JPH02108656A - ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH02108656A JPH02108656A JP63260663A JP26066388A JPH02108656A JP H02108656 A JPH02108656 A JP H02108656A JP 63260663 A JP63260663 A JP 63260663A JP 26066388 A JP26066388 A JP 26066388A JP H02108656 A JPH02108656 A JP H02108656A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液晶電気光学素子に用いられるハロゲノシアノ
ベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に
関するものである。
ベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に
関するものである。
［従来の技術］
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等１種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
器、自動車用計器、複写器、カメラ等１種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
しかし、現在のところこれらの特性を単独の材料で全て
満たす材料はな（、複数の液晶、及び、非液晶の材料を
混合して液晶組成物とじてシー 要求性能を満たしている状態である。このため各種特性
の全てではなく、−もしくは二以上の特性に優れた液晶
材料または非液晶材料の材料開発が望まれている。
満たす材料はな（、複数の液晶、及び、非液晶の材料を
混合して液晶組成物とじてシー 要求性能を満たしている状態である。このため各種特性
の全てではなく、−もしくは二以上の特性に優れた液晶
材料または非液晶材料の材料開発が望まれている。
［発明の解決しようとする課題］
液晶を用いた表示素子分野において用いられる液晶化合
物に要求される種々の特性の中でも、動作温度範囲を狭
めることなく、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶材料
または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料を提供することは重要な課題である。
物に要求される種々の特性の中でも、動作温度範囲を狭
めることなく、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶材料
または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料を提供することは重要な課題である。
［課題を解決するための手段］
本発明は、前述の問題点を解決すべく新規な材料を提供
するものであり、一般式 （式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中
の炭素−炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との
間の炭素−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていても
よい）を示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）
で表されるハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそ
の少なくとも１種を組成物中に含有することを特徴とす
る液晶組成物を提供するものである。
するものであり、一般式 （式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中
の炭素−炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との
間の炭素−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていても
よい）を示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）
で表されるハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそ
の少なくとも１種を組成物中に含有することを特徴とす
る液晶組成物を提供するものである。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、非常に大きな正の誘
電異方性（△ε）を有しており、比較的高温において、
ネマチック相から等方性液体相への転移温度を有してい
る。また、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に
優れ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物として
、動作温度範囲を狭めることなく、駆動電圧を下げるの
に適した材料である。
電異方性（△ε）を有しており、比較的高温において、
ネマチック相から等方性液体相への転移温度を有してい
る。また、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に
優れ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物として
、動作温度範囲を狭めることなく、駆動電圧を下げるの
に適した材料である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、他の液晶材料、非液
晶材料に少なくとも１種を混合することにより、液晶組
成物として使用される。
晶材料に少なくとも１種を混合することにより、液晶組
成物として使用される。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。
以下のようなものがある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は、本発明でのＲとは異なり、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな（、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
上づツ
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ
）液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透明基板
内面にＩｎｔＯｓ−ＳｎＯ□等の透明電極を所望のパタ
ーン状に形成して、必要に応じて、ＳｉＯ□、ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口
を封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外、最近注目されている高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型、相転
移型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合
せて用いられても良いし、電気的にでな（熱による書き
込みをするタイプのものに用いてもよい。
）液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透明基板
内面にＩｎｔＯｓ−ＳｎＯ□等の透明電極を所望のパタ
ーン状に形成して、必要に応じて、ＳｉＯ□、ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口
を封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外、最近注目されている高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型、相転
移型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合
せて用いられても良いし、電気的にでな（熱による書き
込みをするタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
５ｉ０２． Ａｌ□０８等のアンダーコート層を設けた
り、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラ
ー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり、半
導体基板を用いたり、複層素子としたりする等積々の応
用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、
′ゲーム、コンピュータ一端末機等積々の用途に使用可
能である。
５ｉ０２． Ａｌ□０８等のアンダーコート層を設けた
り、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラ
ー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり、半
導体基板を用いたり、複層素子としたりする等積々の応
用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、
′ゲーム、コンピュータ一端末機等積々の用途に使用可
能である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は例えば、次のような方
法に従って製造される。
法に従って製造される。
（式中Ｒ，Ｘは夫々式（Ｉ）におけるＲ、Ｘと同じ意味
を持つ。） 即ち、式（ＩＩ）の化合物を塩化チオニルと反応させ酸
塩化物（Ｉ）とする。この（Ｉ）をピリジンの存在下、
式（ＩＶ ）の化合物と反応させ、式（１）の化合物が
得られる。なお、この製造法は単なる例示に過ぎなく、
種々の製造方法が使用できる。
を持つ。） 即ち、式（ＩＩ）の化合物を塩化チオニルと反応させ酸
塩化物（Ｉ）とする。この（Ｉ）をピリジンの存在下、
式（ＩＶ ）の化合物と反応させ、式（１）の化合物が
得られる。なお、この製造法は単なる例示に過ぎなく、
種々の製造方法が使用できる。
［実施例］
以下実施例により、本発明の化合物の製造法、及び、本
発明の化合物を用いた液晶組成物により、本発明を更に
詳しく説明する。
発明の化合物を用いた液晶組成物により、本発明を更に
詳しく説明する。
実施例１
４− （２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル］安
息香酸６．７１ｇ （０，０２５ｍｏｌ）をテトラクロ
ロエチレン５０ｍ１に溶解し、これに塩化チオニル４．
５ｇを加え４時間加熱還流した。冷却した後、過剰の塩
化チオニルとテトラクロロエチレンを留去し、酸塩化物
７．１８ｇを得た。
息香酸６．７１ｇ （０，０２５ｍｏｌ）をテトラクロ
ロエチレン５０ｍ１に溶解し、これに塩化チオニル４．
５ｇを加え４時間加熱還流した。冷却した後、過剰の塩
化チオニルとテトラクロロエチレンを留去し、酸塩化物
７．１８ｇを得た。
得られた酸塩化物をトルエン８０ｍ１に溶解し、４−シ
アノ−３−フロロフェノール３．４３ｇ（０，０２５１
１Ｉｏｌ） 、及びピリジン２．４ｇを加え３時間加熱
還流した。冷却した後、５％希塩酸にて洗浄、水洗し、
さらに３％水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄、水洗した
。これを乾燥した後、トルエンを留去し、カラムクロマ
トグラフィー及び、エタノール−トルエン混合溶媒によ
る再結晶にて精製し、目的とする下記化合物５．９６ｇ
（０，Ｏ１５４ｍｏｌ）を得た。収率６１．５％、融点
（Ｃ−Ｎ）７８．２℃、透明点（Ｎ −Ｉ ） １２１
．１ ”Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，溶媒、ＴＭＳ内部
標準）スペクトルの帰属は以下の通りであった。
アノ−３−フロロフェノール３．４３ｇ（０，０２５１
１Ｉｏｌ） 、及びピリジン２．４ｇを加え３時間加熱
還流した。冷却した後、５％希塩酸にて洗浄、水洗し、
さらに３％水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄、水洗した
。これを乾燥した後、トルエンを留去し、カラムクロマ
トグラフィー及び、エタノール−トルエン混合溶媒によ
る再結晶にて精製し、目的とする下記化合物５．９６ｇ
（０，Ｏ１５４ｍｏｌ）を得た。収率６１．５％、融点
（Ｃ−Ｎ）７８．２℃、透明点（Ｎ −Ｉ ） １２１
．１ ”Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，溶媒、ＴＭＳ内部
標準）スペクトルの帰属は以下の通りであった。
δ（ｐｐｍ）
０．９４ （ｔ、 −ＣＨ５，３Ｈ）１．５６
（ｍ、 −ＣＨｚＣＨｓ、 ２Ｈ）２．５６
（ｔ、 −ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）１．、２Ｈ）７．０８
−７．３３ （ｍ、ａｒｏｍａｔｉｃ、８Ｈ）７．６
９−８．０８ （ｍ、 ａｒｏｍａｔｉｃ、 ３
８）また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を
第１図に示す。
（ｍ、 −ＣＨｚＣＨｓ、 ２Ｈ）２．５６
（ｔ、 −ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）１．、２Ｈ）７．０８
−７．３３ （ｍ、ａｒｏｍａｔｉｃ、８Ｈ）７．６
９−８．０８ （ｍ、 ａｒｏｍａｔｉｃ、 ３
８）また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を
第１図に示す。
同様にして、４− ［２−（４−ｎ−プロピルフェニル
）エチル］安息香酸に代え、対応する４−［２−（４−
ｎ−アルキルフェニル）エチル１安息香酸、４− ［２
−（４−ｎ−アルコキシフェニル）エチル］安息香酸等
を用い、 また、 ４−シアノ−３− フロロフェノ− ルに代え、 対応する４−シアノ−３− クロロフェノ ールを用いることにより、 以下に示すような化 合物が合成できる。
）エチル］安息香酸に代え、対応する４−［２−（４−
ｎ−アルキルフェニル）エチル１安息香酸、４− ［２
−（４−ｎ−アルコキシフェニル）エチル］安息香酸等
を用い、 また、 ４−シアノ−３− フロロフェノ− ルに代え、 対応する４−シアノ−３− クロロフェノ ールを用いることにより、 以下に示すような化 合物が合成できる。
融点
（Ｃ−Ｎ）
８７．４
℃、
透明点
（Ｎ−Ｉ）
１０５．１℃
融点
（Ｃ−Ｎ）
７７．３
℃、
透明点
（Ｎ−Ｉ）
１０４．５℃
融点
（（ニーＮ）
８１．７
℃、
透明点
（Ｎ−Ｉ）
１１４．１”ｃ
ｎ（：ｔＨｔｓ（Ｓ殖函０←か
板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング処理し
た基板間に挟持するようにして基板間隙８μｍの液晶セ
ルを作成した。
た基板間に挟持するようにして基板間隙８μｍの液晶セ
ルを作成した。
この液晶セルの２５℃におけるしきい値電圧を測定した
ところ、２．３８Ｖであった。
ところ、２．３８Ｖであった。
これに対して、本発明の実施例１の化合物を１０ｗｔ％
添加した混合液晶は、透明点（Ｎ−Ｉ）は８８．２℃と
上昇し、しきい値電圧は２．０９Ｖと低下することがで
きた。
添加した混合液晶は、透明点（Ｎ−Ｉ）は８８．２℃と
上昇し、しきい値電圧は２．０９Ｖと低下することがで
きた。
［発明の効果］
以上の如（、本発明は新規な化合物である、一般式
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の透明点（Ｎ−
Ｉ）は８５．９℃であり、これをＩＴＯ電極基（式中Ｒ
は炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中の炭素−
炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との間の炭素
−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていてもよい）を
示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）で表され
るハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物を提供すること
により、液晶素子としての動作温度範囲を狭めることな
く、低動作電圧で駆動でき、かつ、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させつる効果を生ずる優れたものである
。
Ｉ）は８５．９℃であり、これをＩＴＯ電極基（式中Ｒ
は炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中の炭素−
炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との間の炭素
−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていてもよい）を
示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）で表され
るハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物を提供すること
により、液晶素子としての動作温度範囲を狭めることな
く、低動作電圧で駆動でき、かつ、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させつる効果を生ずる優れたものである
。
第１図は、本発明の実施例１の化合物のＩＲスペクトル
図である。
図である。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中
の炭素−炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との
間の炭素−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていても
よい）を示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）
で表されるハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アルキル基（この基中
の炭素−炭素結合の間またはこの基とフェニレン環との
間の炭素−炭素結合の間に酸素原子が挿入されていても
よい）を示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す）
で表されるハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物の少な
くも１種を組成物中に含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260663A JP2684197B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63260663A JP2684197B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108656A true JPH02108656A (ja) | 1990-04-20 |
| JP2684197B2 JP2684197B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=17351039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63260663A Expired - Fee Related JP2684197B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2684197B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993024442A1 (fr) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicament renfermant un derive d'acide benzoique, et nouveau derive d'acide benzoique |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63260663A patent/JP2684197B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993024442A1 (fr) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicament renfermant un derive d'acide benzoique, et nouveau derive d'acide benzoique |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2684197B2 (ja) | 1997-12-03 |
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