JPH0195128A - 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 - Google Patents
側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法Info
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- JPH0195128A JPH0195128A JP62251593A JP25159387A JPH0195128A JP H0195128 A JPH0195128 A JP H0195128A JP 62251593 A JP62251593 A JP 62251593A JP 25159387 A JP25159387 A JP 25159387A JP H0195128 A JPH0195128 A JP H0195128A
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- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
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- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は側鎖にポリエーテルを含有する新規なマクロマ
ーに関する。
ーに関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕近
年機能性高分子材料を開発する手段として各種のマクロ
マー（一定の繰り返し単位を有する比較的高分子量の置
換基を持った重合可能なモノヤー）を重合し、くし型の
グラフトポリマーを得ることが提案されている。このよ
うなマクロマーとしてはアクリル酸エステル系、スチレ
ン系、ビニルエーテル系およびオキサゾリン系等が提案
されて−いる。たとえばアクリル酸エステル系では÷Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｏ÷を祿り返し単位にもつメチルメタアクリ
ル酸エステル（Ｐ、 Ｍａｓｓｏｎ ｅｔ ａｔ、 Ｐ
ｏｌｙｍ。
年機能性高分子材料を開発する手段として各種のマクロ
マー（一定の繰り返し単位を有する比較的高分子量の置
換基を持った重合可能なモノヤー）を重合し、くし型の
グラフトポリマーを得ることが提案されている。このよ
うなマクロマーとしてはアクリル酸エステル系、スチレ
ン系、ビニルエーテル系およびオキサゾリン系等が提案
されて−いる。たとえばアクリル酸エステル系では÷Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｏ÷を祿り返し単位にもつメチルメタアクリ
ル酸エステル（Ｐ、 Ｍａｓｓｏｎ ｅｔ ａｔ、 Ｐ
ｏｌｙｍ。
位にもつメタアクリル酸エステル（ｕ、ｓ、ｐ。
メチルメタクリル酸エステル（Ｐ、 Ｒｅｍｐｐ ｅｔ
ａｌ。
ａｌ。
Ｍａｋｒｏｍｏｌ、、Ｃｈｅｗ、、５ｕｐｐ１．、
ＬＬ３ （１９８４）） 、♀Ｈ３ 酸エステル（Ｋａｗａｋａｍｉ ｅｔ ａｔ、 Ｍａｋ
ｒｏｍｏｌ、 ＣｈｅＬ。
ＬＬ３ （１９８４）） 、♀Ｈ３ 酸エステル（Ｋａｗａｋａｍｉ ｅｔ ａｔ、 Ｍａｋ
ｒｏｍｏｌ、 ＣｈｅＬ。
位にもつメチルメタクリ酸エステル（Ｅ、Ｊ。
Ｇｏｅｔｈａｌｓ ｅｔ ａｌ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｂｕ
ｌｌ、、 ４Ｌ５２１ （ＩＨＩ））などのマクロマー
が挙げられる。スチレン系、ビニルエーテル系、オキサ
ゾリン系についても各種の鰻返し単位をもつマクロマー
が提案されている。
ｌｌ、、 ４Ｌ５２１ （ＩＨＩ））などのマクロマー
が挙げられる。スチレン系、ビニルエーテル系、オキサ
ゾリン系についても各種の鰻返し単位をもつマクロマー
が提案されている。
以上のようなマクロマーを重合して得られるくし型ポリ
マーはミクロ相分離構造、両親媒性、界面活性などの物
性・機能の複合化が発揮される応用分野で表面・界面修
ｆｓ（改質）剤（表面疎水、撥水化、界面親木化、接着
性向上）、相溶化剤、＃衝撃性樹脂、接着剤、医用材料
（抗血栓性）、透過膜、老化防止剤、高分子触媒、高分
子固体電解質のマトリックス等に指向される。
マーはミクロ相分離構造、両親媒性、界面活性などの物
性・機能の複合化が発揮される応用分野で表面・界面修
ｆｓ（改質）剤（表面疎水、撥水化、界面親木化、接着
性向上）、相溶化剤、＃衝撃性樹脂、接着剤、医用材料
（抗血栓性）、透過膜、老化防止剤、高分子触媒、高分
子固体電解質のマトリックス等に指向される。
本発明者らはかくの如き多くの機能を有するくし型グラ
フトポリマーを与えるマクロマーを広く探索し以下のよ
うな新規なマクロマーを見出したものである。
フトポリマーを与えるマクロマーを広く探索し以下のよ
うな新規なマクロマーを見出したものである。
すなわち、本発明は
一般式
〔式中でＲ１は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基であり、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基または÷０ＣＨ２ＣＨ２＋ｒｒ−ＯＲ４（ここでｐ
はｌ≦ｐ≦３０の整数でありＲ４は炭素数１〜ｌＯのア
ルキル基である）であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアル
キル基である。また又は１≦交≦ｌＯの整数であり、ｍ
は１≦ｍ≦３０の整数である。〕で表わされる側鎖にポ
リエーテルを含有する新規なマクロマーである。
基であり、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基または÷０ＣＨ２ＣＨ２＋ｒｒ−ＯＲ４（ここでｐ
はｌ≦ｐ≦３０の整数でありＲ４は炭素数１〜ｌＯのア
ルキル基である）であり、Ｒ３は炭素数１〜１０のアル
キル基である。また又は１≦交≦ｌＯの整数であり、ｍ
は１≦ｍ≦３０の整数である。〕で表わされる側鎖にポ
リエーテルを含有する新規なマクロマーである。
本発明のマクロマーは
一般式
％式％
で表わされるシラン化合物（Ｒ２゛は前記Ｒ２または塩
素を示す）と 一般式 ％式％ で表わされるポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルを反応させることにより得られる。−数式において
Ｒ１は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基である
が好ましくは水素原子または炭素数１〜３程度のアルキ
ル基であり、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜５のアルキル
基または＋ ０ＣＨ２ＧＨｚ＋−ｒＯＲａであるが好ま
しくは炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ３及びＲ４
は炭素数１〜１０のアルキル基であるが好ましくは炭素
数１〜３のアルキル基である。また又は１以上１０以下
の整数であるが好ましくは２．３または４であり、ｍ及
びｐは１以上３０以下の整数であるが好ましくはどちら
も２以上２０以下の、敢て更に好ましい範囲を示せば７
以上１５以下の整数である。
素を示す）と 一般式 ％式％ で表わされるポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルを反応させることにより得られる。−数式において
Ｒ１は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基である
が好ましくは水素原子または炭素数１〜３程度のアルキ
ル基であり、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜５のアルキル
基または＋ ０ＣＨ２ＧＨｚ＋−ｒＯＲａであるが好ま
しくは炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ３及びＲ４
は炭素数１〜１０のアルキル基であるが好ましくは炭素
数１〜３のアルキル基である。また又は１以上１０以下
の整数であるが好ましくは２．３または４であり、ｍ及
びｐは１以上３０以下の整数であるが好ましくはどちら
も２以上２０以下の、敢て更に好ましい範囲を示せば７
以上１５以下の整数である。
このとき使用されるシラン化合物としては、２−アクリ
ロキシエチルメチルジクロロシラン、２−メタクリロキ
シエチルメチルジクロロシラン、２−メタクリロキシエ
チルプロピルクロロシラン、３−アクリロキシプロピル
メチルジクロロシラン、３−メタクリロキシプロピルメ
チルジクロロシラン、３−メタクリロキシプロビルトリ
グロロシラン、４−アクリロキシブチルメチルジクロロ
シラン、４−メタクリロキシブチルメチルジクロロシラ
ン、５−メタクリロキシペンチルメチルジクロロシラン
等を挙げることができる。
ロキシエチルメチルジクロロシラン、２−メタクリロキ
シエチルメチルジクロロシラン、２−メタクリロキシエ
チルプロピルクロロシラン、３−アクリロキシプロピル
メチルジクロロシラン、３−メタクリロキシプロピルメ
チルジクロロシラン、３−メタクリロキシプロビルトリ
グロロシラン、４−アクリロキシブチルメチルジクロロ
シラン、４−メタクリロキシブチルメチルジクロロシラ
ン、５−メタクリロキシペンチルメチルジクロロシラン
等を挙げることができる。
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとしては
、ポリエチレングリコール七ツメチルエーテル、ポリエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレング
リコールモノイソプロピルエーテル、ポリエチレングリ
コールモノｎ −ブチルエーテル、ポリエチレングリコ
ールモノイソブチルエーテル等を挙げることができる。
、ポリエチレングリコール七ツメチルエーテル、ポリエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレング
リコールモノイソプロピルエーテル、ポリエチレングリ
コールモノｎ −ブチルエーテル、ポリエチレングリコ
ールモノイソブチルエーテル等を挙げることができる。
シラン化合物とポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルを反応させるときは溶媒としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、あるいは、ジエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類が存在した方が好
ましい、また副生する塩化水素を捕集するためにピリジ
ン、トリエチルアミンらのアミン類を共存させることが
望ましい。反応温度は使用するシラン化合物、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルの種類、溶媒等に
より異なるが、一般には使用する溶媒のりフラックス下
に反応させるのが好ましく行われる。また反応時間は通
常０．５〜４０時間、好ましくは２〜５時間の範囲であ
る。また再反応成分のモル比は、シラン化合物：ポリエ
チレングリコールモノアルキルエーテルが１：２〜４の
範囲が好ましい。
ーテルを反応させるときは溶媒としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、あるいは、ジエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類が存在した方が好
ましい、また副生する塩化水素を捕集するためにピリジ
ン、トリエチルアミンらのアミン類を共存させることが
望ましい。反応温度は使用するシラン化合物、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルの種類、溶媒等に
より異なるが、一般には使用する溶媒のりフラックス下
に反応させるのが好ましく行われる。また反応時間は通
常０．５〜４０時間、好ましくは２〜５時間の範囲であ
る。また再反応成分のモル比は、シラン化合物：ポリエ
チレングリコールモノアルキルエーテルが１：２〜４の
範囲が好ましい。
かくして得られたマクロマーを溶媒の存在下に通常のラ
ジカル重合開始剤たとえばＮ、Ｎ“−７ゾビスイソブチ
ロニトリル、ベンゾイルパーオキシド等により重合しポ
リエーテル鎖を側鎖にもったくし型重合体を得ることが
できる。
ジカル重合開始剤たとえばＮ、Ｎ“−７ゾビスイソブチ
ロニトリル、ベンゾイルパーオキシド等により重合しポ
リエーテル鎖を側鎖にもったくし型重合体を得ることが
できる。
このときに使用する溶媒としてはメタノール、エタノー
ル、インプロパツール、ｎ−ブタノール等のアルコール
類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類を挙げること
ができる。重合温度は３０〜１００°Ｃ１好ましくは４
０〜６０℃の範囲である。
ル、インプロパツール、ｎ−ブタノール等のアルコール
類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類を挙げること
ができる。重合温度は３０〜１００°Ｃ１好ましくは４
０〜６０℃の範囲である。
本発明のマクロマーはラジカル重合可能なビニル化合物
と共重合することも可能である。ラジカル重合可能なビ
ニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、
メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、アクリ
ロニトリル等を挙げることができる。
と共重合することも可能である。ラジカル重合可能なビ
ニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、
メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、アクリ
ロニトリル等を挙げることができる。
本発明のマクロマーは上記のような重合、あるいは共重
合することにより側鎖に＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ÷を繰り返し
単位にもつ新規なくし型重合体を得ることができる。か
かるくし型重合体は相溶化剤、高分子固体電解質のマト
リックス等として好適に使用される。
合することにより側鎖に＋ＣＨ２ＣＨ２Ｏ÷を繰り返し
単位にもつ新規なくし型重合体を得ることができる。か
かるくし型重合体は相溶化剤、高分子固体電解質のマト
リックス等として好適に使用される。
以下に参考例および実施例をあげて本発明を具体的に説
明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるもの
ではない。
実施例１
〈マクロマーの合成〉
窒素置換を行ったりフラックスコンデンサー付１文三つ
ロフラスコに脱水ベンゼン２００５１ｊ、ポリエチレン
グリコールモノメチルエーテル（分子量３５０ 、ｍ＝
９） ３５ｇ（０，１モル）および脱水ピリジン１５
．８ｇ （０，２モル）を導入した。ついで２０−のベ
ンゼンに溶解した３−メタクリロキシプロピルメチルジ
クロロシラン１２．１ ｇ （０，０５モル） 全室温
で３０分間滴下したのち、昇温しリフラックス下で３時
間反応させた。反応終了後室温に冷却し、窒素下で内容
物を濾過しついでアルミナカラムで処理し般後にベンゼ
ンおよびピリジンを減圧除去して目的とするマクロマー
３８．３ｇを得た。収率は８９％であった。
ロフラスコに脱水ベンゼン２００５１ｊ、ポリエチレン
グリコールモノメチルエーテル（分子量３５０ 、ｍ＝
９） ３５ｇ（０，１モル）および脱水ピリジン１５
．８ｇ （０，２モル）を導入した。ついで２０−のベ
ンゼンに溶解した３−メタクリロキシプロピルメチルジ
クロロシラン１２．１ ｇ （０，０５モル） 全室温
で３０分間滴下したのち、昇温しリフラックス下で３時
間反応させた。反応終了後室温に冷却し、窒素下で内容
物を濾過しついでアルミナカラムで処理し般後にベンゼ
ンおよびピリジンを減圧除去して目的とするマクロマー
３８．３ｇを得た。収率は８９％であった。
（ｂ） （ｆ）
？Ｈ・ ＣＨ。
ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−９ｉ（ａ）
（ｃ） （ｄ）（ｅ）構造確認はプロトン
核磁気共鳴（ＣＤＣ１３中、ＴＭＳ基準ｐｐｍ）によっ
た。
（ｃ） （ｄ）（ｅ）構造確認はプロトン
核磁気共鳴（ＣＤＣ１３中、ＴＭＳ基準ｐｐｍ）によっ
た。
プロトン（ａ） ： ５．３〜Ｅｉ、３ ｐｐｍ、プロ
トン（ｂ） ： １．９４ ｐｐｍ、プロトン（ｃ）
： ４．２ ｐｐｍ・プロトン（ｄ） ： １．９５
ｐｐｍ、プロトン（ｅ） ： ０．７ ｐｐＩｌｌ
。
トン（ｂ） ： １．９４ ｐｐｍ、プロトン（ｃ）
： ４．２ ｐｐｍ・プロトン（ｄ） ： １．９５
ｐｐｍ、プロトン（ｅ） ： ０．７ ｐｐＩｌｌ
。
プロトン（ｆ） ： Ｑ、１２ ｐｐｍ、プロトン（ｇ
） ： ３．８５ ｐｐｍ、プロトン（ｈ） ： ３．
５５ ｐｐｍ。
） ： ３．８５ ｐｐｍ、プロトン（ｈ） ： ３．
５５ ｐｐｍ。
プロトン（ｉ） ： ３．４５ ｐｐｍ、プロトン（Ｄ
： ３．２３ ｐｐｍ、（ｅ） ： （ｇ） ＝ １
： ２．０３ （理論値ｌ：２）（（ｂ）”（ｃ）”
（ｄ）＋（ｆ）） ： （Ｄ ＝ １０ ：
８．０５（理論イ直１０：６） （マクロマーの重合） 上記で合成したマクロマー８．６ｇ （約１０ｍｍｏｌ
）にメタノールを加えて全量を２０ｍ１とした。ついで
Ｎ、Ｎ’−アゾビスイソブチロニトリルを４０ｍｇ（０
，２４３ｍａｏｌ ）溶解させた。この混合溶液を予め
窒素置換した三方コック付１００ｔ！ガラスアンプル管
に注射器を用いて注入した。ついで液体窒素を用いて凍
結、脱気および融解を３回繰り返し、その後凍結し高真
空下において封管した。封管後８０°Ｃで６日間反応を
続けた。
： ３．２３ ｐｐｍ、（ｅ） ： （ｇ） ＝ １
： ２．０３ （理論値ｌ：２）（（ｂ）”（ｃ）”
（ｄ）＋（ｆ）） ： （Ｄ ＝ １０ ：
８．０５（理論イ直１０：６） （マクロマーの重合） 上記で合成したマクロマー８．６ｇ （約１０ｍｍｏｌ
）にメタノールを加えて全量を２０ｍ１とした。ついで
Ｎ、Ｎ’−アゾビスイソブチロニトリルを４０ｍｇ（０
，２４３ｍａｏｌ ）溶解させた。この混合溶液を予め
窒素置換した三方コック付１００ｔ！ガラスアンプル管
に注射器を用いて注入した。ついで液体窒素を用いて凍
結、脱気および融解を３回繰り返し、その後凍結し高真
空下において封管した。封管後８０°Ｃで６日間反応を
続けた。
所定時間後開封し内容物を大量のジエチルエーテルに注
ぎポリマーを精製し、ベンゼンで凍結乾燥を行った。収
量は４．７ｇであり、ペーパープレッシャーオスモメー
ターによる数平均分子量は１０．２００であった。
ぎポリマーを精製し、ベンゼンで凍結乾燥を行った。収
量は４．７ｇであり、ペーパープレッシャーオスモメー
ターによる数平均分子量は１０．２００であった。
実施例２〜５
シラン化合物およびポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルとして法衣に示す各種の化合物を用いて側鎖
にポリエーテルを含有するマクロマーを合成した。
ルエーテルとして法衣に示す各種の化合物を用いて側鎖
にポリエーテルを含有するマクロマーを合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中でＲ＿１は水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｒ＿２は水素原子または炭素数１〜５のア
ルキル基または▲数式、化学式、表等があります▼（こ
こ でｐは１≦ｐ≦３０の整数でありＲ＿４は炭素数１〜１
０のアルキル基である）であり、Ｒ＿３は炭素数１〜１
０のアルキル基である。またｌは１≦ｌ≦１０の整数で
あり、ｍは１≦ｍ≦３０の整数である。〕で表わされる
側鎖にポリエーテルを含有する新規なマクロマー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251593A JPH0784516B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 |
| EP88309229A EP0311348A3 (en) | 1987-10-07 | 1988-10-04 | Novel macromers containing a polyether moiety, process of preparing them and polymers thereof |
| CA000579327A CA1327210C (en) | 1987-10-07 | 1988-10-05 | Macromers containing at least one polyether moiety in at least one side chain thereof, preparation process thereof and polymers thereof |
| US07/576,152 US5051486A (en) | 1987-10-07 | 1990-08-29 | Preparation of polymers useful as polymeric solid electrolytes and compatibilizers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251593A JPH0784516B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0195128A true JPH0195128A (ja) | 1989-04-13 |
| JPH0784516B2 JPH0784516B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=17225124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251593A Expired - Fee Related JPH0784516B2 (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051486A (ja) |
| EP (1) | EP0311348A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0784516B2 (ja) |
| CA (1) | CA1327210C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0977781A (ja) * | 1995-09-14 | 1997-03-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ラジカル重合性基を有するシラン |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166276A (en) * | 1989-07-12 | 1992-11-24 | Mitsubishi Petrochemical Company Ltd. | Polymer for hair-care products |
| US5596038A (en) * | 1994-05-16 | 1997-01-21 | Physiometrix, Inc. | Hydrogel having a silicon-based crosslinker for biosensors and electrodes |
| US6054515A (en) * | 1998-03-02 | 2000-04-25 | Blount; David H. | Flame retardant compounds and compositions |
| AU3509800A (en) | 1999-03-11 | 2000-09-28 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Polysiloxane polymers with multiple oligooxyethylene side chains |
| DE102012004692A1 (de) * | 2012-03-12 | 2013-09-12 | Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg | Zusatz von Polymeren zu Thiophen-Monomeren bei der In Situ-Polymerisation |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU568816B2 (en) * | 1982-10-20 | 1988-01-14 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. | Curing composition |
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-
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1988
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1990
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