JPH02104571A - Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法 - Google Patents
Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法Info
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- JPH02104571A JPH02104571A JP63257876A JP25787688A JPH02104571A JP H02104571 A JPH02104571 A JP H02104571A JP 63257876 A JP63257876 A JP 63257876A JP 25787688 A JP25787688 A JP 25787688A JP H02104571 A JPH02104571 A JP H02104571A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法に
関するものである。Ｎ−ベンジルピロリジン誘４体は医
薬、農薬などの原料として有用な化合物であり、本発明
は、その有利な製造方法を提供するものである。
関するものである。Ｎ−ベンジルピロリジン誘４体は医
薬、農薬などの原料として有用な化合物であり、本発明
は、その有利な製造方法を提供するものである。
従来から、ピロリジン化合物のＮ−ベンジル誘導体を合
成する方法には多くの研究がなされており、最も一般的
には、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ−ｅ
ｍｉｓｔｒｙ） Ｊ 、↓６，４４３３ （１９８１
）に示されている如く、塩基の存在下でピロリジン化合
物とベンジルハライドを反応させる方法が知られている
。しかし、この方法では、４級アンモニウム塩が副生ず
るため収率が低い。
成する方法には多くの研究がなされており、最も一般的
には、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ−ｅ
ｍｉｓｔｒｙ） Ｊ 、↓６，４４３３ （１９８１
）に示されている如く、塩基の存在下でピロリジン化合
物とベンジルハライドを反応させる方法が知られている
。しかし、この方法では、４級アンモニウム塩が副生ず
るため収率が低い。
また、欧州特許００３４４８０ （１９８１）にはＲｈ
Ｈ（ＰＰｈ ｓ） ａを触媒として用い、ピロリジンを
ベンジルアルコール中でリフラツクスすることにより高
収率でＮ−ベンジルピロリジンを得たと記載されている
が、触媒が高価であり、またピロリジノールの如きピロ
リジンＨＭ ６体を原料として用いた場合には副反応を
生じ、収率も低い。
Ｈ（ＰＰｈ ｓ） ａを触媒として用い、ピロリジンを
ベンジルアルコール中でリフラツクスすることにより高
収率でＮ−ベンジルピロリジンを得たと記載されている
が、触媒が高価であり、またピロリジノールの如きピロ
リジンＨＭ ６体を原料として用いた場合には副反応を
生じ、収率も低い。
更に、「シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ） Ｊ、（１
０）。
０）。
７３３ （１９７４）では、ピロリジンとベンズアル
デヒドを反応させることによるＮ−ベンジルピロリジン
の合成法が記載されているが、触媒としてにＨＦｅ （
Ｇｏ） ａを大量に用いており、工業生産に用いる製造
方法としては経済性の面で問題がある。
デヒドを反応させることによるＮ−ベンジルピロリジン
の合成法が記載されているが、触媒としてにＨＦｅ （
Ｇｏ） ａを大量に用いており、工業生産に用いる製造
方法としては経済性の面で問題がある。
上記の如く、現在知られているＮ−ベンジルピロリジン
誘導体の製造方法はいずれも多くの聞届を有しており、
工業的に実施するには満足できるものではない。かくし
て、本発明の目的は、従来の方法と比較して、純度の高
いＮ−ベンジルピロリジン誘導体を筒便で経済的に、か
つ高収率で製造する方法を提供することにある。
誘導体の製造方法はいずれも多くの聞届を有しており、
工業的に実施するには満足できるものではない。かくし
て、本発明の目的は、従来の方法と比較して、純度の高
いＮ−ベンジルピロリジン誘導体を筒便で経済的に、か
つ高収率で製造する方法を提供することにある。
本発明者等は、上記課題を解決するべくＮ−ヘンシルピ
ロリジン誘導体の合成反応について研究を続けてきたが
、その中で特にピロリジン化合物の１位に置換ベンジル
基を導入するための試剤、触媒について鋭意検討してき
た結果、ベンズアルデヒドを試剤として用い、蟻酸を還
元触媒として用いることによりＮ−ベンジルピロリジン
Ｋ１体を高収率で得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
ロリジン誘導体の合成反応について研究を続けてきたが
、その中で特にピロリジン化合物の１位に置換ベンジル
基を導入するための試剤、触媒について鋭意検討してき
た結果、ベンズアルデヒドを試剤として用い、蟻酸を還
元触媒として用いることによりＮ−ベンジルピロリジン
Ｋ１体を高収率で得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｘは炭素数１〜８の低級アルキル基、水酸基、
ハロゲンまたは水素から選ばれる置換基を示す。） で表されるピロリジン化合物とベンズアルデヒドを反応
させ、−数式（１１） で表されるＮ−ベンジルピロリジン誘導体を製造するに
あたり、蟻酸を還元剤として用いて反応を行うことを特
徴とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法を内
容とするものである。
ハロゲンまたは水素から選ばれる置換基を示す。） で表されるピロリジン化合物とベンズアルデヒドを反応
させ、−数式（１１） で表されるＮ−ベンジルピロリジン誘導体を製造するに
あたり、蟻酸を還元剤として用いて反応を行うことを特
徴とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法を内
容とするものである。
本発明において、“低級アルキル”という用語は特に指
示しない限り、炭素原子８個までの直鎖及び分岐鎖、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、５ｅｔ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、
ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルなどの基を表す。
示しない限り、炭素原子８個までの直鎖及び分岐鎖、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、５ｅｔ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、
ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルなどの基を表す。
また本発明において、°ハロゲン”という用語は特に指
示しない限り、フン素原子、塩素原子、臭素原子あるい
はヨウ素原子を表す。
示しない限り、フン素原子、塩素原子、臭素原子あるい
はヨウ素原子を表す。
本発明に用いられるピロリジン化合物としては下記−数
式（１）、 （式中、Ｘは炭素数１〜８の低級アルキル基、水酸基、
ハロゲンまたは水素から選ばれる置換基を示す。） で表され、遊離のピロリジン化合物を用いるか、あるい
はその塩酸塩、硫酸塩等の塩を適当な塩基で中和して得
られるピロリジン化合物と塩の混合物をそのまま用いる
ことができる。中和に用いる塩基としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基またはトリエチルアミン、トリメチルア
ミン等の有機塩基が挙げられ、これらは単独又は２種以
上混用して用いられるが、とりわけ水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又はそれらの混合物を用いるのが好まし
い。
式（１）、 （式中、Ｘは炭素数１〜８の低級アルキル基、水酸基、
ハロゲンまたは水素から選ばれる置換基を示す。） で表され、遊離のピロリジン化合物を用いるか、あるい
はその塩酸塩、硫酸塩等の塩を適当な塩基で中和して得
られるピロリジン化合物と塩の混合物をそのまま用いる
ことができる。中和に用いる塩基としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基またはトリエチルアミン、トリメチルア
ミン等の有機塩基が挙げられ、これらは単独又は２種以
上混用して用いられるが、とりわけ水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又はそれらの混合物を用いるのが好まし
い。
以下、本発明の実施方法を詳細に説明する。
先ず、ピロリジン化合物と蟻酸を、好ましくは０〜１０
℃の冷却下で混和する。更に、ペンズアルデヒドを添加
した後１００〜２００℃、好ましくは１００〜１３０℃
で１〜１５時間反応させることにより、Ｎ−ベンジルピ
ロリジン誘導体が生成する。尚、ベンズアルデヒドはピ
ロリジン化合物と蟻酸を混和し加熱した後に滴下しても
よい。
℃の冷却下で混和する。更に、ペンズアルデヒドを添加
した後１００〜２００℃、好ましくは１００〜１３０℃
で１〜１５時間反応させることにより、Ｎ−ベンジルピ
ロリジン誘導体が生成する。尚、ベンズアルデヒドはピ
ロリジン化合物と蟻酸を混和し加熱した後に滴下しても
よい。
ベンズアルデヒドの使用量はピロリジン化合物に対して
１〜３当量が好ましくは、また蟻酸の使用量はピロリジ
ン化合物に対して１〜５当量用いるのが好ましい。蟻酸
が５当里を越えると、反応釜内湯が上昇せず反応速度の
低下を生しる場合がある。
１〜３当量が好ましくは、また蟻酸の使用量はピロリジ
ン化合物に対して１〜５当量用いるのが好ましい。蟻酸
が５当里を越えると、反応釜内湯が上昇せず反応速度の
低下を生しる場合がある。
引き続き、例えば以下に示す操作を施すことにより、下
記−数式（ｎ）、 で表されるＮ−ベンジルピロリジン誘導体を高純度、か
つ高収率で取得することができる。また工程■で過剰の
ベンズアルデヒドを用いた場合には、これを回収再使用
することもできる。
記−数式（ｎ）、 で表されるＮ−ベンジルピロリジン誘導体を高純度、か
つ高収率で取得することができる。また工程■で過剰の
ベンズアルデヒドを用いた場合には、これを回収再使用
することもできる。
操作法１−１＝
工程■で得た反応混液を減圧濃縮して蟻酸を回収した後
、あるいは工程■で得た反応混液に塩基の水溶液を添加
もしくは水を添加した後、塩基を添加し、ｐ１１８〜１
３、好ましくはｐＨ１ｌ−１３の塩基性水溶液とする。
、あるいは工程■で得た反応混液に塩基の水溶液を添加
もしくは水を添加した後、塩基を添加し、ｐ１１８〜１
３、好ましくはｐＨ１ｌ−１３の塩基性水溶液とする。
ここで用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基、又はトリメチルアミン、トリエチルアミン等の
を機塩基等が単独又は２種以上混合して用いられるが、
とりわけ水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は両者の
混合物の１０〜４０％水溶液を添加するのが好ましい。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基、又はトリメチルアミン、トリエチルアミン等の
を機塩基等が単独又は２種以上混合して用いられるが、
とりわけ水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は両者の
混合物の１０〜４０％水溶液を添加するのが好ましい。
また、工程Ｉの原料として用いたピロリジン化合物が水
酸基を存する場合には、工程■の反応において一部ホル
ミルエステルが副生ずるが、上記操作で得た塩基性水溶
液を３０℃〜１１０℃、好ましくは８０〜１００℃で０
．５〜２時間加熱攪拌することにより、ホルミルエステ
ルを加水分解した後、操作法２に述べる抽出精製操作を
行えば、目的とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体を高
純度かつ高収率で取得することができる。
酸基を存する場合には、工程■の反応において一部ホル
ミルエステルが副生ずるが、上記操作で得た塩基性水溶
液を３０℃〜１１０℃、好ましくは８０〜１００℃で０
．５〜２時間加熱攪拌することにより、ホルミルエステ
ルを加水分解した後、操作法２に述べる抽出精製操作を
行えば、目的とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体を高
純度かつ高収率で取得することができる。
操作法１−２：
工程Ｉで得た反応混液を減圧濃縮して蟻酸を回収した後
、あるいは工程Ｉで得た反応混液に水を添加し、更に酸
を添加し、ｐＨ２〜６、好ましくはｐＨ３〜４の酸性水
溶液とする。ここで用いる酸としては、例えば塩酸、硫
酸等の鉱酸を用いるのが好ましい。
、あるいは工程Ｉで得た反応混液に水を添加し、更に酸
を添加し、ｐＨ２〜６、好ましくはｐＨ３〜４の酸性水
溶液とする。ここで用いる酸としては、例えば塩酸、硫
酸等の鉱酸を用いるのが好ましい。
次に、上記操作で得た酸性水溶液を溶剤抽出し、有機層
を分離する。この有ｍＮを減圧濃縮すれば、残存するベ
ンズアルアルデヒドを回収、再使用することができる。
を分離する。この有ｍＮを減圧濃縮すれば、残存するベ
ンズアルアルデヒドを回収、再使用することができる。
ここで用いる溶剤としては、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン等のベンズ
アルデヒドが溶解し、水層と分離可能なものであればよ
く、これらは単独又は２種以上混合して用いられる。
ロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン等のベンズ
アルデヒドが溶解し、水層と分離可能なものであればよ
く、これらは単独又は２種以上混合して用いられる。
更に、溶剤抽出後得られる酸性水溶液に対して操作法１
−１と同様の操作を行い、塩基性水溶液とする。
−１と同様の操作を行い、塩基性水溶液とする。
操作法２：
操作法１−１、または操作法１−２に従って調製した塩
基性水溶液は、通常行われる抽出、精製操作を行うこと
により、Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体を高純度かつ高
収率で得ることができる。
基性水溶液は、通常行われる抽出、精製操作を行うこと
により、Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体を高純度かつ高
収率で得ることができる。
更に、詳細に述べると、まず操作法１−１または操作法
１−２で得た塩基性水溶液を溶剤抽出し、有機層を分離
する。ここで用いる溶剤としては、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン等の
目的とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体が溶解し、水
層と分離可能なものであればよく、これらは単独又は２
種以上混合して用いられる。
１−２で得た塩基性水溶液を溶剤抽出し、有機層を分離
する。ここで用いる溶剤としては、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン等の
目的とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体が溶解し、水
層と分離可能なものであればよく、これらは単独又は２
種以上混合して用いられる。
次に、有ａｍを減圧？７４縮し、目的とするＮ−ベンジ
ルピロリジン誘導体を取得する。
ルピロリジン誘導体を取得する。
尚、必要に応じ、蒸留等の精製操作を行うことにより、
更に高純度のＮ−ベンジルピロリジン化合物を高収率で
取得することができる。また、この段階でのベンズアル
デヒド化合物の回収も可能である。
更に高純度のＮ−ベンジルピロリジン化合物を高収率で
取得することができる。また、この段階でのベンズアル
デヒド化合物の回収も可能である。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明は実施例のみに限定されるものではない。
本発明は実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
３−ピロリジノール５ｇ、蟻酸１３．２ ｇを水冷上混
合し、更に、ベンズアルデヒドを９．１ｇ混合し、１２
０℃で６時間攪拌した。試料をガスクロマトグラフィー
（３％０Ｖ−２２／口ｎ１ｐｏｒｔ ＨＰ＋ ２ｍ＋Ｎ
２圧０．４ ｋｇ／ｃ＋４．２１０℃）で分析した結果
、３−ピロリジノールの８６％がＮ−ベンジル−３−ピ
ロリジノールに変換し、１４％のＮ−ベンジル−３−ホ
ルミルオキシピロリジンの副生が認められた。
合し、更に、ベンズアルデヒドを９．１ｇ混合し、１２
０℃で６時間攪拌した。試料をガスクロマトグラフィー
（３％０Ｖ−２２／口ｎ１ｐｏｒｔ ＨＰ＋ ２ｍ＋Ｎ
２圧０．４ ｋｇ／ｃ＋４．２１０℃）で分析した結果
、３−ピロリジノールの８６％がＮ−ベンジル−３−ピ
ロリジノールに変換し、１４％のＮ−ベンジル−３−ホ
ルミルオキシピロリジンの副生が認められた。
次に、反応混液に２０％ＮａＯＨ水溶液５７−を添加し
、１００℃で１時間攪拌し、試料をガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、Ｎ−ベンジル−３−ホルミルオキ
シピロリジンは尭全に加水分解し、Ｎ−ベンジル−３−
ピロリジノールに収束した。
、１００℃で１時間攪拌し、試料をガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、Ｎ−ベンジル−３−ホルミルオキ
シピロリジンは尭全に加水分解し、Ｎ−ベンジル−３−
ピロリジノールに収束した。
この反応液を冷却し、塩化メチレン６０−で３回抽出し
、有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで脱水後減圧濃縮
し、更に真空蒸留を行った。その結果、Ｎ−ベンジル−
３−ピロリジノールノ無色透明オイル（Ｂ、Ｐ、１１５
〜１２５℃、２〜４ ｍｍｔｌｇ）を９．３ｇ取得した
（収率９１％）。このものの純度をガスクロマトグラフ
ィーにより測定したところ９９％であった。
、有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで脱水後減圧濃縮
し、更に真空蒸留を行った。その結果、Ｎ−ベンジル−
３−ピロリジノールノ無色透明オイル（Ｂ、Ｐ、１１５
〜１２５℃、２〜４ ｍｍｔｌｇ）を９．３ｇ取得した
（収率９１％）。このものの純度をガスクロマトグラフ
ィーにより測定したところ９９％であった。
本発明によれば、高収率で高純度のＮ−ベンジルピロリ
ジン誘導体を容易に取得可能である。即ち、ピロリジン
化合物とベンズアルデヒドを反応させることにより、４
級アンモニウム塩等の副生がなく、高収率でＮ−ベンジ
ルピロリジン誘導体を取得できる。また、従来法の如く
、取り扱いが煩雑で且つ高価な金属触媒を用いる必要が
なく、安価な蟻酸を還元剤として用いるので経済的であ
り、Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の工業的製造法とし
ては極めて有利な方法である。
ジン誘導体を容易に取得可能である。即ち、ピロリジン
化合物とベンズアルデヒドを反応させることにより、４
級アンモニウム塩等の副生がなく、高収率でＮ−ベンジ
ルピロリジン誘導体を取得できる。また、従来法の如く
、取り扱いが煩雑で且つ高価な金属触媒を用いる必要が
なく、安価な蟻酸を還元剤として用いるので経済的であ
り、Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の工業的製造法とし
ては極めて有利な方法である。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは炭素数１〜８の低級アルキル基、水酸基、
ハロゲンまたは水素から選ばれる置換基を示す。） で表されるピロリジン化合物とベンズアルデヒドを反応
させ、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは前記（ I ）式と同じ置換基を示す。 ） で表されるＮ−ベンジルピロリジン誘導体を製造するに
あたり、蟻酸を還元剤として用いて反応を行うことを特
徴とするＮ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法。 ２、用いられるピロリジン化合物が３−ピロリシノール
であり、製造される化合物がＮ−ベンジル−３−ピロリ
シノールである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257876A JPH02104571A (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63257876A JPH02104571A (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104571A true JPH02104571A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=17312409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63257876A Pending JPH02104571A (ja) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Ｎ−ベンジルピロリジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02104571A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11236070B2 (en) | 2019-05-16 | 2022-02-01 | Novartis Ag | Chemical process |
-
1988
- 1988-10-13 JP JP63257876A patent/JPH02104571A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11236070B2 (en) | 2019-05-16 | 2022-02-01 | Novartis Ag | Chemical process |
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