JPH021143B2 - - Google Patents

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JPH021143B2
JPH021143B2 JP55168317A JP16831780A JPH021143B2 JP H021143 B2 JPH021143 B2 JP H021143B2 JP 55168317 A JP55168317 A JP 55168317A JP 16831780 A JP16831780 A JP 16831780A JP H021143 B2 JPH021143 B2 JP H021143B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
reaction
anhydride
ruthenium
catalyst
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP55168317A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5791984A (en
Inventor
Tatsuo Kyuma
Shoji Tani
Kenji Nishio
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHIN NIPPON RIKA KK
Original Assignee
SHIN NIPPON RIKA KK
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  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ラクトン類の新規製造方法に関する
ものである。 更に詳しくは、ルテニウム系触媒の存在下に脂
環式酸無水物又はその有水酸を加圧水素還元する
事によりラクトン類、例えばヘキサヒドロフタラ
イド類を製造する方法に関するものである。 従来、脂環式酸無水物を原料とするヘキサヒド
ロフタライド類の合成には、水素化硼素ナトリウ
ム、リチユームアルミニウムハイドライドを還元
剤として還元反応を行なう方法が検討されている
が、いずれも多量の溶剤を必要とし又、低温（０
℃以下）での反応であり工業的には実用的な方法
ではない。 又、ニツケル、銅―クロム等の卑金属系触媒の
存在下において無水フタル酸を還元して得られる
フタリドを原料とし、改めて核水添する方法も知
られている〔J.Am.Chem.Soc.，59，864―866，
（1937）〕が、二段の反応工程を必要とするため工
業的製造方法としては、尚、改善の余地が認めら
れる。 本研究者等は、種々の触媒を用いて、ヘキサヒ
ドロフタライド又はその低級アルキル置換誘導体
の製造条件を検討したところ、ルテニウムを触媒
とした水素化反応が、反応率、選択率において優
れている事を知り本発明を完成するに至つたもの
である。 本発明は、その反応条件が適当な加圧、加熱反
応であり、特別の反応装置も必要とせず、工業的
生産を可能にした優れた方法である。 ラクトン類の用途としては、現在ポリエステル
に利用されているが、更に今後、その他の用途に
ついて検討されるべきものである。 本検討に使用されるルテニウム系触媒は、ルテ
ニウム金属単体を使用してもよく、カーボン、ア
ルミナ、シリカ、アスベスト等の担体にルテニウ
ムとして0.1〜10％、好ましくは１〜５％担持さ
せたものが好ましい。反応時に使用するルテニウ
ム触媒量は、ルテニウム換算で対原料0.025〜1.0
％、好ましくは0.05〜0.5％が使用される。 当該反応に使用される原料としては、テトラヒ
ドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸、エチルテトラヒドロ無水フタル酸、ジメチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水
フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ジ
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ナジツク酸無
水物、メチルナジツク酸無水物及び当該酸水物の
相当する有水酸等が対象となる。討該反応に各種
の溶剤、例えば酢酸エチル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサンなどの溶剤の使用
は、むしろ好ましいものでその量は対原料10〜
100％が適当である。 当該反応に用いる反応用式の概略を記すと内容
積500mlの電磁撹拌装置付耐圧オートクレーブに
原料100部と触媒を所定量仕込み、必要な場合は、
溶剤を所定量仕込んだ後、オートクレーブ内を水
素ガスにより置換し、反応温度120〜250℃、好ま
しくは150〜200℃に昇温する。その後、水素ガス
圧力を10〜100Kg／cm2Ｇ、好ましくは30〜70Kg／
cm2Ｇに昇圧し反応を開始する。 反応時間は、温度条件、圧力にもよるが１〜７
時間程度が適当である。又、反応物は、触媒を
過後、蒸留、抽出等の処理をする事により更に高
純度の目的物質を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)又は(2)で表わされる脂環式化合物
    を、ルテニウム触媒の存在下において加圧、加熱
    下で接触水素化することを特徴とする一般式(3)で
    表わされる脂環式ラクトン類の製造法。 【式】【式】 〔式中、Ａは【式】又は【式】 （R1，R2は水素又は炭素数１〜４のアルキル）〕 〔式中、Ｂは【式】（R1，R2は上記と 同じ）〕。
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