JPH02105865A - 反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 〔式中、 Ｒは未置換の直鎖もしくは分枝鎖状の Ｃ，−ｃ、−アルキルを示し、 Ｂは−ＣＨ−ＣＨ，または −ＣＨ！−１；Ｈ！−Ｚを示し、ここでＺはアルカリ性
条件下で除去可能な基である］ の染料。

２、ＲがＣＨ，またはＣ、Ｈ、テあり、そしてＢが−Ｃ
ｆ（−ｃ）（ｆｆｉまたは−ＣＨ２ＣＨ，Ｏ２０，Ｈで
［式中、 Ｒは未置換の直鎖もしくは分枝鎖状の Ｃ，−Ｃ４−アルキルを示し、 Ｂは一〇　Ｈ＝　ＣＨ、または −ＣＨ，−ＣＨ，−Ｚを示し、ここでＺはアルカリ性条
件下で除去可能な基である１ のアゾ反応性染料に関するものである。

本発明を要約すれば、式 ［式中、 置換基は明細書の記載中に示されている意味を有する］ の反応性染料がヒドロキシル−およびアミド−含有織物
物質上に光堅牢性および湿潤堅牢性の明るい染色および
捺染を生じることである。

Ｒの例は、−ＣＨ，、Ｃｔ　Ｈｓ、 −ＣＨｚ　　ＣＨ２ＣＨ）、　ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ、ＣＨ
２ＣＨｘ　　ＣＨｘ　　ＣＨｓ、−ＣＨ−ＣＨ。

ＣＨ２−ＣＨ，、 Ｃ（ＣＨ３）！である。

Ｚの例は、ＣＱ、　ＯＳ　Ｏｓ　Ｈ、ＯＣＯＣＨｓ、Ｏ
ＳＯ□ＣＲ，、Ｓ　Ｓ　Ｏ５Ｈ１０Ｐ　Ｏ（ＯＨ）ｚで
ある。

式（１）の概念では、ＲがＣＨｓまたはＣ，Ｈ。

を表わしそしてＢがＣＨ＝　ＣＨ！またはＣＨ！　　Ｃ
Ｈ！　　ＯＳ　Ｏｓ　Ｈを表わす染料が好適である。

本発明はさらに、式（１）の染料の下記の製造方法にも
関するものである。

１、式 の染料を最初に２．４．ロートリフルオロトリアジンと
縮合させて弗化水素酸を除去し、そして生成したジフル
オロトリアジン染料を式 の芳香族アミンと反応させて弗化水素酸を除去して、式
（１）の染料を与える。

２．２．４．６−１＝リフルオロトリアジンを式（３）
のアミンと縮合させて弗化水素酸を除去して、式のジフ
ルオロ縮合生成物を与え、それを式（２）の染料と反応
させて弗化水素酸を除去して、本発明に従う式（１）の
染料与える。

３、式（４）のジフルオロ縮合生成物を２．４−ジアミ
ノベンゼン−１−スルホン酸と縮合させて弗化水素酸を
除去し、生成した式 の化合物をジアゾ化し、そして式 のカップリング成分とカップリングさせて、式（１）の
染料を与える。

Ｂが一３ＯＩＣＨ，ＣＨ，ＯＳＯ，Ｈである式（１）の
化合物を次に、公知の方法により、Ｂがβ−位置にアル
カリにより除去可能な別の置換基を含有しているビニル
基またはエチル基を表わす本発明に従う式（１）の他の
染料に転化させることができる。

式（２）および（３）と２．４．６−１−リフルオロト
リアジンとの縮合は好適には、水溶液または水性懸濁液
中で、低温（好適には０°）で、そして弱酸性、中性な
いし弱アルカリ性ｐｌ（において、実施される。遊離し
た弗化水素を水性アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩の添加により中和
する。ジフルオロ化合物と対応する反応物との反応も好
適には、水溶液または水性懸濁液中で、低温（好適には
０°〜２０°）で、そして弱酸性ないし弱アルカリ性ｐ
Ｈにおいて、実施される。

（２）および（３）とトリフルオロトリアジンの縮合反
応で遊離された弗化水素を、非常に一般的に好適な方法
では、例えば水酸化リチウムの如きＬｉ塩基により中和
する。

式（２）の染料は、ジアゾ化された４−Ｎ−アシルアミ
ノ−２−アミノベンゼン−１−スルホン酸を弱酸性ない
し弱アルカリ性水性媒体中で式（６）のカップリング成
分とカップリングさせることにより、得られる。次にア
シル基（好適には基ＣＨ，Ｃ０−）を酸と共に加熱する
ことにより除去する。

式（５）のジアゾ化されたアミンと式（６）のカップリ
ング成分とのカップリングは、水相中で弱酸性ないし中
性のｐＨにおいて実施される。

アミン（３）の適当な例は、 ［式中、 Ｚ　ハＯＳ　Ｏｓ　Ｈ、ＯＰ　Ｏｓ　Ｈｘ、ＳＳＯ，Ｈ
。

Ｃａまたは０ＣＯＣＨ，である１ である。

適当なカップリング成分（６）の例は、である。

新規な染料は、セルロースおよび天然、合成ポリアミド
物質上で明るい染色を生じる。それらは高い色強度によ
り特徴づけられている。

新規な染料は好適には、ヒドロキシル−およびアミド−
含有織物物質、特に天然および再生セルロース並びに合
成ポリアミドおよびポリウレタン繊維、羊毛並びに絹、
の染色用の水溶性反応性染料として興味がもたれている
。

上記の物質は、水溶性反応性染料用に一般的に公知のそ
して工業的に普遍的な方法により染色または捺染される
。これにより、光堅牢性および湿潤堅牢性の明るい染色
および捺染が得られる。

実施例において、温度は℃で示されている。明細書の記
載中および実施例中の水溶性反応性染料の式は遊離酸の
ものである。一般的に、染料はアルカリ金属塩、特にリ
チウム塩、ナトリウム塩ま′！ たはカリウム塩、の形で単離および使用される。

実施例中で示されている色番号は、カラー・インデック
ス色調指示チャート（指示計番号）を参照している。

実施例１ ２８．１ｇの４−アミノフェニルβ−スルファトエチル
スルホンを３００ｍＱの水中にｐＨ５−５゜５において
溶解させた。次に２００ｇの氷を加え、そして２０分間
にわたり９　、１　ｍＱのトリフルオロトリアジンを嫡
々添加し、その間に希炭酸ナトリウム溶液の同時添加に
よりｐＨを５〜６の間に保つＩ；。

さらに５分間撹拌した後には、ジアゾ化可能なアミンは
もはや検出できなかった。次に１８．８ｇのメタミン酸
の１００ｍ１２の水中の中性溶液をこのアシル化溶液の
中に加え、その間に希炭酸ナトリウム溶液の同時添加に
より５〜６のｐＨを保った。縮合反応は最初は０−５°
において３０分間にわたり行われ、そして次に温度を１
０−１５゜に上昇させた。式 の縮合生成物が溶液中に存在していた。

ジアゾ化の前に、温度を氷の添加により５°に下げ、そ
して濃塩酸をｐＨが１．５以下となるような量で加えた
。混合物を次に７０ｍＱのｌＯ容量％強度亜硝酸ナトリ
ウム溶液の嫡々添加によりジアゾ化した。５°において
撹拌を３０分間続け、そして過剰の亜硝酸塩をスルファ
ミン酸を用いて除去した。ジアゾ化で得られた懸濁液を
２３．３ｇの１−Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ−４−メ
チル−５−スルホ−６−ピリドンおよび１００１１１１
２の水の混合物に加え、その間に炭酸水素ナトリウム粉
末の同時添加により６−７のｐＨを保った。カップリン
グ反応が完了した後に、染料を２５容量％強度塩化ナト
リウムの添加により塩析した。生成物を吸引濾別し、真
空乾燥室中で６０−７０°において乾燥し、そして粉砕
して、黄色の染料粉末を与え、それは水中に易溶性であ
り、レモン黄色の色調を与えた。λ最大（ｎｍ）＝４２
２゜式 に相当している染料は、木綿を反応性染料用に一般的な
方法により強く緑色がかった黄色（色番号ｌ）に染色し
た。

１−Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−ス
ルホ−６−ピリドンの代わりに等モル量の対応する１−
Ｎ−メチル化合物を使用することによっても、同様の性
質を有する染料が得られた。

実施例２ ４３．２ｇの式 の染料（２−アミノ−４−アセチルアミノ−ベンゼン−
１−スルホン酸のジアゾ化および中性範囲内での１−Ｎ
−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−スルホ−
６−ピリドンに対するカップリング、およびその後の酸
と一緒の加熱によるアセチル基の除去により得られる）
を中性条件下で４００ｍＱの水中に溶解させた。この溶
液を実施例１の工程により得られた式

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは未置換の直鎖もしくは分枝鎖状の Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルを示し、 Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ＿２または −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｚを示し、ここでＺはアルカリ
   性条件下で除去可能な基である］の染料。 ２、ＲがＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり、そしてＢ
   が−ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿
   ３Ｈである、特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ３、ヒドロキシル−またはアミド−含有物質を染色およ
   び捺染するための、特許請求の範囲第１−２項に記載の
   染料の使用。