JPH041105A - 殺生剤効力増強剤 - Google Patents
殺生剤効力増強剤Info
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- JPH041105A JPH041105A JP2099863A JP9986390A JPH041105A JP H041105 A JPH041105 A JP H041105A JP 2099863 A JP2099863 A JP 2099863A JP 9986390 A JP9986390 A JP 9986390A JP H041105 A JPH041105 A JP H041105A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
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- Environmental Sciences (AREA)
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
は農薬を少量化し、病害虫の農薬に対する抵抗性発現を
抑制する農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。
に農園芸用殺生剤には殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤があるが、農園芸用殺生剤の中で特定の酵素系/代謝
系を阻害するタイプの殺生剤は抵抗性病害虫が発生しや
すく、大量に農薬をつかわなければならなくなり、最終
的には使用できなくなる。また、基本活性の低い殺生剤
の場合は完全に病害虫を抑制するために大量の農薬散布
が必要となる。即ち、農薬を大量に使用することは環境
を汚染するばかりでなく、使用できる農薬も次第に限定
されていくことから、病害虫の抵抗性発現を抑制し、農
薬の効力を増強させることのできる安全な薬剤開発が望
まれている。
を抑制することを目的として鋭意研究を進めた結果、第
4級アンモニウム塩の対イオンを分子量300〜2万の
アニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基
に置換した化合物が殺生剤の効力を増強し、かつ各種殺
生剤に対して抵抗性を有する病害虫に対して顕著に効力
を高め、植物に対しても薬害を起こさないことを見出し
、本発明を完成するに至った。
須成分とする殺生剤効力増強剤を提供するものである。
30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアばれる単独又
は組み合わせでなり(nは1〜5)、R4は−CHz又
バーCHzCH3、対イオンxOは平均分子量が300
〜2万のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニ
オン残基である。)本発明のアニオン性オリゴマー又は
ポリマーは下記の1)乃至3)から選ばれる1種又は2
種以上を含む化合物であるのが好ましい。
体群から選ばれる1種又は2種以上を必須成分とする重
合体。
体。
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンXが分子量30
0〜2万のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のア
ニオン残基であることが重要であり、基本的に対イオン
Xとなりうる酸のアニオン残基を有するアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーであることが重要である。本発明に
係る上記の1)〜3)のアニオン性オリゴマー又はポリ
マーを具体的に説明する。
群から選ばれる1種又は2種以上を必須成分とする重合
体。
ル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マ
レイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル(メチルエステ
ルなど)、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
ソブチレン、ジイソフチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
とくに制約はない。
重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸とイソ
ブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共重合
物などが挙げられる。これらの重合体を2種以上用いる
こともできる。又、性能を阻害しない程度にアルカリ金
属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこともで
きる。
体。
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の弐で表わされる骨格を有するもので
ある。
。
スチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或いは
スチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。共重合の相手の
単量体としてはアルキルアクリレート、ア/L/キルメ
タクリレート、ビニルアルコルエーテ)Lt、fhta
ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジェン
、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アク
リルニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリ
ル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マ
レイン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N−ビニルピ
ロリドン、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンス
ルホン酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸
、ナフタレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられ
る。好ましい共重合体としては、(メタ)アクリル酸−
スチレンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中
の(メタ)アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は
1/10〜10/1、好ましくは1/3〜4/1である
。また、平均分子量は300〜2万、好ましくは100
0〜1万である。又、性能を阻害しない程度にナトリウ
ム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジェタノールアミ
ン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパツール
アミン塩、ジイソプロパツールアミン塩、トリイソプロ
パツールアミン塩、2−アミノ−2−メチルプロパン−
1,3−ジオール塩などの塩の中和部分があっても構わ
ない。
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
1m1体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスル
ホン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等の
ホルマリン縮合物である。
ルキル置換ヘンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンス
ラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残
渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、
スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することにより
得られる。この場合、縮合度は、好ましくは2以上、更
に好ましくは3〜30である。ここで、分子量が300
以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生
ずる。
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエン
、ナフタレンまたは、炭素数1〜6のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
のアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類をはし
め、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わない
。
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の4級アンモニウム塩を0)1型4級
アンモニウムにした後、ト記酸のアニオン残基を有する
オリゴマー又はポリマーによって中和することにより容
易に製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アル
カリ金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれていて
も構わない。
又は土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを
持つ第4級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜
60重量%の濃度で用いることが好ましい。
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの裂開
型で用いても良い。従って、その裂開型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。
ン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属塩
、Na25Oa、 Mg5Oa等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
/及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン(以下POEと記す)アルキル(炭素数6〜
22)エーテル、POEアルキル(炭素数4〜18)フ
ェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン(ブロック又はランダム)アルキルエーテル、P
OEフェニルフェノールエーテル、POEスチレン化フ
エフエノールエーテルOE hリベンジルフェノールエ
ーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
ン酸塩、POEアルキルスルホン酸塩、POEアルキル
フェニルエーテルスルホン酸塩、POEアルキルフェニ
ルエーテルリン酸エステル塩、POEフェニルフェノー
ルエーテルスルホン酸塩、POEフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、POE )リ
ヘンジルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE
)リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステ
ル塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これら
は単独又は組み合わせて用いることができる。
くは1〜10重量パーセントである。
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
ンアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物(メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロースなどを含む)、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付加
物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺
生剤巾約0〜3.0重量%、好ましくは約0.05〜0
.5重量%配合される。
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、2−アクリルアミド、2−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタクリレ
ート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチレン
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、ス
チレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニル
アルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド、N−ビニルピロリドンの共重合
体が挙げられる。
るが、これらに限定されるものではない。また、本発明
の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して薬害はなく安
全に使用できるものである。
ーバメート)、マンネブ(マンガンエチレンビスジチオ
カーバメート)、チウラム(ビス(ジメチルチオカルバ
モイル)ジスルファイド)、マンゼフ(亜鉛・マンガン
エチレンビスジチオカーバメート)、ビスダイセン(ビ
スジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオ
カーバメート)、プロピネブ(亜鉛プロピレンビスジチ
オカーハメート)、ヘンズイミダゾール系としてはヘノ
ミル(メチル−1−(ブチルカルバモイル)−2−ヘン
ズイミダゾールカーバメート)、チオファネートメチル
(I,2−ビス(3−メトキシカルボニル・2−チオウ
レイド)ベンゼン)、他にビンクロプリン(3(3,5
−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−1,
3−オキサゾリジン−2,4−ジオン)、イプロジオン
(3−(3,5−ジクロロフェニル)N−イソプロピル
−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミ
ド)、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル
)−L2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボ
キシミド)、トリアジン(2,4−ジクロロ−6−(2
−クロロアニリノ)−1,3,5−)リアジン)、トリ
アゾール((E)−4−クロロ−α、α、α−トリフル
オローN−(I−イミダゾール−1−イル−2−プロボ
キシエチリダン)−0−)ルイジン)・メタラキシル(
メチル−N−(2−メトキシアセチル)−N−(2,6
−キシリル) −D、L−アラニネート)、ビテルタノ
ール(オールーラ・ツク−1(ビフェニル−4−イロキ
シ)−3,,3−ジメチル−1−(IH−L2,4−
トリアゾール−1イル)−2−ブタン−2−オール)、
トリアジメホン(I−(4−クロロフェノキシ) −3
,3ジメチル−1−(L2.4− トリアゾール−1−
イル)−2−ブタノン)、イソブロチオラン(ジイソプ
ロピル−1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート
)、ダコニール(テトラクロルイソフタロニトリル)、
パンソイル(5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1
,2,4−チアジアゾール)、ラブサイド(4,5,6
,7−チトラクロルフタロリド)、キタジンP (0,
0−ジイソプロピル−3−ベンジルチオホスフェート)
、ヒノザン(0−エチル−8,S−ジフェニルジチオホ
スフェート)、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,
2−ベンズイソチアゾール−1,1−ジオキサイド)、
キャブタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロ
フタルイミド)等が挙げられる。
バレレエート(α−シアノ−3−フェノキシベンジル−
2−(4−クロロフェニル)3−メチルブタノエート)
、ハイスロイド(シアノ(4−フルオロ−3−フェノキ
シフェニルメチル−3−(2,2−ジクロロエチニル)
−2,2ジメチルシクロプロパン力ルポキシレート)
、有機リン系殺虫剤としては、DDVP (ジメチル2
.2−ジクロルビニルホスフェート)、スミチオン(0
,0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−ニトロフェニ
ル)チオフォスフニー日、マラソン(S(I,2,−ビ
ス(エトキシカルボニル)エチル]ジメチルホスホロチ
オールチオネート)、ジメトエート(ジメチル5−(N
−メチルカルバモイルメチル)ジチオホスフェート)、
エルサン(S〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル]
ジメチルホスホロチオールチオネート)、パイジット(
0,0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−メチルチオ
フェニルチオホスフェート))、カーバメート系殺虫剤
としては、バッサ(0−ブチルフェニルメ千ルカーハメ
ート)、MTMC(lIl−トリルメチルカーバメート
)、メオパール(3,4ジメチルフェニル−N−メチル
カーバメート)、NAC(I−ナフチル−N−メチルカ
ーバメート)、他にメソミル(Sメチル−N((メチル
カルバモイル)オキシコチオアセトイミド)、カルタン
プ(I,3−ビス(カルバモイルチオ) −2−(N、
Nジメチルアミノ)プロパンハイドロクロライド)等が
挙げられる。
rt−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕イソフロピ
ルー2−クロロエチルサルファイド)、アクリジッド(
2,4−ジニトロ−6−セカンダリブチルフエニルジメ
チルアクリレエート)、クロルマイト(イソプロピル−
4,4−ジクロルベンジレエート)、アカール(エチル
−4,4ジクロルヘンジレエート)、ケルセン(I,1
−ビス(p−クロルフェニル) −2,2,2−)ジク
ロルエタノール)、シトラジン(エチル−〇−ヘンシイ
ルー3−クロルー2,6−シメトキシベンソハイトロキ
ソメイト)、オマイト(2−(p−tertブチルフェ
ノキン)−シクロへキシル−2プロピニルスルフアイト
)、オサダン(ヘキサキス(β、β−ジメチルフェニル
エチル)ジスタンツキサン)、ヘキシチアゾクス(トラ
ンス5−(4−クロロフェニル)−N−シクロへキシル
−4−メチル−2−オキフチアゾリジン3−カルボキサ
ミド)、アミトラスズ(3メチル−15−ビス(2,4
−キシリル) −1,3,5−トリアザベンター1,4
−ジエン)等が挙げられる。
アニリド)、サターン(S−(4−クロルヘンシル)−
N、N−ジエチルチオールカーバメート)、グリフォセ
ート(N−(ホスホノメチル)グリシンイソプロピルア
ミン塩)、DCMU(3−(3,4−’;クロルフェニ
ル)−Ll−ジメチルウレア)、グラモキソン(I,1
−ジメチル−4,4ジピリジウムジクロライド)等が挙
げられる。
ドラジット)、エスレル(2−クロルエチルホスホン酸
)等が挙げられる。
料、防腐剤等の1種以上を混合して用いることもできる
。
種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈使用時に別添
にて使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明
の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。
な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用を呈するかに
ついての機作は必ずしも明らかではないが、例えば本発
明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着し、膜の流動性機
能の擾乱又は画表面に極在する膜系酵素の活性阻害によ
り菌にダメージを与え、殺生剤に対する抵抗性を低減す
ることにより、殺生剤抵抗性回避作用を発現するものと
考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合も同様の作用機構
が働いているものと類推される。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
また処方例を以下に示す。
ytis cinerea)の胞子懸濁液(I07個/
−)をキュウリの幼苗(木葉3葉展開中)に1ポット当
り10mずつ散布し、25゛C190%相対湿度下に1
日間静置した。その後試験例1〜5については市販ベノ
ミル製剤の有効分250 p p m ?8液に処方例
1〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈に
なるよう添加混合し、また、試験例6、比較試験例1及
び2についてはベノミル有効分が250pp−になるよ
う希釈してから1ポット当り5Idずつ散布した。また
、比較試験例3は市販ベノミルを加えないこと以外は試
験例1と同様に行なった。
数を数え、無処理区に対する防除価を以下の計算式によ
り算出した。
サイリーフデイピング法を用いて殺虫剤(スプラサイド
)の効力検定を行なった。
pps+溶液に処方例1〜5で得られた殺生剤効力増強
剤を1000倍希釈になるよう混合し、また、試験例6
、比較試験例1及び2についてはスプラサイド有効分が
180ppn+になるよう希釈して用いた。また、比較
試験例3は市販スブラサイドを加えないこと以外は試験
例2と同様に行なった。
00倍希釈になるよう混合し、また、試験例6、比較試
験例1及び2についてはオサダン有効分が125pp+
wになるよう希釈して用いた。また、比較試験例3は市
販オサダンを加えないこと以外は試験例1と同様に行な
った。
後の1樹30葉当りのダニ数を求め、無処理区に対する
防除価を算出した。
るミカンハダニの発生圃場にて、1試験区3樹(温州み
かん)を用いて殺ダニ効果試験を行なった。
、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲン
、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育させ
、果実及び葉にに対する薬害の調査を行なった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I )で表される化合物を必須成分とする
殺生剤効力増強剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R_1、R_2、R_3は少なくとも1つが炭素
数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基で、残りは−CH_3、−CH_2CH_3、▲数
式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼から選 ばれる単独又は組み合わせでなり(nは1〜5)、R_
4は−CH_3又は−CH_2CH_3、対イオンX^
■は平均分子量が300〜2万のアニオン性オリゴマー
又はポリマーの酸のアニオン残基である。)2 アニオ
ン性オリゴマー又はポリマーが下記の1)乃至3)から
選ばれる1種又は2種以上を含む化合物である請求項1
記載の殺生剤効力増強剤。 1)不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる1種又は2種以 上を必須成分とする重合体。 2)スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合体
。 3)置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物の ホルマリン縮合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099863A JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | 殺生剤効力増強剤 |
| US07/639,529 US5164179A (en) | 1990-04-16 | 1991-01-10 | Biocide activator |
| CA002036539A CA2036539C (en) | 1990-04-16 | 1991-02-18 | Biocide activator |
| EP91302172A EP0453086B1 (en) | 1990-04-16 | 1991-03-14 | Biocide composition |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099863A JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | 殺生剤効力増強剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041105A true JPH041105A (ja) | 1992-01-06 |
| JPH0747523B2 JPH0747523B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=14258645
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0453086B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0747523B2 (ja) |
| CA (1) | CA2036539C (ja) |
| ES (1) | ES2104661T3 (ja) |
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