JPH055823B2 - - Google Patents
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- JPH055823B2 JPH055823B2 JP62253067A JP25306787A JPH055823B2 JP H055823 B2 JPH055823 B2 JP H055823B2 JP 62253067 A JP62253067 A JP 62253067A JP 25306787 A JP25306787 A JP 25306787A JP H055823 B2 JPH055823 B2 JP H055823B2
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- JP
- Japan
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- rhodium
- group
- reaction
- hydrocarbons
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- Expired - Lifetime
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシツフ塩基類の製造方法に関し、より
詳細には炭化水素類とイソニトリルからシツフ塩
基類を直接製造する方法に関する。
詳細には炭化水素類とイソニトリルからシツフ塩
基類を直接製造する方法に関する。
シツフ塩基類は、一般には対応するアルデヒド
と第１級アミンとを脱水縮合させることによつて
好収率で製造することができる。
と第１級アミンとを脱水縮合させることによつて
好収率で製造することができる。
しかしながら原料アルデヒドは、１級アルコー
ルの酸化、オレフインのヒドロホルミル化、メチ
ル置換芳香族化合物の酸化、芳香族ハロゲン化物
のカルボニル化、芳香族化合物のKoch反応また
はVilsmeyer反応などによつて製造しなければな
らず、しかも、シツフ塩基を製造するためには、
このようにして得られたアルデヒドを更にアミン
と反応させなければならない欠点があつた。
ルの酸化、オレフインのヒドロホルミル化、メチ
ル置換芳香族化合物の酸化、芳香族ハロゲン化物
のカルボニル化、芳香族化合物のKoch反応また
はVilsmeyer反応などによつて製造しなければな
らず、しかも、シツフ塩基を製造するためには、
このようにして得られたアルデヒドを更にアミン
と反応させなければならない欠点があつた。
本発明は上記従来の欠点を解消し、炭化水素類
に直接炭素−窒素二重結合を導入することからな
る直接的なシツフ塩基の製造方法を提供すること
を目的とする。
に直接炭素−窒素二重結合を導入することからな
る直接的なシツフ塩基の製造方法を提供すること
を目的とする。
上記目的を達成する本発明のシツフ塩基類の製
造法は、ホスフイン、ホスホナイト、ホスフイナ
イトおよびホスフアイトからなる群から選ばれた
少なくとも一種の有機リン化合物のロジウム錯体
の存在下、または少なくとも１種の該有機リン化
合物とロジウム化合物との共存下に、炭化水素類
とイソニトリルを光照射下に反応させることを特
徴とするものである。
造法は、ホスフイン、ホスホナイト、ホスフイナ
イトおよびホスフアイトからなる群から選ばれた
少なくとも一種の有機リン化合物のロジウム錯体
の存在下、または少なくとも１種の該有機リン化
合物とロジウム化合物との共存下に、炭化水素類
とイソニトリルを光照射下に反応させることを特
徴とするものである。
シツフ塩基類は、含窒素化合物の合成中間体と
して、あるいは液晶等の樹脂材料として用いられ
る重要な化合物群である。
して、あるいは液晶等の樹脂材料として用いられ
る重要な化合物群である。
本発明のシツフ塩基の製造方法は、ホスフイ
ン、ホスホナイト、ホスフイナイトおよびホスフ
アイトからなる群から選ばれた少なくとも１種の
有機リン化合物のロジウム錯体の存在下に行われ
る。
ン、ホスホナイト、ホスフイナイトおよびホスフ
アイトからなる群から選ばれた少なくとも１種の
有機リン化合物のロジウム錯体の存在下に行われ
る。
これらの有機リン化合物におけるリンは、すべ
て３価であり、具体的には、単座配位性の有機リ
ン化合物（PR′3で示す）として例えばトリメチ
ルホスフイン、トリエチルホスフイン、トリブチ
ルホスフイン、トリオクチルホスフイン、トリフ
エニルホスフイン、トリ（ｐ−トリル）ホスフイ
ン、トリ（ｐ−アニシル）ホスフイン等の鎖状ホ
スフイン、Ｐ−メチルホスホレン、Ｐ−メチルホ
スホール等の環状ホスフイン、ジメチル メチル
ホスホナイト、ジメチル フエニルホスホナイト
等のホスホナイト、メチルジメチルホスフイナイ
ト、メチル ジフエニルホスフイナイト等のホス
フイナイト、およびトリエチルホスフアイト、ト
リフエニルホスフアイト、トリメチロールプロパ
ンホスフアイト等のホスフアイトを挙げることが
でき、また２座配位性の有機リン化合物（R2 2P
−PR2 2で示す）として、例えば１，２−ビス
（ジメチルホスフイノ）エタン、１，３−ビス
（ジメチルホスフイノ）プロパン、１，４−ビス
（ジメチルホスフイノ）ブタン、１，２−ビス
（ジフエニルホスフイノ）エタン、１，４−ビス
（ジフエニルホスフイン）ブタン、１，1′−ビス
（ジメチルホスフイノ）フエロセン、１，1′−ビ
ス（ジフエニルホスフイノ）フエロセン、α，
α′−ビス（ジメチルホスフイノ）−ο−キシレン、
１，２−ビス（ジメチルホスフイノ）ヘンゼン等
のビスホスフインが挙げられる。
て３価であり、具体的には、単座配位性の有機リ
ン化合物（PR′3で示す）として例えばトリメチ
ルホスフイン、トリエチルホスフイン、トリブチ
ルホスフイン、トリオクチルホスフイン、トリフ
エニルホスフイン、トリ（ｐ−トリル）ホスフイ
ン、トリ（ｐ−アニシル）ホスフイン等の鎖状ホ
スフイン、Ｐ−メチルホスホレン、Ｐ−メチルホ
スホール等の環状ホスフイン、ジメチル メチル
ホスホナイト、ジメチル フエニルホスホナイト
等のホスホナイト、メチルジメチルホスフイナイ
ト、メチル ジフエニルホスフイナイト等のホス
フイナイト、およびトリエチルホスフアイト、ト
リフエニルホスフアイト、トリメチロールプロパ
ンホスフアイト等のホスフアイトを挙げることが
でき、また２座配位性の有機リン化合物（R2 2P
−PR2 2で示す）として、例えば１，２−ビス
（ジメチルホスフイノ）エタン、１，３−ビス
（ジメチルホスフイノ）プロパン、１，４−ビス
（ジメチルホスフイノ）ブタン、１，２−ビス
（ジフエニルホスフイノ）エタン、１，４−ビス
（ジフエニルホスフイン）ブタン、１，1′−ビス
（ジメチルホスフイノ）フエロセン、１，1′−ビ
ス（ジフエニルホスフイノ）フエロセン、α，
α′−ビス（ジメチルホスフイノ）−ο−キシレン、
１，２−ビス（ジメチルホスフイノ）ヘンゼン等
のビスホスフインが挙げられる。
これら有機リン化合物のロジウム錯体として
は、種々の構造のものを用いることができるが、
１価のロジウム錯体が好ましい。
は、種々の構造のものを用いることができるが、
１価のロジウム錯体が好ましい。
具体的には例えばRhX（PR′3）3（PR′3は前記内
容を示す。またＸは水素、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシラト基
およびチオシアナト基からなる群から選ばれる基
を示す。以下同様）、RhX（CO）（PR′3）2、RhX
（CO）2（PR′3）、RhX（CO）2（PR′3）2、RhX
（PR′3）4、〔Rh（PR′3）4〕Ｙ（ＹはPF6、Ｂ
（C6H5）4、BF4、CIO4および前記Ｘからなる群か
ら選ばれる基を示す。以下同様）、〔Rh（PR′3）2
（CNR2）2〕Ｙ（CNR2はイソニトリルを、R2はア
ルキルまたはアリール基を示す。以下、同様）、
〔Rh（PR′3）2（CNR2）3〕Ｙ、RhX（CO）（R2 2P−
PR2 2）などを挙げることができる。
容を示す。またＸは水素、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシラト基
およびチオシアナト基からなる群から選ばれる基
を示す。以下同様）、RhX（CO）（PR′3）2、RhX
（CO）2（PR′3）、RhX（CO）2（PR′3）2、RhX
（PR′3）4、〔Rh（PR′3）4〕Ｙ（ＹはPF6、Ｂ
（C6H5）4、BF4、CIO4および前記Ｘからなる群か
ら選ばれる基を示す。以下同様）、〔Rh（PR′3）2
（CNR2）2〕Ｙ（CNR2はイソニトリルを、R2はア
ルキルまたはアリール基を示す。以下、同様）、
〔Rh（PR′3）2（CNR2）3〕Ｙ、RhX（CO）（R2 2P−
PR2 2）などを挙げることができる。
本発明のシツフ塩基類の製造法においては、必
ずしも上記した有機リン化合物のロジウム錯体を
予め調整して用いる必要はなく、上記有機リン化
合物と適当なロジウム化合物とを反応系に共存さ
せ、系中においてロジウム錯体を形成させる方法
によつても、好ましく実施することができる。
ずしも上記した有機リン化合物のロジウム錯体を
予め調整して用いる必要はなく、上記有機リン化
合物と適当なロジウム化合物とを反応系に共存さ
せ、系中においてロジウム錯体を形成させる方法
によつても、好ましく実施することができる。
このような目的のために好ましく用いられるロ
ジウム化合物としては、Rh（acac）（CO）2（acac
はアセチルアセトナト基を示す）、〔RhX
（CO）2〕2、〔RhX（DE）〕2（DEはノルボルナジエ
ン、１，５−シクロオクタジエン、または１，５
−ヘキサジエンを示す）、〔RhX（EN）2〕2（ENは
エチレンまたはシクロオクテンを示す）、RhX
（CO）（PR′3）2などが挙げられる。
ジウム化合物としては、Rh（acac）（CO）2（acac
はアセチルアセトナト基を示す）、〔RhX
（CO）2〕2、〔RhX（DE）〕2（DEはノルボルナジエ
ン、１，５−シクロオクタジエン、または１，５
−ヘキサジエンを示す）、〔RhX（EN）2〕2（ENは
エチレンまたはシクロオクテンを示す）、RhX
（CO）（PR′3）2などが挙げられる。
本発明の方法に好適な原料化合物は、炭素数30
以下の炭化水素類であるが、アルコキシ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、カルボアルコキシ基、シ
ノア基、ハロゲン等で置換されていても良い。
以下の炭化水素類であるが、アルコキシ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、カルボアルコキシ基、シ
ノア基、ハロゲン等で置換されていても良い。
本発明で用いられる炭化水素類およびそる置換
体の具体例としては、例えばメタン、エタン、プ
ロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、イソペンタン、イソオンタン、デカン、エイ
コサン、ジエチルエーテル、１−フルオロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−
ヘキシルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ン、テトラリン、ナフタレン、２−メチルナフタ
レン、９，10−ジブチルアントラセン、クロロベ
ンゼン、アニソール等を挙げることができる。
体の具体例としては、例えばメタン、エタン、プ
ロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、イソペンタン、イソオンタン、デカン、エイ
コサン、ジエチルエーテル、１−フルオロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−
ヘキシルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ン、テトラリン、ナフタレン、２−メチルナフタ
レン、９，10−ジブチルアントラセン、クロロベ
ンゼン、アニソール等を挙げることができる。
これら炭化水素類のロジウム錯体またはロジウ
ム化合物に対する使用量は、任意に選ぶことがで
き、これら炭化水素類が液体である場合には、こ
の炭化水素類自体を溶媒量用いることも有利な方
法である。
ム化合物に対する使用量は、任意に選ぶことがで
き、これら炭化水素類が液体である場合には、こ
の炭化水素類自体を溶媒量用いることも有利な方
法である。
しかしながら、反応温度において炭化水素類が
固体である場合には、シクロヘキサン、デカリン
等の溶媒が有利に使用される。
固体である場合には、シクロヘキサン、デカリン
等の溶媒が有利に使用される。
また、本発明で使用されるイソニトリルの構造
には制限がなく、例えばメチルイソニトリル、ｔ
−ブチルイソニトリル、ネオペンチルイソニトリ
ル、シクロヘキシルイソニトリル、フエニルイソ
ニトリル、ｐ−トリルイソニトリル等が用いられ
る。
には制限がなく、例えばメチルイソニトリル、ｔ
−ブチルイソニトリル、ネオペンチルイソニトリ
ル、シクロヘキシルイソニトリル、フエニルイソ
ニトリル、ｐ−トリルイソニトリル等が用いられ
る。
イソニトリルの添加量は、反応の生起にとつて
制限的ではないが、反応系中のイソニトリルの存
在量がロジウム錯体またはロジウム化合物の存在
量に対して著しく多くなると、反応速度を低下さ
せる傾向が認められる場合があり、このような場
合にはイソニトリルを小量づつ分割して添加する
のが好ましい。
制限的ではないが、反応系中のイソニトリルの存
在量がロジウム錯体またはロジウム化合物の存在
量に対して著しく多くなると、反応速度を低下さ
せる傾向が認められる場合があり、このような場
合にはイソニトリルを小量づつ分割して添加する
のが好ましい。
本発明における反応は、光照射下に進行する
が、光の波長領域はいわゆる紫外・可視光領域で
あれば良く、水銀燈、タングステンランプ、ハロ
ゲンランプ、キセノンランプ、太陽光などの照射
が好ましく用いられる。
が、光の波長領域はいわゆる紫外・可視光領域で
あれば良く、水銀燈、タングステンランプ、ハロ
ゲンランプ、キセノンランプ、太陽光などの照射
が好ましく用いられる。
反応は０℃以下でも進行するが、好ましい反応
速度を達成するために250℃まで加熱することも
できる。
速度を達成するために250℃まで加熱することも
できる。
反応後の生成物の分離は、未反応の炭化水素類
や溶媒を蒸留等で除去した後に、クロマトグラフ
イー、蒸留、再結晶等に付することによつて容易
に行うことができる。
や溶媒を蒸留等で除去した後に、クロマトグラフ
イー、蒸留、再結晶等に付することによつて容易
に行うことができる。
本発明によれば、炭化水素類から一工程で直接
シツフ塩基を得ることができ、生成物の分離も容
易である。
シツフ塩基を得ることができ、生成物の分離も容
易である。
従つて本発明によれば、シツフ塩基を効率良く
製造することができる。
製造することができる。
シツフ塩基類は、含窒素化合物の合成中間体と
して、あるいは液晶等の機能材料として用いられ
る重要な化合物群である。
して、あるいは液晶等の機能材料として用いられ
る重要な化合物群である。
以下、本発明の実施例を述べる。
〔実施例）
実施例 １
内容積70mlのPyrex製内部照射型光反応容器
に、RpCI（CO）（Ｐ（CH3）3）26.7mgのベンゼン溶
液を仕込み、シクロヘキシルイソニトリル180mg
を加えて100W高圧水銀燈で光照射しながら、室
温で16.5時間撹拌した。
に、RpCI（CO）（Ｐ（CH3）3）26.7mgのベンゼン溶
液を仕込み、シクロヘキシルイソニトリル180mg
を加えて100W高圧水銀燈で光照射しながら、室
温で16.5時間撹拌した。
ガスクロマトグラフイ−で分析した結果、Ｎ−
ベンジリデンシクロヘキシルアミンがロジウム錯
体に対して９％の収率で生成していることが判明
した。
ベンジリデンシクロヘキシルアミンがロジウム錯
体に対して９％の収率で生成していることが判明
した。
実施例 ２
シクロヘキシルイソニトリルの使用量を16.9mg
とした以外は実施例１と同様の操作を繰り返し
た。
とした以外は実施例１と同様の操作を繰り返し
た。
Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシルアミンの収率
はロジウム基準で245％であつた。
はロジウム基準で245％であつた。
実施例 ３
シクロヘキシルイソニトリルに代えてｐ−トリ
ルイソニトリル28.8mgを用い、実施例１と同様の
反応を行つた。
ルイソニトリル28.8mgを用い、実施例１と同様の
反応を行つた。
Ｎ−ベンジリデン−ｐ−トルイジンの収率はロ
ジウム基準で４％であつた。
ジウム基準で４％であつた。
実施例 ４
シクロヘキシルイソニトリルに代えてメチルイ
ソニトリル5.8mgを用い、実施例１と同様の反応
を行つた。
ソニトリル5.8mgを用い、実施例１と同様の反応
を行つた。
Ｎ−ベンジリデンメチルアミンの収率はロジウ
ム基準で38％であつた。
ム基準で38％であつた。
実施例 ５
シクロヘキシルイソニトリルに代えてｔ−ブチ
ルイソニトリル17mgを用い、実施例１と同様の反
応を行つた。
ルイソニトリル17mgを用い、実施例１と同様の反
応を行つた。
Ｎ−ベンジリデン−ｔ−ブチルアミンの収率は
ロジウム基準で３％であつた。
ロジウム基準で３％であつた。
実施例 ６
ロジウム錯体としてRhCl（CO）（Ｐ（CH3）3）2の
代りに等グラム原子Rhの（RhCl（CO）2）2を用い、
さらにトリメチルホスフインをRhに対して２当
量添加して、実施例２の反応を繰り返したとこ
ろ、Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシルアミンの収
率はロジウムに対して207％であつた。
代りに等グラム原子Rhの（RhCl（CO）2）2を用い、
さらにトリメチルホスフインをRhに対して２当
量添加して、実施例２の反応を繰り返したとこ
ろ、Ｎ−ベンジリデンシクロヘキシルアミンの収
率はロジウムに対して207％であつた。
実施例 ７
内容積70mlのPyrex製内部照射型光反応容器
に、クロロカルボニルビス（トリブチルホスフイ
ン）ロジウム12mg、シクロヘキシルイソニトリル
18.3mgおよびペンタン30mlを仕込み、100W高圧
水銀燈で光照射しながら窒素下に室温で22.5時間
撹拌した。反応時間３時間の時点で、シクロヘキ
シルイソニトリル11.7mgを追加した。
に、クロロカルボニルビス（トリブチルホスフイ
ン）ロジウム12mg、シクロヘキシルイソニトリル
18.3mgおよびペンタン30mlを仕込み、100W高圧
水銀燈で光照射しながら窒素下に室温で22.5時間
撹拌した。反応時間３時間の時点で、シクロヘキ
シルイソニトリル11.7mgを追加した。
ガスクロマトグラフイ−およびGC−MSで分
析した結果、以下の生成物が検出された（収率は
ロジウム基準）。
析した結果、以下の生成物が検出された（収率は
ロジウム基準）。
生成物 収率（％）
Ｎ−ヘキシリデンシクロヘキシルアミン６
Ｎ−（２−メチルペンチリデン）シクロヘキシル
アミン 12 Ｎ−（２−メチルブチリデン）シクロヘキシルア
ミン 12 。
アミン 12 Ｎ−（２−メチルブチリデン）シクロヘキシルア
ミン 12 。
Claims (1)
- １ ホスフイン、ホスホナイト、ホスフイナイト
およびホスフアイトからなる群から選ばれた少な
くとも一種の有機リン化合物のロジウム錯体の存
在下、または少なくとも１種の該有機リン化合物
とロジウム化合物との共存下に、炭化水素類とイ
ソニトリルを光照射下に反応させることを特徴と
するシツフ塩基類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253067A JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253067A JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196162A JPH0196162A (ja) | 1989-04-14 |
| JPH055823B2 true JPH055823B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=17246029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62253067A Granted JPH0196162A (ja) | 1987-10-07 | 1987-10-07 | シツフ塩基類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196162A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4572391B2 (ja) * | 2006-01-11 | 2010-11-04 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ビスホスフィノイルアミノメタン類の製造方法 |
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62253067A patent/JPH0196162A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0196162A (ja) | 1989-04-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |