　　　４９　　　５２　　　　１．０　　　　　　　
　　　８．７００６　　　　４９　　　５２　　　　１
．５　　　　　　　　　　６，７００７　　　　４９　
　　５２　　　　３．５　　　　　　　　　　４．７０
０８　　　　２４．５　　５２　　　　３．５　　　　
　　　　　　５，３００９　　　　１６．３　　５２　
　　　３．５　　　　　　　　　　４．８００１０　　
　　４９　　　５２　　　　２．５　　　　　　　　　
　５，２００１１　　　　４９　　　５２　　　　２．
５　　　　　　　　　　４，９００１２　　　　４９　
　　５２　　　　２．５　　　　　　　　　　５．００
０１３　　　　４９　　　３９　　　　２．８５　　　
　　　　　　５，１００１４　　　　４９　　　２６　
　　　３．３　　　　　　　　　　４，５００ｖ　　　
　　　　　　７３，０００　　　　　　　　０．２’ｉ
　　　　　　　　　　３６，０００　　　　　　　　　
０．２５Ｖ　　　　　　　　　３１．５００　　　　　
　　　０．３’ｉ　　　　　　　　　　３０．５００　
　　　　　　　　０．３Ｖ　　　　　　　　　　２３，
５００　　　　　　　　　０．３８Ｖ　　　　　　　　
　１６．０００　　　　　　　　　Ｑ、４Ｖ　　　　　
　　　　　１４，０００　　　　　　　　　０．３７ｖ
　　　　　　　　　　１０．５００　　　　　　　　　
０．４Ｖｌ　　　　　　　　　　１０，０００　　　　
　　　　　０．４■　　　　　　　　　１２．０００　
　　　　　　　　０．３８■　　　　　　　　２０．０
００　　　　　　　　　０．３５’Ｉ　　　　　　　　
　　２０．０，００　　　　　　　　　０．３７Ｖ　　
　　　　　　　　２０，０００　　　　　　　　　０．
４本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、式ｒ１ 式中、ＲはＣ２−Ｃ，アルキレン基であり、Ｒ１は、Ｃ
，−２，アルキル−１Ｃ２−、シクロアルキル−又はフ
ェニル基であり、 ｘ、ｙ及びＺは０．０１乃至１００の数であり、ｍは１
乃至１００の数であり、そして ｎは１０乃至１００の数であり、 但し、 ｉ）ｘ対（ｙ　＋　ｚ）の比が１：１０乃至ｌＯ：ｌで
あり、 １ｉ）ｚ：ｙの比が３：ｌ乃至１００：ｌであり、そし
て ｊｉ）ｍ＋１は１５−１ｏｏであるものとする、の反復
単位を含有する遊離酸又は塩の形態にあるコポリマー ２．９０００乃至１０００００の平均分子量を有する上
記１に記載の有機コポリマー。
３．１２０００乃至３６０００の平均分子量を寺った上
記２に記載の有機コポリマー。
４、式１において、Ｘ対（ｙ＋ｚ）の比が３＝１乃至ｌ
：３である上記１−３のいずれかに記載の有機コポリマ
ー。
５、式ＩにおいてＲが２個又は３個の炭素原子を持った
アルキレン基である上記１−４のいずれかに記載の有機
コポリマー。
６、式ＩにおいてＲ１が０１−、アルキル基である上記
１−５のいずれかに記載の有機コポリマー。
７、式Ｉにおいて、ｍが７−２０の数である上記１−６
のいずれかに記載の有機コポリマー。
８、式Ｉにおいてｎが１８−４０の数である上記１−７
のいずれかに記載の有機コポリマー。
９、Ｒがエチレン基であり、Ｒ１がメチルであり、Ｘ対
（ｙ　＋　ｚ）の比がｔｒｉでありｍが数１１−１２で
ありそしてｎが数１８−２５である、上記ｌに記載の式
■の構造単位を含有する上記１−８のいずれかに記載の
有機コポリマー。
１０、実施例１−４のいずれかにに関して実質的に記載
された有機コポリマー。
１１、式■、 の反復単位を有するコポリマーを式■、Ｒ＋　　Ｏ−（
ＲＯ）ｍ　　Ｈｍ の化合物と反応させ、そして随意に得られるコポリマー
をアルカリもしくはアルカリ土類塩基又はアンモニア又
はアルキルアミノ化合物と反応させることを特徴とする
、上記１に記載の有機コポリマーの製造方法。
１２、上記１−９のいずれかに記載の式Ｉの反復単位を
持った有機コポリマーを添加することより成る、水硬性
績き剤と骨材と水を含んで成るセメント性混合物の流動
性を改良する方法。
１３、セメント性製品と式１１ 式中、ＲはＣ２−Ｃ、アルキレン基であり、Ｒ１は、Ｃ
ｌ−２０アルキル−、シクロアルキル−又はフェニル基
であり、 ＸＮ３’及び２は０．Ｏｌ乃至１００の数であり、ｍは
ｌ乃至１００の数であり、そして ｎはｌＯ乃至１００の数であり、 但し、 ｉ）Ｘ対（ｙ、＋ｚ）の比が１＝１０乃至ｌＯ：ｌであ
り、 １ｉ）ｚ：ｙの比が３＝１乃至１００：１であり、そし
て ｍ）ｍ＋ｎは１５−１００であるものとする、の反復単
位を含有する遊離酸又は塩の形態にあるコポリマーを含
んで成るセメント性混合物。
１４、有機コポリマーが、９０００乃至１０００００の
平均分子量を有する上記１３に記載のセメント性混合物
。
１５、有機コポリマーが１２０００乃至３６０００の平
均分子量を有する上記１４に記載のセメント性混合物。
１６、式Ｉにおいて、′ｘ対（ｙ　＋　ｚ）の比がｌ：
３乃至３：１である上記１３−１５のいずれかに記載の
セメント性混合物。
１７、式■においてＲが２個又は３個の炭素原子を持っ
たアルキレン基である上記１３−１６のいずれかに記載
のセメント性混合物。
１８、式ＩにおいてＲ１が０１−２アルキル基である上
記１３−１７のいずれかに記載のセメント性混合物。
１９、式■において、ｍが７−２０の数である上記１３
−１８のいずれかに記載のセメント性混合物。
２０、式Ｉにおいてｎが１８−４０の数である上記１３
−１９のいずれかに記載のセメント性混合物。
２１、有機コポリマーが、Ｒがエチレン基であり、Ｒ１
がメチルであり、Ｘ対（ｙ　＋　ｚ）の比がｌ：ｌであ
り、ｍが数１１−１２でありモしてｎが数１８−２５で
ある、式Ｉの反復単位を含有する、上記１３−２０のい
ずれかに記載のセメント性混合物。
２２、使用実施例Ａに関して実質的に記載されたセメン
ト性混合物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ＲはＣ＿２−Ｃ＿６アルキレン基であり、Ｒ＿１
    は、Ｃ＿１＿−＿２＿０アルキル−、Ｃ＿６＿−＿９シ
    クロアルキル−又はフエニル基であり、 ｘ，ｙ及びｚは０．０１乃至１００の数であり、ｍは１
    乃至１００の数であり、そして ｎは１０乃至１００の数であり、 但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比が１：１０乃至１０：１であり
    、 ｉｉ）ｚ：ｙの比が３：１乃至１００：１であり、ｉｉ
    ｉ）ｍ＋ｎは１５−１００であるものとする、の反復単
    位を含有する遊離酸又は塩の形態にあるコポリマー。 ２、式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼II の反復単位を有するコポリマーを式III、 Ｒ＿１−Ｏ−（−ＲＯ−）＿ｍ−ＨIII の化合物と反応させ、そして随意に得られるコポリマー
    をアルカリもしくはアルカリ土類塩基又はアンモニア又
    はアルキルアミノ化合物と反応させることを特徴とする
    、特許請求の範囲第１項に記載の有機コポリマーの製造
    方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式 I の反復単位を持
    った有機コポリマーを添加することより成る、水硬性結
    合剤と骨材と水を含んで成るセメント性混合物の流動性
    を改良する方法。 ４、セメント性製品と式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ＲはＣ＿２−Ｃ＿６アルキレン基であり、Ｒ＿１
    は、Ｃ＿１＿−＿２＿０アルキル−、シクロアルキル−
    又はフェニル基であり、 ｘ、ｙ及びｚは０．０１乃至１００の数であり、ｍは１
    乃至１００の数であり、そして ｎは１０乃至１００の数であり、 但し、 ｉ）ｘ対（ｙ＋ｚ）の比が１：１０乃至１０：１であり
    、 ｉｉ）ｚ：ｙの比が３：１乃至１００：１であり、そし
    て ｉｉｉ）ｍ＋ｎは１５−１００であるものとする、の反
    復単位を含有する遊離酸又は塩の形態にあるコポリマー
    を含んで成るセメント性混合物。
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