JPH02110121A - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH02110121A JPH02110121A JP26236388A JP26236388A JPH02110121A JP H02110121 A JPH02110121 A JP H02110121A JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP H02110121 A JPH02110121 A JP H02110121A
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- Japan
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシリコーン系の硬化性組成物に係り、特には、
基材に対して密着性（接着性）の良好な紫外線硬化性組
成物に関するものである。
基材に対して密着性（接着性）の良好な紫外線硬化性組
成物に関するものである。
（従来の技術）
これまでに、シリコーン系紫外線硬化性組成物特に被覆
材組成物がいくつか提案されており、例えば特公昭５３
−３６５１５号公報には光重合性を有する有機基が二価
の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基を介してけい素
原子に結合している構造を含有するオルガノポリシロキ
サンの組成物が記載され、特開昭６１−１１１３３０号
公報には光重合性不飽和有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンの組成物が記載されているが、しかし、いずれ
も基材特に金属やガラスあるいはプラスチックに対する
密着性（接着性）についての配慮が充分とはいえず、そ
の改良が望まれていた。
材組成物がいくつか提案されており、例えば特公昭５３
−３６５１５号公報には光重合性を有する有機基が二価
の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基を介してけい素
原子に結合している構造を含有するオルガノポリシロキ
サンの組成物が記載され、特開昭６１−１１１３３０号
公報には光重合性不飽和有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンの組成物が記載されているが、しかし、いずれ
も基材特に金属やガラスあるいはプラスチックに対する
密着性（接着性）についての配慮が充分とはいえず、そ
の改良が望まれていた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、紫外線照射により短時間で硬化し、ガラスや
金属あるいはプラスチック等の基材に対し密着性（接着
性）が良好であるとともに、保護コーティング剤として
使用した場合、耐表面損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久
性に優れた硬化物を与えるシリコーン系の組成物を提供
するためになされたものである。
金属あるいはプラスチック等の基材に対し密着性（接着
性）が良好であるとともに、保護コーティング剤として
使用した場合、耐表面損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久
性に優れた硬化物を与えるシリコーン系の組成物を提供
するためになされたものである。
（課題を解決するための手段）
本発明の紫外線硬化性組成物は上記の課題を解決した新
規な組成物であり、本発明者らが鋭意研究の結果、アク
リル性官能基とフェニル基の両者を有するオルガノポリ
シロキサン、ポリアクリレート及び燐含有アクリルモノ
マーを主成分とする組成物によれば目的を達成する可能
性があることを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完
成したのである。
規な組成物であり、本発明者らが鋭意研究の結果、アク
リル性官能基とフェニル基の両者を有するオルガノポリ
シロキサン、ポリアクリレート及び燐含有アクリルモノ
マーを主成分とする組成物によれば目的を達成する可能
性があることを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完
成したのである。
本発明の硬化性組成物は
（Ａ）１分子中に下記一般式
（式中、Ｒ４は異なる炭素原子に結合したアルコール性
ヒドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多
価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基
な示し、Ｒ６は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜
６の整数である）で示されるポリアクリレート又はポリ
メタクリレート０〜９００重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素数１
−１２の非置換又は置換二価炭化水素基、Ｒ３は炭素数
１〜１２の非置換又は置換−価炭化水素基、ａは０．１
または２である）で示される単位及びフェニル基含有シ
ロキサン単位をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサン
１００重量部（Ｂ）下記一般式 （式中、Ｒ６は水素原子又はメチル基、ｍは１〜１０の
整数、ｎは０又は１、Ｘは１又は２）で示される燐含有
アクリルモノマー ０．１〜５０ 重量部及び （Ｄ）光重合開始剤 ０．１−１００重量部
からなることを特徴とするものである。
ヒドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多
価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基
な示し、Ｒ６は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜
６の整数である）で示されるポリアクリレート又はポリ
メタクリレート０〜９００重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素数１
−１２の非置換又は置換二価炭化水素基、Ｒ３は炭素数
１〜１２の非置換又は置換−価炭化水素基、ａは０．１
または２である）で示される単位及びフェニル基含有シ
ロキサン単位をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサン
１００重量部（Ｂ）下記一般式 （式中、Ｒ６は水素原子又はメチル基、ｍは１〜１０の
整数、ｎは０又は１、Ｘは１又は２）で示される燐含有
アクリルモノマー ０．１〜５０ 重量部及び （Ｄ）光重合開始剤 ０．１−１００重量部
からなることを特徴とするものである。
次に、上記（Ａ）〜（Ｄ）の各成分について説明する。
（Ａ）成分はオルガノポリシロキサンを組成物に導入す
るためのものであり、前記した一般式ＣＨｚ＝Ｃ−Ｃ−
０−Ｒ２−３ｉＯ（３−１１１／２ＲＩ Ｒ
３゜ （Ｒ１，ｌ（２，Ｒ３及びａは前記に同じ）で示される
単位及びフェニル基含有シロキサン単位を１分子中にそ
れぞれ少なくとも１個含有するオルガノポリシロキサン
であれば、分子量や分子構造について特に限定されるも
のではないが、無溶剤型とするためにはこのオルガノポ
リシロキサンの粘度が約１万センチボイス以下であるこ
とが好ましい。
るためのものであり、前記した一般式ＣＨｚ＝Ｃ−Ｃ−
０−Ｒ２−３ｉＯ（３−１１１／２ＲＩ Ｒ
３゜ （Ｒ１，ｌ（２，Ｒ３及びａは前記に同じ）で示される
単位及びフェニル基含有シロキサン単位を１分子中にそ
れぞれ少なくとも１個含有するオルガノポリシロキサン
であれば、分子量や分子構造について特に限定されるも
のではないが、無溶剤型とするためにはこのオルガノポ
リシロキサンの粘度が約１万センチボイス以下であるこ
とが好ましい。
なお、高粘度のものについては必要に応じて溶剤を用い
ればよく、これによって本発明の組成物の効果が減退す
ることはない。この溶剤としては例えばトルエン、キシ
レン、１．１．１− トリクロロエタン、ｎ−ブタノー
ルがあげられる。
ればよく、これによって本発明の組成物の効果が減退す
ることはない。この溶剤としては例えばトルエン、キシ
レン、１．１．１− トリクロロエタン、ｎ−ブタノー
ルがあげられる。
（Ｂ）成分は硬化後の組成物の耐表面損傷性や強度を向
上させるためのものであり、公知のものを用いればよい
が、具体的にはジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが例示される。
上させるためのものであり、公知のものを用いればよい
が、具体的にはジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが例示される。
この（Ｂ）成分は多過ぎると硬化物の可どう性や耐久性
を損なう結果となるので（Ａ）成分１００重量部に対し
０〜９００重量部とされるものである。
を損なう結果となるので（Ａ）成分１００重量部に対し
０〜９００重量部とされるものである。
（Ｃ）成分は本発明の組成物から得られる硬化物の基材
に対する密着性（接着性）を向上させるためのものであ
り、特に金属やガラスあるいはプラスチックに対して有
効である。これには公知のものを用いればよいが、具体
的には ＣＨ３００ （ＣＨ２・ＣＣ０Ｃ２Ｈ４０）２ＰＯＨ。
に対する密着性（接着性）を向上させるためのものであ
り、特に金属やガラスあるいはプラスチックに対して有
効である。これには公知のものを用いればよいが、具体
的には ＣＨ３００ （ＣＨ２・ＣＣ０Ｃ２Ｈ４０）２ＰＯＨ。
ＣＨ３００
ＣＨｚ＝ＣＣ０Ｃ２Ｈ４０Ｐ （０）１） ２などが例
示される。
示される。
この（Ｃ）成分が少な過ぎると密着性（接着性）が向上
せず、多過ぎると硬化性を損なう結果となるので、（Ａ
）成分１００重量部に対し０．１〜５０重量部とされる
。
せず、多過ぎると硬化性を損なう結果となるので、（Ａ
）成分１００重量部に対し０．１〜５０重量部とされる
。
（Ｄ）成分は本発明の組成物を紫外線照射により硬化さ
せるために必要なものであり、公知のものが用いられる
が、具体的にはアセトフェノン、ベンゾフェノン、４−
クロロベンゾフェノン、４．４−ジメトキシベンシフ互
ノン、４−メチルアセトフェノン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾイントリアルキルシリルエーテルなどが
例示される。
せるために必要なものであり、公知のものが用いられる
が、具体的にはアセトフェノン、ベンゾフェノン、４−
クロロベンゾフェノン、４．４−ジメトキシベンシフ互
ノン、４−メチルアセトフェノン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾイントリアルキルシリルエーテルなどが
例示される。
この （Ｄ）成分が少な過ぎると紫外線照射による硬化
性が損なわれ、多過ぎると硬化物の強度が低下し、経済
的でもな゛いので、 （Ａ）成分１００重量部に対し０
．１−１００重量部とされる。
性が損なわれ、多過ぎると硬化物の強度が低下し、経済
的でもな゛いので、 （Ａ）成分１００重量部に対し０
．１−１００重量部とされる。
上記（Ａ）〜（Ｄ）成分以外にも、必要に応じて前記の
溶剤を用いることができるほか、その他の成分、例えば
、顔料、染料、酸化防止剤、安定剤についても、本発明
の目的を損なわない限り、必要に応じて添加することが
できる。
溶剤を用いることができるほか、その他の成分、例えば
、顔料、染料、酸化防止剤、安定剤についても、本発明
の目的を損なわない限り、必要に応じて添加することが
できる。
本発明の紫外線硬化性組成物は、上記した各成分を公知
の方法及び装置により均一に混合すれば得ることができ
、方法及び装置について特に制限はない。
の方法及び装置により均一に混合すれば得ることができ
、方法及び装置について特に制限はない。
本発明の紫外線硬化性組成物を基材に塗布するには、ナ
イフコーター、ロールコータ−等のコーターを用いる方
法や、スプレー、浸漬による方法等、公知の方法を用い
ることができる。又、溶剤を用いる場合には公知の乾燥
装置を使えばよい。
イフコーター、ロールコータ−等のコーターを用いる方
法や、スプレー、浸漬による方法等、公知の方法を用い
ることができる。又、溶剤を用いる場合には公知の乾燥
装置を使えばよい。
紫外線照射による硬化は、例えば公知の高圧水銀ランプ
を用い、通常の照射条件下に容易に行うことができる。
を用い、通常の照射条件下に容易に行うことができる。
本発明の紫外線硬化性組成物を保護コーティングとして
用いる場合には、硬化被膜の厚さは約１μｍ〜１ｍｍ程
度とすればよく、通常この範囲で目的を達することがで
きる。
用いる場合には、硬化被膜の厚さは約１μｍ〜１ｍｍ程
度とすればよく、通常この範囲で目的を達することがで
きる。
（発明の効果）
本発明の紫外線硬化性組成物は紫外線照射により短時間
で硬化し、これにより得られた硬化物は金属（特に鉄や
アルミニウム）やガラスあるいはプラスチックに対して
密着性（接着性）が良好であるとともに、優れた耐表面
損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久性を有するという工業
的に有利なものである。
で硬化し、これにより得られた硬化物は金属（特に鉄や
アルミニウム）やガラスあるいはプラスチックに対して
密着性（接着性）が良好であるとともに、優れた耐表面
損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久性を有するという工業
的に有利なものである。
特に、基材に対するシリコーン系の紫外線硬化性組成物
の優れた密着性（接着性）は本発明によってはじめて実
現されたのである。
の優れた密着性（接着性）は本発明によってはじめて実
現されたのである。
（実施例）
実施例１
１βの四つロフラスコにγ−アクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン２１８ｇ（１モル）、フェニルトリ
メトキシシラン２９７ｇ （１，５モル）及びジメチル
ジメトキシシラン３００ｇ （２，５モル）を仕込み、
塩酸０．２重量％含有の水１２４．２ ｇ（６，９モル
）を滴下した。発熱反応のため反応器内を２５〜３０℃
に保持すべく冷却を行い、滴下後昇温し、７０℃で生成
するメタノールをエステルアダプターで反応系外に除去
し、内温が９０℃に到達後冷却し、水洗にて廃酸分離し
、さらにストリップにより低留分を除去し、反応生成物
としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［Ｉ］５
４０ｇ（収率９４％）を得た。このアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン［Ｉ］は粘度１８４５センチストー
クス（２５℃）、屈折率ｎ ｏ” ＝ １．４８１１で
あった。
ルジメトキシシラン２１８ｇ（１モル）、フェニルトリ
メトキシシラン２９７ｇ （１，５モル）及びジメチル
ジメトキシシラン３００ｇ （２，５モル）を仕込み、
塩酸０．２重量％含有の水１２４．２ ｇ（６，９モル
）を滴下した。発熱反応のため反応器内を２５〜３０℃
に保持すべく冷却を行い、滴下後昇温し、７０℃で生成
するメタノールをエステルアダプターで反応系外に除去
し、内温が９０℃に到達後冷却し、水洗にて廃酸分離し
、さらにストリップにより低留分を除去し、反応生成物
としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［Ｉ］５
４０ｇ（収率９４％）を得た。このアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン［Ｉ］は粘度１８４５センチストー
クス（２５℃）、屈折率ｎ ｏ” ＝ １．４８１１で
あった。
このようにして得られたアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサン［Ｉ］を１００重量部、ベンゾインイソブチル
エーテル４重量部、 し、鉄、アルミニウム及びガラス板上にそれぞれ厚さ約
５０μｍにコーテイング後、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ラ
ンプの点灯下、ランプ直下距離８ｃｍの位置において５
ｍ／ｍｉｎの速度で通過させて組成物を硬化させた。
ロキサン［Ｉ］を１００重量部、ベンゾインイソブチル
エーテル４重量部、 し、鉄、アルミニウム及びガラス板上にそれぞれ厚さ約
５０μｍにコーテイング後、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ラ
ンプの点灯下、ランプ直下距離８ｃｍの位置において５
ｍ／ｍｉｎの速度で通過させて組成物を硬化させた。
鉄、アルミニウム及びガラス板への密着性はゴバン目試
験で１００／１００と優れていた。
験で１００／１００と優れていた。
また、アルミ皿上で約５ｍｍの厚膜でも上記条件で上記
組成物は深部まで充分硬化し、硬化物の表面硬度は鉛筆
硬度でＨ〜２Ｈであり、アルミ皿との密着性（接着性）
も良好であった。
組成物は深部まで充分硬化し、硬化物の表面硬度は鉛筆
硬度でＨ〜２Ｈであり、アルミ皿との密着性（接着性）
も良好であった。
いで前記と同様の硬化条件下５０μｍの厚さで鉄、アル
ミニウム及びガラス板上で硬化させたものの密着性は、
ゴバン目試験でいずれもＯ／１００で不良であった。
ミニウム及びガラス板上で硬化させたものの密着性は、
ゴバン目試験でいずれもＯ／１００で不良であった。
実施例２
実施例１で得られたアクリル官能性オルガノポリシロキ
サン［Ｉ］５０重四部１多官能性アクリル樹脂［東亜合
成化学工業■製、商品名アロニックスＭ８０６０］ ５
０重量部、ベンゾインイソブチルニー部を均一に混合し
、みがき鋼板上に厚さ約２０μｍにコーテイング後、実
施例１と同様にして紫外線を照射して硬化させた。
サン［Ｉ］５０重四部１多官能性アクリル樹脂［東亜合
成化学工業■製、商品名アロニックスＭ８０６０］ ５
０重量部、ベンゾインイソブチルニー部を均一に混合し
、みがき鋼板上に厚さ約２０μｍにコーテイング後、実
施例１と同様にして紫外線を照射して硬化させた。
硬化被膜の表面硬度は鉛筆硬度３Ｈと硬いものであり、
みがき鋼板への密着性はゴバン目試験で１００／１００
と優れていた。
みがき鋼板への密着性はゴバン目試験で１００／１００
と優れていた。
このものにクロスカットを入れ５０℃で７２時間５％の
塩水噴霧試験の結果、未処理のみがき鋼板は全面に錆が
発生するのに比べ、上記コーテイング物は全く錆が発生
せず優れた防錆効果が認められた。
塩水噴霧試験の結果、未処理のみがき鋼板は全面に錆が
発生するのに比べ、上記コーテイング物は全く錆が発生
せず優れた防錆効果が認められた。
ない場合について上記と同様にして得たコーテイング物
のゴバン目試験を行ったが、結果は０／１００と密着性
に劣るものであり、塩水噴霧試験においても膜の剥離及
び錆の発生が認められた。
のゴバン目試験を行ったが、結果は０／１００と密着性
に劣るものであり、塩水噴霧試験においても膜の剥離及
び錆の発生が認められた。
実施例３
１１２の四つロフラスコにγ−アクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン４３．６ ｇ （０，２モル）、
フェニルトリメトキシシラン１１８．８ｇ（０，６モル
）、ジメチルジメトキシシラン７２ｇ（０，６モル）及
びジフェニルジメトキシシラン１４６．４ ｇ （０，
６モル）を仕込み、塩酸０．２重量％含有の水４１．４
ｇ （２，３モル）を滴下した後、昇温しで７０℃で生
成するメタノールをエステルアダプターで反応系外に除
去した。
チルジメトキシシラン４３．６ ｇ （０，２モル）、
フェニルトリメトキシシラン１１８．８ｇ（０，６モル
）、ジメチルジメトキシシラン７２ｇ（０，６モル）及
びジフェニルジメトキシシラン１４６．４ ｇ （０，
６モル）を仕込み、塩酸０．２重量％含有の水４１．４
ｇ （２，３モル）を滴下した後、昇温しで７０℃で生
成するメタノールをエステルアダプターで反応系外に除
去した。
内温が９０℃に到達した後に冷却し、水洗にて廃酸分離
し、さらにストリップにより低留分を除去し反応生成物
としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［ＩＩ］
２７０ ｇ （収率９７％）を得た。このアクリル官
能性オルガノポリシロキサン ［■１は粘度１８４００
センチストークス（２５℃）、屈折率ｎ ｏ２Ｉｌ！１
．５５４２であった。
し、さらにストリップにより低留分を除去し反応生成物
としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［ＩＩ］
２７０ ｇ （収率９７％）を得た。このアクリル官
能性オルガノポリシロキサン ［■１は粘度１８４００
センチストークス（２５℃）、屈折率ｎ ｏ２Ｉｌ！１
．５５４２であった。
このアクリル官能性オルガノポリシロキサン（ｒｌｌ
１００重量部、アロニックスＭ８０６０ （前出）９０
０重量部、アセトフェノン３０重量部、ＣＬＯ０ （ＣＨａ・ＣＣ０ＣＪ４０）ｚＰＯ）ｌ ５重量部を均
一混合後、アクリル樹脂板に厚さ約３０μｍにコーティ
ングし実施例１と同様に紫外線を照射して硬化させた。
１００重量部、アロニックスＭ８０６０ （前出）９０
０重量部、アセトフェノン３０重量部、ＣＬＯ０ （ＣＨａ・ＣＣ０ＣＪ４０）ｚＰＯ）ｌ ５重量部を均
一混合後、アクリル樹脂板に厚さ約３０μｍにコーティ
ングし実施例１と同様に紫外線を照射して硬化させた。
硬化被膜の鉛筆硬度は４Ｈと硬いものであったが、９０
度の屈曲試験においてクラック、ハガレを発生せず、可
どう性に優れたものであった。
度の屈曲試験においてクラック、ハガレを発生せず、可
どう性に優れたものであった。
このものをトルエン、酢酸エチル、塩化メチレン等の溶
剤に室温で２４時間浸漬したが、ハガレ、フクレ等を発
生せず、アクリル樹脂板の保護コーティング剤として耐
溶剤性の良いものであった。
剤に室温で２４時間浸漬したが、ハガレ、フクレ等を発
生せず、アクリル樹脂板の保護コーティング剤として耐
溶剤性の良いものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）１分子中に下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基、Ｒ＾２は炭素
数１〜１２の非置換又は置換二価炭化水素基、Ｒ＾３は
炭素数１〜１２の非置換又は置換一価炭化水素基、ａは
０、１または２である）で示される単位及びフェニル基
含有シロキサン単位をそれぞれ少なくとも１個含有する
アクリル官能性オルガノポリシロキサン１００重量部 （Ｂ）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は異なる炭素原子に結合したアルコール
性ヒドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は
多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残
基を示し、Ｒ＾５は水素原子又はメチル基であり、ｂは
１〜６の整数である）で示されるポリアクリレート又は
ポリメタクリレート０〜９００重量部 （Ｃ）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６は水素原子又はメチル基、ｍは１〜１０
の整数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含
有アクリルモノマー０．１〜５０重量部及び （Ｄ）光重合開始剤０．１〜１００重量部 からなることを特徴とする紫外線硬化性組成物。 ２、（Ｂ）成分のポリアクリレート又はポリメタクリレ
ートがジエチレングリコールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート又はトリメチロールプロパントリメタクリレー
トから選ばれる一種又は二種以上である請求項１記載の
紫外線硬化性組成物。 ３、（Ｃ）成分の燐含有アクリルモノマーが▲数式、化
学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかもし くは混合物である請求項１記載の紫外線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26236388A JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26236388A JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02110121A true JPH02110121A (ja) | 1990-04-23 |
| JPH0681774B2 JPH0681774B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=17374701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26236388A Expired - Fee Related JPH0681774B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681774B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0681774B2 (ja) | 1994-10-19 |
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