JPH02103233A - 高分子量のポリアリーレンスルフイド類 - Google Patents
高分子量のポリアリーレンスルフイド類Info
- Publication number
- JPH02103233A JPH02103233A JP1209725A JP20972589A JPH02103233A JP H02103233 A JPH02103233 A JP H02103233A JP 1209725 A JP1209725 A JP 1209725A JP 20972589 A JP20972589 A JP 20972589A JP H02103233 A JPH02103233 A JP H02103233A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyarylene sulfide
- arylene
- halomethyl
- molecular weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 7
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 abstract 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 abstract 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(CCl)=C1 GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical compound ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGYZXAIDBJJFIC-UHFFFAOYSA-N 1-(dichloromethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)Cl)C(C)=C1 SGYZXAIDBJJFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAMXQRIMZYOPM-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=C(CCl)C=CC2=CC(CCl)=CC=C21 RGAMXQRIMZYOPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2SC2=C1 ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- -1 polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0286—Chemical after-treatment
- C08G75/029—Modification with organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアリーレンスルフィド、好ましくはポリフ
ェニレンスルフィド及び芳香族ジハロゲン化合物から製
造される高分子量ポリアリーレンスルフィド（ＰＡＳ）
、好ましくはポリフェニレンスルフィド（ｐ ｐ ｓ
）に関する。
ェニレンスルフィド及び芳香族ジハロゲン化合物から製
造される高分子量ポリアリーレンスルフィド（ＰＡＳ）
、好ましくはポリフェニレンスルフィド（ｐ ｐ ｓ
）に関する。
ポリアリーレンスルフィドは公知である（参照例えば米
国特許第３．３５４．１２９号、ヨーロッパ特許第１７
１．０２１号）。それは、更にガラス繊維及び／又は他
の有機充填剤を高量まで充填することのできる不活性な
耐高温性熱可塑性樹脂である。これらの重合体特にポリ
パラフェニレンスルフィド（Ｐ Ｐ Ｓ）の使用は従来
デュロプラスチック（ｄｕｒｏ−ｐｌａｓｔｉｃｓ）の
独占であった。
国特許第３．３５４．１２９号、ヨーロッパ特許第１７
１．０２１号）。それは、更にガラス繊維及び／又は他
の有機充填剤を高量まで充填することのできる不活性な
耐高温性熱可塑性樹脂である。これらの重合体特にポリ
パラフェニレンスルフィド（Ｐ Ｐ Ｓ）の使用は従来
デュロプラスチック（ｄｕｒｏ−ｐｌａｓｔｉｃｓ）の
独占であった。
ＰＡＳの１つの欠点は溶融粘度と共に増大する不満足な
靭性であった。ＰＡＳの迅速な結晶化も、例えばフィル
ムの製造を含む多くの用途に対して欠点であった。また
迅速な結晶化の傾向は、高溶融粘度のポリアリーレンス
ルフィドにおいて低い。
靭性であった。ＰＡＳの迅速な結晶化も、例えばフィル
ムの製造を含む多くの用途に対して欠点であった。また
迅速な結晶化の傾向は、高溶融粘度のポリアリーレンス
ルフィドにおいて低い。
今回、選択したジハロゲン化合物が、容易に制御しうる
溶融粘度の増加及び重合体の良好な結晶化挙動を作り出
すために、ＰＡＳ溶融物、好ましくはＰＰＳ溶融物中に
混入した時に非常に適当であるということが発見された
。
溶融粘度の増加及び重合体の良好な結晶化挙動を作り出
すために、ＰＡＳ溶融物、好ましくはＰＰＳ溶融物中に
混入した時に非常に適当であるということが発見された
。
従って本発明は、既知のポリアリーレンスルフィド好ま
しくはポリフェニレンスルフィドを式％式％（１） ［式中、ＲはＣ６〜Ｃ２２アルキレン好ましくはへキサ
メチレン、Ｃ６〜Ｃ’１２シクロアルキレン又はビス（
ハロメチル）−アリーレンを表わし； 但しアリーレン基はｍ−又はｐ−フェレン基、１．４−
１．５− １．６− １．７−１．８− ２．６−又
は２，７−す７チレン基であってよく且つアリーレン基
は随時ＣＩ〜Ｃ６アルキル好ましくはメチル、ハロ（例
えばＣｌ５Ｂｒ）メチル、Ｃ６’−Ｃ２２アリル好まし
くはフェニル又はハロゲン（例えばＣＩ、Ｂｒ）置換基
を有していてよく、そして Ｈａｌは弗素、塩素、臭素又は沃素好ましくは塩素を表
わす］ に相当するジハロゲン化合物と反応させることによって
製造される高分子量ポリアリーレンスルフィド、好まし
くはポリフェニレンスルフィドに関する。
しくはポリフェニレンスルフィドを式％式％（１） ［式中、ＲはＣ６〜Ｃ２２アルキレン好ましくはへキサ
メチレン、Ｃ６〜Ｃ’１２シクロアルキレン又はビス（
ハロメチル）−アリーレンを表わし； 但しアリーレン基はｍ−又はｐ−フェレン基、１．４−
１．５− １．６− １．７−１．８− ２．６−又
は２，７−す７チレン基であってよく且つアリーレン基
は随時ＣＩ〜Ｃ６アルキル好ましくはメチル、ハロ（例
えばＣｌ５Ｂｒ）メチル、Ｃ６’−Ｃ２２アリル好まし
くはフェニル又はハロゲン（例えばＣＩ、Ｂｒ）置換基
を有していてよく、そして Ｈａｌは弗素、塩素、臭素又は沃素好ましくは塩素を表
わす］ に相当するジハロゲン化合物と反応させることによって
製造される高分子量ポリアリーレンスルフィド、好まし
くはポリフェニレンスルフィドに関する。
式（１）に相当するジハロゲン化合物の例は、脂肪族又
は芳香族ジハロゲン化合物、例えばｐキシリレンジクロ
ライド、ｍ−キシリレンンクロリド、２．４−（ジクロ
ルメチル）−１，５−ジメチルベンゼン、１．６−ジク
ロルヘキサン、ｌ。
は芳香族ジハロゲン化合物、例えばｐキシリレンジクロ
ライド、ｍ−キシリレンンクロリド、２．４−（ジクロ
ルメチル）−１，５−ジメチルベンゼン、１．６−ジク
ロルヘキサン、ｌ。
１２−ジクロルデカン、ｌ、２．３− １．２．４−及
び１．３．５−トリ（クロルメチル）−ベンゼン、１．
６−及び２．６−ジ（クロルメチル）−ナフタレン及び
対応する臭素化合物である。これらは個々に又は混合し
て使用することができる。
び１．３．５−トリ（クロルメチル）−ベンゼン、１．
６−及び２．６−ジ（クロルメチル）−ナフタレン及び
対応する臭素化合物である。これらは個々に又は混合し
て使用することができる。
本発明によるとポリアリーレンスルフィド好ましくはポ
リフェニレンスルフィドは、ポリアリーレンスルフィド
の、式Ｉに相当する３〜３０重量％、好ましくは５〜２
０重量％のジハロゲン化合物との混合物を（スクリュー
）押出し機、混練り機などの中で溶融することによって
製造される。
リフェニレンスルフィドは、ポリアリーレンスルフィド
の、式Ｉに相当する３〜３０重量％、好ましくは５〜２
０重量％のジハロゲン化合物との混合物を（スクリュー
）押出し機、混練り機などの中で溶融することによって
製造される。
溶融物での後処理の時間は、０．５〜５００分、好まし
くは５〜６０分間である。
くは５〜６０分間である。
本発明による溶融物での後処理に適当な温度は２８０〜
４５０°Ｃ１好ましくは３００〜３６０°Ｃの範囲であ
る。
４５０°Ｃ１好ましくは３００〜３６０°Ｃの範囲であ
る。
ある特別な具体例において、本発明に従って使用しうる
ポリアリーレンスルフィドの成形物は、１５０〜２７０
°Ｃの範囲の温度で固相下に式（Ｉ）のジハロゲン化合
物により後処理してもよい。
ポリアリーレンスルフィドの成形物は、１５０〜２７０
°Ｃの範囲の温度で固相下に式（Ｉ）のジハロゲン化合
物により後処理してもよい。
本発明による方法は不活性な気体雰囲気（例えば窒素、
アルゴン）中、随時１Ｏ−１バールまでの真空中で行な
うことができる。本発明による方法は好ましくは不活性
な雰囲気中で行なわれる。
アルゴン）中、随時１Ｏ−１バールまでの真空中で行な
うことができる。本発明による方法は好ましくは不活性
な雰囲気中で行なわれる。
本発明に従って製造されるポリアリーレンスルフィドは
射出成形又は押出しによって加工して成形製品、繊維又
はフィルムに作ることができる。
射出成形又は押出しによって加工して成形製品、繊維又
はフィルムに作ることができる。
実施例１
２．４−（ジクロルメチル）−１，５−ジメチルベンゼ
ン１ｇを（３０６°Ｃ！／１０００秒−１において）溶
融粘度４４を有するバラフェニレンスルフィドｌｏｇに
添加し、次いで３１０℃まで１時間加熱した。得られた
ポリアリーレンスルフィドは２２，０ＯＯｐａｓの溶融
粘度を有した。
ン１ｇを（３０６°Ｃ！／１０００秒−１において）溶
融粘度４４を有するバラフェニレンスルフィドｌｏｇに
添加し、次いで３１０℃まで１時間加熱した。得られた
ポリアリーレンスルフィドは２２，０ＯＯｐａｓの溶融
粘度を有した。
実施例２
２．４−（ジクロルメチル）−１，５−ジメチルベンゼ
ン０．７９を添加し、混合物を３１０°Ｃまで３０分間
加熱した。得られたポリアリーレンスルフィドは４７０
ｐａｓの溶融粘度を有した。
ン０．７９を添加し、混合物を３１０°Ｃまで３０分間
加熱した。得られたポリアリーレンスルフィドは４７０
ｐａｓの溶融粘度を有した。
実施例３
２．４−（ジクロルメチル）−１，５−ジメチルベンゼ
ン０．５ｇを添加し、混合物を３１０°Ｃまで１０分間
加熱した。得られたポリアリーレンスルフィドは５３ｐ
ａｓの溶融粘度を有した。
ン０．５ｇを添加し、混合物を３１０°Ｃまで１０分間
加熱した。得られたポリアリーレンスルフィドは５３ｐ
ａｓの溶融粘度を有した。
実施例４
１．６−ジクロルヘキサン０．７ｇを添加し、混合物を
３１０’Ｃまで３０分間加熱した。得られたポリアリー
レンスルフィドは２００ｐａｓの溶融粘度を有した。
３１０’Ｃまで３０分間加熱した。得られたポリアリー
レンスルフィドは２００ｐａｓの溶融粘度を有した。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである：１、既知の
ポリアリーレンスルフィドを式（１）％式％（１） ［式中、ＲはＣ６〜Ｃ２！アルキレン、Ｃ，〜Ｃ！２シ
クロアルキレン又はビス（ハロメチル）−アリーレンを
表わし； 但しアリーレン基はｍ−又はｐ−フェレン基、１．４−
１．５− １．６− １．７−１．８−２．６−又は
２．７−す７チレン基であってよく且つアリーレン基（
よ随時Ｃ３〜Ｃ６アルキル、ハロメチル、Ｃ６〜Ｃ２Ｚ
アリール又はハロゲン置換基を有していてよく、そして Ｈａｌは弗素、塩素、臭素又は沃素を表わす］に相当す
るジハロゲン化合物と反応させることによって製造され
る高分子量ポリアリーレンスルフィド類、好ましくはポ
リフェニレンスルフィド。
ポリアリーレンスルフィドを式（１）％式％（１） ［式中、ＲはＣ６〜Ｃ２！アルキレン、Ｃ，〜Ｃ！２シ
クロアルキレン又はビス（ハロメチル）−アリーレンを
表わし； 但しアリーレン基はｍ−又はｐ−フェレン基、１．４−
１．５− １．６− １．７−１．８−２．６−又は
２．７−す７チレン基であってよく且つアリーレン基（
よ随時Ｃ３〜Ｃ６アルキル、ハロメチル、Ｃ６〜Ｃ２Ｚ
アリール又はハロゲン置換基を有していてよく、そして Ｈａｌは弗素、塩素、臭素又は沃素を表わす］に相当す
るジハロゲン化合物と反応させることによって製造され
る高分子量ポリアリーレンスルフィド類、好ましくはポ
リフェニレンスルフィド。
２、ポリアリーレンスルフィドを式（１）％式％（［）
［式中、Ｒ及びＨａｌは上記ｌに定義した通りである］
に相当するジハロゲン化合物と一緒に溶融する上記ｌの
ポリアリーレンスルフィドの製造法。
ポリアリーレンスルフィドの製造法。
３、ポリアリーレンスルフィドを成形製品として使用す
る上記の２の方法。
る上記の２の方法。
４、上記ｌのポリアリーレンスルフィドを成形製品の製
造に使用すること。
造に使用すること。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、既知のポリアリーレンスルフィドを式（ I ）Ｈａ
ｌ−Ｒ−Ｈａｌ（ I ） ［式中、ＲはＣ＿５〜Ｃ＿２＿２アルキレン、Ｃ＿６〜
Ｃ＿２＿２シクロアルキレン又はビス（ハロメチル）−
アリーレンを表わし； 但しアリーレン基はｍ−又はｐ−フェレン基、１，４−
、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−
又は２，７−ナフチレン基であつてよく且つアリーレン
基は随時Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、ハロメチル、Ｃ＿６
〜Ｃ＿２＿２アリール又はハロゲン置換基を有していて
よく、そして Ｈａｌは弗素、塩素、臭素又は沃素を表わす］に相当す
るジハロゲン化合物と反応させることによつて製造され
る高分子量ポリアリーレンスルフィド類、好ましくはポ
リフェニレンスルフィド。 ２、特許請求の範囲第１項記載のポリアリーレンスルフ
ィド類を成形製品の製造に使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3828058.2 | 1988-08-18 | ||
| DE3828058A DE3828058A1 (de) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | Hochmolekulare polyarylensulfide, hergestellt aus polyarylensulfiden und dihalogenaromaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02103233A true JPH02103233A (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=6361122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1209725A Pending JPH02103233A (ja) | 1988-08-18 | 1989-08-15 | 高分子量のポリアリーレンスルフイド類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4978729A (ja) |
| EP (1) | EP0355541A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02103233A (ja) |
| DE (1) | DE3828058A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022030459A1 (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | 株式会社クレハ | 変性ポリフェニレンスルフィド樹脂、樹脂組成物、及び成形品 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4977224A (en) * | 1989-11-17 | 1990-12-11 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) having a decreased amount of disulfide radicals |
| JPH0543689A (ja) * | 1991-07-24 | 1993-02-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アルキレンチオエーテル・アリーレンチオエーテル共重合体の製造方法 |
| US8883960B2 (en) | 2007-01-04 | 2014-11-11 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyarylene sulfide resin with excellent luminosity and preparation method thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3524835A (en) * | 1963-11-27 | 1970-08-18 | Phillips Petroleum Co | Heat treatment of poly(arylene sulfide) resins |
| US3395132A (en) * | 1967-01-23 | 1968-07-30 | Dow Chemical Co | Method for crosslinking polyphenylene sulfide resins |
| US3607843A (en) * | 1969-05-16 | 1971-09-21 | Phillips Petroleum Co | Process for making poly (phenylene sulfide) polymers of increased molecular weight |
| US3839301A (en) * | 1973-07-23 | 1974-10-01 | Phillips Petroleum Co | Poly(arylene sulfide) resin heat treatment and curing |
| US4645826A (en) * | 1984-06-20 | 1987-02-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of high to ultra-high molecular weight linear polyarylenesulfides |
-
1988
- 1988-08-18 DE DE3828058A patent/DE3828058A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-05 EP EP19890114518 patent/EP0355541A3/de not_active Withdrawn
- 1989-08-07 US US07/390,229 patent/US4978729A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-15 JP JP1209725A patent/JPH02103233A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022030459A1 (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | 株式会社クレハ | 変性ポリフェニレンスルフィド樹脂、樹脂組成物、及び成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0355541A2 (de) | 1990-02-28 |
| EP0355541A3 (de) | 1991-01-30 |
| DE3828058A1 (de) | 1990-02-22 |
| US4978729A (en) | 1990-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101549205B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 | |
| KR102210480B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드계 수지 조성물 및 성형품 | |
| KR101174073B1 (ko) | 백색도가 높은 폴리아릴렌설파이드 수지의 제조방법 및이로부터 제조되는 폴리아릴렌설파이드 수지 | |
| KR101183780B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 | |
| KR20200002730A (ko) | 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 그의 제조 방법 | |
| KR101781607B1 (ko) | 재활용 가능한 폴리아릴렌 설파이드 및 이의 제조 방법 | |
| KR20100079253A (ko) | 유리 요오드 저감 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 | |
| JPH02103233A (ja) | 高分子量のポリアリーレンスルフイド類 | |
| KR20140005493A (ko) | 폴리아릴렌 설파이드계 수지 조성물 및 성형품 | |
| KR101681682B1 (ko) | 유리 요오드 저감 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 | |
| KR101833001B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 | |
| JP4476372B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂成形品の製造方法 | |
| JPH02286746A (ja) | 安定化ポリフェニレンスルフィド組成物 | |
| KR102812305B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리아릴렌 설파이드 | |
| JPS58152021A (ja) | 高分子量の線状または分枝状ポリアリ−レン硫化物の製造法 | |
| KR101706327B1 (ko) | 열적 및 기계적 물성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 이의 제조 방법 | |
| KR102711910B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 | |
| JP3086909B2 (ja) | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 | |
| JP3231315B2 (ja) | ポリアリ―レンスルフィド樹脂組成物 | |
| KR102026743B1 (ko) | 신규한 다이아민 모노머, 이의 제조방법 및 이를 이용한 폴리에테르이미드의 제조방법 | |
| JPH03502463A (ja) | コポリ（アリーレンスルフィド）の製造方法 | |
| KR20220007274A (ko) | 폴리아릴렌 설파이드 공중합체, 이의 제조방법, 및 이로부터 제조된 성형품 | |
| JP3077205B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造法 | |
| JP2684733B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
| JPH0292932A (ja) | 色特性及び色安定性が改善された分岐していないポリアリーレンスルフイド共重合体 |