JPH02104565A - 新規フェナントレン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規フェナントレン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH02104565A JPH02104565A JP25710888A JP25710888A JPH02104565A JP H02104565 A JPH02104565 A JP H02104565A JP 25710888 A JP25710888 A JP 25710888A JP 25710888 A JP25710888 A JP 25710888A JP H02104565 A JPH02104565 A JP H02104565A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tables
- formula
- iii
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフェナントレン誘導体、該誘導体の中
間体化合物、およびそわらの製造方法に関するものであ
る。
間体化合物、およびそわらの製造方法に関するものであ
る。
既にジテルペン系アミンとしては「ロジンアミンＤＪと
して知られる約５０％のデヒドロアビエチルアミン、約
２０％のジヒドロアビエチルアミンおよび約２０％のテ
トラヒドロアビエチルアミンさらに約１０％あ不活性物
質からなる市販品があり、工業的に殺菌剤、洗浄剤成分
として利用されている。またデヒドロアビエチルアミン
は、光学活性を持つ有機酸の分割剤として応用された研
究が、さらにその誘導体であるデヒドロアビエチルグア
ニジンは優れた抗バクテリア性を有することが報告され
ている。
して知られる約５０％のデヒドロアビエチルアミン、約
２０％のジヒドロアビエチルアミンおよび約２０％のテ
トラヒドロアビエチルアミンさらに約１０％あ不活性物
質からなる市販品があり、工業的に殺菌剤、洗浄剤成分
として利用されている。またデヒドロアビエチルアミン
は、光学活性を持つ有機酸の分割剤として応用された研
究が、さらにその誘導体であるデヒドロアビエチルグア
ニジンは優れた抗バクテリア性を有することが報告され
ている。
本発明の目的は、ジテルペン系化合物に２つのアミノ基
を導入した新規なフェナントレン誘導体を提供すること
にあり、これにより更に広範な利用か期待されるもので
ある。
を導入した新規なフェナントレン誘導体を提供すること
にあり、これにより更に広範な利用か期待されるもので
ある。
本発明は、下記式（Ｉ）
にて表されるフェナントレン誘導体である。また下記−
数式（Ｉ１） （但し、Ｒは［：Ｈ２Ｃ１又はＣＨ２（：Ｎを示す。）
で表ねされる式（Ｉ）のフェナントレン誘導体の中間体
化合物である。
数式（Ｉ１） （但し、Ｒは［：Ｈ２Ｃ１又はＣＨ２（：Ｎを示す。）
で表ねされる式（Ｉ）のフェナントレン誘導体の中間体
化合物である。
更に本発明は、前記フェナントレン誘導体およびその中
間体の製造方法として、下記式（ｍ）にて表わされるデ
ヒドロアビエトニトリルの６位にクロロメチル」１Ｌを
導入後、ニトリル置換によりシアノメチル基、しに変換
し、ｍられたジニトリル体を還元することを特徴とする
ものである。
間体の製造方法として、下記式（ｍ）にて表わされるデ
ヒドロアビエトニトリルの６位にクロロメチル」１Ｌを
導入後、ニトリル置換によりシアノメチル基、しに変換
し、ｍられたジニトリル体を還元することを特徴とする
ものである。
本発明のフェナントレン誘導体は、新規化合物であり、
ナイロン、ポリウレタン等の原料、更にその改質剤とし
て利用可能であり、又殺菌、抗菌、防かび、洗浄剤等へ
の広範な利用が期待されるものである。
ナイロン、ポリウレタン等の原料、更にその改質剤とし
て利用可能であり、又殺菌、抗菌、防かび、洗浄剤等へ
の広範な利用が期待されるものである。
本発明のフェナントレン誘導体およびその中間体の製造
方法について説明する。
方法について説明する。
反応は以下に示す如く進行する。
ここで、出発物質として使用されるデヒドロアビエチン
酸は、検相類樹脂の主成分である２−アビエチン酸より
容易に話導することが可能である。
酸は、検相類樹脂の主成分である２−アビエチン酸より
容易に話導することが可能である。
上記反応経路図において、出発物質（デヒドロアビエチ
ン酸）からデヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）への反
応は、出発物質を温度２５０〜３４０℃に保ち、必要に
応じて酸性触媒の存在下、アンモニアガスを通じ加熱反
応させ、反応生成物を減圧下において蒸留することによ
り行われる。
ン酸）からデヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）への反
応は、出発物質を温度２５０〜３４０℃に保ち、必要に
応じて酸性触媒の存在下、アンモニアガスを通じ加熱反
応させ、反応生成物を減圧下において蒸留することによ
り行われる。
デヒドロアビエトニトリル（ｍ）の芳香族環のクロロメ
チル化による化合物（ＩＶ）の合成は、塩化水素とホル
ムアルデヒドを用いるブランク（Ｂｌａｎｃ）反応によ
り達成される。この場合、触媒とし゛て塩化亜鉛、塩化
アルミニウム、塩化スズ（■）、硫酸、オルトリン酸等
が使用でき、溶媒としては酢酸、クロロホルム、四塩化
炭素、ジオキサン、二硫化炭素等が用いられる。又ホル
ムアルデヒドの代りにクロロジメチルエーテル、ビス（
クロロホルム季−テル等の使用も可能である。
チル化による化合物（ＩＶ）の合成は、塩化水素とホル
ムアルデヒドを用いるブランク（Ｂｌａｎｃ）反応によ
り達成される。この場合、触媒とし゛て塩化亜鉛、塩化
アルミニウム、塩化スズ（■）、硫酸、オルトリン酸等
が使用でき、溶媒としては酢酸、クロロホルム、四塩化
炭素、ジオキサン、二硫化炭素等が用いられる。又ホル
ムアルデヒドの代りにクロロジメチルエーテル、ビス（
クロロホルム季−テル等の使用も可能である。
化合物（ｒＶ）から化合物（Ｖ）への反応は、化合物（
ＴＶ）を無機シアン化物によるニトリル置換により達成
される。ここで無機シアン化物としては、シアン化ナト
リウム、シアン化カリウム、シアン化銅等が使用できる
。該反応において用いられる溶媒としては、アセトン、
アセトニトリル、アルコール等が挙げられる。さらに該
反応は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルホスホルアミド
（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性の極性溶媒、または相間
移動触媒を用いることにより、比較的低温でしかも短時
間での合成が可能になる。
ＴＶ）を無機シアン化物によるニトリル置換により達成
される。ここで無機シアン化物としては、シアン化ナト
リウム、シアン化カリウム、シアン化銅等が使用できる
。該反応において用いられる溶媒としては、アセトン、
アセトニトリル、アルコール等が挙げられる。さらに該
反応は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルホスホルアミド
（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性の極性溶媒、または相間
移動触媒を用いることにより、比較的低温でしかも短時
間での合成が可能になる。
最後に化合物（Ｖ）から本発明のフェナントレン話導体
（Ｉ）への反応は、化合物（Ｖ）にアンモニアの存在下
又は不存在下において、温度７０〜１５０℃、水素加圧
下、触媒を用いて水素添加することにより達成される。
（Ｉ）への反応は、化合物（Ｖ）にアンモニアの存在下
又は不存在下において、温度７０〜１５０℃、水素加圧
下、触媒を用いて水素添加することにより達成される。
触媒としてはラネーニッケル、ラネーコバルト、ホウ化
バリウム、ホウ化ニッケル、ロジウム等の水素添加還元
触媒か使用できる。
バリウム、ホウ化ニッケル、ロジウム等の水素添加還元
触媒か使用できる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。
反ｊΣ１
（デヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）の合成）窒素ガ
ス気流下、デヒドロアビエチン酸１００ｇ、タングステ
ン酸アンモニウムＩｇを加熱溶解し内温が２８０℃に達
した時点でアンモニアガスを溶液に通じ、２８０〜２９
０℃で約８時間反応させた。放冷後エーテルで抽出し炭
酸水素ナトリウム水溶液を用いて未反応酸を除き、エー
テル層を中性まで水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水後
溶媒を留去した。得られた粗結晶を減圧下（Ｉｍｍｌ−
１ｇ）蒸留しデヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）を７
５ｇ（収率８０％）得た。構造はＩＲ，ＮＭＲ測定によ
り確定した。下記に分析データを示す。
ス気流下、デヒドロアビエチン酸１００ｇ、タングステ
ン酸アンモニウムＩｇを加熱溶解し内温が２８０℃に達
した時点でアンモニアガスを溶液に通じ、２８０〜２９
０℃で約８時間反応させた。放冷後エーテルで抽出し炭
酸水素ナトリウム水溶液を用いて未反応酸を除き、エー
テル層を中性まで水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水後
溶媒を留去した。得られた粗結晶を減圧下（Ｉｍｍｌ−
１ｇ）蒸留しデヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）を７
５ｇ（収率８０％）得た。構造はＩＲ，ＮＭＲ測定によ
り確定した。下記に分析データを示す。
デヒドロアビエトニトリル（ＩＩＩ）
白色結晶、融点８４〜８４．５℃
１１（（Ｋ口ｒ）： ２２２ｆｉ ｃｍ−’ （
ＣＮ）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： δ １２
６．４ （ＣＮ）１１１−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
： δ １．１６Ｇ （ｓ、３１１） 。
ＣＮ）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： δ １２
６．４ （ＣＮ）１１１−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
： δ １．１６Ｇ （ｓ、３１１） 。
１．２１３ （ｄ、Ｊ−７，３２１１ｚ、６１１）１、
：１９６（ｓ、３Ｈ） 反ｊΣス （デヒドロアビエトニトリル（Ｉ［Ｉ）から化合物（ｒ
Ｖ）の合成） 実施例１にて得られたデヒドロアビエトニトリル（ｍ）
ＩＯｇをクロロホルム２０ｃｃに溶解しクロロメチルメ
チルエーテル３．７ｇを加え、水浴で溶液を５℃に冷却
し攪拌下粉砕した塩化アルミニウム５．２ｇをゆっくり
加えた。その後５〜ｌＯ℃にて４時間攪拌を続けた。得
られた黄色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン９０：エーテル１０）にかけて化合物（ＴＶ）を８
．８ｇ （収率７５％）得た。構造はＩＲ，ＮＭＲ測定
により確定した。
：１９６（ｓ、３Ｈ） 反ｊΣス （デヒドロアビエトニトリル（Ｉ［Ｉ）から化合物（ｒ
Ｖ）の合成） 実施例１にて得られたデヒドロアビエトニトリル（ｍ）
ＩＯｇをクロロホルム２０ｃｃに溶解しクロロメチルメ
チルエーテル３．７ｇを加え、水浴で溶液を５℃に冷却
し攪拌下粉砕した塩化アルミニウム５．２ｇをゆっくり
加えた。その後５〜ｌＯ℃にて４時間攪拌を続けた。得
られた黄色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン９０：エーテル１０）にかけて化合物（ＴＶ）を８
．８ｇ （収率７５％）得た。構造はＩＲ，ＮＭＲ測定
により確定した。
化合物（ｒＶ） 白色結晶、融点１４９．５〜１５２
．５℃Ｉｎ（Ｋ［ｌｒ）： ２２２６ ａｍ−’ （Ｏ
Ｎ）＋３（ニーＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ： δ １
２６．４（ＯＮ）４４．６ （ＣＩ１２ＣＩ） ＩＩＩＮＭＲ（ＣＤ（：＋３） ： δ １．＋
７４ （Ｓ、３１１） 。
．５℃Ｉｎ（Ｋ［ｌｒ）： ２２２６ ａｍ−’ （Ｏ
Ｎ）＋３（ニーＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ： δ １
２６．４（ＯＮ）４４．６ （ＣＩ１２ＣＩ） ＩＩＩＮＭＲ（ＣＤ（：＋３） ： δ １．＋
７４ （Ｓ、３１１） 。
１．２３６ （ｄ、Ｊ＝７．３３１１ｚ、３ｔｌ）１．
２５４ （ｄ、Ｊ−６，８３ｆｌｚ、３１１）１．４０
１ （ｓ、３Ｈ）。
２５４ （ｄ、Ｊ−６，８３ｆｌｚ、３１１）１．４０
１ （ｓ、３Ｈ）。
４．６０６（ｓ、２Ｈ）
反ｊΣＡ
（化合物（ｒｔ／）から化合物（Ｖ）の合成）シアン化
ナトリウム０．２６ｇ、ジメチルスルホキシド１０ｃｃ
の溶液に室温にて実施例２にて得られた化合物（ＴＶ）
１．３６ｇのジメチルスルホキシド４０ｃｃ溶液を滴
下し、室温で３時間攪拌した。その後、反応溶液を水３
００ｃｃのビーカーにあけエーテルで抽出し、エーテル
層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を留去
して１．３ｇの粗結晶を得た。シリカゲルクロマトクラ
フィー（ヘキサン５０：エーテル５０）にかけて化合物
（Ｖ）を１．Ｉｇ（収率８５％）得た。構造は、！Ｒ１
ＮＭＲにより確定した 化合物（ＩＶ） 白色結晶、融点１９２〜１９５℃１
１１（Ｋ［ｌｒ）： ２２３１ ２２４６ ｃｍ
−’ （ＣＮ）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ：δ
１２６．２（ＣＮ）１１８．２（ＣＩｌ□ＣＮ） １１１−ＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ：δ １．１８１ （
Ｓ、３１１） 。
ナトリウム０．２６ｇ、ジメチルスルホキシド１０ｃｃ
の溶液に室温にて実施例２にて得られた化合物（ＴＶ）
１．３６ｇのジメチルスルホキシド４０ｃｃ溶液を滴
下し、室温で３時間攪拌した。その後、反応溶液を水３
００ｃｃのビーカーにあけエーテルで抽出し、エーテル
層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を留去
して１．３ｇの粗結晶を得た。シリカゲルクロマトクラ
フィー（ヘキサン５０：エーテル５０）にかけて化合物
（Ｖ）を１．Ｉｇ（収率８５％）得た。構造は、！Ｒ１
ＮＭＲにより確定した 化合物（ＩＶ） 白色結晶、融点１９２〜１９５℃１
１１（Ｋ［ｌｒ）： ２２３１ ２２４６ ｃｍ
−’ （ＣＮ）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ：δ
１２６．２（ＣＮ）１１８．２（ＣＩｌ□ＣＮ） １１１−ＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ：δ １．１８１ （
Ｓ、３１１） 。
１．２２４（ｄ、Ｊ＝７．８１Ｈｚ、３１１）１．２４
３ （ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、３１１）１．４１１（Ｓ
、３Ｈ）。
３ （ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、３１１）１．４１１（Ｓ
、３Ｈ）。
３．６９１ （ｓ、２Ｈ）
反疫Ａ ゛
（化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ）の合成）実施例３にて
得られた化合物（Ｖ）Ｉｇ、ラネーニッケル（Ｗ−７調
整） ２５０ｍｇの無水メタノール溶液と無水メタノー
ル１５ｃｃを容量１００ｃｃのオートクレーブに入れア
ンモニアガスで飽和後、水素１００ｋｇ／ｃｍ”まで圧
入した後１４０℃に昇温しこの温度で３時間反応させた
。反応後、放冷し触媒を濾別したのち溶媒を留去し半固
体９９０ｍｇを得た。
得られた化合物（Ｖ）Ｉｇ、ラネーニッケル（Ｗ−７調
整） ２５０ｍｇの無水メタノール溶液と無水メタノー
ル１５ｃｃを容量１００ｃｃのオートクレーブに入れア
ンモニアガスで飽和後、水素１００ｋｇ／ｃｍ”まで圧
入した後１４０℃に昇温しこの温度で３時間反応させた
。反応後、放冷し触媒を濾別したのち溶媒を留去し半固
体９９０ｍｇを得た。
この粗生成物をトルエンに溶解し、これに１０重量パー
セントの塩酸水溶液を加え、アミン塩酸塩として析出す
る白色結晶を濾別し、水洗後エーテル洗浄した白色結晶
は希苛性ソーダ水溶液でアミンに戻し、エーテル抽出し
溶媒を留去して化合物（Ｉ）を９００ｍｇ（収率８８％
）得た。
セントの塩酸水溶液を加え、アミン塩酸塩として析出す
る白色結晶を濾別し、水洗後エーテル洗浄した白色結晶
は希苛性ソーダ水溶液でアミンに戻し、エーテル抽出し
溶媒を留去して化合物（Ｉ）を９００ｍｇ（収率８８％
）得た。
構造は、ＩＲ，ＮＭＲにより確定した。
化合物（ＩＶ） 白色結晶、融点６５．５℃ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）： ３４００． １５８０ ｃｏ＋−’ （ＮＩ
２）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ：δ ５３．６（
ＣＩ２ＮＩ２）３６．７．４３．６（（：Ｉ２にｔｈＮ
Ｈ２）ＩＨ−ＮＭＲ（（：ＤＣＩ３） ： δ ０．８
７８（ｓ、３Ｈ） 。
Ｂｒ）： ３４００． １５８０ ｃｏ＋−’ （ＮＩ
２）１３ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣ＋３） ：δ ５３．６（
ＣＩ２ＮＩ２）３６．７．４３．６（（：Ｉ２にｔｈＮ
Ｈ２）ＩＨ−ＮＭＲ（（：ＤＣＩ３） ： δ ０．８
７８（ｓ、３Ｈ） 。
１．１９２（ｄ、Ｊ−８，３０Ｈｚ、６１１）１．２１
５（ｓ、３Ｈ）。
５（ｓ、３Ｈ）。
（発明の効果〕
本発明により、新規なフェナントレン誘導体を提供する
ことが可能となフた。更に該誘導体はナイロン、ポリウ
レタン等の原料、さらにその改質剤として利用可能であ
り、また殺菌、抗菌、防かび、洗浄剤等への広範な利用
が期待し°得るものである。
ことが可能となフた。更に該誘導体はナイロン、ポリウ
レタン等の原料、さらにその改質剤として利用可能であ
り、また殺菌、抗菌、防かび、洗浄剤等への広範な利用
が期待し°得るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） にて表わされるフェナントレン誘導体。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、ＲはＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２ＣＮを示す。 ）で表わされるデヒドロアビエトニトリル誘導体。 ３、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） にて表わされるデヒドロアビエトニトリルに、触媒存在
下、塩化水素とホルムアルデヒドを作用させることを特
徴とする式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） にて表わされる化合物の製造方法。 ４、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） にて表わされるデヒドロアビエトニトリルの６位にクロ
ロメチル基を導入後、無機シアン化物と反応させること
を特徴とする式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） にて表わされる化合物の製造方法。 ５、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） にて表わされるデヒドロアビエトニトリルの６位にクロ
ロメチル基を導入後、ニトリル置換によりシアノメチル
基に変換し、得られたジニトリル体を還元することを特
徴とする請求項１記載のフェナントレン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25710888A JPH02104565A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 新規フェナントレン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25710888A JPH02104565A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 新規フェナントレン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104565A true JPH02104565A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=17301843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25710888A Pending JPH02104565A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 新規フェナントレン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02104565A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012144514A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-08-02 | Fujifilm Corp | デヒドロアビエチン酸誘導体の位置異性体混合物及びその製造方法 |
| JP2013007019A (ja) * | 2010-12-24 | 2013-01-10 | Fujifilm Corp | ポリアミド重合体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体、繊維、フィルム並びに多孔フィルム |
| WO2013077300A1 (ja) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物及びこれに用いられるキラル剤 |
| JP2022188499A (ja) * | 2021-06-09 | 2022-12-21 | 千住金属工業株式会社 | フラックス及びソルダペースト |
-
1988
- 1988-10-14 JP JP25710888A patent/JPH02104565A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012144514A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-08-02 | Fujifilm Corp | デヒドロアビエチン酸誘導体の位置異性体混合物及びその製造方法 |
| JP2013007019A (ja) * | 2010-12-24 | 2013-01-10 | Fujifilm Corp | ポリアミド重合体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体、繊維、フィルム並びに多孔フィルム |
| CN103270086A (zh) * | 2010-12-24 | 2013-08-28 | 富士胶片株式会社 | 聚酰胺聚合物及其制备方法、树脂组合物、成型体、纤维、膜及多孔膜 |
| EP2657273A4 (en) * | 2010-12-24 | 2014-09-03 | Fujifilm Corp | POLYAMIDE POLYMER, MANUFACTURING METHOD, RESIN COMPOSITION, FORM BODY, FIBER, FILM AND POROUS FILM |
| CN103270086B (zh) * | 2010-12-24 | 2015-09-02 | 富士胶片株式会社 | 聚酰胺聚合物及其制备方法、树脂组合物、成型体、纤维、膜及多孔膜 |
| WO2013077300A1 (ja) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物及びこれに用いられるキラル剤 |
| JP2013129819A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-07-04 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及びこれに用いられるキラル剤 |
| JP2022188499A (ja) * | 2021-06-09 | 2022-12-21 | 千住金属工業株式会社 | フラックス及びソルダペースト |
| US12427607B2 (en) | 2021-06-09 | 2025-09-30 | Senju Metal Industry Co., Ltd. | Flux and solder paste |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111662325B (zh) | 一种制备l-草铵膦的方法 | |
| CA2728058C (en) | Process for the manufacture of an intermediate product of dabigatran etexilate | |
| AU2007218140B2 (en) | Process for the preparation of adamantanamines | |
| JP2997979B2 (ja) | ５−アミノレブリン酸の製造方法 | |
| JPH02104565A (ja) | 新規フェナントレン誘導体及びその製造方法 | |
| HUT54347A (en) | Improved process for producing amidoximes | |
| KR20090055638A (ko) | 2，5－비스－（2，2，2－트리플루오로에톡시）－ｎ－（2－피페리딜메틸）벤즈아미드 및 그 염들의 제조방법 | |
| DE69119961T2 (de) | Verfahren zur Reduzierung von Carbonyl enthaltendem Akridin | |
| US5869694A (en) | Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone | |
| CA1042896A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
| JPH02289563A (ja) | ｏ―カルボキシピリジル―およびｏ―カルボキシキノリルイミダゾリノンの改良製造法 | |
| JP5000645B2 (ja) | ３，４−ジクロロイソチアゾールカルボン酸の調製方法 | |
| JP4356111B2 (ja) | Ｎ−（２−アミノ−１，２−ジシアノビニル）ホルムアミジンの製造方法 | |
| JPH06340623A (ja) | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| CA1122983A (en) | Method of producing 5-fluorouracil derivatives | |
| EP0663394B1 (en) | Process for preparing 5-aminodihydropyrrole, intermediate thereof and process for preparing said intermediate | |
| JP4260941B2 (ja) | アゼチジン−３−オール | |
| JPH0523255B2 (ja) | ||
| JPH03279343A (ja) | 環状ケトン類の製造方法 | |
| JPS63270650A (ja) | Ｐ−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フエニルプロピオン酸の製造方法 | |
| JP3852491B2 (ja) | ２−シアノピペラジン及びその製造方法 | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| JPH03215472A (ja) | 新規な４―置換―３，５―ジメチルピコリン酸化合物およびその製造方法 | |
| JPH0469132B2 (ja) | ||
| EP0318825A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Dimethylamino-3,5-dimethoxy-benzoesäuremethylester |