JPH0196162A - シツフ塩基類の製造法 - Google Patents
シツフ塩基類の製造法Info
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- JPH0196162A JPH0196162A JP62253067A JP25306787A JPH0196162A JP H0196162 A JPH0196162 A JP H0196162A JP 62253067 A JP62253067 A JP 62253067A JP 25306787 A JP25306787 A JP 25306787A JP H0196162 A JPH0196162 A JP H0196162A
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- Japan
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- organic phosphorus
- rhodium
- hydrocarbons
- phosphorus compound
- group
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシッフ塩基類の製造方法に関し、より詳細には
炭化水素類とイソニトリルからシッフ塩基類を直接製造
する方法に関する。
炭化水素類とイソニトリルからシッフ塩基類を直接製造
する方法に関する。
シッフ塩基類は、一般には対応するアルデヒドと第１級
アミンとを脱水縮合させることによって好収率で製造す
ることができる。
アミンとを脱水縮合させることによって好収率で製造す
ることができる。
しかしながら原料アルデヒドは、１級アルコールの酸化
、オレフィンのヒドロホルミル化、メチル置換芳香族化
合物の酸化、芳香族ハロゲン化物のカルボニル化、芳香
族化合物のＫｏｃｈ反応またはＶｉ ｌｓｍｅｙｅｒ反
応などによって製造しなければならず、しかもシッフ塩
基を製造するためには、このようにして得られたアルデ
ヒドを更にアミンと反応させなければならない欠点があ
った。
、オレフィンのヒドロホルミル化、メチル置換芳香族化
合物の酸化、芳香族ハロゲン化物のカルボニル化、芳香
族化合物のＫｏｃｈ反応またはＶｉ ｌｓｍｅｙｅｒ反
応などによって製造しなければならず、しかもシッフ塩
基を製造するためには、このようにして得られたアルデ
ヒドを更にアミンと反応させなければならない欠点があ
った。
本発明は上記従来の欠点を解消し、炭化水素類に直接炭
素−窒素二重結合を導入することからなる直接的なシッ
フ塩基の製造方法を提供することを目的とする。
素−窒素二重結合を導入することからなる直接的なシッ
フ塩基の製造方法を提供することを目的とする。
上記目的を達成する本発明のシッフ塩基類の製造法は、
ホスフィン、ホスホナイト、ホスフィナイトおよびホス
ファイトからなる群から選ばれた少なくとも一種の有機
リン化合物のロジウム錯体の存在下、または少なくとも
１種の該有機リン化合物とロジウム化合物との共存下に
、炭化水素類とイソニトリルを光照射下に反応させるこ
とを特徴とするものである。
ホスフィン、ホスホナイト、ホスフィナイトおよびホス
ファイトからなる群から選ばれた少なくとも一種の有機
リン化合物のロジウム錯体の存在下、または少なくとも
１種の該有機リン化合物とロジウム化合物との共存下に
、炭化水素類とイソニトリルを光照射下に反応させるこ
とを特徴とするものである。
シッフ塩基類は、含窒素化合物の合成中間体として、あ
るいは液晶等の機能材料として用いられる重要な化合物
群である。
るいは液晶等の機能材料として用いられる重要な化合物
群である。
本発明のシッフ塩基の製造方法は、ホスフィン、ホスホ
ナイト、ホスフィナイトおよびホスファイトからなる群
から選ばれた少なくとも１種の有機リン化合物のロジウ
ム錯体の存在下に行われる。
ナイト、ホスフィナイトおよびホスファイトからなる群
から選ばれた少なくとも１種の有機リン化合物のロジウ
ム錯体の存在下に行われる。
これらの有機リン化合物におけるリンは、すべて３価で
あり、具体的には、単座配位性の有機リン化合物（Ｐ
Ｒ’３で示す）として例えばトリメチルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオク
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ （ｐ
−トリル）ホスフィン、トリ（ｐ−フェニル）ホスフィ
ン等の鎖状ホスフィン、Ｐ−メチルホスホール、Ｐ−メ
チルホスホール等の環状ホスフィン、ジメチル メチル
ホスホナイト、ジメチル フェニルホスホナイト等のホ
スホナイト、メチルジメチルホスフィナイト、メチル
ジフェニルホスフィナイト等のホスフィナイト、および
トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリメチロールプロパンホスファイト等のホスファイト
を挙げることができ、また２座配位性の有機リン化合物
（Ｒ”２ Ｐ ＰＨ１０で示す）として、例えば１，
２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、１．３−ビス
（ジメチルホスフィノ）プロパン、１．４−ビス（ジメ
チルホスフィノ）ブタン、■、２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタン、■、４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン、１．１”−ビス（ジメチルホスフィノ）フ
ェロセン、１．１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フ
ェロセン、α、α° −ビス（ジメチルホスフィノ）−
〇−キシレン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）ベ
ンゼン等のビスホスフィンが挙げられる。
あり、具体的には、単座配位性の有機リン化合物（Ｐ
Ｒ’３で示す）として例えばトリメチルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオク
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ （ｐ
−トリル）ホスフィン、トリ（ｐ−フェニル）ホスフィ
ン等の鎖状ホスフィン、Ｐ−メチルホスホール、Ｐ−メ
チルホスホール等の環状ホスフィン、ジメチル メチル
ホスホナイト、ジメチル フェニルホスホナイト等のホ
スホナイト、メチルジメチルホスフィナイト、メチル
ジフェニルホスフィナイト等のホスフィナイト、および
トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリメチロールプロパンホスファイト等のホスファイト
を挙げることができ、また２座配位性の有機リン化合物
（Ｒ”２ Ｐ ＰＨ１０で示す）として、例えば１，
２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、１．３−ビス
（ジメチルホスフィノ）プロパン、１．４−ビス（ジメ
チルホスフィノ）ブタン、■、２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタン、■、４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン、１．１”−ビス（ジメチルホスフィノ）フ
ェロセン、１．１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フ
ェロセン、α、α° −ビス（ジメチルホスフィノ）−
〇−キシレン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）ベ
ンゼン等のビスホスフィンが挙げられる。
これら有機リン化合物のロジウム１１を体とじては、種
々の構造のものを用いることができるが、１価のロジウ
ム錯体が好ましい。
々の構造のものを用いることができるが、１価のロジウ
ム錯体が好ましい。
具体的には例えばＲｈＸ（ＰＲ’３） ３ （ＰＲ’
３は前記内容を示す。 またＸは水素、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシラド基お
よびチオシアナト基からなる群から選ばれる基を示す。
３は前記内容を示す。 またＸは水素、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシラド基お
よびチオシアナト基からなる群から選ばれる基を示す。
以下同様） 、ＲｈＸ（ＣＯ）（ＰＲ’コ） ２ 、Ｒ
ｈＸ（ＣＯ）２（ＰＲ’！ ） 、ＲｈＸ（Ｃｏ）２（
ＰＲ’りｚ、ＲｈＸ（ＰＲ３）ａ、（Ｒｈ（ＰＲ３）
ａ ） Ｙ（ＹはＰＦ６、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４、ＢＦ４、
ＣｌＯ４および前記Ｘからなる群から選ばれる基を示す
。
ｈＸ（ＣＯ）２（ＰＲ’！ ） 、ＲｈＸ（Ｃｏ）２（
ＰＲ’りｚ、ＲｈＸ（ＰＲ３）ａ、（Ｒｈ（ＰＲ３）
ａ ） Ｙ（ＹはＰＦ６、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４、ＢＦ４、
ＣｌＯ４および前記Ｘからなる群から選ばれる基を示す
。
以下同様）、（Ｒｈ（ＰＲ’３） ２ （ＣＮＲ２）
２ ） Ｙ（ＣＮＲ’はイソニトリルを、Ｒ２はアルキ
ルまたはアリール基を示す。以下、同様）、（Ｒｈ（Ｐ
Ｒ’３ ） ２ （ＣＮＲ’ ） ３ ） Ｙ、 Ｒｈ
Ｘ（ＣＯ）（Ｒ”ｚ Ｐ−ＰＲ”２ ）などを挙げるこ
とができる。
２ ） Ｙ（ＣＮＲ’はイソニトリルを、Ｒ２はアルキ
ルまたはアリール基を示す。以下、同様）、（Ｒｈ（Ｐ
Ｒ’３ ） ２ （ＣＮＲ’ ） ３ ） Ｙ、 Ｒｈ
Ｘ（ＣＯ）（Ｒ”ｚ Ｐ−ＰＲ”２ ）などを挙げるこ
とができる。
本発明のシッフ塩基類の製造法においては、必ずしも上
記した有機リン化合物のロジウム錯体を予め調整して用
いる必要はなく、上記有機リン化合物と適当なロジウム
化合物とを反応系に共存させ、系中においてロジウム錯
体を形成させる方法によっても、好まし〈実施すること
ができる。
記した有機リン化合物のロジウム錯体を予め調整して用
いる必要はなく、上記有機リン化合物と適当なロジウム
化合物とを反応系に共存させ、系中においてロジウム錯
体を形成させる方法によっても、好まし〈実施すること
ができる。
このような目的のために好ましく用いられるロジウム化
合物としては、Ｒｈ （ａｃａｃ） （Ｃｏ） ２ （
ａｃａｃはアセチルアセトナト基を示す）、（Ｒｈ Ｘ
（Ｃｏ） ２〕２、（Ｒｈ Ｘ （ＤＨ） ） ２
（ＤＢはノルボルナジェン、１．５−シクロオクタジエ
ン、または１．５−へキサジエンを示す）、（Ｒｈ Ｘ
（ＥＮ） ２ ） ２ （ＥＮはエチレンまたはシク
ロオクテンを示す） 、ＲｈＸ（ＣＯ）（ＰＲ’３）＋
１などが挙げられる。
合物としては、Ｒｈ （ａｃａｃ） （Ｃｏ） ２ （
ａｃａｃはアセチルアセトナト基を示す）、（Ｒｈ Ｘ
（Ｃｏ） ２〕２、（Ｒｈ Ｘ （ＤＨ） ） ２
（ＤＢはノルボルナジェン、１．５−シクロオクタジエ
ン、または１．５−へキサジエンを示す）、（Ｒｈ Ｘ
（ＥＮ） ２ ） ２ （ＥＮはエチレンまたはシク
ロオクテンを示す） 、ＲｈＸ（ＣＯ）（ＰＲ’３）＋
１などが挙げられる。
本発明の方法に好適な原料化合物は、炭素数３０以下の
炭化水素類であるが、アルコキシ基、アシル基、アシル
オキシ基、カルボアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等
で置換されていても良い。
炭化水素類であるが、アルコキシ基、アシル基、アシル
オキシ基、カルボアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等
で置換されていても良い。
本発明で用いられる炭化水素類およびそる置換体の具体
例としては、例えばメタン、エタン、プロパン、ブタン
、ペンタン、ヘキサン、オクタン、イソペンタン、イソ
オクタン、デカン、エイコサン、ジエチルエーテル、１
−フルオロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベン
ゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、０−キシレン、ｍ−キシ
レン、テトラリン、ナフタレン、２−メチルナフタレン
、９．１０−ジブチルアントラセン、クロロベンゼン、
アニソール等を挙げことができる。
例としては、例えばメタン、エタン、プロパン、ブタン
、ペンタン、ヘキサン、オクタン、イソペンタン、イソ
オクタン、デカン、エイコサン、ジエチルエーテル、１
−フルオロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベン
ゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、０−キシレン、ｍ−キシ
レン、テトラリン、ナフタレン、２−メチルナフタレン
、９．１０−ジブチルアントラセン、クロロベンゼン、
アニソール等を挙げことができる。
これら炭化水素類のロジウム錯体またはロジウム化合物
に対する使用量は、任意に選ぶことができ、これら炭化
水素類が液体である場合には、この炭化水素類自体を溶
媒量用いることも有利な方法である。
に対する使用量は、任意に選ぶことができ、これら炭化
水素類が液体である場合には、この炭化水素類自体を溶
媒量用いることも有利な方法である。
しかしながら、反応温度において炭化水素類が固体であ
る場合には、シクロヘキサン、デカリン等の溶媒が有利
に使用される。
る場合には、シクロヘキサン、デカリン等の溶媒が有利
に使用される。
また、本発明で使用されるイソニトリルの構造には制限
がなく、例えばメチルイソニトリル、ｔ−ブチルイソニ
トリル、ネオペンチルイソニトリル、シクロヘキシルイ
ソニトリル、フェニルイソニトリル、ｐ−ｔ−リルイソ
ニトリル等が用いられる。
がなく、例えばメチルイソニトリル、ｔ−ブチルイソニ
トリル、ネオペンチルイソニトリル、シクロヘキシルイ
ソニトリル、フェニルイソニトリル、ｐ−ｔ−リルイソ
ニトリル等が用いられる。
イソニトリルの添加量は、反応の生起にとって制限的で
はないが、反応系中のイソニトリルの存在量がロジウム
錯体またはロジウム化合物の存在量に対して著しく多（
なると、反応速度を低下させる傾向が認められる場合が
あり、このような場合にはイソニトリルを少量づつ分割
して添加するのが好ましい。
はないが、反応系中のイソニトリルの存在量がロジウム
錯体またはロジウム化合物の存在量に対して著しく多（
なると、反応速度を低下させる傾向が認められる場合が
あり、このような場合にはイソニトリルを少量づつ分割
して添加するのが好ましい。
本発明における反応は、光照射下に進行するが、光の波
長領域はいわゆる紫外・可視光領域であれば良く、水銀
燈、タングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンラ
ンプ、太陽光などの照射が好ましく用いられる。
長領域はいわゆる紫外・可視光領域であれば良く、水銀
燈、タングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンラ
ンプ、太陽光などの照射が好ましく用いられる。
反応は０℃以下でも進行するが、好ましい反応速度を達
成するために２５０℃まで加熱することもできる。
成するために２５０℃まで加熱することもできる。
反応後の生成物の分離は、未反応の炭化水素類や溶媒を
蒸留等で除去した後に、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等に付することによって容易に行うことができる。
蒸留等で除去した後に、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等に付することによって容易に行うことができる。
本発明によれば、炭化水素類から一工程で直接シッフ塩
基を得ることができ、生成物の分離も容易である。
基を得ることができ、生成物の分離も容易である。
従って本発明によれば、シッフ塩基を効率良く製造する
ことができる。
ことができる。
シッフ塩基類は、含窒素化合物の合成中間体として、あ
るいは液晶等の機能材料として用いられる重要な化合物
群である。
るいは液晶等の機能材料として用いられる重要な化合物
群である。
以下、本発明の実施例を述べる。
実施例１
内容積７０ｍ７！のＰｙｒｅｘ製内部照射型光反応容器
に、ＲｈＣＩ（Ｃｏ） （Ｐ（ＣＨ３） ３ ） ２６
．７＋ｎｇのベンゼン溶液を仕込み、シクロヘキシルイ
ソニトリル１８０＋ｎｇを加えて１００Ｗ高圧水銀燈で
光照射しながら、室温で１６．５時間攪拌した。
に、ＲｈＣＩ（Ｃｏ） （Ｐ（ＣＨ３） ３ ） ２６
．７＋ｎｇのベンゼン溶液を仕込み、シクロヘキシルイ
ソニトリル１８０＋ｎｇを加えて１００Ｗ高圧水銀燈で
光照射しながら、室温で１６．５時間攪拌した。
ガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ−ベンジリ
デンシクロヘキシルアミンがロジウム錯体に対して９％
の収率で生成していることが判明した。
デンシクロヘキシルアミンがロジウム錯体に対して９％
の収率で生成していることが判明した。
実施例２
シクロヘキシルイソニトリルの使用量を１６．９１１１
ｇとした以外は実施例１と同様の操作を繰り返した。
ｇとした以外は実施例１と同様の操作を繰り返した。
Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシルアミンの収率はロジウ
ム基準で２４５％であった。
ム基準で２４５％であった。
実施例３
シクロヘキシルイソニトリルに代えてｐ−トリルイソニ
トリル２８．８ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行
った。
トリル２８．８ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行
った。
Ｎ−ベンジリデン−ｐ−）ルイジンの収率はロジウム基
準で４％であった。
準で４％であった。
実施例４
シクロヘキシルイソニトリルに代えてメチルイソニトリ
ル５．８ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行った。
ル５．８ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行った。
Ｎ−ベンジリデンメチルアミンの収率はロジウム基準で
３８％であった。
３８％であった。
実施例５
シクロヘキシルイソニトリルに代えてｔ−ブチルイソニ
トリル１７ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行った
。
トリル１７ｍｇを用い、実施例１と同様の反応を行った
。
Ｎ−ベンジリデン−ｔ−ブチルアミンの収率はロジウム
基準で３％であった。
基準で３％であった。
実施例６
０ジウム錯体としてＲｈＣＩ（ＣＯ）（Ｐ（Ｃ１ｌ ３
） ３ ） ２の代りに等ダラム原子Ｒｈの（ＲｈＣ
Ｉ（Ｃｏ） ２ ） ２を用い、さらにトリメチルホス
フィンをＲｈに対して２当量添加して、実施例２の反応
を繰り返したところ、Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシル
アミンの収率はロジウムに対して２０７％であった。
） ３ ） ２の代りに等ダラム原子Ｒｈの（ＲｈＣ
Ｉ（Ｃｏ） ２ ） ２を用い、さらにトリメチルホス
フィンをＲｈに対して２当量添加して、実施例２の反応
を繰り返したところ、Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシル
アミンの収率はロジウムに対して２０７％であった。
実施例７
内容積７０ｊ！のＰｙｒｅｘ製内部照射型光反応容器に
、クロロカルボニルビス（トリブチルホスフィン）ロジ
ウム１２ｍｇ、シクロヘキシルイソニトリル１８．３ｍ
ｇおよびペンタン３０ｎ１１を仕込み、１０叶高圧水銀
燈で光照射しながら窒素下に室温 。
、クロロカルボニルビス（トリブチルホスフィン）ロジ
ウム１２ｍｇ、シクロヘキシルイソニトリル１８．３ｍ
ｇおよびペンタン３０ｎ１１を仕込み、１０叶高圧水銀
燈で光照射しながら窒素下に室温 。
で２２．５時間攪拌した。反応時間３時間の時点で、シ
クロヘキシルイソニトリル１１．７ｍｇを追加した。
クロヘキシルイソニトリル１１．７ｍｇを追加した。
ガスクロマトグラフィーおよびＧＣ−ＭＳで分析した結
果、以下の生成物が検出された（収率はロジウム基準）
。
果、以下の生成物が検出された（収率はロジウム基準）
。
生成物 収率（％）Ｎ−へキシリデ
ンシクロ ヘキシルアミン ６Ｎ−（２−メチ
ルペンチ リデン）シクロへキシルア ミン １２Ｎ−（２−
メチルブチリ デン）シクロヘキシルアミ
ンシクロ ヘキシルアミン ６Ｎ−（２−メチ
ルペンチ リデン）シクロへキシルア ミン １２Ｎ−（２−
メチルブチリ デン）シクロヘキシルアミ
Claims (1)
- ホスフィン、ホスホナイト、ホスフィナイトおよびホス
ファイトからなる群から選ばれた少なくとも一種の有機
リン化合物のロジウム錯体の存在下、または少なくとも
１種の該有機リン化合物とロジウム化合物との共存下に
、炭化水素類とイソニトリルを光照射下に反応させるこ
とを特徴とするシッフ塩基類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253067A JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253067A JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196162A true JPH0196162A (ja) | 1989-04-14 |
| JPH055823B2 JPH055823B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=17246029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62253067A Granted JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196162A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186426A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスホスフィノイルアミノメタン類の製造方法 |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62253067A patent/JPH0196162A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186426A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスホスフィノイルアミノメタン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055823B2 (ja) | 1993-01-25 |
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| JPH0513957B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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