JPH02101006A - 植物用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は植物用殺菌剤に関し、より詳しくは、以下Ｆ
Ｒ−９００８４８物質と称する新規な生理活性物質及び
その塩類を活性成分として含む植物用殺菌剤に関するも
のである。

［従来の技術］ 植物の病害菌、たとえばリンゴ斑点落葉病をもたらすア
ルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）菌やキュウリの灰
色かび病をもたらすボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
）菌等に対して防除効果を発揮する植物用殺菌剤として
、ポリオキシン、プロシミドン、オキシム−Ｃｕ等が公
知である。

［発明が解決しようとする課題］ この発明は、上記の様な防除作用を持った新規な植物用
殺菌剤を提供しようとするものである。

［発明の構成］ この発明に係る植物用殺菌剤は、前記特許請求の範囲に
示される物理的化学的物質によって特定されるＦＲ−９
００８４８物質またはその塩類を活性成分として含有す
るところに要旨を有するものである。

この発明で使用されるＦＲ−９００８４８物質は、本発
明者らによって開発された新規物質であり、その塩類と
しては、無機酸付加塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩
、硫酸塩、リン酸塩、等）、有機カルボン酸またはスル
ホン酸付加塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ
酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩
、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、
等）、塩基性または酸性アミノ酸（例えば、アルギニン
酸、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、等）との塩の
ごとき酸付加塩が例示される。

以下、ＦＲ−９００８４８物質についてその製法及び物
理的化学的性質について説明する。

ＦＲ−９００８４８物質は、ストレプトパーティシリウ
ム・フェルベンス（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌ
ｉｕｍｆｅｒｖｅｎｓ）　ＨＰ　８９１などのストレプ
トパーティシリウム属に属するＦＲ−９００８４８物質
生産菌を栄養培地中で培養することによって生産できる
。

醗酵プロセスを以下に詳述する。

［Ｎ微生物： ＦＲ−９００８４８物質の生産に使用する微生物の詳細
を以下に説明する。

（ａ）ＨＰ８９１株の分類学的研究 菌株ＨＰ８９１は、茨城系つくば市で得られた土壌から
単離された。

シャーリングとゴツトリーブ（Ｓｈｉｒｌｉｎｇ　＆Ｇ
ｏｔｔｌｉｅｂ）　”ゝ　により記載された方法をこの
分類学的研究に用いた。形態の観察は、オートミール寒
天、グリセリン−アスパラギン寒天およびスクロース−
硝酸塩寒天で２１日間３０℃で成育させた培養物につい
て、光学顕微鏡および電子顕微鏡を用いて行なった。担
胞子体の分枝形式は輪生的で、成熟担胞子体の形状はモ
ノパーティシルス（Ｍｏｎｏｂｅｒｔｉｃｉｌｌｕｓ）
で、８鎖に３〜１０個の胞子をもっていた。胞子は電子
顕微鏡により円柱形であり、寸法が０．４〜０．６　ｘ
　１．０〜１．６　μｍであると判明した。胞子表面は
平滑であった。基底菌糸体では、菌子の断片化も胞子の
形成も起こらなかった。胞子嚢、菌核、遊走子は観察さ
れなかった。

シャーリングとゴツトリーブ１１ゝおよびワックスマン
（Ｗａｋｓｍａｎ）ｗ２’　が開示している１０種の培
地で、培養特性を観察した。３０℃で２１日間インキュ
ベーションを行なった。この研究で用いた色名は、メス
−エン（Ｍ２ｊｈｕｅｎ）ハンドブック・才ヴ・カラー
″３′からとった。酵母−麦芽エキス寒天、無機塩類−
デンプン寒天およびオートミール寒天上で成育させたと
き、気菌糸の色は赤色系列に属していた。結果を第１表
（１）　、　（２）に示す。

第１表（１）菌株ＨＢ８９１の培養特性第１表（２）菌
株ＨＢ８９１の培養特性細胞壁の分析は、ベラカー（Ｂ
ｅｃｋｅｒ）ら”４）および山口＋＋５１　の方法によ
り行なった。全細胞氷解物の分析により、ＬＬ−ジアミ
ノピメリン酸の存在が示された。従って、この菌株の細
胞壁はタイプ■に分類される。

ＨＰ８９１株の生理学的性質は次の通りであった。

成長温度域を、酵母−麦芽エキス寒天上で、温度勾配イ
ンキュベーター（東洋科学産業株式会社）を用いて求め
た。ＨＰ８９１株の生理学的性質を第２表にまとめて示
す。成長温度域は１０℃から４０℃で、至適温度は３２
℃であった。ミルクのペプトン化および凝固は陽性であ
った。メラノイド色素産生は、ペプトン−酵母エキス−
鉄寒天で陽性であった。

第２表　ＨＰ８９１株の生理学的性質 ブリドハムとゴツトリーブ（Ｐｒｉｄｈａｍ　＆Ｇｏｔ
ｔｌｉｅｂ）”’　の方法に従って、炭素源の利用を調
べた。３０℃で１４日間のインキュベーションののち、
結果を求めた。この株は、Ｄ−グルコース、Ｄ−フルク
トースおよびイノシトールを利用する。結果を第３表に
示す。

第３表　ＨＰ８９１株の炭素利用 ＨＰ８９１株の顕微鏡観察および細胞壁分析は、この菌
株がストレプトパーティシリウム属に属することを示し
ている。この株を種々のストレプトパーティシリウム種
についての公表されている記載”７）“８）”９）”＋
０１”Ｉｌｌ　　と比較したところ、ＨＰ８９１株の緒
特性は、ストレプトパーティシリウム・フェルベンスの
それらに類似していることが判明した。ＨＰ８９１株と
ストレプトパーティシリウム・フェルベンスＩＦＯ１３
３４３とより精密に比較した結果、ＨＰ８９１株をスト
レプトパーティシリウム・フェルベンスの一菌株である
と同定し、ストレプトパーティシリウム・フェルベンス
ＨＰ８９１と命名した。

＊ｌ）シャーリング、Ｅ、Ｂ、と　Ｄ、ゴツトリーブ：
ストレプトマイセス種の特性記述法： Ｉｎｔｅｒｎ、　Ｊ、　５ｙｓｔ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌ、　１Ｂ　：　３１３〜３４０、１９６６ ＊２）ワックスマン、Ｓ、Ａ、：放線菌、第２巻属およ
び種の分類、同定および記述：ザ・ウィリアムズ・アン
ド・ウイルキンス・カンパニー、バルチモア、１９６１
年 ＊３）コーネラップ（Ｋｏｒｎｅｒｕｐ）　、八、とＪ
、　Ｈ，ヴアンシャ−（Ｗａｎｓｃｈｅｒ）　　：メス
ーエン・ハンドブック・オブ・カラーメス−エン、ロン
ドン、１９７８年 ＋４）ヘラカー（Ｂｅｃｋｅｒ）、Ｂ、、　Ｍ、　Ｐ、
ルシュバリ、ｒ−（Ｌｅｃｈｅｖａｌｉｅｒ）、Ｒ，Ｅ
、ゴートン（Ｇｏｒｄｏｎ）およびｌ＋、八　　ルシュ
バリエ：全細胞氷解物のベーパークロマトグラフィーに
よるノカルジアとストレプトマイセスとの迅速判別Ａｐ
ｐ１．　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、　１２．４２１〜４２３
．１９６４傘５）山口、Ｔ、・形態学的に異なる放線菌
の細胞壁組成の比較：　Ｊ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ、　
８９．４４４〜４５３、　１９６５ ＋６）ブリトハム、Ｔ、　Ｇ、とり、ゴツトリーブ二種
の決定の補助手段としての若干の放線菌目による炭素化
合物の利用：　Ｊ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏ１５６：　１０
７〜１１４　１９４Ｂ ＊１）ブキャナン（Ｂｕｃｈａｎａｎ）、Ｒ，Ｅ、とり
、ゴツトリーブ：バーシーズ・マニュアル・オヴ・ディ
ターミナティヴ・バタテリオロジー第８版：ザ・ウィリ
アムズ・アンド・ウイルキンス・カンパニー、バルチモ
ア、１９７４年 ＋８）シャーリング、Ｅ、　Ｂ、とり、ゴツトリーブス
トレプトマイセスのタイプカルチャーの共同記述：２．
第一の研究からの種の記述：　Ｉｎｔｅｒｎ、　Ｊ、　
５ｙｓｔ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ、　１８：６９〜１８
９、　１９６８ ＋９）シャーリング、Ｅ、　Ｂ、とり、ゴツトリーブ：
ストレプトマイセスのタイプカルチャーの共同記述＝３
．第−及び第二の研究からの追加的な種の記述：　Ｉｎ
ｔｅｒｎ、　Ｊ、　５ｙｓｔ。

Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ、　１８：　２７９〜３９２．１９
６８＊ｌＯ）　シャーリング、Ｅ、　Ｂ、とのＬゴツト
リーブ：ストレプトマイセスのタイプカルチャーの共同
記述＝４．第二、第三および第四の研究からの種の記述
：　Ｉｎｔｅｒ、　Ｊ、　５ｙｓｔＢａｃｔｅｒｉｏ１
．１９：　３９１〜５１２．１９６９Ｉｌｌ）ロツチ　
（Ｌｏｃｃｉ）、Ｒ，、Ｅ、バルダツチ（Ｂａｌｄａｃ
ｃｉ）およびＢ、ペトロリー二（Ｐｅｔｒｏ−１ｉｎ＋
）　　：ストレプトパーティシリウム属、分類学的研究
：　Ｇｉｏｒｎ、　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、　１７：　１
〜６０．１９６９ ストレプトパーティシリウム・フエルベンスＨＰ８９１
の培養物が、１９８７年３月３１日に、ＦＥＲＭ　　Ｐ
−９３１０なる番号の下に、工業技術院微生物工業研究
所（茨城系つくば市原１下目１−３）に寄託されている
。この培養物は１９８８年３月１８日にブタペスト条約
に基づく寄託に変更され、ＦＥＲＭ　　ＢＰ−１８０５
なる番号が付された。

［＋１　　ＦＲ−９００８４８物　の生産この発明で使
用するＦＲ−９００８４８物質は、ストレプトパーティ
シリウム属に属するＦＲ９００８４Ｂ物質生産菌（例え
ばストレプトパーティシリウム・フエルベンスＨＰ８９
１）を、同化し得る炭素源および窒素源を含有する栄養
培養地中で、好気性条件下に（例えば、振どう培養、液
内培養等）増殖させるとぎに生産される。

栄養培地中の好ましい炭素源は、グルコース、デンプン
、フルクトース、グリセリン等のごとき炭水化物である
。

好ましい窒素源は、酵母エキス、ペプトン、グルテン末
、綿実粉、大豆粉、コーンスチープリカー、乾燥酵母、
小麦麦芽、等ならびにアンモニウム塩類（例えば、硝酸
アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
、等）、尿素、アミノ酸等のごとき無機および有機窒素
化合物である。

炭素源および窒素源は、有利にはそれらを組合せて用い
るが、微量の成長因子類および相当量の無機栄養素を含
有する純度のあまり高くない物質も使用に適しているの
で、純粋な形で用いる必要はない。

所望により、培地に、炭酸ナトリウムまたはカルシウム
、リン酸ナトリウムまたはカリウム、塩化ナトリウムま
たはカリウム、ヨウ化ナトリウムまたはカリウム、マグ
ネシウム塩類、銅塩類、コバルト塩等のごとき無機塩類
を添加してもよい。

必要ならば、とくに培地が著しく発泡するとぎには、流
動パラフィン、脂肪油、植物油、鉱物油またはシリコー
ンのごとき消泡剤を添加してもよい。

他の生物活性物質を大量生産するために用いられる好ま
しい方法の場合と同様に、ＦＲ−９００８４８物質の大
量生産には、液内好気培養条件が好ましい。

少量生産には、フラスコまたはびん中での振とう培養ま
たは表面培養を採用する。

また、培養を大型タンクで行なうときには、ＦＲ−９０
０８４８物質生産プロセスでの成長遅延を避けるため、
生産タンクへの接種に増殖型の該微生物を用いるのが好
ましい。従って、まず、比較的少量の培地に該微生物の
胞子または菌糸体を接種し、該接種培地を培養すること
によって、該微生物の種培養物を製造し、つぎに、この
培養された種培養物を大型タンクに移すことが望ましい
。増殖型接種材料を生産する培地は、ＦＲ−９００８４
８物質の生産に用いる培地と実質的に同一であっても相
違していてもよい。

培養混合物の攪拌および通気は、種々の方法で達成しつ
る。攪拌は、プロペラまたはこれと類似の機械的攪拌装
置により、醗酵槽の回転または振とうにより、あるいは
種々のポンプ装置により、培地に無菌空気を通すことに
よってもたらしつる。

醗酵は、通常、約１０℃と約４０℃との間の温度、好ま
しくは２５℃〜３５℃で、約５０〜１００時間にわたっ
て行なわれ、この時間は、醗酵の諸条件および規模に応
じて変更してよい。

醗酵が完了したときには、培養液を、生物活性物質の回
収、精製のために慣用されている種々の操作、例えば、
適当な溶媒または何種類かの溶媒の混合物を用いての溶
媒抽出、クロマトグラフィー、または適当な溶媒または
何種類かの溶媒の混合物からの再結晶に付して、ＦＲ９
００８４８物質を回収する。

上記の方法によれば、普通ＦＲ−９００８４８物質は、
主として培養菌糸体中に見出される。

従って、培養液を濾過または遠心分離によって分離して
菌糸体を集め、つぎに、アセトン、酢酸エチル等のごと
き適当な溶媒またはこれらの溶媒の混合物を用いた抽出
によって、菌糸体からＦＲ９００８４Ｂ物質を取り出す
。

抽出液を常法に従って処理して、ＦＲ ９００８４８物質を得る。例えば、抽出液を蒸発または
蒸留によって相対的に少量に濃縮し、得られる活性物質
（即ちＦＲ−９００８４８物質）含有残留物を慣用的操
作、例えばクロマトグラフィーまたは適当な溶媒または
何種類かの溶媒の混合物からの再結晶によって精製する
。

［＋１１３　ＦＲ−９００８４８物質の物理化学的性質 上記醗酵法によって得られるＦＲ− ９００８４Ｂ物質は、次の物理化学的性質を有する。

外見　　：無色針状晶 酸塩基性：酸性 紋、＋ｑ　　　：１９８〜２０１℃（分解）比旋光度：
　［α１２０・−３６，２２゜（Ｃ＝　０．５　、ＤＭ
ＳＯ） 汰ヂ式　・Ｃ３２Ｈ４３Ｎ　３０　ａ 汰ヱ１　：ＦＡＢ−ＭＳ　　ｍ／ｚ　　５６５征解昨　
： 可溶ニジメチルスルホキサイド 僅かに可溶：メタノール、酢酸エチル、クロロホルム 不溶：水 呈色反応： 陽性：ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応、硫酸
セリウム反応、ヨード 反応 陰性：ニンヒドリン反応、塩化第二鉄反応、モリッシュ
反応 薄層クロマトグラフィー： Ｒｆ値（シリカゲルプレート、キーゼルゲル６０　　Ｆ
２５４、メルク社製） ０．５５　（クロロホルム：メタノール工５：０．７０
　（クロロホルム＝１０％酢酸含有メタノール＝Ｓ：ｔ
） Ｒｆ値（ＲＰ　−１８Ｆ２５４　、メルク社製）０．２
１　（メタノール；１０％酢酸＝９：１）液体カラムク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）：（カラムＹＭＣ−パッ
クＡ−３０２（５μｍ、　４．５　ｘ　１５０ｍｍ）　
　（山村化学研究新製） 日立Ｍ６５５ＨＰＬＣブロツセツサ−（検出Ｕ　Ｖ　　
２８０　ｎｍ） 溶媒系（メタノール＝１０％酢酸＝９：１）保持時間：
　４．４２分 紫外吸収スペクトル： λメタノーＪし　＝　２８０　　ｎｍ　　（ε　＝　３
１，０００）ａｘ λ０°ＩＮ　　ＨＣｌ−メクノーＪシー２８０　　ｎｍ
　　（ε　＝３１．Ｏｎ　　）ａｘ １０　、　ｌ　）ｉ　　Ｎ　ａ　Ｃｌメタノール＝２８
０　　ｎｍ　　（ａ　　＝３１．Ｇｏ　　）ａｘ 赤外吸収スペクトル： λメジ３−１し　＝　３３２０．３２５０，３０５５．
３０００　（ｓｈ）、２９５０ａｘ （ｓｈ）　、２９５０，２８５０．１７６０．１７０８
゜１６７５．１６５０，１６１５．１５４０．１５２０
（ｓｈ）　。

１４８０．１４５５．１４１０，１３９５，１３７０゜
１３５０．１３３０，１３０８，１２７０，１２４５゜
１２３０．１２０２，１１８０，１１１ｉ０，１１３３
，１１２０゜（ｓｈ）　、１０９３，１０６８．１０３
０．１０２０，９８６゜９５５　（ｓｈ）　、９４５，
９２８，９１７，９００，８８０８６０．８５０　（ｓ
ｈ）　、８２５．８００．７６０，７４０　。

７２０ｃｍ” ＩＨ核磁気共鳴スペクトル： （ＤＭＳＯ−ｄ、　、　４００．１３　Ｍｌ（ｚ）δ：
　０．０１−０．１５　（４Ｈ，ｍ）　、０．２９−０
．３７　（３Ｈ，ｍ）　。

０．３９−０．４５　（ＩＨ，ｍ）　、０．４６−０．
７８　（８）１．ｍ）　。

０．９２−１．０６　（３Ｈ，ｍ）　、０．９９　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ−６Ｈｚ）　。

１．２５　（ＩＨ，ｍ）　、２．４３−２．ｆｉＯ（２
Ｈ，ｍ）　、３．２１（１）１．ｍ）　、３．２６−３
．４４　（３Ｈ，ｍ）　、３．６９　（ＩＨ，ｍ）　。

３．７５　（ＩＨ，ｍ）　、３．９４　（ＩＨ，ｍ）　
、４．９１−５．００（２Ｌ＋ｎ）　、５．０２　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ−４，９Ｈｚ）　、５．１２　（１）１゜ｄ
、Ｊ−５，６Ｈｚ）　、５．６４　（１）１．ｄｄ、Ｊ
−１４，９および９．４Ｈｚ）　、５．６６　（ＩＨ，
ｄ、Ｊ−６，０Ｈｚ）　、５．８９　（１）１゜ｄ、Ｊ
−１５，０Ｈｚ）　、６．２０（１）１．ｄｄ、Ｊ−１
４，９および１１．１）１ｚ）　、６．９４　（１）１
．ｄｄ、Ｊ−１５，０および１１．１）１ｚ）　、８．
０２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ−５，７Ｈｚ）　、１０．２７（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）　　ｐｐｍ ＋３Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＤＭＳＯ−ｄ６．１００．６２　Ｈｚ）δ：　７．６
０（ｔ）、７．６５（ｔ）、１１．１１ｉ（ｔ）、１２
．９５（ｔ）。

１４．０８　（ｄ）　、１４Ｊ７　（ｔ）　、１７．６
５　（ｄ）　、１７．８１　（ｄ）　。

１８．０２　（ｄ）　、１８．２９　（ｄ）　、１８．
３１　（ｑ）　、　１９．６７　（ｄ）　。

２１．００　（ｄ）　、２１．２４　（ｄ）　、２２．
０１　（ｄ）　、２３．２８　（ｄ）　。

３０．８２　（ｔ）　、３５．９７　（ｔ）　、４１．
０３　（ｔ）　、７０．０６　（ｄ）　。

７１．１８（ｄ）、８１．２１（ｄ）、８７．６４（ｄ
）、１２１．４５（ｄ）　、１２５．４８　（ｄ）　、
１３０．２７　（ｄ）　、１３０．６２　（ｄ）　。

１３９．４４（ｄ）　、１４５．７０（ｄ）　、１５３
．１０（ｓ）　、１６５．６０（ｓ）　、１７０．２９
（ｓ）ｐｐｍ ＦＲ−９００８４８物質は、常法によって前述の如き適
当な塩に転換することができる。

上記の物理的化学的性質を有するＦＲ ９００８４Ｂ物質は、真菌類、たとえばアスペルギルス
・ニガー、ゲオトリクム・カンジダム、トリコフィトン
・アステロイデス等に対して優れた抗菌活性を示し、ヒ
ト及び動物の感染症治療用医薬として優れた効果を発揮
する。

ところが本発明者らがその後更に研究を進めるうち、上
記のＦＲ−９００８４８物質は植物の病害菌、たとえば
リンゴ斑点落葉病をもたらすアルタナリア菌やキュウリ
の灰色かび病をもたらすボトリティス菌等に対しても優
れた殺菌作用を発揮することが確認された。ＦＲ−９０
０８４８を活性成分とする本発明に係る殺菌剤の防除作
用が有効に発揮される他の病害としては、たとえばトマ
ト、ピーマン、ナス等の果菜類やイチジク、タバコ、リ
ンゴ、チューリップ、ジャガイモ、ネギ等に見られる疫
病、またはキュウリ、メロン、スイカ等ウリ科植物の疫
病、ベト病、イネいもち病、紋枯病等が挙げられ、既存
の植物用殺菌剤に比べても何ら遜色のない、あるいはそ
れらを上回る防除効果を発揮する。

本発明の殺菌剤を使用するに当たり、活性成分の濃度は
病害菌の種類や繁殖の程度等を考慮して調整されるが、
−船釣には１０〜５０００ｐｐｍ程度、好ましくは５０
〜５００　ｐｐｍ程度に濃度調整された殺菌剤として適
用する。尚上記の活性成分は、様々の担体と混合し、粉
剤、粒剤、錠剤、水和剤、油剤、乳剤、エアゾール、燻
煙用剤等として用いられる。ここに言う担体とは、固体
、液体、気体のいずれでもよく、例えばタルク、クレー
、カオリン、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボ
ン、珪砂、でん粉、アラビアゴム、木、トリエン、キシ
レン、メチルナフタレン、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、アセトン等が挙げられ、更に製剤上一
般に使用される補助剤、例えば展着剤、乳化剤、界面活
性剤等を必要に応して使用することもできる。

またいずれの製剤も単独で使用でとるほか、他の殺菌剤
、殺虫剤、除草剤等と混合使用してもよく、更に肥料と
の混合使用も許される。

［実施例と効果］ ＦＲ，−９００８４８物質の製造例 幡酵： トウモロコシ澱粉（１％）、グリセリン（１％）、グル
コース（０，５％）、綿実粉（１％）、乾燥酵母（０５
％）、コーンスチーブリカ−（０，５％）および炭酸カ
ルシウム（０，２％）を含有する水性種培地（ｐＨ６，
５に調整）（１６０ｍｌ）を５００ｍ１にエルレンマイ
ヤーフラスコの各々に注入に、１２０℃で３０分間滅菌
した。成熟斜面培養上のストレプトパーティシリウム・
フェルベンスＨＰ８９１の１白金耳を前記種培地に接種
した。フラスコを、回転振どう機上で（２２０ｒｐｍ　
、行程５．１　ｃｍ）　３０℃にて４日間振とうした。

可溶性澱粉（４％）、トウモロコシ澱粉（１％）、綿実
粉（０，５％）、乾燥酵母（０，５％）、グルテン末（
１％）、ＭｇＳＯ４・７　Ｈ，Ｏ（０，１％）、ＫＨ２
ＰＯ４（２％）、Ｎａ２　ＨＰＯ４・１２Ｈ２０（１，
５％）、アデカ／−ＪＬ、ＬＧ１０９（消泡剤、商標、
旭電化工業製）（０，５％）およびシリコーンＫＭ−７
０（消泡剤、商標、信越化学工業製）（ｏ、ｏｓ％）を
含有する水性生産培地（１８０Ｑ）を、前もって１２０
℃で３０分間滅菌処理した２００ｊ２ジャーファーメン
タ−に注入した。先に得た種培養液（３６００１１１１
）を生産培地に接種し、１５０ｊ２／分の通気と３００
　ｒｐｍの攪拌との下に３０℃で５日間培養した。

単動と精製 こうして得た培養液（１７５１を濾過助剤（ラジオライ
ト６００、商標、昭和電工製、５にｇ）を用いて濾過し
た。菌糸体ケークをアセトン（１５０ＩＬ）で抽出して
、抽出液を５０ｊ２を得た。菌糸体からのアセトン抽出
液を減圧下に２０℃で濃縮して、水溶液１８℃とした。

この濃縮液を酢酸エチルで３回（計５０ρ）抽出した。

抽出液を減圧下に２０℃で蒸発させた。残留物を７５％
含水メタノール（５００ｍｌ）に溶解させ、逆相シリカ
ゲルカラム［ＹＭＣゲルＣ，６（６０〜２００メツシユ
）、商標、山村化学研究新製、１．５Ｊ２］に通した。

カラムを７５％含水メタノール（６ρ）および８０％含
水メタノール（４文）で洗い、つぎに９０％含水メタノ
ール（２ｋ）で溶出した。溶出液を減圧下に２０℃で蒸
発させた。残留物をメタノールに溶解させた。４℃に一
夜放置したのち、析出した結晶を濾取し、冷メタノール
で洗い、つぎに減圧下に乾燥した。メタノールから再結
晶すると、ＦＲ−９００８４８物質の無色針状晶（３２
８ｍｇ）が得られた。

植物の病害防除効果 （１）　　リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、
　ｍａｌｔ）に対する防除効果 水を入れた２００ｍ１の三角フラスコに、リンゴ樹（品
種ニスターキング）の切り技１本（５〜６枚が若葉した
枝）をさす。一方、上記で得たＦＲ−９００８４８物質
の１％デキストリン製剤を水で所定濃度に希釈し、これ
を上記切り技３本当たり１０ｍ１スプレーガンで噴霧す
る。

薬剤噴ｎより１日後、下記の方法で調整した病原菌を接
種する。即ちＰＳＡ培地において２８℃で１０〜１４日
間培養して得た分生胞子の懸濁液（胞子濃度：６Ｘ１０
’個／ｍｌ）に、Ｔｗｅｅｎ　２０（展着剤）を５００
０倍となる様に加え、これをスプレーガンで切り枝３本
当たり１０ｍ１噴霧する。

こうして病原菌を接種した後、これを２８℃の温室暗黒
下に３日間保持し、各切り技の夫々の葉毎に活性病斑の
病斑面積歩合いを調べて十段階にランク分けし、薬剤噴
霧なしの枝の発病歩合いに対する比較値として防除価を
算出した。

尚比較のため、公知の植物用殺菌剤であるポリオキシン
および銅オキシンについても同様にして防除効果を調べ
た。

結果は第４表に示す通りであり、本発明の殺菌剤は、ポ
リオキシン感受性菌およびポリオキシン耐性菌のいずれ
に対しても優れた防除作用を示すことが分かる。

（２）キュウリ灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ菌）に対
する防除効果 直径８ｃｍのポットに、キュウリの芽生えを１ポツト当
たり３木ずつ育てる。一方、前記で得たＦＲ−９００８
４８物質の１％デキストリン製剤を水で所定濃度に希釈
し、これを上記キュウリの子葉期に３０ｘ３０（ｃｍ）
２当たり３０ｍ１散布する。

薬剤散布から１日後、下記の方法で培養した病原菌を接
種する。即ちＰＳＡ培地において２０℃で３日間培養し
た菌叢の外縁部を、直径５ＩＩ１ｍのコルクポーラで切
り取って得た食菌寒天盤を、キュウリ芽生えの子葉の最
外縁部に、菌叢面を上にして１個ずつ着床する。

こうして病原菌を接種した後、２０℃の温室暗黒下に３
日間保持し、子葉に発生した病斑の半径をミリ単位で測
定し、薬剤散布なしのものの発病程度に対する比較値と
して防除価を調べた。

尚比較のため、公知の植物用殺菌剤であるプロシミドン
についても同様にして防除効果を調べた。

結果は第５表に示す通りであり、本発明の殺菌剤はプロ
シミドンに比べても何ら遜色のない防除効果を有してい
る。

第　　　５　　　表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の物理的化学的性質をもつＦＲ−９００８４８
   物質またはその塩を活性成分として含有することを特徴
   とする植物用殺菌剤。 ￥外観￥：無色針状晶 ￥酸塩基性￥：酸性 ￥融点￥：１９８〜２０１℃（分解） ￥比旋光度￥：［α］＾２＾０＿Ｄ：−３６．２２°（
   Ｃ＝０．５、ＤＭＳＯ） ￥分子式￥：Ｃ＿３＿２Ｈ＿４＿３Ｎ＿３Ｏ＿６ ￥分子量￥：ＦＡＢ−ＭＳｍ／ｚ５６５ ￥溶解性￥： 可溶：ジメチルスルホキサイド 僅かに可溶：メタノール、酢酸エチル、クロロホルム 不溶：水 ￥呈色反応￥： 陽性：ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応、硫酸
   セリウム反応、ヨード反応 陰性：ニンヒドリン反応、塩化第二鉄反応、モリッシュ
   反応 ￥薄層クロマトグラフィー￥： Ｒｆ値（シリカゲルプレート、キーゼルゲル６０Ｆ＿２
   ＿５＿４、メルク社製） ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１） ０．７０（クロロホルム：１０％酢酸含有メタノール＝
   ５：１） Ｒｆ値（ＲＰ−１８Ｆ＿２＿５＿４、メルク社製） ０．２１（メタノール：１０％酢酸＝９：１） ￥液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）￥：（カ
   ラムＹＭＣ−パックＡ−３０２（５μｍ、４．５×１５
   ０ｍｍ）（山村化学研究所製） 日立Ｍ６５５ＨＰＬＣプロッセッサー（検出ＵＶ２８０
   ｎｍ） 溶媒系（メタノール：１０％酢酸＝９：１）保持時間：
   ４．４２分 ￥紫外吸収スペクトル￥： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ￥赤外吸収スペクトル￥： ▲数式、化学式、表等があります▼ ￥＾１Ｈ核磁気共鳴スペクトル￥： （ＤＭＳＯ−ｄ＿６、４００．１３ＭＨｚ）δ：０．０
   １−０．１５（４Ｈ、ｍ）、０．２９−０．３７（３Ｈ
   、ｍ）、０．３９−０．４５（１Ｈ、ｍ）、０．４６−
   ０．７６（８Ｈ、ｍ）、０．９２−１．０６（３Ｈ、ｍ
   ）、０．９９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２５（１
   Ｈ、ｍ）、２．４３−２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．２１
   （１Ｈ、ｍ）、３．２６−３．４４（３Ｈ、ｍ）、３．
   ６９（１Ｈ、ｍ）、３．７５（１Ｈ、ｍ）、３．９４（
   １Ｈ、ｍ）、４．９１−５．００（２Ｈ、ｍ）、５．０
   ２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、５．１２（１Ｈ、ｄ
   、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、５．６４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１４
   ．９および９．４Ｈｚ）、５．６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６
   ．０Ｈｚ）、５．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ）
   、６．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１４．９および１１．１
   Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１５．０および１
   １．１Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）
   、１０．２７（１Ｈ、ｂｒｏａｄｓ）ｐｐｍ ￥＾１＾３Ｃ核磁気共鳴スペクトル￥： （ＤＭＳＯ−ｄ＿６、１００．６２Ｈｚ） δ：７．６０（ｔ）、７．６５（ｔ）、１１．１６（ｔ
   ）、１２．９５（ｔ）、１４．０８（ｄ）、１４．３７
   （ｔ）、１７．６５（ｄ）、１７．８１（ｄ）、１８．
   ０２（ｄ）、１８．２９（ｄ）、１８．３１（ｑ）、１
   ９．６７（ｄ）、２１．００（ｄ）、２１．２４（ｄ）
   、２２．０１（ｄ）、２３．２８（ｄ）、３０．８２（
   ｔ）、３５．９７（ｔ）、４１．０３（ｔ）、７０．０
   ６（ｄ）、７１．１８（ｄ）、８１．２１（ｄ）、８７
   ．６４（ｄ）、１２１．４５（ｄ）、１２５．４８（ｄ
   ）、１３０．２７（ｄ）、１３０．６２（ｄ）、１３９
   ．４４（ｄ）、１４５．７０（ｄ）、１５３．１０（ｓ
   ）、１６５．６０（ｓ）、１７０．２９（ｓ）ｐｐｍ