JPH02104561A - ベンジルエステル、該化合物を含有する殺虫剤および害虫を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のベンジルエステル、その製造法、該エ
ステルを作用物質として含有する殺虫剤、ならびに該作
用物質を用いて害虫を防除する方法および本発明による
ベンジルエステルを製造するための中間生成物に関する
。

従来の技術 ０、ｍ−ジメチルベンジルアルコールの一定のエステル
が殺虫剤の性質を有することは、既に公知である［Ｐｅ
５ｔｉｃ、　Ｓｃｉ、　　ｌ　（２）、４９〜５２（１
９７０）；　Ｐｃ５Ｌｉｃ、　Ｓｃｉ、　　Ｉ　（５）
、２２０〜２２３（１９７０）：　Ｐｅ５ｔｉｃ、　Ｓ
ｃｉ、　　３（１）、２５〜２８（１９７０）；米国特
許第４３３２８１５号明細書１゜更に、フランス国特許
第２５３１０７４号明細書ないしはＰｅ５ｔｉｃ、　Ｓ
ｃｉ、　　３７（６）、６９１〜７００（１９８６−）
の記載から、ｍ位に場合によっては末端基が置換された
アリル基を有する。−メチルベンジルアルコールの若干
のエステルは、公知である。しかし、このエステルの殺
虫作用は、一定の条件下（例えば、低い使用濃度の場合
）で大抵不満足なものである。Ｊ、　Ａｇｒｉｃ、　Ｆ
ｏｏｄ　Ｃｈｅｗ、　　２９．１１１８〜１１２２（１
９８１）には、３−（２’、２’−ジクロルビニル）−
２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸−（３−イ
ソプロピル−ベンジル）エステルは殺虫活性を有しない
ことが報告されている。

発明を達成するための手段 ところで、一般式（■）： ［式中、 Ｒ＋はメチル基、エチル基、ハロゲン原子、メトキシ基
またはエトキシ基を表わし、Ｒ２はアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ビシ
クロアルキル基、ビシクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ５−
アルキル置換されたシクロアルキル基、Ｃｌ−Ｃ５−ア
ルキル置換されたシクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ５−ア
ルキル置換されたビシクロアルキル基または０１〜Ｃ５
−アルキル置換されたビシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ３は水素原子、シアノ基、Ｃ２〜ｃ４−アルキニル基
、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル基またはＣ１〜ｃ４ルポキシ
レート基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わし、この場合Ｒ
２は、Ｂが水素原子、アルキル基またはアルケニル基を
表わしかつ同時にＲ１がメチル基またはハロゲン原子を
表わす場合にはＣ１１２−ｃ　ＩＩ　＝　ＣＩＩ−Ｂ基
を意味せず、さらにＲ２は、同時にＲ１がメチル基を表
わす場合にはメチル基を意味しない］で示されるベンジ
ルエステルは、強力な殺虫作用および殺ダニ作用を有す
ることが見い出された。

本発明において、次の名称は、別記しない限り次の意味
を有する： “アルキル基”は、１〜２０個、殊に１〜１２個の炭素
原子を有する直鎖状または分子鎖状アルキル基を表わす
。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基お
よび第三ブチル基が挙げられる。

“アルケニル基”は、２〜２０個の炭素原子および１−
１０個のエチレン性結合、殊に２〜１２個の炭素原子お
よび１〜５個のエチレン性結合を有する直鎖状または分
子鎖状のエチレン性不飽和炭化水素基を表わす。例えば
、ビニル基、インプロペニル基、■−ブテニル基、１．
５−ヘキサジェニル基、■−メチループロペニル基およ
び１−エチル−ビニル基が挙げられる。

名称“シクロアルキル基”は、環中に３〜８個、殊に３
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えばシ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基ま
たはシクロヘキシル基を表わす。このシクロアルキル基
は、置換されていないか、或いは１個またはそれ以上、
例えば１〜４個の分子鎖状または非分子鎖状の０１〜Ｃ
５−アルキル基、例えばメチル基゛、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、第ニブチル基、第三
ブチル基またはペンチル基によって置換されている。例
えば、３，５−ジエチルシクロヘキシル基およびテトラ
メチルシクロプロピル基が挙げられる。

“シクロアルケニル基”は、環中に３〜８個、殊に３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、例えばシ
クロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニ
ル基、シクロペンタジェニル基またはシクロへキサジェ
ニル基を表わす。このシクロアルケニル基は、置換され
ていないか、或いは１個またはそれ以］二、例えば１〜
４個の分子鎖状または非分子鎖状の０１〜Ｃ５−アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基また
はペンチル基によって置換されている。例えば、１−シ
クロペンテニルＭ、Ｉ−シクロへキセニル基、３．５−
ジメチル−１−シクロへキセニル基および１．３−シク
ロヘキサジェニル基が挙げられる。

“ビシクロアルキル基”は、例えば２−ノルボルニル基
またはビシクロ［４，１，Ｏ］ヘプト−１−イルのよう
に二環中に５〜１２個、殊に６〜８個の炭素原子を有す
るビシクロアルキル基を表わす。この二環は、置換され
ていないか、或いは１個またはそれ以上、例えば１〜２
個の分子鎖状または非分子鎖状のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、第ニブチル基またはペンチル基によって置換され
ている。例えば、２，６−シメチルーピシクロ［４，１
，０］ヘプト−１−イル基が挙げられる。

“ビシクロアルケニル基”は、例えばノルボルネン−２
−イル基、ノルボルナジェン−２−イル基のように二環
中に５〜１２個、殊に６〜８個の炭素原子を有しかつ１
個またはそれ以上、例えば１または２個のエチレン性二
重結合を有する不飽和ビシクロアルキル基を表わす。こ
のビシクロアルケニル基は、置換されていないか、或い
は１個またはそれ以上、例えば１〜３個の分子鎖状また
は非分子鎖状のＣ１−ｃ５−アルキル基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、第ニブチル基またはペンチル基によって置換されてい
る。例えば、７．７−シメチルビシクロｒ４．１．ｏ］
ヘプト−２−エン−１−イル基が挙げられる。

前記化合物の場合には、有利に Ｒ１メチル基、エチル基、塩素原子または弗素原子、 Ｒ７３〜８個の炭素原子を有する分子鎖状アルキル基ま
たはアルケニル基、例えばイソプロピル基、インプロペ
ニル基、第ニブチル基、第三ブチル基、１−ブドーエン
−２−イル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジェニル
基、インペンチル基、第二ペンチル基、３−ペンテン−
２−イル基、１−ペンテン−２−イル基または第二ヘキ
シル基（この場合には、３個の最初に記載した基が特に
有利である）、０３〜ＣＢ−シクロアルキル基またはシ
クロアルケニル基、例えばシクロペンチル基、ｌ−ンク
ロベンテニル基、シクロヘキシル基、■−シクロへキセ
ニル基、殊ニジクロプロピル基；Ｃ６〜ｃＢ−ビシクロ
アルキル基またはビシクロアルケニル基、例えば２−ノ
ルボニル基、２−ノルボルネン−２−イル基または２，
５−ノルボルナジェン−２−イル基、 Ｒ３水素原子、エチニル基またはシアノ基、Ｘ　水素原
子または弗素原子 および Ａ　カルボキシレート基１１、Ｉｌｌまたは■：（１１
）　　　　　　　　（ＩＩＩ）　　　　　　　（ＴＶ）
１但し、 Ｒ４は水素原子、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基またはＣｌ−
Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、第ニブチル基、第三ブチル基、トリフルオルメチ
ル基、トリクロルメチル基または２゜２．２−１−リフ
ルオルエチル基を表わすものとするＪ を表わす。

一般式１のエステルは、次の反応式により酸Ａ−１１ま
たはこの酸の誘導体、例えば酸塩化物、酸無水物等を一
般式■のベンジルアルコールまたは■の誘導体と反応さ
せることによって得ることができる。

［但し、基Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＡは請求項１記
載のものを表わすものとする］。

反応は、自体公知の方法で触媒、例えば硫酸、ハロゲン
化水素、スルホン酸、酸イオン交換体の添加によって促
進することができ、エステル化平衡は、例えば共沸蒸留
または硫酸もしくはハロゲン化水素酸への水の結合によ
って反応混合物から水もしくはエステル１を取出すこと
により望ましい範囲内で変位させることができる。

全く同様に、相応する酸塩化物は、式■のアルコールと
、酸受容体の存在下に反応させることができる（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−１ｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎ、　Ｃｈｅｍｉｅ、第４巻、第５４１頁以降、Ｇ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｊｅｓｅ−Ｖｅｒｌａｇ％Ｓｔｕｔｔｇ
ａｒｔ　Ｉ　９５２　）。

酸結合剤としては、常用の塩基性薬剤、殊に脂肪族アミ
ン、芳香族アミンおよび複素環式アミン、例えばトリエ
チルアミン、ジメチルチミン、ピペリジン、ジメチルア
ニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジンおよび２−
ピコリンが適当である。

反応は、溶剤または希釈剤中で実施することができる。

そのためには、記載した酸受容体それ自体または例えば
次の溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物が適当で
ある： 脂肪族および芳香族の、場合によっては塩素化された炭
化水素、例えば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール
、キジロール、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホル
ム、テトラクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、ク
ロルベンゾール；エーテル、例えばジエチルエーテルお
よびジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−第三ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン：ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン；さらにニトリル、例えばアセトニトリルおよび
プロピオニトリル出発物質は、通常化学ｌｉｔ論的割合
で使用される。しかし、１つまたは他のものが過剰であ
ることは、詳細には十分に好ましいことである。

反応は、一般に０℃よりも−Ｆで十分な速度で進行する
。反応は多くの場合に熱の発生下に進行するので、冷却
手段を設けることは、有利である。

若干の場合には、一般式■の化合物を、殊に一般式Ｖ中
のＲ３がシアノ基を表わす場合に、その場でエステル化
することは、重要でありかつ好ましい。

更に、本発明によるエステルは、なおエステル合成の実
際に公知の全ての方法により、例えば相応する酸無水物
と一般式■のアルコールとの反応、相応する塩と式■の
アルコール誘導体との反応またはエステル交換によって
得ることができる（　Ｈｏｕｂｅｎ−ｆｅｙｌ上掲書、
第５０８頁〜第６２８頁参照）。

一般式■の出発物質として必要とされるアルコールは、
Ｒ１がメチル基またはエチル基を表わす場合には、相応
する置換ベンズアルデヒドを次のものと反応させること
により得ることができる： １）Ｒ３が水素原子である場合の還元剤、１ｉ）Ｒ３が
ｅＮ基である場合の場合によっては酸の存在下での青酸
または金属シアン化物、１ｉｉ）Ｒ３がＣ２〜Ｃ４−ア
ルキニル基、Ｃ２ＨＣ４−アルケニル基またはＣ！〜Ｃ
４−アルキル基である場合の金属オルガニルＭ　ｃ　Ｒ
３またはＩシ３Ｍｅ　Ｈａ　Ｉ　ｌ但し、Ｍｅはアルカ
リ金属、アルカリ−に類金属または遷移金属を表わし、
１１ａｌはハロゲン原子を表わすものとする］還元剤と
しては、ベンズアルデヒドをベンズアルールに変換する
全部の常用の還元剤がこれに該当する（　１ｌｏｕｂｅ
ｎ−ｆｅｙｌ、ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍｉｅ、第Ｖｌ／ｌｂ巻、第１頁〜第５００頁、
１９８４年発行、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌ
ａｇ、ＳｔｕＬｔｇａｒｔ）。接触水素添加物、非金属
の還元剤および金属水素化物とともに、特に例えば水素
化アルミニウムリチウムまたは硼水素化ナトリウムのよ
うな錯体金属水素化物が適当である。陰極還元および光
化学的還元は、同様に当てはまる。

シアンヒドリンを製造するために、ベンズアルデヒドは
、青酸、その場で金属シアン化物から製造された青酸ま
たは金属シアン化物と、アルカリ金属亜硫酸水素化物溶
液の存在下で反応され、この場合には、場合によりカリ
ウム炭酸塩のような塩基性触媒または例えばベンジルト
リエチルアンモニウムクロリドのような相転移触媒が添
加される。

金属シアン化物としては、例えばシアン化ナトリウムま
たはシアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物
を使用するのが有利である反応は、例えば１ｌｏｕｂｅ
ｎ−１ｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇ、　Ｃ
ｈｅｓｉｅ、第４巻、第２７４頁〜第２７８頁、１９５
２年発行および同第Ｒ５巻。第１４１３頁以降、１９８
５年発行に記載されているような自体公知の方法で行な
われる。

金属オルガニルとしては、相応する金属有機化合物、殊
にリチウムオルガニル化合物Ｌ　ｉ　Ｒ３、例えばメチ
ルリチウム、エチルリチウム、ブチルリチウムまたは相
応するグリニヤール化合物Ｒ３ＭｇＨａｌ［但し、Ｈａ
ｌは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす］、例
えばメチルマグネシウムプロミド、エチルマグネシウム
クロリド、プロビルマグネシウムヨージドまたはビニル
マグネシウムヨージドが適当である。

金属オルガニルとの反応は、例えばＨｏｕｂｅｎ−ｆｅ
ｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｃｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｓ
ｉｅ、第１３７２ａ巻、第２８５頁以降、１９７３年に
記載されているような自体公知の方法でエーテルまたは
テトラヒドロフランのような不活性有機溶剤中で保護ガ
ス下で実施することができ、したがってこのための３１
細な記載は割愛することとするベンズアルデヒドの製造
は、相応して置換されたベンゾニトリルを還元剤と反応
させ、アルジミンに変え、このアルジミンを自体公知の
方法で鹸化するようにして行なわれる。

この一連の反応は、次の反応式に表わされている： 水素（接触水素添加）およびテトラクロロ錫（ｒｌ）−
酸とともに、還元剤としては、特に例えハ水素化アルミ
ニウムジイソプロピルのような水素化アルミニウムが適
当である（　ｎｏｕｂｅｎ４ｅｙ１、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、第
Ｅ３巻、第４７６頁〜第４８８頁、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ１
ｅｖｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ参照）。

アルジミンの加水分解は、一般に希釈されたかまたは濃
厚な鉱酸、例えば塩酸で処理することによって行なわれ
る。

敏感なアルデヒドの場合には、緩衝された酢酸を使用す
るのが望ましい。

アルジミンの単離は、必ずしも必要なことではない。ア
ルジミンは、有利に後処理および精製なしに直ちに加水
分解し、ベンズアルデヒド１ｂに変えることができる。

ベンズニトリルを得るために、相応して置換されたクロ
ルベンゾールまたはブロムペンゾールは、金属シアン化
物と、有機溶剤中で次の反応式に応じて反応される。

Ｙ＝ＣＩ、Ｂ「 金属シアン化物（ＭｅＣＮ）としては、アルカリ金属シ
アン化物、アルカリ土類金属シアン化物および重金属シ
アン化物が適当である（ｌｌｏｕｂｃｎ４ｅｙｌ、　Ｍ
ｃＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ。

第Ｅ５巻、第１４４７頁〜第１４６７頁、１９８５年発
行、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｃｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ
ＬＬｇａｒｔ）。シアン化銅（１）の使用は、特に有利
である。

反応は、中性の極性溶剤中で良好に進行する。

ジメチルホルムアミド、ピリジン、１−メチル−２−ピ
ロリドンおよび燐酸−トリス−（ジメチルアミド）が特
に適当である。

反応は、イｆ利に１００〜２５０℃のＩｆ！度で実施さ
れる。シアン化銅（１）を使用した場合には、反応混合
物の後処理（最初に形成されたニトリル／銅ハロゲン化
物／シアン化銅錯体の破壊）は、塩化鉄（ＩＩＩ）／塩
酸を用いてか、１．２−ジアミノ−エタンを用いてか、
またはシアン化ナトリウムを用いて行なわれる。１．２
−ジアミノ−エタンの使用は好ましい。

２−ｚクルー５−ｎ−ブチル−ドルオール、３〜クロル
−２−メチルスチロール、ｌ−クロル−２−メチル−３
−（１’−プロペニル）ペンゾール、２，３−ジメチル
クロルベンゾール、２．３−ジメチル−ブロムペンゾー
ル、４−フルオル−２，３−ジメチル−ブロムペンゾー
ル、１．２−ジクロル−３，４−ジメチルペンゾール、
ｉ、ｓ−ジクロル−２，３−ジメチルペンゾールおよび
１．４−ジクロル−２゜３−ジメチルペンゾールのよう
なりロルベンゾール誘導体ないしはブロムペンゾール誘
導体の個々の代表例は、米国特許第４５３８００３号明
細書：欧州特許第８０３５９号明細書：Ｊ　　Ｍｅｄ、
Ｃｈｅｍ、２８　（１０）　、１４３６〜１４４０；　
Ｊ、　Ｃｈｒｏｔａａｔｏｇｒ、　、３７０　（３）　
、３５５〜３７６　（１９８６）　　；　Ｇａｚｚ、　
Ｃｈｉｎ、　ｔｌａｌ、、１０３（８〜９）、１０１９
〜１０２５　（１９７３）またはＣｈｅｍ、−Ｚｔｇ、
　　１０３　（１）　、１〜７（１９７９）の記載から
公知である。

ＲＩ、Ｒ２、ＸおよびＹが前記のものを表わすような前
記化合物を製造する一般的な方法は、ジクロルペンゾー
ル誘導体、ジブロムペンゾール誘導体、ジブロムクロル
ベンゾール誘導体、ジブロムフルオルペンゾール誘導体
またはジクロルフルオルペンゾール誘導体から出発し、
かつ次の反応式によって明示される： Ｍ＝ＬｉまたはＭｇＹ Ｙ＝ＣＩ、Ｏｒ 前記反応式の場合、側鎖： は、Ｒ２基に相当する。

Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素原子、分枝鎖状もしくは
非分枝鎖状アルキル基または分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状アルケニル基を表わす。Ｒ４およびＲ［ｉないしはＲ
５およびＲ６は、場合によってはＣ１〜Ｃ５−アルキル
基で置換されている環に閉鎖されていてもよいか、或い
はＲ４、Ｒ５およびＲ６は、場合によってはＣ，〜Ｃ５
−アルキル基で置換されている二環式ケトンが存在する
ように形成されている。

Ｒ１がメチル基またはエチル基を表わし、Ｘが水素原子
、塩素原子または弗素原子を表わし、かつＹが塩素原子
または臭素原子を表わすようなジハロゲンペンゾールな
いしはトリハロゲンペンゾールは、モノ金属オルガニル
に変換される。リチウムオルガノ化合物ないしはグリニ
ヤール化合物を得るためには、アリールハロゲン化物か
ら出発する常用の製造法が当てはまる（ｌｌｏｕｂｅｎ
−冒ｃｙＬ　　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇ
、　　ＣｈｅｓｉｅＳ第Ｘｒ［［／１巻、第１３４頁以
降、１９７０年発行および第Ｘ１１／２８巻、第５４頁
以降、１９７３年発行、Ｇｃｏｒｇ　Ｔｈ１ｅ＋ｓｅ　
Ｖｃｒｌａｇ、ＳｔｕｔＬｇａｒｔ参照）。グリニヤー
ル化合物の合成は、Ｙが塩素原子を表わし、かつＸが水
素原子を表わす場合に高い反応温度を必要とする。沸騰
温度でのテトラヒドロフランの使用は、特配好適である
ことが判明した。

金属有機化合物は、Ｒ４−Ｒ６が前記のものを表わすよ
うなカルボニル化合物■と反応され、ベンジルアルコー
ルに変えられる。このベンジルアルコールは、スチロー
ルに脱水され、この場合には、ツーベン−ワイル（！１
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ　ｌ）　（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｙ、、　Ｃｈｅｍｉａ、第Ｖ／Ｉｂへ、第４５
頁以降、１９７２年発行、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍａ−
Ｖｅｒｌａｇ％ＳＬｕｔｔｇａｒｔ）に記載された方法
が当てはまる。

殊に蓚酸またはｐ−）ルオールスルホン酸の酸膜水剤の
使用は、形成された水を分離装置を用いて同時に除去す
る際に好ましい。

前記方法で得られたスチロール誘導体は、直接にベンゾ
ニトリルの製造に使用されるかまたは先に還元される。

この還元は、非接触還元（例えば、エタノールおよびナ
トリウムを用いて）によって行なうこともできるし、接
触水素添加によって行なうこともできる（Ｈｏｕｂｅｎ
−ｆｅｙｌ、ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃ
ｈｏｍｉｅ、第Ｖ／Ｉａ巻、第４０５頁以降、１９７０
年発行、Ｇａｏｒｇ　Ｔｈ１ｅＩＩｅ　Ｖｅｒｌａｇ、
ＳｔｕＬｔｇａｒＬ寮照）。触媒としては、例えばｐｔ
ｏ２、ラニー−ニッケル、Ｐｄ／炭素、Ｐ　ｄ　／　Ｃ
ａ　ＣＯ３、亜クロム酸銅またはＰｄ／Ａ＋７０１がこ
れに該当する。溶剤としては、次のものが適当である：
例えばメタノール、エタノールまたはインプロパツール
のようなアルコール；例えハ酢酸エチルエステルのよう
なエステル。エタノールの使用は、好ましい。接触水素
添加は、一般に室温および１〜１５０バールの圧力で実
施される。屡々化合物の微少量は、副生成物として生じ
、この場合には、付加的にハロゲン／水素の交換が起こ
った。

Ｒ１がハロゲン原子を表わしかっＲ３が水素原子を表わ
すような一般式■のベンジルアルコールは、Ｃｆ利にベ
ンジルエステルへのアルカン酸、例えば蟻酸、酢酸およ
びプロピオン酸の存在下でのドルオール誘導体の電気化
学的酸化（米国特許第３４４８０２１号明細２）または
ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　　５１．４５４４．１９
８６をも参照）および引続くベンジルエステルの加水分
解によって次の反応式に応じて得ることができる。

電気化学的酸化は、常用の電解セル中で実施することが
でき、有利には、分割されていない流通セルが使用され
る。陽極材料としては、例えば貴金属、例えば白金また
は酸化物、例えばＲｕＯ２、Ｃｒ２Ｏ３またはＴｔＯｘ
／ＲｕＯｘが使用され；特に有利には、黒鉛が使用され
る。陰極材料は、特に鉄、鋼、ニッケル、貴金属、例え
ば白金または黒鉛であることができる。

電解液としては、アルカン酸中のドルオールの溶液が使
用され、この電解液には、導電性を高めるために補助電
解液が添加される。更に、ドルオールの溶Ｉ解度を高め
るために共溶剤を添加することもできる。共溶剤の例は
、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ニト
リル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルお
よび無水物、例えば無水酢酸である。補助電解液として
は、電気化学で常用の導電性塩、例えばフルオリド、テ
トラフルオロボレート、スルホン酸塩またはアルキルス
ルフェートを使用することができる。

電解液は、例えば次の組成を有するニ 一般式Ｈのドルオール　１〜２０％、 導電性塩　　　　　　　１〜１−０％、共溶剤　　　　
　　　　０〜２０％、 アルカン酸　　　　　　５０〜９５％　。

電流密度および電解液温度は、広い範囲内で変動するこ
とができる。すなわち、例えば０゜２〜２０　Ａ　／　
ｄ　ｍ　２および１５〜９５℃で電気分解される。使用
したドルオールは、十分に反応することができ、電解液
混合物の後処理は、自体公知の方法により、例えば蒸留
、抽出および結晶化によって行なわれる。共溶剤、過剰
のアルカン酸および導電性塩は、ベンジルエステルの分
離後に場合によっては未反応のドルオールと一緒に電解
液に返送することができる。

Ｒ３がシアノ基、１個もしくは２〜４個の炭素原子を有
するアルキニル基、アルケニル基またはアルキル基を表
わしかつＲ１が７〜ロゲン原子を表わすような一般式■
のベンジルアルコールは、一般式■： Ｔ ［式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｘは請求項１記載
のものを表わす１で示されるベンズアルデヒドから出発
し、得ることができる。この場合、 ａ）Ｒ３がシアノ基を表わす場合には、ベンズアルデヒ
ドは、青酸または金属シアン化物と、場合によっては酸
の存在下に反応され、ｂ）Ｒ３が４個までの炭素原子を
有するアルキニル基、アルケニル基またはアルキル基を
表わす場合には、アルデヒド■は、相応する金属オルガ
ニルＲ３−Ｍと反応される。

金属シアン化物としては、有利に、例えばシアン化ナト
リウムまたはシアン化カリウムのようなアルカリ金属シ
アン化物が使用され、この、　際に場合によっては補助
試薬、例えばＮ　ａ　ＨＳ０３または相転移触媒が二相
系に添加される。

金属オルガニルとしては、周期律表の第１主族の金属を
有する相応する金属有機化合物、ならびに相応するグリ
ニヤール化合物が適当である。

一般式■のベンズアルデヒドは、相応するベンジルアル
コール■から出発し、ｆｌＪ行物に公知の方法（ｌ１ｏ
ｕｂａｎ−ｆｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｔｉｅ、第６３巻、第２６５頁以降）によ
り、例えばＭｎＯ２を用いての酸化によって得ることが
できる。

Ｒ，Ｉがメトキシ基またはエトキシ基を表わすような一
般式■のベンジルアルコールを得るためには、一般式■
： ｎ菖１ で示されるフェノールから出発する。フェノール■は、
ツーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−ｆ９ｙｌ）　　（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｓｉｅ、第
Ｖｌ／３巻、第４９頁以降、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ
−Ｖｅｒｌａｇ、、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔｌ　９６５）に
記載された方法によりアルキル化することができる。ヒ
ドロキシメチル基へのメチル基の引続く変換は、電気化
学的に行なわれるし、或いは中間段階としての相応する
ベンジルノ＼ロゲン化物を経て進行する。また、ペンジ
ルノ＼ロゲン化物は、直接に本発明によるエステルの製
造に使用することもできる。

Ｒ１がメトキシ基またはエトキシ基を表わすような一般
式■のベンジルアルコールを１７　造するための他の方
法は、一般式■のヒドロキシ安息香酸から出発し、この
ヒドロキシ安息香酸は、アルキルハロゲン化物Ｒ５−Ｔ
ｌａｌを用いる２回のアルキル化 （■）　　　　　　　　　　　（ＩＸ）［但し、Ｒｓ＝
ｃ１１３、Ｃ２１１５；　Ｈａ　Ｉ　＝ＣＩ、Ｂｒ、■
］または他の常用のアルキル化剤（ｌｌ。

ｕｂｅｎ−１１ｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ、第６／■巻、第４９頁以降、１
９６５年発行および同書下８／ｒ［１巻、第５４１頁以
降、１９５２年発行、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈ　ｉｅ＋５ｅ−
Ｖｅｒ　ｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ参照）によってア
ルコキシ安息青酸エステル■に変換される。エステルＩ
Ｘは、自体公知の方法で還元（例えば、水素化アルミニ
ウムリチウムのような錯体水素化物を用いて）によって
、Ｒ１がメトキシ基またはエトキシ基を表わすような一
般式■の望ましいベンジルアルコールに変換することが
できる。更に、このアルコールから出発し、１−１ｊ行
物に記載の方法（１ｌｏｕｂｅｎ−Ｗａｙ　Ｉ、Ｍｃｔ
ｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｃｓｉｅ、第［シ３
巻、第２６５頁以降）により相応するベンズアルデヒド
Ｘを得ることができ、このベンズアルデヒドＸは、ベン
ズアルデヒド■に対して記載した方法によりα−置換さ
れたベンジルアルコールＭに変換することができる。

（Ｘ）　　　　　　　　　　　　（ＸＩ）使用したビレ
トロイド酸およびその誘導体は、例えばＷｃｇｌｅｒ、
Ｃｈｅｍｉａ　ｄｅｒ　Ｐｒ１ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ
−ｕｎｄ　Ｓｃｈ；ｉｄｌｉｎｇｓｂｅｋ口ｐｒｕｎｇ
ｓｍｉＬＬｅｌ、第７巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　　Ｙｅｒ
ｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、Ｎｅｗ
　　Ｙｏｒｋ　１９８１に記載されている。

式Ａ−Ｈの前記酸の典型的な代表例は、次に挙げられた
ものであるが、これに限定されるものではない： Ａ　Ｉ−Ｈ：　３−（２’、２’−ジメチルビニル）−
２、２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸 八ＩＨ：　３−（２’、　２　’−ジクロルビニルジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸 Ａ　３−Ｈ　　：　　３　−（２　’ークロルー３’，
３’．３’ー１−　リフルオルプロベー１′ーエニル）
−２　、　２−ジメチルシクロプロパン−ｌ−カルボン
酸Ａ４−Ｈ　：　３−（２’．２’−ジブロムビニル）
−２　、　２　−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸 ＡＳ−Ｈ　：　３−（２’，２’−ジフルオルビニル）
−２。

２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸 Ａ　Ｇ−１１　：　３　−（２　’ーフルオルー３’，
３’．３’−トリフルオルプロペ−１′−エニル）−２
．２−ジメチルシクロプロパン−ｌ−カルボン酸 Ａ７１１　：　３−（２’．２’−ビストリフルオルメ
チル−ビニル）−２　、　２−ジメチルシクロプロパン
−１−カルボン酸 Ａ　８−１１　：　２　−（４　’ークロルフェニル）
−３−メチル酪酸 Ａ　ｌｌｌ　：　２　−（４　’ーフルオルフェニル）
−３−メチル醋酸 Ａ　１０−４１　：　２　−（４　’ージフルオルメト
キシフェニル）−３−メチル酪酸 八ｕ−ｕ　：　２　−（４　’−第三ブチルフェニル）
−２　、　２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン
酸 Ａｌ１−１１　：　２，２，３．３−テトラメチルシク
ロプロパン−１−カルボン酸 Ａ　Ｉ３−Ｈ　：　ｌ　−（４　’ークロルフェニル）
−シクロプロパン−１−カルボン酸 ＡローＨ：Ｉ−（４’−エトキシフェニル）−２、２−
ジクロルシクロプロパン−１−カルボン酸 Δ１５−Ｈ：　３−［２’−（４”−クロルフェニル）
−２′−クロルビニル］−２，２−ジメチルシクロプロ
パン−１−カルボン酸 Ａ　ｌ６−４１　：　３−（１’、　３　’−ブタジェ
ニル）−２、２−ジメチル−フクロプロパン−１−カル
ボン酸 Ａ　ｌ７−Ｉｔ　：　３−（２’−メチル〜２′−メト
キシカルボニル−ビニル）−２、２−ジメチルシクロプ
ロパン−１−カルボン酸 Ａ　１８−）ｆ　：　２−（２’−クロルー４′−トリ
フルオルメチル−フェニルアミノ）−３−メチル醋酸Ａ
　１１＋１　：　２−（２’−フルオルー４′−トリフ
ルオルメチル−フェニルアミノ）−３−メチル酪酸 Ａ　２０−Ｈ：　３−メチル−２−（４’−トリフルオ
ルメチルーフェニルアミノ）−酪酸 Ａ　２１−Ｈ：　３−メチル−２−（ピロール−１′−
イル）−醋酸 Ａ　２２−１１　：　３−メチル−２−（３’−メチル
ビロールー１′−イル）−酪酸 八２３−ＴＩ　＋　２−（３’、４　’−ジメチルビロ
ールーイル）−３−メチル酪酸 Ａ　２４−ＩＩ　：　２　−（２　’，　５　’ージメ
チルピロール用′ーイル）−３−メチル醋酸 Ａ　２５−ＩＩ　：　２−（イソインドリン−２−イル
）−３−メチル醋酸 八２Ｇ−１■：　ｌ　、　ｌ−ジメチル−２　、　２　
−ｔＨ　１インデンスピロシクロプロパン−３−カルボ
ン酸Ａ　２７１１　：　３−シクロペンチリデンメチル
−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸 Ａ　２［１−Ｈ　：　３−（＋　’．　２　’ージブロ
ムー２　７　、　２　／−ジシクロエチル）−２　、　
２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸 Ａ２ａ　ＩＩ　：　３−メｆルー２−（ヒラシー／Ｌ／
−１　’ーイル）−酪酸 Ａ　３０−ＩＩ　：　３−メチル−２−（イミダゾール
−１′−イル）−酪酸 式１の化合物が全ての場合に中−のジアステレオマーの
形、少なくとも１つの対の光学的対掌体の形で存在し、
多（の場合には多重のジアステレオマーの形で存在し、
かつ作用物質として使用することができることは、自明
のことであり、この化合物は、出発物質および反応条件
に応じて単一の形で生じるかまたは混合物として生じる
。この混合物は、常法で立体的に単一の成分に分離する
ことができ：その生物学的作用は、個々の場合には立体
的配置に依存する。

式１のベンジルエステルは、昆虫類、蜘形類および線虫
類からの害虫を有効に防除するのに適当である。このベ
ンジルエステルは、植物保護に、ならびに衛生学的分野
、貯蔵品保護の分野および獣医学的分野で殺虫剤として
使用することができる。

一柑一一 鱗翅目（　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例え
ばＡｇｒｏｔ　ｉ　ｓｙｐｓｉｌｏｎ＋　Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ．　Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌ
ａｃｅａｔＡｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉ
ｓ，　Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ
＋Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｇａｍｍａ＋　Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ，　Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉ
ｎａｎａ＋　Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ＋　Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ，　Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ　ｆｅｒａｎａ＋　Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ．　Ｃｉ
ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ＋　Ｃｙｄｉａ　ｐｏ
ｍｏ−ｎｅｌｌａ，　Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐｉｎ
ｉ＋　Ｄｉａｐｈａｎｉａ．　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ。

Ｄｉａｔｒａｅａ　ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ，　Ｅａ
ｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ，　Ｅｌａｓ−ｍｏｐａｌ
ｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ，　Ｅｕｐｏｅｃｉｌ
ｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ。

Ｅｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎａ，　Ｆｅｌｔｉａ　
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ　Ｑａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ
ｏｎｅｌｌａ，　　Ｑｒａｐｈｏ璽　ｉｔａ　　ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ，　　Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔ
ａ，　Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ，　Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｊｒｅｓ−ｃｅｎｓ，　　　Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ　　　Ｚｅａ＊　　　Ｈｅｌｌｕｌａ　　
　ｕｎｄａｌｉｓ，　　　Ｉ−Ｉｉｂｅｒｎｉａｄｅｆ
ｏ目ａｒｉａ，　Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ，
　Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ，　Ｋ
ｅｉｆｆｅｒｉａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ，　
Ｌａｍｂ−ｄｉｎａ　　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ，　　
Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ，　　Ｌｅｕｃｏｐ
ｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ，　Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
　ｓｃｉｔｅｌｌａ，　Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ，　Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒ
ａｎａ，　Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ
，　Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ，　Ｌｙｍａｎ
ｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ、Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌｅ
ｒｋｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ
、Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ＋　　Ｏｒ
ｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏ−ｔｓｕｇａｔａ、０ｓｔｒｉ
ｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆ
ｌａｍｅａ＋Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　５ａｕｃｉａ＋Ｐ
ｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍ
ａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ。

Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ、　Ｐ
ｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ＋Ｐｌａｔｈｙｐｅｎ
ａ　５ｃａｒｂｒａ、　　Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ＋Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　１ｎｃｌｕ
ｄｅｎｓ、　Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　ｆｒｕｓｔｒａｎ
ａ＋５ｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ　ａｂｓｏｌｕｔａ＋
　Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅｌｅ目ａｌＳｐａｒｇ
ａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ＋　　５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ＋５ｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　　ｌ１ｔｔｏｒａｌｉｓ、５ｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ　　ｌ１ｔｕｒａ。

Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ、Ｔ
ｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ＋Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ　ｎｉ、　Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ　ｃａｎａｄｅ
ｎｓｉｓが属する。

鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばＡｇ
ｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ、　Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌ
　１ｎｅａｔｕｓ、　Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒ
ｕｓ。

Ａｍｐｈ　ｉｍａ目ｕｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、
　Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ。

Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ、　Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ、　Ａｔｏｍ−ａｒｊａ　
１ｉｎｅａｒｉｓ＋　Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉ
ｎｉｐｅｒｄａ、　Ｂｌｉｔｏ−ｐｈａｇａ　ｕｎｄａ
ｔａ、　Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｒｕｆｉｍａｎｕｓｔ　Ｂｒ
ｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ、　　Ｂｒｕｃｈｕｓ　　１
ｅｎｔｉｓ、　　Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ
。

Ｃａ５ｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ＋　　Ｃｅｒｏｔ
ｏｍａ　　ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ＋　　Ｃｅｕｔｈ−ｏ
ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ＋　　Ｃｅｕ
ｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐＬＣｈａｅｔｏｃｎｅ
ｍａ　　ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ＋Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐａ
ｒａｇｉ、　Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇｉｃｏｒ
ｎｉｓ＋Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃｔａ
ｔａ＋　　Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ
＋Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ＋　Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ。

Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ＋　　Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓｙｌ−
１ｙｐｅｒａ　ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ、　ｌ−１
ｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ、　Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａ
ｐｈｕｓ、Ｌｅｍａ　ｂｉｌｉｎｅａｔａ＋　　Ｌｅｍ
ａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ＋Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａ
ｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ。

Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ。

Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ、Ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ。

Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ｏｎｌ
ｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ、０ｒｔｉｏ−ｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ、０ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　ｏｖａｔｕｓ。

Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、　Ｐｈｙｌ
ｌｏｔｒｅｔａ　ｃｈｒｙｓｏｃｅ−ｐｈａｌａ、　Ｐ
ｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　Ｓｐ、ｌ　Ｐｈｙ目ｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ。

Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒｕｍ、Ｐｈｙｌ
ｌｏｔｒｅｔａ　　５ｔｒｉｏｌａｔａ。

Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ、８ｉｔｏｎａ
　　１ｉｎｅａｔｕｓ＋　　Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒ
ａｒｌａｒｉａが属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目には例えばＡｅｄｅｓ
　ａｅｇｙｐｔｉ。

Ａｅｄｅｓ　ＶｅＸａｎＳ＋　Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　
Ｉｕｄｅｎｓ、　Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ＋　Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ＋
　Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ、　Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、　Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ、　　Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ
　　ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ＋　　Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ
ａｎ−１ｈｒｏｐｏｐｈａｇａ＋　Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐ
ｉｅｎｓｙ　Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ＋Ｄａ
ｃｕｓ　ｏｌｅａｅ＋　Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ＋　Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ＋
　Ｇａ５ｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　１ｎｔｅｓｔｉｎａｌ
ｉｓ。

Ｑｌｏｓｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ、　Ｈａｅｍａｔ
ｏｂｉａ　１ｒｒｉｔａｎｓ。

Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ＋　Ｈ
ｙｌｅｍｙｉａ　ｐｌａｔｕｒａ＋Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
　ｌ１ｎｅａｔａ＋　Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　５ａｔｉｖ
ａｅｙ　Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ、　Ｌｕ
ｃｉｌｉａ　ｃａｐｒｉｎａｙ　Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕ
ｐｒｉｎａ＋Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ、　Ｌ
ｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ、　Ｍａｙｅｔｉ
ｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ、　Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ＋　Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ。

０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ、　０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆ
ｒｉｔ、　Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ。

Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ、　Ｐｈｏｒｂｉａ　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ、　Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａ
ｔａ、　Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅｒａｓｉ、　Ｒｈ
ａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ、　Ｔａｂａｎｕ
ｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ、　Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ。

Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａが属する。

膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）の目には例えば
Ｆｒａｎｋ＝１ｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ、　Ｆｒａ
ｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。

Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｔｒｉｔｉｃｉ、　５ｃ
ｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ＋Ｔｈｒｉｐｓ　ｏ
ｒｙｚａｅ、　Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａ１ｍｉ＋　Ｔｈｒｉ
ｐｓ　ｔａｂａｃｉが属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばＡ
ｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ、　Ａｔｔａ　ｃｅｐｈａｌｏ
ｔｅｓ、　Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅｎｓ＋　Ａｔｔ孕１ｅ
Ｘａｎａ＋　１−１１−１ｏｐｌｏｃａ　ｍ１ｎｕｔａ
＋　Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｔｅｓｔｕ−ｄｉｎｅａ、
　　Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ＋　
　　Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ、　５ｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓ　１ｎｖｉｃｔａが属する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目には例えば
Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ　ｈｉｌａｒｅ、　Ｂ１１５ｓ
ｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ。

Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｎｏｔａｔｕｓ、　Ｄｙ５ｄ
ｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ。

Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、　Ｅｕ
ｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ。

Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ
、　　Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ　　ｐｈｙｌｌｏ−ｐ
ｕｓ、　Ｌｙｇｕｓ　１ｉｎｅｏｌａｒｉｓ、　Ｌｙｇ
ｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ、　Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄ
ｕｌａ、　Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ＋　５ｏｌ
ｕｂｅａ　１ｎｓｕｌａｒｉｓ。

Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄｉｔｏｒが属する。

同翅匝目（Ｉ−１ｏｍｏｐｌ−１ｏ　）の目には例えば
Ａｃｙｒｔｈｏ−ｓｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ
、　Ａｄｅｌｇｅｓ　１ａｒｉｃｉｓ、Ａｐｈｉｄｕｌ
ａｎａｓｔｕｒｔｉｉ、　Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ、　
Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍＬ　Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ、Ｂ
ｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ、Ｂｒｅｖｉ
ｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ＋　　Ｃｅｒｏｓｉｐ
ｈａ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄ
ｍａｎｎｉａｎａｅ、　Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｐｉｃｅ
ａｅ＋　Ｄｙａｓｐｈｉｓｒａｄｉｃｏｌａ＋　Ｄｙｓ
ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ＋
　Ｅｍｐｏ−ａｓｃａ　　ｆａｂａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｅ＋　Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ　　ｒｏ
ｓａｅ、Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖｉｃｉａｅ。

Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　ｄｉｒｈｏｄｕｍ＋　　
Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ。

Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ、Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉ
ｕｓ＋　　Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　　５ａｃｃｈａ
ｒｉｃｉｄａ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ、Ｐｓｙ
ｌｌａ　ｍａｌｉ、Ｐｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ、Ｒｈｏ
ｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ、　Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄｉｓ＋　Ｓａｐｐａｐ
ｈｉｓｍａｌａ、５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌｉ、５ｃ
ｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ＋５ｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　Ｉａｎｕｇｉｎｏｓａ＋　　Ｔｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａ−ｒｉｏｒｕｍ、　Ｖｉ
ｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉが属する。

等翅目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばＣａｌｏ
ｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｅｕｃｏｔｅ
ｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓＩｕｃｉｆｕｇｕｓ、　Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔ
ａｌｅｎｓｉｓが属する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばＡｃ
ｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ、　Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ、　Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ、　Ｆ’ｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ、　Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
、　Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、　Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓｂｉｒｉｔｔａｔｕｓ、Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ　　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ＋　Ｍｅｌａｎｏ
−ｐｌｕｓ　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ＋　Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ＋Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　５ｐｒｅｔｕＳ、Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　　ｓｅｐ
ｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ＋Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｃｒｉｃａｎａ＋　　５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　
　ａｍｅｒｉｃａｎａ。

５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ、　５
ｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ。

Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓが属する
０節足動物としてダニ類には例えばＡｍｂ　Ｉ　ｙ　ｏ
ｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｔｒ＋＋　Ａｍｇｌｙｏｍｍ
ａ　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ、　Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃ
ｕｓ、　Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａｎｎｕｌａｔｕｓ、　
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ、　Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ、　Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、　Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒ
ａｅｔｉｏｓａ、　Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａ
ｒｕｍ、　Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎ
ｉ、　Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ、　Ｉ−（
ｙａｌｏｍｍａ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ、　Ｉｘｏｄｅｓ
　ｒｉｃｉｎｕｓ。

Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ、　０ｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ＋０ｔｏｂｉｎｓ　ｍｅ
ｇｎｉｎｉ、　Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉ
ｌｏｓｕｓ。

Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ、　Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ。

Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕｓ
、　Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ。

Ｒ，ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌ
ａｔｕｓ、　Ｒ，ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔ
ｓｉ、　５ａｃｃｏｐｔｅｓ　５ｃａｂｉｅｉ、　Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ、Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｋａｎｚａｗａｉ、Ｔｅｔｒａｎ
ｙ−ｃｈｕｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ、　Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ＋　Ｔｅｔｒａ−ｎｙｃｈ
ｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅが属する。

円虫類として例えば線虫には例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙ
ｎｅｈａｐｌａ、　Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ＋　Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃ
ａ＋　Ｚｙｓｔｅｎ　ｂｉｌｄｅｎｄｅ　Ｎｅｍａｔｏ
ｄｅｎ、　Ｚ、ｆ３−Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏ
ｃｈｉｅｎｓｉｓ、　Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎ
ａｅ。

）１ｅｔｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎａｅ、　Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ。

１−１ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ、　５Ｌ
ｏｃｋ−ｕｎｄ　Ｂｌａｔｔａｌｃｈｅｎ。

ｚ、Ｂ、　Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　Ｉｏｎｇｉｃａ
ｕｄａｔｕｓ、　Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ、　Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ
、　Ｈｅ１ｉｏｃｏｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉ
ｃｉｎｃｔｕｓ、　Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇ
ａｔｕｓ。

Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ＋　Ｒｏｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ。

Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ＋　Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ＋　
Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕｓ、　
Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ、　Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、　Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ、　Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉが属する。

本発明の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸澗液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定さ
れる；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限
りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
灯油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するため陀は、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプロデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イントリテシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化とマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールホリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、亜硫酸廃液及び
メチル繊維系。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

１、　５重量部の化合物１を、細粒状カオリン９５重量
部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

１１．３０重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１１．１０重量部の化合物３を、キジロール９０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶
解する。

■、２０重量部の化合物４を、シクロヘキサノン６０重
量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。

７．８０重量部の化合物４を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質な固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

直ちに使用できる調剤中での作用物質濃度は、より大き
い範囲内で変動することができる。

一般に、この作用物質濃度は、０．０００１〜１０％の
間、特に０．０１〜１％の間にあるまた、作用物質は、
良好な成果をもって超低量法（ＵＬＶ）で使用すること
もでき、この場合には、９５市量％を−ｈｓる作用物質
を有する配合物を散布することができるか、或いはむし
ろ作用物質を添加剤なしに散布することができる。

作用物質の使用ＪＩｔは、露地条件下で０．０１〜１０
ｋｙ／ｈａ、特に０．０５〜２ｋｇ／ｈａである。

作用物質には、種々の型の油、除草剤、除黴剤、別の殺
虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用する直前に初めて
（タンクミックス（Ｔａｎｋｍ　１ｘ））添加すること
ができる。これらの薬剤は、本発明による薬剤に重ｒｉ
ｔ比１：１０〜１０：ｌで混入することができる。

実施例 本発明による化合物の製造は、次の実施例の記載により
行なわれるかないしは該実施例の相応する変法によって
行なわれる。

製造例１ シス、トランス−３−（２’、２’−ジクロルビニル２
、２−ジメチルシクロプロパン−ｌ−カルボン酸−（３
−インプロペニル−２−メチルベンジル）エステル ３−インプロペニル−２−メチルベンジルアルコール３
．１ｇおよびドルオール２０ｍ１２中の２−ピコリン１
．９５９に２０℃で滴下法で３−（２　’．　２　’ー
ジクロルビニル）−２　、　２−ジメチルシクロプロパ
ン−１−カルボン酸クロリド４．５　５９を添加する。

発熱反応が漸減した後、５時間さらに反応させ、この反
応混合物を珪藻上で充填した吸引漏斗上に流し込み、か
つドルオールで後洗浄する。溶剤の留去後、明黄色の油
状物６、４ｙが得られる（ｎ２１：　１．５３４９）。

分析： 計算値：Ｃ　　６４．６０　　１１　　６．２８　　０
　　９．０６　　　ＣＩ　　　２０．０７ 実測値：Ｃ　　６４．８０　　ＩＩ　　６．４０　　０
　　９．２０　　　ＣＩ　　　１９．９０ Ｃ　Ｉ）　Ｃ　Ｉ　３中での３　０　０　−Ｍｆｌ　ｚ
−ＮＭＲ−スヘクトル： δ［ｐｐｍ］＝１．１５　〜１．３５（６Ｈ）；１．６
８：　１．９　１　；　２．０２および２．２　８　（
２　１−１）；　２。

０（３　Ｍ）；　　２．３（３　ＩＩ）；　　４．８　
３（Ｉ　Ｈ）；　　５。

１　７＜２１１＞：　５．２（Ｉ　Ｈ）；　５．６２お
よび６。

３（Ｉｌｌ）；７．０８〜７．２７（３１１）。

製造例２ シス−３　−（２　’ークロルー３’．３’，３’−）
リフルオルブロベ−１”−エニル）−２　、　２−ジメ
チルシクロプロパン−１−カルボン酸＝（３−イソプロ
ピル−２−メチルベンジル）エステルおよびトランス−
３−（２′−クロル−３　’．　３　’，　３　’〜ト
リフルオルプロペーｌＩーエニル）−２　、　２−ジメ
チル−シクロプロパン−１−カルボン酸−（３−イソプ
ロピル−２−メチルベンジル）エステル ３−イソプロピル−２−メチルベンジルアルコールｆｌ
ｙおよびドルオール３０ｍＱ中の２−ピコリン２．４ｇ
に２０℃で滴下法で３−（２’−クロル−３’、３’、
３’−トリフルオルプロペ−１’−エニル）−２、２−
ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸クロリド６
．８ｇ［シス／トランス＝１＝Ｉ］を添加する。発熱反
応が漸減した後、５時間さらに反応させる。この反応混
合物をカラムクロマトグラフィー処理によりシリカゲル
上でドルオール／シクロヘキサン（３／７）を用いて精
製し、同時にシス−ベンジルエステルとトランス−ベン
ジルエステルに分離する（実施例２ａ＝シス−化合物、
実施例２ｂ−トランス−化合物）。

ＣＤＣｌ３中での３００−Ｍ）ｌｚ−ＮＭＲ−スペクト
ル： シス−化合物（２ａ）： δ［ｐｐｍ１＝　１．２２〜１．３７（１２Ｈ）；２．
０５（ｌ　Ｈ）；　２．１（Ｉ　Ｈ）：　２．３３（３
Ｈ）：　３゜２５（Ｉ　Ｈ）；　５．１　？（２Ｈ）；
　６．９９（Ｉ　Ｈ）；７．１５〜７．３２（３１１）
。

トランス−化合物（２ｂ）： δｒｐｐｍｌ＝１．１８〜１．３８（１２１（）：１．
８２（ｌ　）Ｉ）；　２．３２（３Ｉｆ）；　２．４４
　（Ｉ　ＩＩ）；　３．２３（Ｉ　ＩＩ）；　５．２（
２１１）：　６．１４　（Ｉ　ＩＩ）；７．１５〜７．
３２（３１１）。

シス−化合物の分析： 計算値：Ｃ６１，７８Ｈ６，２２Ｆ　　１４゜６６　　
ＣＩ　　９．１２ 実測値：Ｃ６１，８ＩＩ　　６．３　　Ｆ　　１４．８
ＣＩ　９川。

製造例３ ３−（２’、２’−ジブロムビニル）−２，２ジメチル
シクロプロパン−１〜カルボン酸−［３−（１’−シク
ロへキセニル）−２−メチル−α−シアノベンジル］エ
ステル エステルｌ００ｒｒｌ中の３−（１’〜シウロへキセニ
ル）−２−メチルベンズアルデヒド４ｇにシアン化カリ
ウム１．５６ｇおよび水１５ｍ１２中のベンジル−ジメ
チル−ドデシルアンモニウムクロリド０．５ｍｌルチン
サイト（Ｌｕｔｅｎｓｉｔ・））ならびに３−（２’、
　２　’−ジブロムビニル）−２、２−ジメチ・ルシク
ロプロパンー１−カルボン酸クロリド６．９５ｇの溶液
を添加する。その後に、室温で１５時間撹拌し、有機相
を分離し、水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上での乾燥
後に溶剤を分離する。

油状物１０．４ｙが得られ、これは、カラムクロマトグ
ラフィーでの精製後に純粋な化合物７．３ｇを生じる。

分析： 計算値：Ｃ５４，４６Ｈ４，９７０６，３１Ｎ　　２．
７６　８ｒ　　３１．５ 実測値：Ｃ５５，ＯＨ５，００６，５ Ｎ　　２．８　８ｒ　　３１．２ ＣＤＣＩ３中での２００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル
： δ［ｐｐｍ］＝１．２　１〜１．４（６Ｈ）；１．６〜
２．３　（２Ｈ）：　　１．７７　（４Ｈ）：　　２．
２　１　（４ｆ（）：２．３４（３Ｈ）；　５．６（Ｉ
Ｈ）；６．２２および６．７６（Ｉ　　ＩＩ）；　　６
．６２（Ｉ　　Ｌｌ）：　　７．２〜７．３４（２）［
）；７．５〜７．６（ＩＩＩ）。

製造例４ ３−メチル−２−（ビロール−１′−イル）−酪酸−（
２−クロル−３−イソプロピルベンジル）エステルａ）
四塩化炭素８０ｍ＆中の２−クロル−３−イソプロピル
ベンジルアルコール３５ｇに室温で注意深（塩化チオニ
ル２９．８９をｉＮ　加ｔ　７１゜２５℃で１５時間撹
拌し、この反応溶液を蒸発濃縮する。蒸留（沸点［１，
３ニア６〜７８℃）後に、２−クロル−３−イソプロピ
ルベンジルクロリド３３９が得られる。

ｂ）無水メタノール１００ｍｆｆ中の３−メチル−２−
（ビロール−１′−イル）−酪酸７ｇの溶液に（３０％
の）ナトリウムメチラート溶液７．６９を添加し、かつ
還流下に１．５時間加熱する。溶剤ノ留去後、残留物に
アセトニトリル１００ｍ＋２を添加し、２−クロル−３
−イソプロピルベンジルクロリド８？を添加し、かつ約
８０℃で７時間撹拌する。溶剤を減圧下で留去し、残留
物をエーテルで引取り、かつ水で洗浄する。

硫酸上での乾燥およびエーテルの留去の後に、粗製生成
物１０ｙを得る。シリカゲル上で溶離剤としてのドルオ
ールを用いてカラムクロマトグラフィーで精製すること
により、純粋なベンジルエステル３．８９を生じる。

ＣＤＣｌ３中での２００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル
： δｆｐ　ｐｍｌ＝０．７４　（３Ｈ）；　　０．９９（
３Ｈ）；１．２３（６Ｈ）：２．４３（ｌ　Ｈ）；　　
３．４５（ｌ　Ｈ）；　　４．２（１）１）；　　５．
２７（２Ｈ）；　　６．１７（２Ｈ）；　　６．８２（
２Ｈ）；　　７．０９〜７．３３（３Ｈ）。

製造例５ シス、トランス−３−（２’−クロル−３’、　３　’
、　３　’−トリフルオルプロペー１’−エニル）−２
、２−ジメチルシクロプロパン用−カルボン酸−（２−
フルオル−３−イソプロピルベンジル）エステル２−フ
ルオル−３−イソプロピルベンジルアルコール５．１９
およびドルオール１００ｍ１２中のトリエチルアミン４
ｇに室温で滴下法で３−（２′−クロル−３’、３’、
３’−１−リフルオルブロペー１′−エニル）−２、２
−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸クロリド７
．８９を添加する。発熱反応の漸減後、６０℃で４時間
さらに撹拌する。冷却後、濾過し、ドルオール相を水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を減圧下で留
去する（粗製生成物：１４．５９）。シリカゲル」−で
展開剤としてのドルオールを用いてカラムクロマトグラ
フィーで精製した後、エステル１０．９ｙを生じる。

ＣＤＣｌ３中での２００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル
： δ［ｐｐｍ］−］、１８〜１．３２（１２Ｈ）：　　ｌ
。

８および２．０１（］　ＩＩ）；　２．１５および２，
４１　（Ｉ　　ＩＩ）；３．２４　（１１（）；　　５
．２（２ＩＩ）：　　６．１３および６．９３（１１１
）；　７．０３〜７．３２（３Ｈ）。

製造例６ ａ）（無水）ＴＨＦ５０ｒｒｌを窒素ガス雰囲気下で０
℃でアセチレンで飽和する。史にアセチレンを導入しな
がら、メチルマグネシムクロリド溶液８７ｍＱ（１，５
モル）を４５分間で滴加し、かっ０℃で３０分間撹拌す
る。−２０℃で（無水）ＴＩＩＦ２０ｍ１２中の３−第
二ブチル−２−メチルベンズアルデヒド１５．３９の溶
液を滴加する。−２０℃で２時間撹拌し、室温で一晩中
放置し、この反応混合物を水氷３００ｒｒｌ中に流し込
む。希塩酸で酸性にした後、３回エーテルで一振出する
。合わせたエーテル抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。油状物１６．６ｇ　
（所望の化合物７０％）が得られ、これはシリカゲル上
で展開剤としてのドルオールを用いてカラムクロマトグ
ラフィーで精？！２した後に純粋なベンジルアルコール
５゜１ｇを生じる。

ＣＤＣｌ３中での３００−Ｍ）（ｚ−ＮＭＲ−スペクト
ル： δ［ｐｐｍ］＝０．８４（３Ｈ）；　　１．１７（３Ｈ
）；１．５７　（２Ｈ）；２．３６　（３Ｈ）：　　２
．５７　（Ｉ　Ｈ）；　　２．６２（Ｉ　　Ｈ）；　　
２１７（ｌ　　Ｈ）；　　５．６２（１１１）；７．１
８（２１１）；７．５２（ＩＩ−１）。

ｂ）（無水）ＴＨＦ３０ｍ１２を窒素ガス雰囲気下で０
〜ｌＯ℃でアセチレンで飽和する。更にアセチレンを導
入しながら、ビニルマグネシムクロリド溶液８１．７ｍ
σ（１，４７モル）を滴加し、かつ０℃で３０分間撹拌
する。

引続き、２−クロル−３−イソプロピルベンズアルデヒ
ド１８．５９を滴加する。室温で１５時間撹拌し、この
反応混合物を氷水３００ｍＱ中に流し込む。希塩酸で酸
性にした後、３回エーテルで振出する。合わせたエーテ
ル抽出液を水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。粗
製生成物２２９Ｉが得られる。シリカゲル上で展開剤と
してのドルオール／アセトン（９５１５）を用いてカラ
ムクロマトグラフィーで精製した後、所望の化合物９ｇ
が得られる。

ＣＤＣｌ３中での３００−ＭＨｚ−ＮＭ　Ｒ−スペクト
ル： δ［ｐｐｍ１＝１．２３（６Ｈ）；　　２．６４［ＩＨ
＋ＩＨ（ＯＨ）］；３．４７（Ｉ　Ｈ）；　　５．８９
（Ｉ　ＩＴ）；７．３（２Ｈ）；　　　７．６　　２（
Ｉ　　　Ｈ）。

製造例７ シス、トランス−３−（２’−クロル−３’、３’、３
’−トリフルオルプロペ−１′−エニル）−２、２−ジ
メチルシクロプロパン−１−カルボン酸−１３−第二ブ
チル−２−メチル−（α−エチニル）ベンジルコエステ
ル ３−第二ブチル−２−メチル−（α−エチニル）ベンジ
ルアルコール２．８５ｙおよヒドルオール２０ｍＱ中の
２−ピコリン１．４９に２０℃で滴下法で３−（２’−
クロル−３’、３’、３’−）リフルオルプロベーｔ’
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸クロリド３．９ｇを添加する。発熱反応の漸減
後、１５時間さらに撹拌し、反応混合物をシリカゲルで
充填した吸引漏斗上に流し込み、かつドルオールで後洗
浄する。溶剤の留去後、油状物５．６９が得られる。

分析： 計算値：Ｃ６／１．７　　ＩＩ　　６．１４　　ＣＩ　
　８．３ｒ”１３．３５ 実測値：Ｃ６５，３０６，４ＣＩ　　７．８Ｆ１３．６ ＣＤＣｌ３中での３００−Ｍｌｌ　Ｚ−ＮＭＲ−スペク
トル： δｒｐｐｍＪ＝０．８４（３１１）；　　１．１　５〜
１．４（９１１）；　　１６（２１１）；　　１．８４
　　；　　２．０６　　；　　２゜１８および部分的に
隠蔽された信号（２１１）；２゜３３（３１１）；　２
．６３（１）１）；　２．９７（Ｉ　ＩＩ）；５．８７
；６．１３および６．９３（Ｉ　Ｉ４）：　６．６２（
Ｉ　）［）；　７．２４　（２１（）；　’１５１　（
Ｉ　ＩＩ）。

製造例８ シス、トランス−（２’、　２　’−ジクロルビニル）
−２゜２−ジメチルシクロプロパン用−カルボンｍ−＜
２−エトキシ−３−メチルベンジル）エステルａ）中間
生成物の製造 ２−エトキシ−３−メチル安息香酸エチルエｘ　−ｙ−
ル：　Ｄ　Ｍ　Ｆ　／　Ｔ　ＨＦ　３５０　ｍ　Ｑ　（
ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン、ｌ：１）
中の（ホワイトオイル中８０％の）水素化ナトリウム４
３．６ｙに室温でＤＭＦ／Ｔ）ＩＦＩ５０ｍＱ（１：　
１）中の２−ヒドロ牛シー３−メチルー安息香酸ｔｏｏ
、ｓｙの溶液を滴加する。６０℃で４０分間撹拌し、次
に室温で沃化エチル２２６．５ｙを滴加する。更にＤＭ
Ｆ／ＴＨＦ２５０ｍＱ（１：　１）の添加後、６０〜７
０℃で９時間撹拌する。この反応混合物を氷水中に流し
込み、かつエーテルで抽出する。合わせた有機相を水で
洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃縮する。所望の化合物１２
６．３ｙが得られる。

ＣＤＣｌ３中での２００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル
： δ［ｐｐｍ］＝　１．３３〜１．４７（６Ｈ）；　　２
．３１（３夏（）；　　３．９７（２Ｈ）：　　４．３
７（２Ｈ）；　　７．０６（Ｉ　Ｈ）；　　７．３４　
（Ｉ　Ｈ）；　　７．６６（Ｉ　Ｈ）２−エトキシ−３
−メチルベンジルアルール：無水Ｔ　ＨＦ　５００　ｍ
　ｒｌ中の水素化アルミニウムリチウム２４．３ｙに２
０〜２５℃で２−エトキシ−３−メチル安息香酸エチル
エステル１２５．８９の溶液を滴加する。室温で１５時
間撹拌し、氷水を滴加し、濃塩酸で酸性にし、かつエー
テルで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥し
、かつ蒸発濃縮する。２−エトキシ−３−メチルベンジ
ルアルコール９７．１９が得られる。

ＣＤＣｌ３中での２００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル
： δＬｐｐｍｌ＝　　１．４　２（３Ｈ）；　　２．２９
（３）１）；３．９２（２１１）；　　４．７２（２Ｈ
）；　　７．０　１　　（ｌ　　Ｈ）；７．１２〜７．
２３（２Ｈ）。

ｂ）ベンジルエステルの製造 ２−エトキシ−３−メチルベンジルアルコール５．８ｇ
およびドルオール８０ｍＱ中のトリエチルアミン４．５
９に室温で滴下法で３−（２’、　２　’−ジクロルビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸クロリド８ｇを添加する。発熱反応の漸減後、６０
℃で６時間撹拌する。ドルオール相を濾過し、数回水で
洗浄し、乾燥し、かつ溶剤を減圧下で留去する。所望の
ベンジルエステル１２．４ｙが得られる。

分析： 計算値：Ｃ６０，５Ｉｔ　　６．２　　ＣＩ　　１９．
９実測値：Ｃ６１，６Ｈ６，６ＣＩ　　１９．６ｃｎｃ
＋３中での３００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル： δｆｐｐｍｌ＝　　１．１６〜１．４　６（９Ｈ）；　
　１．６５　；　１．８９　；　２．０４および部分的
に隠蔽された信号（２１１）；２．３（３Ｈ）；　３．
８９（２Ｈ）；５．１８（２Ｈ）；　５．６および６．
３（ＩＨ）；７゜０３（Ｉ　Ｈ）；　７．２（２Ｈ）。

物理的性質の記載によって詳細に特徴付けられている、
次表中に挙げた本発明によるエステルは、記載した方法
により得られたものであり；表中の残りの化合物は、相
応する出発物質を使用しながら容易に得ることができる
：同目出廓のドイツ連邦共和国特許出願第２３８２０８
９６号明細書に記載の原料物質の製造 ］−（３’−クロル−２′−メチルフェニル）シクロヘ
キサノール 窒素ガス雰囲気下で無水ＴＨＦ６０ｍ１２（テトラヒド
ロフラン）中のＭ９９６９（４モル）（屑）を装入する
。６５℃で１．２−ジブロムエタン１ｍＱを添加し、次
に無水ＴＨＦ１．５１２中の２．６−シクロルトルオー
ル６４４ｙ　　（４モル）の溶液を２　ｌ／４時間滴加
する。引続き、還流下に４時間撹拌し、室温に冷却し、
Ｎ２ガス雰囲気下で無水ＴｌｌＦ２５０ｍ１２中のシク
ロへキサノン３５２．８ｇ　（３，６モル）を添加する
。反応を行なった後、グリニヤール反応混合物を常法の
ように水で後処理し、溶剤を蒸留によって真空中で１−
分に除去する。残留物を蒸留する（３０〜１０７℃１０
．２７ミリバール）。

既に１−（３’−クロル−２′−メチルフェニル）シク
ロヘキサノール９０％を含有している残存する粗製生成
物（６７６９）は、カラムクロマトグラフィー（展開剤
：トルオール）によりさらに精製することができる。

３−シクロへキシル−２−メチル−クロルベンゾール １−（３’−クロル−２′−メチルフェニル）シクロヘ
キセン１０３ｙをエタノール１２００ｍ１２に溶解し、
この溶液にＰｄ／炭素５ｇを添加する。室温および水素
圧力８０バールで８時間水素添加する。触媒を反応混合
物から濾別し、溶液を蒸発濃縮する。分別蒸留の後、３
−シクロへキシル−２−メチル−クロルベンゾール５１
．８ｇが得られる。

３−（１’−シクロへキセニル）−２−メチルベンゾニ
トリル １−（３’−クロル−２′−メチルフェニル）シクロヘ
キセン２５０ｙ　　（０，６モル）、１−メチル−２−
ピロリドン６００ｍ１２および無水シアン化銅（１）６
３ｙを撹拌しながら３５時間沸騰加熱する。この反応混
合物を水１．５ｉ２中のエチレンジアミン５００ｍ１！
の溶液中に流し込み、５０℃で４５時間撹拌し、かつ数
回ドルオールで抽出する。合わせた有機相を１０％のシ
アン化ナトリウム溶液と一緒に振出し、Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。シリカゲル上で溶離剤と
してのドルオール／シクロヘキサノン（３／７）を用い
てカラムクロマトグラフィーで精製した後、ニトリルＩ
　Ｉ　７．８ｙが得られる（融点５４〜５７℃）。

使用例 次の実施例の場合には、次の化合物を比較物質Ａおよび
Ｂとして使用した： 比較薬剤の場合と同様に前記物質の純度は、〉９５％で
あった。

試験した化合物が１００％ないしは８０％の死亡率ない
しは抑制率を生じるような濃度は、そのつどの最小濃度
（作用限界）である。それぞれの濃度の場合に少なくと
も２回の試験が実施され、かつ平均値が形成された。

ブラツク　オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）に対する接触作用 ｌａのガラス壜の底面を作用物質のアセトン性溶液で処
理する。溶剤の気化後、それぞれのガラス壜中に５匹の
成虫のゴキブリを入れる。

死亡率を４８時間後に測定する″６ 実施例２（シス／トランス＝　１５／８５）、１３．６
５および１１９の化合物を用いた場合には、０．２ｍｇ
の作用物質濃度の際に１０％の死亡率が達成される。０
．２〜０．０４　ｍｙの僅かな濃度の場合、化合物２（
シス）、７７．１０７および２１０は、６０〜１００％
の死亡率を示す。比較物質ＡおよびＢは、１ｍｇの作用
物質濃度の際には作用しない。

シトフィルス　グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇ
ｒａｎａｒｉａ）（コクゾウ）に対する接触作用辺の長
さ８×１０ｍの粗面化したガラス板をアセトン性作用物
質溶液で処理する。溶剤の気化後、この板に１００匹の
コクゾウを載せ、かつ時計皿（φ６ｃｍ）で蓋をする。

４時間後、コクゾウを未処理の容器中に移す。死亡率を
２４時間後に測定する。この場合には、一体何匹のコク
ゾウがこの時点の後に６０分間で未処理の厚紙製小鉢（
φ４０ｍｍ、高さ１０ｍｍ）を去ったかを確認する。

実施例１．２（シス）、２（シス、トランス＝＋　５／
８５）　、５．１０７．１７３．１９３．２０４．２１
０および２６８の化合物を用いた場合には、０．０４〜
０．４ｍｇの作用物質濃度の際に０〜１００％の死亡率
が達成される。

比較物質ＡおよびＢは、１ｍｇの作用物質濃度の際には
作用しない。

アエデス　アエギブティ（Ａｅｄｅｓ　Ａｅｇｙｐｔｉ
）（ヤブカ）に対する接触作用 ２５０ｍ１２のプラスチック製バケツ中の水道水２００
ｍＱに作用物質処理液を添加し、その上に第３ないし第
４の幼生期の２０〜３０匹の蚊の幼虫を載せる。

試験温度は２５℃である。２４時間後に作用を測定する
。

この場合、実施例２（シス、トランス−１５／８５）、
２（シス）、５．１０７．１１３．１１９．１７３．１
７９の作用物質は、０．Ｏ２ｐｐｍ、０．０　ｌｐｐｍ
およびそれ以下の使用濃度の際に約８０％の死亡率を達
成する。比較物質ＡおよびＢは、０．ｌｐｐｍの濃度の
際には作用しない。

ムスカ　トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）（イエバエ）に対する連続的接触 直径１０ｃｍのペトリ皿の２つの部分をアセトン性作用
物質溶液全部で２ｆｆＮ２で被覆する。

溶剤の気化後（約３０分間）、それぞれ１０匹のイエバ
エを血中に入れる。死亡率を４時間後に測定する。

この場合、実施例１．２（シス、トランス＝１５／８５
）、５、１０７、１１３、１１９、１７３．１７９およ
び２１０の作用物質は、０゜００４〜０．００１ｍｇの
範囲内の使用濃度の際に約８０〜１００％の死亡率を達
成する。比較物質Ａは、０．１　ｍｙで約８０％の死亡
率を生じ、比較物質Ｂは、この濃度で１００％の死亡率
を達成した。

オルニトドルス　モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
霞０ｕｂａｔａ）　（マダニ） 臀部に母斑を有する（Ｂｌｕｔａａｈｌｚｅｉｔ）　（
直径１．５〜２ｍｍ）若いマダニを使用する。この動物
は吸着を用いて個別的に摂取し、この場合活動的な動物
は、強力な光源により残りの脱皮を行なう。

それぞれ５匹のマダニを液体透明の袋中で５秒間水性作
用物質処理液に浸漬する。その後に、この袋を自由に懸
吊し、袋を熱板上に置きかつ生存する動物の活動性を容
易に確認することにより、４８時間後に作用を測定する
。

実施例１８．１９３．２１０および２６８の化合物を用
いた場合には、０．４〜４ｐｐｍの作用物質濃度の際に
６０〜８０％の死亡率が達成される。化合物５および１
３は、５および１０ｐｐｍの濃度の際に１００％の死亡
率を示す。４００ｐｐｍのいっそう高い濃度になって初
めて比較物質Ａで１００％の死亡率が達成され、比較物
質Ｂそれ自体は、１１０００ｐｐの際には作用しない。

プルテラ　マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）（コナガ）、侵喰作用 若いキャベツの茎葉を３秒間水性作用物質乳濁液中に浸
漬し、短時間水切りした後にベトリ皿中の湿った濾紙の
上に置（。その上に茎葉を第４の幼生期の１０匹の幼虫
を置（。

４８時間後、作用を評価する。

実施例１，５．１８．１０７．１１９．１７９．２０４
および２６８の化合物を用いた場合には、０．４〜２０
ｐｐｍの使用濃度の際に８０〜１００％の死亡率が達成
される。化合物１３．６０．６５および１９３は、４０
ｐｐｍの濃度の際に６０〜１００％の死亡率を示す。比
較物質Ａは、４００ｐｐｍで初めて１００％の死亡率を
生じ、比較物質Ｂを用いた場合には、４０ｐｐｍの際に
１００％の死亡率を達成するディスデルシス　インテル
メディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒｓｅｄｉ
ｕｓ）（古史類）直径ＩＱｃｍのペトリ皿をアセトン性
作用物質溶液１ｍＱで被覆する。溶剤の気化後、ベトリ
皿に最後から二番目の幼生期の幼虫それぞれ２０匹を置
き、かつ作用を２４時間後に記録する。

この場合、実施例Ｉ、２（シス）、２（シス、トランス
−１５／８５）、１０７．１１３．１７９および２０４
の化合物は、０．１〜ｌｐｐｍの範囲内の作用物質濃度
の際に１００％の死Ｕ：１５！Ｆ′−を達成した。比較
物質ＡおよびＢは、ｌＯｐｐｍの濃度で作用しない。

プロプニア　リドウラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒ
ａ）（エジプトホシカメムシ）に対する接触作用ベトリ
皿（φ１０Ｃｍ）の底面をアセトン性作用物質溶液で処
理する。溶剤の気化後、この皿に第３の幼生期の５匹の
幼虫を載せ、皿を密封する。４時間後、死亡率を％で測
定する。

この場合、実施例２（シス／トランス＝１５／８５）、
５．１０７．１１３．１１９．１７９．２０４および２
６８の化合物は、０．０１〜Ｏ，００１ｍｇの範囲内の
使用濃度の際に約８０％の死亡率を達成する。シス異性
体２は、０、ＯＯｌｍｙの濃度の際に１００％の死亡率
を示す。比較物質を用いた場合には、０．０２ｍｙ（Ａ
）ないしは０．０４ｍＷ（Ｂ）の濃度の際ニ１００％の
死亡率を達成する。

代理人　弁理士　１）代　然　治 手続補正書（方式） 平成１年１０月２５日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はメチル基、エチル基、ハロゲン原子、メトキシ
   基またはエトキシ基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
   、シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基、ビシクロ
   アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル置換されたシ
   クロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル置換された
   シクロアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル置換さ
   れたビシクロアルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキ
   ル置換されたビシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、シアノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
   ニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基またはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ａはビレトロイドにおける典型的な酸成分のカルボキシ
   レート基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わし この場合Ｒ＾２は、Ｂが水素原子、アルキル基またはア
   ルケニル基を表わしかつ同時にＲ＾１がメチル基または
   ハロゲン原子を表わす場合にはＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−
   Ｂ基を意味せず、さらにＲ＾２は、同時にＲ＾１がメチ
   ル基を表わす場合にはメチル基を意味しない］で示され
   るベンジルエステル。 ２、殺虫剤において、固体または液状の担持剤および請
   求項１記載の少なくとも１つの化合物を含有することを
   特徴とする、殺虫剤。 ３、害虫を防除する方法において、請求項１記載のベン
   ジルエステルを害虫ないしは害虫の生活圏に作用させる
   ことを特徴とする、害虫を防除する方法。 ４、一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン原子を表わし、 Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
   、シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基もしくはビ
   シクロアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル置換さ
   れたシクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル置換
   されたシクロアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル
   置換されたビシクロアルキル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿５
   −アルキル置換されたビシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＾３はシアノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす］ で示されるベンジルアルコール。