JPH021144B2 - - Google Patents
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- JPH021144B2 JPH021144B2 JP55025265A JP2526580A JPH021144B2 JP H021144 B2 JPH021144 B2 JP H021144B2 JP 55025265 A JP55025265 A JP 55025265A JP 2526580 A JP2526580 A JP 2526580A JP H021144 B2 JPH021144 B2 JP H021144B2
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Description
本発明は新規なプロスタグランジン誘導体に関
するものである。 さらに詳しくは本発明は一般式 〔式中Ｒは (1) 水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属 (2) 炭素原子が１〜12個のアルキル (3) アルキル置換シクロアルキルを含めた３〜10
個の炭素原子のシクロアルキル (4) 炭素原子が７〜12個のアラルキル (5) フエニル、置換フエニル (6)
するものである。 さらに詳しくは本発明は一般式 〔式中Ｒは (1) 水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属 (2) 炭素原子が１〜12個のアルキル (3) アルキル置換シクロアルキルを含めた３〜10
個の炭素原子のシクロアルキル (4) 炭素原子が７〜12個のアラルキル (5) フエニル、置換フエニル (6)
【式】
(7)
(8)
(9) −CnH2nOR3又は
(10) −（CH2CH2O）2OR3
を表わし、ここでR1はフエニル、Ｐ―ブロモフ
エニル、Ｐ―ビフエニル、Ｐ―ニトロフエニル又
はＰ―ベンゾアミドフエニルであり、R2は炭素
原子が１〜３個の直鎖ののアルキレン基であり、
R3は水素又は炭素原子が１〜12個のアルキルで
あり、ｎは２〜12である。〕で示される５，８，
９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロプロスタ
グランジン2誘導体に関するものである。 PGI2 が強力な血小板凝集抑制、胃酸分泌の抑制、血管
拡張等の広い範囲にわたる生理作用を有すること
は広く知られている（特開昭52―95644）が、本
発明の化合物はこのPGI2（）の血中濃度の測定
の際に内部標準として用いられるヘプタデユーテ
ロ―６―オキソ―PGF1〓 の製造原料として有用であると同時に、PGI2
（）の有する血小板凝集抑制作用、血管拡張作
用、胃酸分泌抑制作用等を有しており、これらの
作用に基づき心筋梗塞、高血圧症、胃潰瘍の治療
の目的にも有用である。 PGF2（）は上述の様に広範囲の生理作用を有
し、体内機能の調節に関与し、各種病体によりそ
の生産量が変化するので体内のPGF2（）量を測
定することにより病体の診断に役立てる試みがな
されている。現在ではPGF2の不安定さのため測
定はその分解生成物である６―オキソ―PGF1〓 をガスクロマトグラフ直結質量分析を用いて定量
することにより行なわれている。 その内部標準としては化学的性質、ガスクロマ
トグラフの保持時間、マススペクトンの開裂機構
が被測定物質と同一でありマススペクトルチヤー
ト上での被測定物質ピークとよく分離するような
６〜７個の重水素を有する６―オキソ―PGF1〓が
理想的である。我々はこのような内部標準として
理想的な５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジ
ユ―テロ―６―オキソ―PGF1〓（）の原料とな
り、さらにPGI2の有する血小板凝集抑制作用、
血管拡張作用、胃酸分泌抑制作用を有する化合物
を得るため鋭意検討した結果（）に示す新規な
５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ
―PGI2誘導体の発見に到り本発明を完成したも
のである。 一般式（）で示される本発明の化合物のうち
Ｒが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属のも
のは水に溶かし、PHを２〜４に調整し、有機溶
媒（たとえば酢酸エチル、トルエン、ベンゼン、
クロロホルム、エーテル等、中でも酢酸エチルが
好ましいが）で抽出し有機溶媒を乾燥し、濃縮乾
固することにより定量的に結晶性の（）mp60
〜89℃に変換することができる。 以下本発明について詳しく述べる。 本発明の化合物は次に示す工程に従つて製造す
ることができる。 以下本発明の化合物の製造法について詳しく述
べる。 第一工程は５，６，８，９，11，12，14，15―
オクタジユ―テロ−PGF2α（）をメチルエステ
ルにする工程である。すなわち５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―PGF2α
（）を溶媒に溶かし、ジアゾメタンのエーテル
溶液を加えるか又は、系外で発生させたジアゾメ
タンガスを吹き込むことによつて５，６，８，
９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ―
PGF2αメチルエステル（）を得る工程である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、エーテル、ジオキサン、THF，１，２
―ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、酢酸エ
チル等が用いられるが、中でもエーテル酢酸エチ
ルが好ましく用いられる。 第二工程は分子内環化反応の工程である。すな
わち化合物（）をハロゲン化試薬と反応させ、
５員環エーテル（）（Ｘは臭素、ヨウ素を表わ
す）を得る工程である。溶媒は芳香族炭化水素系
溶媒たとえばベンゼン、トルエン、又はエーテル
系溶媒たとえばエーテル、THF，１，２―ジメ
トキシエタン、ジオキサン等が用いられる。中で
もTHF，１，２―ジメトキシエタンが好ましい
がもちろんこれらに限られるものではない。ハロ
ゲン化試薬としてはＮ―ブロモコハク酸イミド、
Ｎ―ヨウドコハク酸イミド、ヨウ化カリ―ヨウド
等が用いられる。 第三工程はメチルエステルの加水分解の工程で
ある。すなわち式（）（Ｘは前記定義に同じ）
の化合物を種々の塩基を用いて加水分解し、カル
ボン酸（）（Ｘは前記定義に用じ）を得る工程
である。溶媒としてはメタノール、エタノール等
のアルコール系溶媒、エーテル、THF，１，２
―ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒が用いられる。中でもメタノールが好まし
い。塩基としては水酸化ナトリウム又はカリウム
又はバリウム又はカルシウム、炭酸ナトリウム、
カリウム等が用いられる。中でも炭酸ナトリウム
又はカリウムが好ましい。 第四工程はカルボン酸（）のエステル化工程
である。すなわちカルボン酸（）（Ｘは前記定
義に同じ）を三級アミンの存在下、無水物化試薬
と反応させ混合酸無水物とし、ついで種々のアル
コールと反応させることによつてエステル誘導体
（）（Ｘは前記定義に同じ、Ｒは
エニル、Ｐ―ビフエニル、Ｐ―ニトロフエニル又
はＰ―ベンゾアミドフエニルであり、R2は炭素
原子が１〜３個の直鎖ののアルキレン基であり、
R3は水素又は炭素原子が１〜12個のアルキルで
あり、ｎは２〜12である。〕で示される５，８，
９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロプロスタ
グランジン2誘導体に関するものである。 PGI2 が強力な血小板凝集抑制、胃酸分泌の抑制、血管
拡張等の広い範囲にわたる生理作用を有すること
は広く知られている（特開昭52―95644）が、本
発明の化合物はこのPGI2（）の血中濃度の測定
の際に内部標準として用いられるヘプタデユーテ
ロ―６―オキソ―PGF1〓 の製造原料として有用であると同時に、PGI2
（）の有する血小板凝集抑制作用、血管拡張作
用、胃酸分泌抑制作用等を有しており、これらの
作用に基づき心筋梗塞、高血圧症、胃潰瘍の治療
の目的にも有用である。 PGF2（）は上述の様に広範囲の生理作用を有
し、体内機能の調節に関与し、各種病体によりそ
の生産量が変化するので体内のPGF2（）量を測
定することにより病体の診断に役立てる試みがな
されている。現在ではPGF2の不安定さのため測
定はその分解生成物である６―オキソ―PGF1〓 をガスクロマトグラフ直結質量分析を用いて定量
することにより行なわれている。 その内部標準としては化学的性質、ガスクロマ
トグラフの保持時間、マススペクトンの開裂機構
が被測定物質と同一でありマススペクトルチヤー
ト上での被測定物質ピークとよく分離するような
６〜７個の重水素を有する６―オキソ―PGF1〓が
理想的である。我々はこのような内部標準として
理想的な５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジ
ユ―テロ―６―オキソ―PGF1〓（）の原料とな
り、さらにPGI2の有する血小板凝集抑制作用、
血管拡張作用、胃酸分泌抑制作用を有する化合物
を得るため鋭意検討した結果（）に示す新規な
５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ
―PGI2誘導体の発見に到り本発明を完成したも
のである。 一般式（）で示される本発明の化合物のうち
Ｒが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属のも
のは水に溶かし、PHを２〜４に調整し、有機溶
媒（たとえば酢酸エチル、トルエン、ベンゼン、
クロロホルム、エーテル等、中でも酢酸エチルが
好ましいが）で抽出し有機溶媒を乾燥し、濃縮乾
固することにより定量的に結晶性の（）mp60
〜89℃に変換することができる。 以下本発明について詳しく述べる。 本発明の化合物は次に示す工程に従つて製造す
ることができる。 以下本発明の化合物の製造法について詳しく述
べる。 第一工程は５，６，８，９，11，12，14，15―
オクタジユ―テロ−PGF2α（）をメチルエステ
ルにする工程である。すなわち５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―PGF2α
（）を溶媒に溶かし、ジアゾメタンのエーテル
溶液を加えるか又は、系外で発生させたジアゾメ
タンガスを吹き込むことによつて５，６，８，
９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ―
PGF2αメチルエステル（）を得る工程である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、エーテル、ジオキサン、THF，１，２
―ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、酢酸エ
チル等が用いられるが、中でもエーテル酢酸エチ
ルが好ましく用いられる。 第二工程は分子内環化反応の工程である。すな
わち化合物（）をハロゲン化試薬と反応させ、
５員環エーテル（）（Ｘは臭素、ヨウ素を表わ
す）を得る工程である。溶媒は芳香族炭化水素系
溶媒たとえばベンゼン、トルエン、又はエーテル
系溶媒たとえばエーテル、THF，１，２―ジメ
トキシエタン、ジオキサン等が用いられる。中で
もTHF，１，２―ジメトキシエタンが好ましい
がもちろんこれらに限られるものではない。ハロ
ゲン化試薬としてはＮ―ブロモコハク酸イミド、
Ｎ―ヨウドコハク酸イミド、ヨウ化カリ―ヨウド
等が用いられる。 第三工程はメチルエステルの加水分解の工程で
ある。すなわち式（）（Ｘは前記定義に同じ）
の化合物を種々の塩基を用いて加水分解し、カル
ボン酸（）（Ｘは前記定義に用じ）を得る工程
である。溶媒としてはメタノール、エタノール等
のアルコール系溶媒、エーテル、THF，１，２
―ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒が用いられる。中でもメタノールが好まし
い。塩基としては水酸化ナトリウム又はカリウム
又はバリウム又はカルシウム、炭酸ナトリウム、
カリウム等が用いられる。中でも炭酸ナトリウム
又はカリウムが好ましい。 第四工程はカルボン酸（）のエステル化工程
である。すなわちカルボン酸（）（Ｘは前記定
義に同じ）を三級アミンの存在下、無水物化試薬
と反応させ混合酸無水物とし、ついで種々のアル
コールと反応させることによつてエステル誘導体
（）（Ｘは前記定義に同じ、Ｒは
【式】
を除く前記定義に同じ、R1は前記定義に同じ）
を得るか又はカルボン酸（）を三級アミンの存
在下フエナシル又は置換フエナシルブロミドと反
応させエステル誘導体（）（Ｘは前記定義に同
じ、Ｒは
を得るか又はカルボン酸（）を三級アミンの存
在下フエナシル又は置換フエナシルブロミドと反
応させエステル誘導体（）（Ｘは前記定義に同
じ、Ｒは
【式】を表わし、R1は前記定義
に同じ）を得る工程である。
溶媒はアルコールを用いてエステル化する場合
はエーテル、THF，１，２―ジメトキシエタン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましくTHF
が特に好ましい。又α―ハロケトンを用いて反応
させる場合にはDMF，DMSO，HMPAが好まし
くDMFが特に好ましい。三級アミンはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンが好まし
い。無水物化試薬としてはクロルギ酸メチル又は
エチルが好ましいがもちろんこれらに限られるも
のではない。 アルコールとしては式 ROH （XII） 〔Ｒは前記定義より
はエーテル、THF，１，２―ジメトキシエタン、
ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましくTHF
が特に好ましい。又α―ハロケトンを用いて反応
させる場合にはDMF，DMSO，HMPAが好まし
くDMFが特に好ましい。三級アミンはトリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンが好まし
い。無水物化試薬としてはクロルギ酸メチル又は
エチルが好ましいがもちろんこれらに限られるも
のではない。 アルコールとしては式 ROH （XII） 〔Ｒは前記定義より
【式】水素、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属を除くものを表わ
し、R1は前記定義に同じ〕で表わされるものを
用いられる。Ｒの中で炭素原子が１〜12個のアル
キルの例はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル及びそれらの
異性体型である。 アルキル置換シクロアルキルを含めた３〜10個
の炭素原子のシクロアルキルの例はシクロプロピ
ル、２―メチルシクロプロピル、２，２―ジメチ
ルシクロプロピル、２，３―ジメチルシクロプロ
ピル、シクロブチル、２―メチルシクロブチル、
３―プロピルシクロブチル、２，３，４―トリエ
チルシクロブチル、シクロペンチル、２，２―ジ
メチルシクロペンチル、２―ペンチルシクロペン
チル、３―第三ブチルシクロペンチル、シクロヘ
キシル、４―第三ブチルシクロヘキシル、３―シ
クロプロピルシクロヘキシル、２，２―ジメチル
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、シクロノニル、及びシクロデシルである。 炭素原子が７〜12個のアラルキルの例はベンジ
ル、フエネチル、１―フエニルエチル、２―フエ
ニルプロピル、４―フエニルブチル、３―フエニ
ルブチル、２―（１―ナフチルエチル）及び１―
（２―ナフチルメチル）である。置換フエニルの
例はＰ―クロロフエニル、ｍ―クロロフエニル、
Ｏ―クロロフエニル、２，４―ジクロロフエニ
ル、２，４，６―トリクロロフエニル、Ｐ―トリ
ル、ｍ―トリル、Ｏ―トリル、Ｐ―エチルフエニ
ル、Ｐ―第三ブチルフエニル、２，５―ジメチル
フエニル、４―クロロ―２―メチルフエニル、及
び２，４―ジクロロ―３―メチルフエニルであ
る。
し、R1は前記定義に同じ〕で表わされるものを
用いられる。Ｒの中で炭素原子が１〜12個のアル
キルの例はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル及びそれらの
異性体型である。 アルキル置換シクロアルキルを含めた３〜10個
の炭素原子のシクロアルキルの例はシクロプロピ
ル、２―メチルシクロプロピル、２，２―ジメチ
ルシクロプロピル、２，３―ジメチルシクロプロ
ピル、シクロブチル、２―メチルシクロブチル、
３―プロピルシクロブチル、２，３，４―トリエ
チルシクロブチル、シクロペンチル、２，２―ジ
メチルシクロペンチル、２―ペンチルシクロペン
チル、３―第三ブチルシクロペンチル、シクロヘ
キシル、４―第三ブチルシクロヘキシル、３―シ
クロプロピルシクロヘキシル、２，２―ジメチル
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、シクロノニル、及びシクロデシルである。 炭素原子が７〜12個のアラルキルの例はベンジ
ル、フエネチル、１―フエニルエチル、２―フエ
ニルプロピル、４―フエニルブチル、３―フエニ
ルブチル、２―（１―ナフチルエチル）及び１―
（２―ナフチルメチル）である。置換フエニルの
例はＰ―クロロフエニル、ｍ―クロロフエニル、
Ｏ―クロロフエニル、２，４―ジクロロフエニ
ル、２，４，６―トリクロロフエニル、Ｐ―トリ
ル、ｍ―トリル、Ｏ―トリル、Ｐ―エチルフエニ
ル、Ｐ―第三ブチルフエニル、２，５―ジメチル
フエニル、４―クロロ―２―メチルフエニル、及
び２，４―ジクロロ―３―メチルフエニルであ
る。
【式】
【式】
〔R3は前記定義に同じ〕の例は２―ピリジル
メチル、３―メチル―２―ピリジルメチル、４―
メチル―２―ピリジルメチル、５―メチル―２―
ピリジルメチル、６―メチル―２―ピリジルメチ
ル、３―ピリジルメチル、２―メチル―３―ピリ
ジルメチル、４―メチル―３―ピリジルメチル、
５―メチル―３―ピリジルメチル、６―メチル―
３―ピリジルメチル、４―ピリジルメチル、２―
メチル―４―ピリジルメチル、３―メチル―４―
ピリジルメチル、３―メチル―２―ピリジルエチ
ル、４―メチル―２―ピリジル―エチル、５―メ
チル―２―ピリジルエチル、６―メチル―２―ピ
リジルエチル、３―ピリジルエチル、２―メチル
―３―ピリジルエチル、４―メチル―３―ピリジ
ルエチル、５―メチル―３―ピリジルエチル、６
―メチル―３―ピリジルエチル、４―ピリジルエ
チル、２―メチル―４―ピリジルエチル、３―メ
チル―４―ピリジルエチル、２―ピリジルプロピ
ル、３―メチル―２―ピリジルプロピル、４―メ
チル―２―ピリジルプロピル、５―メチル―２―
ピリジルプロピル、６―メチル―２―ピリジルプ
ロピル、３―ピリジルプロピル、２―メチル―３
―ピリジルプロピル、４―メチル―３―ピリジル
プロピル、５―メチル―３―ピリジルプロピル、
６―メチル―３―ピリジルプロピル、４―ピリジ
ルプロピル、２―メチル―４―ピリジルプロピ
ル、３―メチル―４―ピリジルプロピルである。 −CnH2nOR3（ｎ，R3は前記定義に同じ）の例
はメトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエ
チル、ペンチルオキシエチル、プロピルオキシエ
チル、ヘキシルオキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、ペン
チルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、
プロピルオキシプロピル、ヘプチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
ウンデシルオキシエチル、ドデシルオキシエチ
ル、ヘプチルオキシプロピル、ノニルオキシプロ
ピル、デシルオキシプロピル、ウンデシルオキシ
プロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プ
ロピルオキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチル
オキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキ
シル、メトキシヘプチル、メトキシオクチル、メ
トキシノニル、メトキシデシル、メトキシウンデ
シル、メトキシデシル、エトキシペンチル、エト
キシヘキシル、エトキシヘプチル、エトキシオク
チル、エトキシノニル、エトキシデシル、エトキ
シウンデシル、エトキシドデシルである。 −（CH2OH2O）2OR3（R3は前記定義に同じ）の
例はメトキシエトキシエチル、プロピルオキシエ
トキシエチル、ブトキシエトキシエチル、ペンチ
ルオキシエトキシエチル、ヘキシルオキシエトキ
シエチル、ヘプチルオキシエトキシエチル、オク
チルオキシエトキシエチル、ノニルオキシエトキ
シエチル、デシルオキシエトキシエチル、ウンデ
シルオキシエトキシエチル、ドデシルオキシエト
キシエチルである。 第五工程は脱ハロゲン化水素の工程である。す
なわち化合物（）（Ｒは前記定義に同じ）を
種々の塩基と反応させ脱ハロゲン化水素を行ない
本発明化合物（）（Ｒは前記定義に同じ）を得
る工程である。溶媒はメタノール、エタノール等
のアルコール系溶媒、エーテル、THF，１，２
―ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、DMSO，DMF，HMPAが用いられる。中
でもDMSO，DMF，THFが好ましい。塩基とし
ては第三級アミンたとえばトリエチルアミン、
１，５―ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノネン―
５，１，４―ジアザビシクロ〔２，２，２〕オク
タン、１，５―ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン―５、又は超酸化ナトリウム又はカリウ
ム、安息香酸ナトリウム又はカリウム、及び式
（R4）4NO2（R4は１〜４個の炭素原子のアルキル）
のテトラアルキルアンモニウムの超酸化物よりな
る群等が用いられる。中でも１，５―ジアザビシ
クロ〔５，４，０〕ウンデセン―５，１，５―ジ
アザビシクロ〔４，３，０〕ノネン―５，１，４
―ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン等が好
ましい。 第六工程はエステル化合物（）（Ｒは前記定
義に同じ）を加水分解する工程である。 すなわち（）を溶媒に溶かし種々の塩基で加
水分解し溶媒を除去することによつて化合物
（XI）（R5は水素、アルカリ金属、又はアルカリ
土類金属）を得る工程である。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等のアルコール系溶媒、エー
テル、THF，１，２―ジメトキシエタン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒が用いられるが中でも
メタノール、エタノールが好ましく、特にメタノ
ールが好ましい。塩基としては炭酸ナトリウム又
はカリウム、水酸化ナトリウム又はカリウム又は
バリウム又はカルシウムが用いられ、中でも水酸
化ナトリウム又はカリウムが好ましい。 以上得られた本発明の新規化合物は、ウサギ血
小板に対するアラキドン酸、アデノシン―２―リ
ン酸（ADP）、コラーゲンの凝集作用を抑制し、
静脈注射によりラツトの血圧を下降させる。 従つて、これらの新規化合物は、体外循環にお
ける血栓防止、動脈硬化症、心臓病、脳血栓症に
おける血栓妨止、種々の末稍循環障害および高血
圧症の予防および治療に有効な薬となりうる。 ウサギ血小板凝集抑制作用を麻酔下にウサギの
頚動脈から採血した血液について200×ｇで遠心
して得た血小板血漿を用いてinvitroでボーンら
（ネイチヤー、194巻927頁1962年）の方法に準じ
て、凝集計にて測定した。 ラツトの血圧の測定は麻酔した雄のウイスター
ラツトにおいて行なつた。頚動脈を露出し、切開
し挿入したカテーテルを介して圧トランスデユー
サーにより圧力をポリグラフに記録した。化合物
は生理食塩水に溶解し、頚静脈から注射した。 以下、表に各実施例の代表的な化合物の薬理作
用を示す。
メチル、３―メチル―２―ピリジルメチル、４―
メチル―２―ピリジルメチル、５―メチル―２―
ピリジルメチル、６―メチル―２―ピリジルメチ
ル、３―ピリジルメチル、２―メチル―３―ピリ
ジルメチル、４―メチル―３―ピリジルメチル、
５―メチル―３―ピリジルメチル、６―メチル―
３―ピリジルメチル、４―ピリジルメチル、２―
メチル―４―ピリジルメチル、３―メチル―４―
ピリジルメチル、３―メチル―２―ピリジルエチ
ル、４―メチル―２―ピリジル―エチル、５―メ
チル―２―ピリジルエチル、６―メチル―２―ピ
リジルエチル、３―ピリジルエチル、２―メチル
―３―ピリジルエチル、４―メチル―３―ピリジ
ルエチル、５―メチル―３―ピリジルエチル、６
―メチル―３―ピリジルエチル、４―ピリジルエ
チル、２―メチル―４―ピリジルエチル、３―メ
チル―４―ピリジルエチル、２―ピリジルプロピ
ル、３―メチル―２―ピリジルプロピル、４―メ
チル―２―ピリジルプロピル、５―メチル―２―
ピリジルプロピル、６―メチル―２―ピリジルプ
ロピル、３―ピリジルプロピル、２―メチル―３
―ピリジルプロピル、４―メチル―３―ピリジル
プロピル、５―メチル―３―ピリジルプロピル、
６―メチル―３―ピリジルプロピル、４―ピリジ
ルプロピル、２―メチル―４―ピリジルプロピ
ル、３―メチル―４―ピリジルプロピルである。 −CnH2nOR3（ｎ，R3は前記定義に同じ）の例
はメトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエ
チル、ペンチルオキシエチル、プロピルオキシエ
チル、ヘキシルオキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、ペン
チルオキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、
プロピルオキシプロピル、ヘプチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
ウンデシルオキシエチル、ドデシルオキシエチ
ル、ヘプチルオキシプロピル、ノニルオキシプロ
ピル、デシルオキシプロピル、ウンデシルオキシ
プロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プ
ロピルオキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチル
オキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキ
シル、メトキシヘプチル、メトキシオクチル、メ
トキシノニル、メトキシデシル、メトキシウンデ
シル、メトキシデシル、エトキシペンチル、エト
キシヘキシル、エトキシヘプチル、エトキシオク
チル、エトキシノニル、エトキシデシル、エトキ
シウンデシル、エトキシドデシルである。 −（CH2OH2O）2OR3（R3は前記定義に同じ）の
例はメトキシエトキシエチル、プロピルオキシエ
トキシエチル、ブトキシエトキシエチル、ペンチ
ルオキシエトキシエチル、ヘキシルオキシエトキ
シエチル、ヘプチルオキシエトキシエチル、オク
チルオキシエトキシエチル、ノニルオキシエトキ
シエチル、デシルオキシエトキシエチル、ウンデ
シルオキシエトキシエチル、ドデシルオキシエト
キシエチルである。 第五工程は脱ハロゲン化水素の工程である。す
なわち化合物（）（Ｒは前記定義に同じ）を
種々の塩基と反応させ脱ハロゲン化水素を行ない
本発明化合物（）（Ｒは前記定義に同じ）を得
る工程である。溶媒はメタノール、エタノール等
のアルコール系溶媒、エーテル、THF，１，２
―ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、DMSO，DMF，HMPAが用いられる。中
でもDMSO，DMF，THFが好ましい。塩基とし
ては第三級アミンたとえばトリエチルアミン、
１，５―ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノネン―
５，１，４―ジアザビシクロ〔２，２，２〕オク
タン、１，５―ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン―５、又は超酸化ナトリウム又はカリウ
ム、安息香酸ナトリウム又はカリウム、及び式
（R4）4NO2（R4は１〜４個の炭素原子のアルキル）
のテトラアルキルアンモニウムの超酸化物よりな
る群等が用いられる。中でも１，５―ジアザビシ
クロ〔５，４，０〕ウンデセン―５，１，５―ジ
アザビシクロ〔４，３，０〕ノネン―５，１，４
―ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン等が好
ましい。 第六工程はエステル化合物（）（Ｒは前記定
義に同じ）を加水分解する工程である。 すなわち（）を溶媒に溶かし種々の塩基で加
水分解し溶媒を除去することによつて化合物
（XI）（R5は水素、アルカリ金属、又はアルカリ
土類金属）を得る工程である。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等のアルコール系溶媒、エー
テル、THF，１，２―ジメトキシエタン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒が用いられるが中でも
メタノール、エタノールが好ましく、特にメタノ
ールが好ましい。塩基としては炭酸ナトリウム又
はカリウム、水酸化ナトリウム又はカリウム又は
バリウム又はカルシウムが用いられ、中でも水酸
化ナトリウム又はカリウムが好ましい。 以上得られた本発明の新規化合物は、ウサギ血
小板に対するアラキドン酸、アデノシン―２―リ
ン酸（ADP）、コラーゲンの凝集作用を抑制し、
静脈注射によりラツトの血圧を下降させる。 従つて、これらの新規化合物は、体外循環にお
ける血栓防止、動脈硬化症、心臓病、脳血栓症に
おける血栓妨止、種々の末稍循環障害および高血
圧症の予防および治療に有効な薬となりうる。 ウサギ血小板凝集抑制作用を麻酔下にウサギの
頚動脈から採血した血液について200×ｇで遠心
して得た血小板血漿を用いてinvitroでボーンら
（ネイチヤー、194巻927頁1962年）の方法に準じ
て、凝集計にて測定した。 ラツトの血圧の測定は麻酔した雄のウイスター
ラツトにおいて行なつた。頚動脈を露出し、切開
し挿入したカテーテルを介して圧トランスデユー
サーにより圧力をポリグラフに記録した。化合物
は生理食塩水に溶解し、頚静脈から注射した。 以下、表に各実施例の代表的な化合物の薬理作
用を示す。
【表】
以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
するが、文中略号としては次のものを用いた。 IR：赤外線吸収スペクトル（主要なバンドの
み記載した） NMR：核磁気共鳴スペクトル（プロトン、
100MHz） Mass：質量スペクトル 参考例 １ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGF2αメチルエステル（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGF2α（）700mgを酢酸エチル10mlに
溶かし、氷冷下で大過剰のジアゾメタンのエーテ
ル溶液を加え10分間撹拌した。反応混合物を濃縮
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフ〔シ
リカゲル；アセトニトリル：酢酸エチル（２：
１）〕で分離精製すると680mgの油状物が得られた
（収率97％）。 IR（max）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：358（M+），340 参考例 ２ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1メチルエステル
（） Ｄ―8PGF2α（）500mgをクロロホルム15mlに
溶かしＮ―ヨウドコハク酸イミド１ｇを加え、室
温で１時間撹拌した。析出した沈殿を過し、ク
ロロホルムでよく洗い、液を合わせて炭酸水素
ナトリウムの飽和水溶液、ついでチオ硫酸ナトリ
ウムの飽和水溶液、最後に水で洗浄し、乾燥、濃
縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフ
〔シリカゲル；酢酸エチル〕で分離精製すると594
mgのＤ―８―ヨウドエステル（）が得られた
（収率88.5％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 NMR（σ）（CDCl3）：090（3Ht1J＝7.0Hz）3.67
（3HS），545（1H.S） Mass（ｍ／ｅ）：484（M+−18） 以下同様にしてＮ―ヨウドコハク酸イミドのか
わりにＮ―ブロモコハク酸イミドを用いれば５，
６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ
―５―ブロモーアGI1メチルエステルが得られ
る。 参考例 ３ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PG1メチルエステル（）
1.46ｇをメタノール24mlに溶かし、氷冷下12mlと
炭酸カリウム3.2ｇを加え、室温で14時間撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、残渣にシユウ酸の飽和
水溶液を加えてPH3にし、酢酸エチルで３回抽
出した。酢酸エチル層を合わせて水、飽和食塩水
で洗浄し、乾燥後濃縮すると、1.34ｇの油状物が
得られた（収率91％）。このものは精製すること
なく次のエステル化に使用した。 以下同様にして炭酸カリウムのかわりに炭酸ナ
トリウムを用いても同様な収率で（）が得られ
た。 参考例 ４ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1メチルエステル
（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGI1（）350mgを無水THF4mlに溶か
し、氷冷下トリエチルアミン0.16mlとクロルギ酸
エチル0.09mlを加え室温で20分間撹拌した。この
反応混合物にメタノール0.4mlを加え、アルゴン
下60℃で14時間撹拌した。冷却後酢酸エチルを加
え、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、水で洗浄
し、乾燥後濃縮すると700mgの油状物が得られた。
この油状物をカラムクロマトグラフ〔シリカゲ
ル；酢酸エチル〕で分離精製すると300mgのメチ
ルエステルが得られた（収率75％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 NMR（σ）（CDCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝7.0
Hz）3.67（3H，Ｓ），5.45（1H，Ｓ） Mass（ｍ／ｅ）：484（M+−18） 以下同様にしてメタノールのかわりにエタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノ
ナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカ
ノールを用いればそれぞれオクタジユ―テロ―５
―ヨウド―PGI1エチルエステル、プロピルエス
テル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、ヘプチルエステル、オクチルエス
テル、ノニルエステル、デシルエステル、ウンデ
シルエステル、ドデシルエステルが得られる。 参考例 ５ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1シクロヘキシルエ
ステル（） 参考例４と同様にしてメタノールのかわりにシ
クロヘキサノールを用いるとシクロヘキシルエス
テルが得られた（収率70％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：552（M+−18） 以下同様にしてシクロヘキサノールのかわりに
シクロプロパノール、２―メチルシクロプロパノ
ール、２，２―ジメチルシクロプロパノール、
２，３―ジメチルシクロプロパノール、シクロブ
タノール、２―メチルシクロブタノール、３―プ
ロピルシクロブタノール、２，３，４―トリエチ
ルシクロブタノール、シクロペンタノール、２，
２―ジメチルシクロペンタノール、４―第三ブチ
ルシクロヘキサノール、３―シクロプロピルシク
ロヘキサノール、２，２―ジメチルシクロヘキサ
ノール、シクロヘプタノール、シクロオクタノー
ル、シクロノナノール、シクロデカノールを用い
ればそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1シクロプロピルエステル、２―メチルシク
ロプロピルエステル、２，２―ジメチルシクロプ
ロピルエステル、２，３―ジメチルシクロプロピ
ルエステル、シクロブチルエステル、２―メチル
シクロブチルエステル、３―プロピルシクロブチ
ルエステル、２，３，４―トリエチルシクロブチ
ルエステル、シクロペンチルエステル、２，２―
ジメチルシクロペンチルエステル、４―第三ブチ
ルシクロヘキシルエステル、３―シクロプロピル
シクロヘキシルエステル、２，２―ジメチルシク
ロヘキシルエステル、シクロヘプチルエステル、
シクロオクチルエステル、シクロノニルエステ
ル、シクロデシルエステルが得られる。 参考例 ６ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1ベンジルエステル
（） 参考例４と同様にしてメタノールのかわりにベ
ンジルアルコールを用いるとベンジルエステルが
得られた（収率70％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：560（M+−18） 以下同様にしてベンジルアルコールのかわりに
フエネチルアルコール、１―フエニルエタノー
ル、２―フエニルプロパノール、４―フエニルブ
タノール、３―フエニルブタノール、Ｐ―クロロ
フエノール、ｍ―クロロフエノール、Ｏ―クロロ
フエノール、２，４―ジクロロフエノール、２，
４，６―トリクロロフエノール、Ｐ―エチルフエ
ノール、Ｐ―第三ブチルフエノール、２，５―ジ
メチルフエノール、４―クロロ―２―メチルフエ
ノール、２，４―ジクロロ―３―メチルフエノー
ルを用いればそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨ
ウド―PGI1フエネチルエステル、１―フエニル
エチルエステル、２―フエニルプロピルエステ
ル、４―フエニルブチルエステル、３―フエニル
ブチルエステル、Ｐ―クロロフエニルエステル、
ｍ―クロロフエニルエステル、Ｏ―クロロフエニ
ルエステル、２，４―ジクロロフエニルエステ
ル、２，４，６―トリクロロフエニルエステル、
Ｐ―エチルフエニルエステル、Ｐ―第三ブチルフ
エニルエステル、２，５―ジメチルフエニルエス
テル、４―クロロ―２―メチルフエニルエステ
ル、２，４―ジクロロ―３―メチルフエニルエス
テルが得られる。 参考例 ７ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1―２―ピリジルメ
チルエステル（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1（）350mgより参考
例４と同様な方法でメタノールをかわりに２―ピ
リジンメタノールを用いると300mgのエステルが
得られた（収率72％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1595，
1570，965cm-1 NMR（σ）（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝6.0
Hz）5.23（2H，Ｓ），5.45（1H，Ｓ）7.28
（2H，ｍ），7.72（1H，dt，Ｊ＝8.0Hz，2.0
Hz），8.58（1H，ｄ，Ｊ＝4.0Hz） Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして２―ピリジンメタノールのかわ
りに３―メチル―２―ピリジンメタノール、４―
メチル―２―ピリジンメタノール、５―メチル―
２―ピリジンメタノール、６―メチル―２―ピリ
ジンメタノールを用いればそれぞれオクタジユ―
テロ―５―ヨウド―PGI1―３―メチル―２―ピ
リジルメチルエステル、４―メチル―２―ピリジ
ルメチルエステル、５―メチル―２―ピリジルメ
チルエステル、６―メチル―２―ピリジルメチル
エステルが得られる。 参考例 ８ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―３―ピリジルメ
チルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
３―ピリジンメタノールを用いると３―ピリジル
メチルエステルが得られた（収率67％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1678，965cm-1 NMR（σ）（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝60
Hz）5.13（2H，Ｓ），5.51（1H，Ｓ），7.30
（1H，ｍ），7.70（1H，dd，Ｊ＝8.0Hz，2.0
Hz），8.60（2H，ｍ） Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして３―ピリジンメタノールのかわ
りに２―メチル―３―ピリジンメタノール、４―
メチル―３―ピリジンメタノール、５―メチル―
３―ピリジンメタノール、６―メチル―３―ピリ
ジンメタノールを用いればそれぞれオクタジユ―
テロ―５―ヨウド―PGI1―２―メチル―３―ピ
リジルメチルエステル、４―メチル―３―ピリジ
ルメチルエステル、５―メチル―３―ピリジルメ
チルエステル、６―メチル―３―ピリジルメチル
エステルが得られる。 参考例 ９ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―４―ピリジルメ
チルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
４―ピリジンメタノールを用いると４―ピリジル
メチルエステルが得られた（収率70％）。 IRνmax（液膜法）：3350，1740，1604，1563，
965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして４―ピリジンメタノールのかわ
りに、２―メチル―４―ピリジンメタノール、３
―メチル―４―ピリジンメタノールを用いればそ
れぞれオクタジエ―テロ―５―ヨウド―PGI1―
２―メチル―４―ピリジルメチルエステル、３―
メチル―４―ピリジルメチルエステルが得られ
る。 参考例 10 ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―２―（３―メチ
ル―２―ピリジル）エチルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
３―メチル―２―ピリジンエタノールを用いる
と、２―（３―メチル―２―ピリジル）エチルエ
ステルが得られた（収率72％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1595，
1570，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：575（M+−18） 以下同様にして３―メチル―２―ピリジンエタ
ノールのかわりに、４―メチル―２―ピリジンエ
タノール、５―メチル―２―ピリジンエタノー
ル、６―メチル―２―ピリジンエタノール、２―
ピリジンエタノール、３―ピリジンエタノール、
２―メチル―３―ピリジンエタノール、４―メチ
ル―３―ピリジンエタノール、５―メチル―３―
ピリジンエタノール、６―メチル―３―ピリジン
エタノール、４―ピリジンエタノール、２―メチ
ル―４―ピリジンエタノール、３―メチル―４―
ピリジンエタノール、２―ピリジンプロパノー
ル、３―メチル―２―ピリジンプロパノール、４
―メチル―２―ピリジンプロパノール、５―メチ
ル―２―ピリジンプロパノール、６―メチル―２
―ピリジンプロパノール、３―ピリジンプロパノ
ール、２―メチル―３―ピリジンプロパノール、
４―メチル―３―ピリジンプロパノール、５―メ
チル―３―ピリジンプロパノール、６―メチル―
３―ピリジンプロパノール、４―ピリジンプロパ
ノール、２―メチル―４―ピリジンプロパノー
ル、３―メチル―４―ピリジンプロパノールを用
いればそれぞれオクタジユ―テロ―５―モウド―
PGI1―２―（４―メチル―２―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（５―メチル―２―ピリジル）
エチルエステル、２―（６―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（２―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（３―ピリジル）エチルエステ
ル、２―（２―メチル―３―ピリジル）エチルエ
ステル、２―（４―メチル―３―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（５―メチル―３―ピリジル）
エチルエステル、２―（６―メチル―３―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（４―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（２―メチル―４―ピリジル）
エチルエステル、２―（３―メチル―４―ピリジ
ル）エチルエステル、３―（２―ピリジル）プロ
ピルエステル、３―（３―メチル―２―ピリジ
ル）プロピルエステル、３―（４―メチル―２―
ピリジル）プロピルエステル、３―（５―メチル
―２―ピリジル）プロピルエステル、３―（６―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（３―ピリジル）プロピルエステル、３―（２―
メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、３―
（４―メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、
３―（５―メチル―３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（６―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（４―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（２―メチル―４―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（３―メチル―４―ピリジル）
プロピルエステルが得られる。 参考例 11 ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―２―（２―メト
キシエトキシ）エチルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
ジエチレングリコールモノメチルエーテルを用い
ると２―（２―メトキシエトキシ）エチルエステ
ルが得られた（収率80％）。 IR（νmax）（液膜法）：3400，1735，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：572（M+−18） 以下同様にしてジエチレングリコールモノメチ
ルエーテルのかわりに、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチル
エーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノヘプチルエー
テル、ジエチレングリコールモノオクチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノノニルエーテル、
ジエチレングリコールモノデシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノウンデシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノドデシルエーテルを用いれ
ばそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1―２―（２―エトキシエトキシ）エチルエ
ステル、２―（２―プロポキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―ブトキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―ペンチロキシエトキシ）エ
チルエステル、２―（２―ヘキシロキシエトキ
シ）エチルエステル、２―（２―ヘプチロキシエ
トキシ）エチルエステル、２―（２―オクチロキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―ノニロ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―デシ
ロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ウ
ンデシロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―ドデシロキシエトキシ）エチルエステルが
得られる。 実施例 １ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1メチルエステル590mg
を無水THF20mlに溶かしDBU0.99mlを加え50℃，
アルゴン下で14時間撹拌した。冷却後析出した沈
殿を過し、トリエチルアミン１％を含むTHF
で洗浄し、液を濃縮した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフ〔トリエチルアミン処理した
シリカゲル；１％トリエチルアミンを含む水で飽
和した酢酸エチル〕で分離精製すると219mgの５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2メチルエステルが得られた（収率49.8％）。 νmax（液膜法）：3350，1735，1678cm-1 NMRδ（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz）
3.68（3H，Ｓ），5.48（1H，Ｓ） Mass（ｍ／ｅ）：373（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1メチ
ルエステルのかわりに、オクタジユ―テロ―５―
ヨウド―PGI1エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシ
ルエステル、ヘプチルエステル、オクチルエステ
ル、ノニルエステル、デシルエステル、ウンデシ
ルエステル、ドデシルエステルを用いればそれぞ
れ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル、プロピルエステル、
ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエ
ステル、ヘプチルエステル、オクチルエステル、
ノニルエステル、デシルエステル、ウンデシルエ
ステル、ドデシルエステルが得られる。 実施例 ２ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2シクロヘキシルエステル 実施例１と同様にして５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりにシクロヘキシル
エステルを用いると、５，８，９，11，12，14，
15―ヘプタジユ―テロ―PGI2シクロヘキシルエ
ステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1732，1679cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：441（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウドPGI1―
シクロヘキシルエステルのかわりに、シクロプロ
ピルエステル、２―メチルシクロプロピルエステ
ル、２，２―ジメチルシクロプロピルエステル、
２，３―ジメチルシクロプロピルエステル、シク
ロブチルエステル、２―メチルシクロブチルエス
テル、３―プロピルシクロブチルエステル、２，
３，４―トリエチルシクロブチルエステル、シク
ロペンチルエステル、２，２―ジメチルシクロペ
ンチルエステル、４―第三ブチルシクロヘキシル
エステル、３―シクロプロピルシクロヘキシルエ
ステル、２，２―ジメチルシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘプチルエステル、シクロオクチルエ
ステル、シクロノニルエステル、シクロデシルエ
ステルを用いればそれぞれ５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2シクロプロピ
ルエステル、２―メチルシクロプロピルエステ
ル、２，２―ジメチルシクロプロピルエステル、
２，３―ジメチルシクロプロピルエステル、シク
ロブチルエステル、２―メチルシクロブチルエス
テル、３―プロピルシクロブチルエステル、２，
３，４―トリエチルシクロブチルエステル、シク
ロペンチルエステル、２，２―ジメチルシクロペ
ンチルエステル、４―第三ブチルシクロヘキシル
エステル、３―シクロプロピルシクロヘキシルエ
ステル、２，２―ジメチルシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘプチルエステル、シクロオクチルエ
ステル、シクロノニルエステル、シクロデシルエ
ステルが得られる。 実施例 ３ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2ベンジルエステル 実施例１と同様にして５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりにベンジルエステ
ルを用いると５，８，９，11，12，14，15―ヘプ
タジユ―テロ―PGI2ベンジルエステルが得られ
た（収率42％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735，1675cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：449（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1ベン
ジルエステルのかわりに、フエネチルエステル、
１―フエニルエチルエステル、２―フエニルプロ
ピルエステル、４―フエニルブチルエステル、３
―フエニルブチルエステル、Ｐ―クロロフエニル
エステル、ｍ―クロロフエニルエステル、Ｏ―ク
ロロフエニルエステル、２，４―ジクロロフエニ
ルエステル、２，４，６―トリクロロフエニルエ
ステル、Ｐ―エチルフエニルエステル、Ｐ―第三
ブチルフエニルエステル、２，５―ジメチルフエ
ニルエステル、４―クロロ―２―メチルフエニル
エステル、２，４―ジクロロ―３―メチルフエニ
ルエステルを用いるとそれぞれ５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2フエネチ
ルエステル、１―フエニルエチルエステル、２―
フエニルプロピルエステル、４―フエニルブチル
エステル、３―フエニルブチルエステル、Ｐ―ク
ロロフエニルエステル、ｍ―クロロフエニルエス
テル、Ｏ―クロロフエニルエステル、２，４―ジ
クロロフエニルエステル、２，４，６―トリクロ
ロフエニルエステル、Ｐ―エチルフエニルエステ
ル、Ｐ―第三ブチルフエニルエステル、２，５―
ジメチルフエニルエステル、４―クロロ―２―メ
チルフエニルエステル、２，４―ジクロロ―３―
メチルフエニルエステルが得られる。 実施例 ４ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様にして、５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりに２―ピリジルメ
チルエステルを用いると、５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―２―ピリジ
ルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1595，1580，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1―２
―ピリジルメチルエステルのかわりに、５，６，
８，９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５
―ヨウド―PGI1―３―メチル―２―ピリジルエ
ステル、４―メチル―２―ピリジルエステル、５
―メチル―２―ピリジルエステル、６―メチル―
２―ピリジルエステルを用いればそれぞれ、５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―３―メチル―２―ピリジルエステル、４
―メチル―２―ピリジルエステル、５―メチル―
２―ピリジルエステル、６―メチル―２―ピリジ
ルエステルが得られる。 実施例 ５ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―３―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに、３―ピリジ
ルメチルエステルを用いると、５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―３―ピ
リジルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1605，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―３―ピリジルメチルエステルのかわりに２―メ
チル―３―ピリジルメチルエステル、４―メチル
―３―ピリジルメチルエステル、５―メチル―３
―ピリジルメチルエステル、６―メチル―３―ピ
リジルメチルエステルを用いればそれぞれ、５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―２―メチル―３―ピリジルメチルエステ
ル、４―メチル―３―ピリジルメチルエステル、
５―メチル―３―ピリジルメチルエステル、６―
メチル―３―ピリジルメチルエステルが得られ
る。 実施例 ６ ５，６，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ
―テロ―PGI2―４―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに４―ピリジル
メチルエステルを用いると、５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―４―ピ
リジルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）：3350，1740，1695，1604，1584，
965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―４―ピリジルメチルエステルのかわりに２―メ
チル―４―ピリジルメチルエステル、３―メチル
―４―ピリジルメチルエステルを用いればそれぞ
れ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―メチル―４―ピリジルメチルエ
ステル、３―メチル―４―ピリジルメチルエステ
ルが得られる。 実施例 ７ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―（３―メチル―２―ピリジル）
エチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに２―（３―メ
チル―２―ピリジル）エチルエステルを用いる
と、５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―
テロ―PGI2―２―（３―メチル―２―ピリジル）
エチルエステルが得られた。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1595，1580，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：464 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―２―（３―メチル―２―ピリジル）エチルエス
テルのかわりに２―（４―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（５―メチル―２―ピ
リジル）エチルエステル、２―（６―メチル―２
―ピリジル）エチルエステル、２―（２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（３―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（２―メチル―３―ピリジル）
エチルエステル、２―（４―メチル―３―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（５―メチル―３―ピ
リジル）エチルエステル、２―（６―メチル―３
―ピリジル）エチルエステル、２―（４―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（２―メチル―４―ピ
リジル）エチルエステル、２―（３―メチル―４
―ピリジル）エチルエステル、３―（２―ピリジ
ル）プロピルエステル、３―（３―メチル―２―
ピリジル）プロピルエステル、３―（４―メチル
―２―ピリジル）プロピルエステル、３―（５―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（６―メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、
３―（３―ピリジル）プロピルエステル、３―
（２―メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、
３―（４―メチル―３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（５―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（６―メチル―３―ピリジル）
プロピルエステル、３―（４―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（２―メチル―４―ピリジル）
プロピルエステル、３―（３―メチル―４―ピリ
ジル）プロピルエステルを用いればそれぞれ５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―２―（４―メチル―２―ピリジル）―エ
チルエステル、２―（５―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（６―メチル―２―ピ
リジル）エチルエステル、２―（２―メチル―３
―ピリジル）エチルエステル、２―（４―メチル
―３―ピリジル）エチルエステル、２―（５―メ
チル―３―ピリジル）エチルエステル、２―（６
―メチル―３―ピリジル）エチルエステル、２―
（４―ピリジル）エチルエステル、２―（２―メ
チル―４―ピリジル）エチルエステル、２―（３
―メチル―４―ピリジル）エチルエステル、３―
（２―ピリジル）プロピルエステル、３―（３―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（４―メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、
３―（５―メチル―２―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（６―メチル―２―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（２―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（４―メチル―３―ピリジル）
プロピルエステル、３―（５―メチル―３―ピリ
ジル）プロピルエステル、３―（６―メチル―３
―ピリジル）プロピルエステル、３―（４―ピリ
ジル）プロピルエステル、３―（２―メチル―４
―ピリジル）プロピルエステル、３―（３―メチ
ル―４―ピリジル）プロピルエステルが得られ
る。 実施例 ８ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―（２―メトキシエトキシ）エ
チルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1―メチルエステルのかわりに２―（２―
メトキシエトキシ）―エチルエステルを用いる
と、５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―
テロ―PGI2―２―（２―メトキシエトキシ）エ
チルエステルが得られた（収率41％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，965
cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：461（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―２―（２―メトキシエトキシ）エチルエステル
のかわりに２―（２―エトキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―プロポキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ブトキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ペンチロキシエトキシ）
エチルエステル、２―（２―ヘキシロキシエトキ
シ）エチルエステル、２―（２―ヘプチロキシエ
トキシ）エチルエステル、２―（２―オクチロキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―ノニロ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―デシ
ロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ウ
ンデシロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―ドデシロキシエトキシ）エチルエステルを
用いれば、それぞれ５，８，９，11，12，14，15
―ヘプタジユ―テロ―PGI2―２―（２―エトキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―プロポ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ブト
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ペン
チロキエトキシ）エチルエステル、２―（２―ヘ
キシロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２
―ヘプチロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―オクチロキシエトキシ）エチルエステル、
２―（２―ノニロキシエトキシ）エチルエステ
ル、２―（２―デシロキシエトキシ）エチルエス
テル、２―（２―ウンデシロキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ドデシロキシエトキシ）
エチルエステルが得られる。 実施例 ９ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2ナトリウム塩 ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル（）60mgを１％トリ
エチルアミンを含むメタノール1.36mlに溶かし、
１規定水酸化ナトリウム0.68mlを加え、アルゴン
下、室温で14時間撹拌した。この反応混合物を凍
結乾燥すると５，８，９，11，12，14，15―ヘプ
タジユ―テロPGI2のナトリウム塩75mgが得られ
た（３倍モルの水酸化ナトリウムを含む）。 IR（νmax）（KBr）：3350，1690，1660，1560
cm-1 NMR（C2O）：0.88（3H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz）5.60
（1H，Ｓ） 以下同様にして、水酸化ナトリウムのかわりに
水酸化カリウムを用いれば５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2カリウム塩が
得られる。
するが、文中略号としては次のものを用いた。 IR：赤外線吸収スペクトル（主要なバンドの
み記載した） NMR：核磁気共鳴スペクトル（プロトン、
100MHz） Mass：質量スペクトル 参考例 １ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGF2αメチルエステル（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGF2α（）700mgを酢酸エチル10mlに
溶かし、氷冷下で大過剰のジアゾメタンのエーテ
ル溶液を加え10分間撹拌した。反応混合物を濃縮
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフ〔シ
リカゲル；アセトニトリル：酢酸エチル（２：
１）〕で分離精製すると680mgの油状物が得られた
（収率97％）。 IR（max）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：358（M+），340 参考例 ２ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1メチルエステル
（） Ｄ―8PGF2α（）500mgをクロロホルム15mlに
溶かしＮ―ヨウドコハク酸イミド１ｇを加え、室
温で１時間撹拌した。析出した沈殿を過し、ク
ロロホルムでよく洗い、液を合わせて炭酸水素
ナトリウムの飽和水溶液、ついでチオ硫酸ナトリ
ウムの飽和水溶液、最後に水で洗浄し、乾燥、濃
縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフ
〔シリカゲル；酢酸エチル〕で分離精製すると594
mgのＤ―８―ヨウドエステル（）が得られた
（収率88.5％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 NMR（σ）（CDCl3）：090（3Ht1J＝7.0Hz）3.67
（3HS），545（1H.S） Mass（ｍ／ｅ）：484（M+−18） 以下同様にしてＮ―ヨウドコハク酸イミドのか
わりにＮ―ブロモコハク酸イミドを用いれば５，
６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ
―５―ブロモーアGI1メチルエステルが得られ
る。 参考例 ３ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PG1メチルエステル（）
1.46ｇをメタノール24mlに溶かし、氷冷下12mlと
炭酸カリウム3.2ｇを加え、室温で14時間撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、残渣にシユウ酸の飽和
水溶液を加えてPH3にし、酢酸エチルで３回抽
出した。酢酸エチル層を合わせて水、飽和食塩水
で洗浄し、乾燥後濃縮すると、1.34ｇの油状物が
得られた（収率91％）。このものは精製すること
なく次のエステル化に使用した。 以下同様にして炭酸カリウムのかわりに炭酸ナ
トリウムを用いても同様な収率で（）が得られ
た。 参考例 ４ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1メチルエステル
（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―PGI1（）350mgを無水THF4mlに溶か
し、氷冷下トリエチルアミン0.16mlとクロルギ酸
エチル0.09mlを加え室温で20分間撹拌した。この
反応混合物にメタノール0.4mlを加え、アルゴン
下60℃で14時間撹拌した。冷却後酢酸エチルを加
え、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、水で洗浄
し、乾燥後濃縮すると700mgの油状物が得られた。
この油状物をカラムクロマトグラフ〔シリカゲ
ル；酢酸エチル〕で分離精製すると300mgのメチ
ルエステルが得られた（収率75％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 NMR（σ）（CDCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝7.0
Hz）3.67（3H，Ｓ），5.45（1H，Ｓ） Mass（ｍ／ｅ）：484（M+−18） 以下同様にしてメタノールのかわりにエタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノ
ナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカ
ノールを用いればそれぞれオクタジユ―テロ―５
―ヨウド―PGI1エチルエステル、プロピルエス
テル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、ヘプチルエステル、オクチルエス
テル、ノニルエステル、デシルエステル、ウンデ
シルエステル、ドデシルエステルが得られる。 参考例 ５ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1シクロヘキシルエ
ステル（） 参考例４と同様にしてメタノールのかわりにシ
クロヘキサノールを用いるとシクロヘキシルエス
テルが得られた（収率70％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：552（M+−18） 以下同様にしてシクロヘキサノールのかわりに
シクロプロパノール、２―メチルシクロプロパノ
ール、２，２―ジメチルシクロプロパノール、
２，３―ジメチルシクロプロパノール、シクロブ
タノール、２―メチルシクロブタノール、３―プ
ロピルシクロブタノール、２，３，４―トリエチ
ルシクロブタノール、シクロペンタノール、２，
２―ジメチルシクロペンタノール、４―第三ブチ
ルシクロヘキサノール、３―シクロプロピルシク
ロヘキサノール、２，２―ジメチルシクロヘキサ
ノール、シクロヘプタノール、シクロオクタノー
ル、シクロノナノール、シクロデカノールを用い
ればそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1シクロプロピルエステル、２―メチルシク
ロプロピルエステル、２，２―ジメチルシクロプ
ロピルエステル、２，３―ジメチルシクロプロピ
ルエステル、シクロブチルエステル、２―メチル
シクロブチルエステル、３―プロピルシクロブチ
ルエステル、２，３，４―トリエチルシクロブチ
ルエステル、シクロペンチルエステル、２，２―
ジメチルシクロペンチルエステル、４―第三ブチ
ルシクロヘキシルエステル、３―シクロプロピル
シクロヘキシルエステル、２，２―ジメチルシク
ロヘキシルエステル、シクロヘプチルエステル、
シクロオクチルエステル、シクロノニルエステ
ル、シクロデシルエステルが得られる。 参考例 ６ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1ベンジルエステル
（） 参考例４と同様にしてメタノールのかわりにベ
ンジルアルコールを用いるとベンジルエステルが
得られた（収率70％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：560（M+−18） 以下同様にしてベンジルアルコールのかわりに
フエネチルアルコール、１―フエニルエタノー
ル、２―フエニルプロパノール、４―フエニルブ
タノール、３―フエニルブタノール、Ｐ―クロロ
フエノール、ｍ―クロロフエノール、Ｏ―クロロ
フエノール、２，４―ジクロロフエノール、２，
４，６―トリクロロフエノール、Ｐ―エチルフエ
ノール、Ｐ―第三ブチルフエノール、２，５―ジ
メチルフエノール、４―クロロ―２―メチルフエ
ノール、２，４―ジクロロ―３―メチルフエノー
ルを用いればそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨ
ウド―PGI1フエネチルエステル、１―フエニル
エチルエステル、２―フエニルプロピルエステ
ル、４―フエニルブチルエステル、３―フエニル
ブチルエステル、Ｐ―クロロフエニルエステル、
ｍ―クロロフエニルエステル、Ｏ―クロロフエニ
ルエステル、２，４―ジクロロフエニルエステ
ル、２，４，６―トリクロロフエニルエステル、
Ｐ―エチルフエニルエステル、Ｐ―第三ブチルフ
エニルエステル、２，５―ジメチルフエニルエス
テル、４―クロロ―２―メチルフエニルエステ
ル、２，４―ジクロロ―３―メチルフエニルエス
テルが得られる。 参考例 ７ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1―２―ピリジルメ
チルエステル（） ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1（）350mgより参考
例４と同様な方法でメタノールをかわりに２―ピ
リジンメタノールを用いると300mgのエステルが
得られた（収率72％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1595，
1570，965cm-1 NMR（σ）（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝6.0
Hz）5.23（2H，Ｓ），5.45（1H，Ｓ）7.28
（2H，ｍ），7.72（1H，dt，Ｊ＝8.0Hz，2.0
Hz），8.58（1H，ｄ，Ｊ＝4.0Hz） Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして２―ピリジンメタノールのかわ
りに３―メチル―２―ピリジンメタノール、４―
メチル―２―ピリジンメタノール、５―メチル―
２―ピリジンメタノール、６―メチル―２―ピリ
ジンメタノールを用いればそれぞれオクタジユ―
テロ―５―ヨウド―PGI1―３―メチル―２―ピ
リジルメチルエステル、４―メチル―２―ピリジ
ルメチルエステル、５―メチル―２―ピリジルメ
チルエステル、６―メチル―２―ピリジルメチル
エステルが得られる。 参考例 ８ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―３―ピリジルメ
チルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
３―ピリジンメタノールを用いると３―ピリジル
メチルエステルが得られた（収率67％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1678，965cm-1 NMR（σ）（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝60
Hz）5.13（2H，Ｓ），5.51（1H，Ｓ），7.30
（1H，ｍ），7.70（1H，dd，Ｊ＝8.0Hz，2.0
Hz），8.60（2H，ｍ） Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして３―ピリジンメタノールのかわ
りに２―メチル―３―ピリジンメタノール、４―
メチル―３―ピリジンメタノール、５―メチル―
３―ピリジンメタノール、６―メチル―３―ピリ
ジンメタノールを用いればそれぞれオクタジユ―
テロ―５―ヨウド―PGI1―２―メチル―３―ピ
リジルメチルエステル、４―メチル―３―ピリジ
ルメチルエステル、５―メチル―３―ピリジルメ
チルエステル、６―メチル―３―ピリジルメチル
エステルが得られる。 参考例 ９ ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―４―ピリジルメ
チルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
４―ピリジンメタノールを用いると４―ピリジル
メチルエステルが得られた（収率70％）。 IRνmax（液膜法）：3350，1740，1604，1563，
965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：561（M+−18） 以下同様にして４―ピリジンメタノールのかわ
りに、２―メチル―４―ピリジンメタノール、３
―メチル―４―ピリジンメタノールを用いればそ
れぞれオクタジエ―テロ―５―ヨウド―PGI1―
２―メチル―４―ピリジルメチルエステル、３―
メチル―４―ピリジルメチルエステルが得られ
る。 参考例 10 ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―２―（３―メチ
ル―２―ピリジル）エチルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
３―メチル―２―ピリジンエタノールを用いる
と、２―（３―メチル―２―ピリジル）エチルエ
ステルが得られた（収率72％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1595，
1570，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：575（M+−18） 以下同様にして３―メチル―２―ピリジンエタ
ノールのかわりに、４―メチル―２―ピリジンエ
タノール、５―メチル―２―ピリジンエタノー
ル、６―メチル―２―ピリジンエタノール、２―
ピリジンエタノール、３―ピリジンエタノール、
２―メチル―３―ピリジンエタノール、４―メチ
ル―３―ピリジンエタノール、５―メチル―３―
ピリジンエタノール、６―メチル―３―ピリジン
エタノール、４―ピリジンエタノール、２―メチ
ル―４―ピリジンエタノール、３―メチル―４―
ピリジンエタノール、２―ピリジンプロパノー
ル、３―メチル―２―ピリジンプロパノール、４
―メチル―２―ピリジンプロパノール、５―メチ
ル―２―ピリジンプロパノール、６―メチル―２
―ピリジンプロパノール、３―ピリジンプロパノ
ール、２―メチル―３―ピリジンプロパノール、
４―メチル―３―ピリジンプロパノール、５―メ
チル―３―ピリジンプロパノール、６―メチル―
３―ピリジンプロパノール、４―ピリジンプロパ
ノール、２―メチル―４―ピリジンプロパノー
ル、３―メチル―４―ピリジンプロパノールを用
いればそれぞれオクタジユ―テロ―５―モウド―
PGI1―２―（４―メチル―２―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（５―メチル―２―ピリジル）
エチルエステル、２―（６―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（２―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（３―ピリジル）エチルエステ
ル、２―（２―メチル―３―ピリジル）エチルエ
ステル、２―（４―メチル―３―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（５―メチル―３―ピリジル）
エチルエステル、２―（６―メチル―３―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（４―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（２―メチル―４―ピリジル）
エチルエステル、２―（３―メチル―４―ピリジ
ル）エチルエステル、３―（２―ピリジル）プロ
ピルエステル、３―（３―メチル―２―ピリジ
ル）プロピルエステル、３―（４―メチル―２―
ピリジル）プロピルエステル、３―（５―メチル
―２―ピリジル）プロピルエステル、３―（６―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（３―ピリジル）プロピルエステル、３―（２―
メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、３―
（４―メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、
３―（５―メチル―３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（６―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（４―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（２―メチル―４―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（３―メチル―４―ピリジル）
プロピルエステルが得られる。 参考例 11 ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨウド―PGI1―２―（２―メト
キシエトキシ）エチルエステル（） 参考例４と同様な方法でメタノールのかわりに
ジエチレングリコールモノメチルエーテルを用い
ると２―（２―メトキシエトキシ）エチルエステ
ルが得られた（収率80％）。 IR（νmax）（液膜法）：3400，1735，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：572（M+−18） 以下同様にしてジエチレングリコールモノメチ
ルエーテルのかわりに、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチル
エーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノヘプチルエー
テル、ジエチレングリコールモノオクチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノノニルエーテル、
ジエチレングリコールモノデシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノウンデシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノドデシルエーテルを用いれ
ばそれぞれオクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1―２―（２―エトキシエトキシ）エチルエ
ステル、２―（２―プロポキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―ブトキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―ペンチロキシエトキシ）エ
チルエステル、２―（２―ヘキシロキシエトキ
シ）エチルエステル、２―（２―ヘプチロキシエ
トキシ）エチルエステル、２―（２―オクチロキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―ノニロ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―デシ
ロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ウ
ンデシロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―ドデシロキシエトキシ）エチルエステルが
得られる。 実施例 １ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル ５，６，８，９，11，12，14，15―オクタジユ
―テロ―５―ヨード―PGI1メチルエステル590mg
を無水THF20mlに溶かしDBU0.99mlを加え50℃，
アルゴン下で14時間撹拌した。冷却後析出した沈
殿を過し、トリエチルアミン１％を含むTHF
で洗浄し、液を濃縮した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフ〔トリエチルアミン処理した
シリカゲル；１％トリエチルアミンを含む水で飽
和した酢酸エチル〕で分離精製すると219mgの５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2メチルエステルが得られた（収率49.8％）。 νmax（液膜法）：3350，1735，1678cm-1 NMRδ（COCl3）：0.90（3H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz）
3.68（3H，Ｓ），5.48（1H，Ｓ） Mass（ｍ／ｅ）：373（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1メチ
ルエステルのかわりに、オクタジユ―テロ―５―
ヨウド―PGI1エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシ
ルエステル、ヘプチルエステル、オクチルエステ
ル、ノニルエステル、デシルエステル、ウンデシ
ルエステル、ドデシルエステルを用いればそれぞ
れ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル、プロピルエステル、
ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエ
ステル、ヘプチルエステル、オクチルエステル、
ノニルエステル、デシルエステル、ウンデシルエ
ステル、ドデシルエステルが得られる。 実施例 ２ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2シクロヘキシルエステル 実施例１と同様にして５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりにシクロヘキシル
エステルを用いると、５，８，９，11，12，14，
15―ヘプタジユ―テロ―PGI2シクロヘキシルエ
ステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1732，1679cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：441（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウドPGI1―
シクロヘキシルエステルのかわりに、シクロプロ
ピルエステル、２―メチルシクロプロピルエステ
ル、２，２―ジメチルシクロプロピルエステル、
２，３―ジメチルシクロプロピルエステル、シク
ロブチルエステル、２―メチルシクロブチルエス
テル、３―プロピルシクロブチルエステル、２，
３，４―トリエチルシクロブチルエステル、シク
ロペンチルエステル、２，２―ジメチルシクロペ
ンチルエステル、４―第三ブチルシクロヘキシル
エステル、３―シクロプロピルシクロヘキシルエ
ステル、２，２―ジメチルシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘプチルエステル、シクロオクチルエ
ステル、シクロノニルエステル、シクロデシルエ
ステルを用いればそれぞれ５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2シクロプロピ
ルエステル、２―メチルシクロプロピルエステ
ル、２，２―ジメチルシクロプロピルエステル、
２，３―ジメチルシクロプロピルエステル、シク
ロブチルエステル、２―メチルシクロブチルエス
テル、３―プロピルシクロブチルエステル、２，
３，４―トリエチルシクロブチルエステル、シク
ロペンチルエステル、２，２―ジメチルシクロペ
ンチルエステル、４―第三ブチルシクロヘキシル
エステル、３―シクロプロピルシクロヘキシルエ
ステル、２，２―ジメチルシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘプチルエステル、シクロオクチルエ
ステル、シクロノニルエステル、シクロデシルエ
ステルが得られる。 実施例 ３ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2ベンジルエステル 実施例１と同様にして５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりにベンジルエステ
ルを用いると５，８，９，11，12，14，15―ヘプ
タジユ―テロ―PGI2ベンジルエステルが得られ
た（収率42％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1735，1675cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：449（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1ベン
ジルエステルのかわりに、フエネチルエステル、
１―フエニルエチルエステル、２―フエニルプロ
ピルエステル、４―フエニルブチルエステル、３
―フエニルブチルエステル、Ｐ―クロロフエニル
エステル、ｍ―クロロフエニルエステル、Ｏ―ク
ロロフエニルエステル、２，４―ジクロロフエニ
ルエステル、２，４，６―トリクロロフエニルエ
ステル、Ｐ―エチルフエニルエステル、Ｐ―第三
ブチルフエニルエステル、２，５―ジメチルフエ
ニルエステル、４―クロロ―２―メチルフエニル
エステル、２，４―ジクロロ―３―メチルフエニ
ルエステルを用いるとそれぞれ５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2フエネチ
ルエステル、１―フエニルエチルエステル、２―
フエニルプロピルエステル、４―フエニルブチル
エステル、３―フエニルブチルエステル、Ｐ―ク
ロロフエニルエステル、ｍ―クロロフエニルエス
テル、Ｏ―クロロフエニルエステル、２，４―ジ
クロロフエニルエステル、２，４，６―トリクロ
ロフエニルエステル、Ｐ―エチルフエニルエステ
ル、Ｐ―第三ブチルフエニルエステル、２，５―
ジメチルフエニルエステル、４―クロロ―２―メ
チルフエニルエステル、２，４―ジクロロ―３―
メチルフエニルエステルが得られる。 実施例 ４ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様にして、５，６，８，９，11，
12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―
PGI1メチルエステルのかわりに２―ピリジルメ
チルエステルを用いると、５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―２―ピリジ
ルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1595，1580，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして５，６，８，９，11，12，14，
15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1―２
―ピリジルメチルエステルのかわりに、５，６，
８，９，11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５
―ヨウド―PGI1―３―メチル―２―ピリジルエ
ステル、４―メチル―２―ピリジルエステル、５
―メチル―２―ピリジルエステル、６―メチル―
２―ピリジルエステルを用いればそれぞれ、５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―３―メチル―２―ピリジルエステル、４
―メチル―２―ピリジルエステル、５―メチル―
２―ピリジルエステル、６―メチル―２―ピリジ
ルエステルが得られる。 実施例 ５ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―３―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに、３―ピリジ
ルメチルエステルを用いると、５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―３―ピ
リジルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1605，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―３―ピリジルメチルエステルのかわりに２―メ
チル―３―ピリジルメチルエステル、４―メチル
―３―ピリジルメチルエステル、５―メチル―３
―ピリジルメチルエステル、６―メチル―３―ピ
リジルメチルエステルを用いればそれぞれ、５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―２―メチル―３―ピリジルメチルエステ
ル、４―メチル―３―ピリジルメチルエステル、
５―メチル―３―ピリジルメチルエステル、６―
メチル―３―ピリジルメチルエステルが得られ
る。 実施例 ６ ５，６，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ
―テロ―PGI2―４―ピリジルメチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに４―ピリジル
メチルエステルを用いると、５，８，９，11，
12，14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2―４―ピ
リジルメチルエステルが得られた（収率40％）。 IR（νmax）：3350，1740，1695，1604，1584，
965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：450（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―４―ピリジルメチルエステルのかわりに２―メ
チル―４―ピリジルメチルエステル、３―メチル
―４―ピリジルメチルエステルを用いればそれぞ
れ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―メチル―４―ピリジルメチルエ
ステル、３―メチル―４―ピリジルメチルエステ
ルが得られる。 実施例 ７ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―（３―メチル―２―ピリジル）
エチルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1メチルエステルのかわりに２―（３―メ
チル―２―ピリジル）エチルエステルを用いる
と、５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―
テロ―PGI2―２―（３―メチル―２―ピリジル）
エチルエステルが得られた。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，
1595，1580，965cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：464 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―２―（３―メチル―２―ピリジル）エチルエス
テルのかわりに２―（４―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（５―メチル―２―ピ
リジル）エチルエステル、２―（６―メチル―２
―ピリジル）エチルエステル、２―（２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（３―ピリジル）エチ
ルエステル、２―（２―メチル―３―ピリジル）
エチルエステル、２―（４―メチル―３―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（５―メチル―３―ピ
リジル）エチルエステル、２―（６―メチル―３
―ピリジル）エチルエステル、２―（４―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（２―メチル―４―ピ
リジル）エチルエステル、２―（３―メチル―４
―ピリジル）エチルエステル、３―（２―ピリジ
ル）プロピルエステル、３―（３―メチル―２―
ピリジル）プロピルエステル、３―（４―メチル
―２―ピリジル）プロピルエステル、３―（５―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（６―メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、
３―（３―ピリジル）プロピルエステル、３―
（２―メチル―３―ピリジル）プロピルエステル、
３―（４―メチル―３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（５―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（６―メチル―３―ピリジル）
プロピルエステル、３―（４―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（２―メチル―４―ピリジル）
プロピルエステル、３―（３―メチル―４―ピリ
ジル）プロピルエステルを用いればそれぞれ５，
８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テロ―
PGI2―２―（４―メチル―２―ピリジル）―エ
チルエステル、２―（５―メチル―２―ピリジ
ル）エチルエステル、２―（６―メチル―２―ピ
リジル）エチルエステル、２―（２―メチル―３
―ピリジル）エチルエステル、２―（４―メチル
―３―ピリジル）エチルエステル、２―（５―メ
チル―３―ピリジル）エチルエステル、２―（６
―メチル―３―ピリジル）エチルエステル、２―
（４―ピリジル）エチルエステル、２―（２―メ
チル―４―ピリジル）エチルエステル、２―（３
―メチル―４―ピリジル）エチルエステル、３―
（２―ピリジル）プロピルエステル、３―（３―
メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、３―
（４―メチル―２―ピリジル）プロピルエステル、
３―（５―メチル―２―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（６―メチル―２―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（３―ピリジル）プロピルエス
テル、３―（２―メチル―３―ピリジル）プロピ
ルエステル、３―（４―メチル―３―ピリジル）
プロピルエステル、３―（５―メチル―３―ピリ
ジル）プロピルエステル、３―（６―メチル―３
―ピリジル）プロピルエステル、３―（４―ピリ
ジル）プロピルエステル、３―（２―メチル―４
―ピリジル）プロピルエステル、３―（３―メチ
ル―４―ピリジル）プロピルエステルが得られ
る。 実施例 ８ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2―２―（２―メトキシエトキシ）エ
チルエステル 実施例１と同様な方法で、５，６，８，９，
11，12，14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド
―PGI1―メチルエステルのかわりに２―（２―
メトキシエトキシ）―エチルエステルを用いる
と、５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―
テロ―PGI2―２―（２―メトキシエトキシ）エ
チルエステルが得られた（収率41％）。 IR（νmax）（液膜法）：3350，1740，1695，965
cm-1 Mass（ｍ／ｅ）：461（M+） 以下同様にして、５，６，８，９，11，12，
14，15―オクタジユ―テロ―５―ヨウド―PGI1
―２―（２―メトキシエトキシ）エチルエステル
のかわりに２―（２―エトキシエトキシ）エチル
エステル、２―（２―プロポキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ブトキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ペンチロキシエトキシ）
エチルエステル、２―（２―ヘキシロキシエトキ
シ）エチルエステル、２―（２―ヘプチロキシエ
トキシ）エチルエステル、２―（２―オクチロキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―ノニロ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―デシ
ロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ウ
ンデシロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―ドデシロキシエトキシ）エチルエステルを
用いれば、それぞれ５，８，９，11，12，14，15
―ヘプタジユ―テロ―PGI2―２―（２―エトキ
シエトキシ）エチルエステル、２―（２―プロポ
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ブト
キシエトキシ）エチルエステル、２―（２―ペン
チロキエトキシ）エチルエステル、２―（２―ヘ
キシロキシエトキシ）エチルエステル、２―（２
―ヘプチロキシエトキシ）エチルエステル、２―
（２―オクチロキシエトキシ）エチルエステル、
２―（２―ノニロキシエトキシ）エチルエステ
ル、２―（２―デシロキシエトキシ）エチルエス
テル、２―（２―ウンデシロキシエトキシ）エチ
ルエステル、２―（２―ドデシロキシエトキシ）
エチルエステルが得られる。 実施例 ９ ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2ナトリウム塩 ５，８，９，11，12，14，15―ヘプタジユ―テ
ロ―PGI2メチルエステル（）60mgを１％トリ
エチルアミンを含むメタノール1.36mlに溶かし、
１規定水酸化ナトリウム0.68mlを加え、アルゴン
下、室温で14時間撹拌した。この反応混合物を凍
結乾燥すると５，８，９，11，12，14，15―ヘプ
タジユ―テロPGI2のナトリウム塩75mgが得られ
た（３倍モルの水酸化ナトリウムを含む）。 IR（νmax）（KBr）：3350，1690，1660，1560
cm-1 NMR（C2O）：0.88（3H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz）5.60
（1H，Ｓ） 以下同様にして、水酸化ナトリウムのかわりに
水酸化カリウムを用いれば５，８，９，11，12，
14，15―ヘプタジユ―テロ―PGI2カリウム塩が
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中Ｒは (1) 水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属 (2) 炭素原子が１〜12個のアルキル (3) アルキル置換シクロアルキルを含めた３〜10
個の炭素原子のシクロアルキル (4) 炭素原子が７〜12個のアラルキル (5) フエニル、置換フエニル (6) 【式】 (7) (8) (9) −CnH2nOR3又は (10) −（CH2CH2O）2OR3 を表わし、ここでR1はフエニル、Ｐ―ブロモ
フエニル、Ｐ―ビフエニル，Ｐ―ニトロフエニル
又はＰ―ベンゾアミドフエニルであり、R2は炭
素原子が１〜３個の直鎖のアルキレン基であり、
R3は水素又は炭素原子が１〜12個のアルキル基
であり、ｎは２〜12である。〕 で示されるプロスタグランジンI2誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2526580A JPS56122372A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Prostaglandin i2 derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2526580A JPS56122372A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Prostaglandin i2 derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122372A JPS56122372A (en) | 1981-09-25 |
| JPH021144B2 true JPH021144B2 (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=12161190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2526580A Granted JPS56122372A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Prostaglandin i2 derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56122372A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL51189A (en) * | 1976-02-04 | 1985-08-30 | Upjohn Co | Prostaglandin analogs |
-
1980
- 1980-03-03 JP JP2526580A patent/JPS56122372A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56122372A (en) | 1981-09-25 |
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