JPH02115145A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
で、更に詳しくは光学活性な液晶性化合物、それを含有
する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に
関するものである。

［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ）とダブりニー・ヘルフリッヒ（Ｗ、Ｈａ
ｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジックス・レター
ズ１８巻４号（“＾ｐｐ目ｅｄ　ＰｈｙｓｉｃｓＬａｔ
ｔｅｒｓ　　　、　Ｖｏｌ、１８．　Ｎｏ、４）　　（
１９７１，２，１５）１２７〜１２８頁のｒ捩れネマチ
ック液晶の電圧依存光学挙動Ｊ　　（−Ｖｏｌｔａｇｅ
　ＤｅｐｅｎｄａｎｔＯｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔ
ｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅ５ａｔｉｃ　Ｌｉ
ｑｕｉｄＣｒｙｓｔａ１″）に示されたツィステッド・
ネマチック（ｔｗｌｓｔａｄ　ｎｅｍａｔｉｃ　）液晶
を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、画素密
度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の
時、クロストークを発生する間虐点がある為、画素数が
制限されていた。

また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレ
ィとしての用途は限定されていた。

更にまた、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチン
グ素子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表
示素子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを
形成する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作
成する事が難しい問題点がある。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）及びラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４３６７９２４号明細書等）、双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相（
ＳｍＣ”　）またはＨ相（ＳｍＨ”　）を有する強誘電
性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に早
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。

また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いる為に、そのカイラルスメクチック相を利用した強誘
電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子と
しても使用することができる。

１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転穆効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、＾。

＾ｄａｍｓ　ａゝｎｄ　Ｗ、Ｈａａｓ’：Ｐｈｙｓ、Ｒ
ｅｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４２）液晶状態におい
てホワイト・ティラー形ゲスト・ホスト効果を利用する
もの（Ｄ、ＬＪｈｌｔｅ　ａｎｄＧ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ
：Ｊ、＾ｐｐ１．Ｐｈｙｓ、、４５．４７１δ（１９７
４））、等が知られている０個々の方式についての詳細
な説明は省略するが、表示素子や変調素子として重要で
ある。

しかし、広い温度範囲での液晶状態の安定性と、高速応
答性を兼ね備えた液晶性化合物はまだ得られていない。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は上述の問題点を解決する為の新規な光学活性液
晶性化合物を提供することを目的とする。また、この液
晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物、お
よび該液晶組成物を使用した液晶素子を提供することを
目的とする。

［問題を解決するための手段］ 本発明は上述の目的を達成するためになされたものであ
り、下記−数式［１］ ％式％［１１ （ただし、上記−数式［１］中、Ｒ，、Ｒ，は、それぞ
れ炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、且ついずれ
か一方は直鎮状であり、他方は不斉炭素原子にフッ素ま
たはトリフルオロメチル基が導入された光学活性基であ
る；Ｘは、告であり；ｍ、ｎはそれぞれ０． １または２ る）で表わされる新規な光学活性液晶性化合物に係わる
ものである。具体的にはＲ，、Ｒ，のどちらか一方が下
記−数式［２］ （ただし、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、ｐは１以上１８以下の整数、ｑは０または１
、Ｃ１は不斉炭素原子を示す）で示される光学活性基で
あることが望ましい。

−数式［１］で示される化合物は、それ自体でスメクチ
ックＣ相より好ましくはカイラルスメクチックＣ相等の
液晶相を有することが望ましいが、液晶相を示さない場
合でもスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ
相を有する他の液晶化合物と相溶性よく混ぜることがで
包る化合物であればよい。

また、本発明は、前記−数式［１］で表わされる液晶性
化合物を少なくとも１ｆ！Ｊ類含有することを特徴とす
る液晶組成物を提供するものである。

さらに本発明は前記−数式［１］で表わされる液晶性化
合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物を使用する
ことを特徴とする液晶素子を提供するものである。

以下に、上記−数式［１］で表わされる液晶性化合物の
代表的な製造工程を例示する。

ただし上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ａ、Ｑ、ｍ、ｎは前
出の定義の通りである。

以上のようにして製造可能な化合物例を以下に列挙する
。

ｌＯ℃＼５Ｉｌｌ（ｌｌ１７５℃ また、本発明の液晶組成物は、前記−数式［１］で表わ
される液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分として
含有するものである０例えば、前記液晶性化合物を、下
記の式（１）〜（１３）で示されるような強誘電性液晶
と組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善す
ることができる。

このような場合においては、本発明の一敗式［１］で示
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜
９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使用する
ことが好ましい。

結晶薄−ゴシＣ’、ｍこＳ工Ａ＋−−等方相υ′ Ｃ００ＣＨｚＣＨＣｔ　Ｈｓ ４．４’−７ゾキシシンナミツクアシ７］！−ビス（２
−メチルブチル）エステル９１．５“Ｃ 結晶　□　ＳｍＣ” く− ９３＋Ｃ □　ＳｍＡ ＜；−一一一一一 ビフェニル−４′−力ルポキシレート また、上記式（１）〜（１３）以外にも次式の化合物が
同様に用いられる。

また、本発明の一般式［１］で表わされる液晶性化合物
を、下記の式（１９）〜（２３）で示されるような、そ
れ自体はカイラルでないスメクチック液晶に配合するこ
とにより、強話電性液晶として使ｍ可能な液晶組成物が
得られる。

この場合、−数式［１］で示される液晶性化合物を、得
られる液晶組成物の０，１〜９９重量％、特に１〜９０
［ｉ量％で使用することが好ましい。

このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含有
二に応じて、これに起因する大きな自発分極を得ること
ができる。

４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｒｓｔ、
　　７色！　　Ｓ＜　　１２０”ＯＮ　　＋２３．’ｌ
：：　　Ｉｇｏ。

４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートＣｒｙｓｔ、　　　　５８℃　　　　Ｓｗ！
２　　　６４℃　　　　ＳｍＡ　　　　６６℃　　　　
Ｎ　　　　８５℃　　　　Ｉｓｏ。

−−一−−り　　　　−一−−−争　　　　−一一一歩
　　　−一÷ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す
。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　シＡ：スメクチ
ックＡ相。

Ｓ−：スメクチックＢ相、　ＳｄＣ：スメクチックＣ相
、Ｎ　：ネマチック相、Ｉｓｏ、　：等吉相。

Ｃｒｙｓｔ　−広シ豊１８９Ｔ　　ｈ＾−Ｊ　ｌ５ｏ−
２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒｙｓｔ、　　３３”ＣＳｓＣ６０”Ｃ３５
ＩＩＡ　　７５”ＣＩｓｏ。

上記（］９）〜（２３）式の化合物の他にも以下の構造
式に代表される化合物が同様な目的に適当に用いられる
。

また、本発明の一穀式［１］で表わされる液晶性化合物
を少なくとも一種頚含有する液晶組成物を使用すること
により、例えば、作話電性液晶素子、ツィステッドネマ
チック液晶素子等の液晶素子を得ることができる。

［実施例コ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。

天Ｊ１飢工 ４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４”−（２
−フルオロオクチルオキシ）フェニルエステルの製造 以下の工程に従い、４−ドデシルオキシ−３−フルオロ
安息香酸４”−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ルエステルを製造した。

工程１）　　　（＋）−４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェノールの製造。

（−）、−２−フルオロオクタツール２．６６ｇ（１８
ｍｓｏｌ）と乾燥ピリジン４．２５ｇ（５４！１１１０
１）を共に窒素雰囲気の容器に入れ攪拌した。この容器
を氷で冷却し、塩化ｐ−トルエンスルホニル３．７５ｇ
　（２０＋ｓｍｏｌ　）を２回に分けて加え３時間攪拌
した０反応終了後、２Ｎ塩酸で中和し、塩化メチレン１
０層ｌで抽出し、さらに水層を塩化メチレン５１で２回
抽出した。この塩化メチレン層に水を加え先と同様に塩
化メチレンにより抽出した。この塩化メチレン溶液に無
水硫酸ナトリウムを加え一晩乾燥した。

塩化メチレンを留去し、（＋）−ｐ−トルエンスルホン
酸２−フルオロオクチルエステルを５゜１１ｇ得た（収
率９４％）。これにヒドロキノン３．７４ｇ　（３４ｍ
ｍｏｌ　）、１−ブタノール５ｍｌを加え攪拌した。そ
こに水酸化ナトリウム１２ｏ２ｇ（２５ｍｗｏｌ）を１
−ブタノール１３１に溶かした溶液をゆっくり加え、滴
下後１３０℃で７時間反応させた０反応終了後、水４０
Ｉｌｌを加え、エーテル抽出した。このエーテル溶液に
無水硫酸ナトリウムを加え一晩乾燥した。溶媒を留去し
、これを塩化メチレンによりシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより分離しく＋）−４−（２−フルオロオクチル
オキシ）フェノールの精製物２２７ｇ（収率５６％）を
得た。

工程２）　４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸
、ｉ　′（２−フルオロオクチルオキシ）フェニルエス
テルの製造。

４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸０．３６ｇ
　（１，１ｍｍｏｌ　）と塩化チオニル２１を、加熱還
流下で２時間反応させた後に、過剰の塩化チオニルを留
去し、酸塩化物を得た。他方で４−（２−フルオロオク
チルオキシ）フェノール０゜２６ｇ　（１，１ｍｍｏｌ
　）、　　トリエｆ　Ｌ／　：／　シアミン０．　２５
ｇ　（２，２ｍ　ｍｏｌ　）を乾燥ベンゼン２−１に溶
解させ、先に得た酸塩化物を乾燥ベンゼン２１の溶液に
したものを滴下して加えた。５０℃で２時間攪拌させた
後、６０％水素化ナトリウム６６１ｇを加え、さらに２
時間加熱還流させた。

反応終了後、氷水に注入し、塩酸で酸性にした後、ジエ
チルエーテルで抽出した。得られたエーテル層は飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（移動相：ヘキサン／ジクロロメタン＝１
７１）で精製した。目的物である４−ドデシルオキシ−
３−フルオロ安息香酸４”−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェニルエステルの収量は０．４９ｇ、収ＯＣＲ
Ｃ１３） 叉ＪＣ１１ ３−フルオロ−４−（２−フルオロデシルオキシ）安息
香酸４′〜オクチルオキシフエニルの製造。

下記工程に従い、３−フルオロ−４−（２−フルオロデ
シルオキシ）安息香酸４′〜オクチルオキシフエニルエ
ステルを得た。

工程１）　３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ルエステルの製造。

３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸０．７９ｇ（５
ｍｉｏｌ）とメタノール０．　４８ｇ　（１５ｍ　ｍｏ
ｌ　）をジクロロメタン１．５ｍｌに溶解させた溶液に
、濃硫酸１〜２滴を加え、加熱還流を３０時間行った後
に水にあけ、塩化メチレンで抽出した。得られた有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（移動相ニジ
クロロメタン）、その結果、目的物の３−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸が、０．７２ｇ（収率８５％）得
られた。

工程２）　　３−フルオロ−４−（２−フルオロデシル
オキシ）安息香酸メチルエステルの製造。

実施例１の工程１と同様の操作において、（−）−２−
フルオロオクタツールの代わりに（−）−２−フルオロ
デカノールを用いることにより得た（＋）−ｐ−トルエ
ンスルホン酸２−フルオロデシル４９５■ｇと、３−フ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル２５５ｍｇとを
、１．５１のジメチルホルムアミドに溶解させ、水素化
ナトリウム（６０％）を７０ｍｇ加え、１３０℃で２時
間反応させた後、さらに室温で１０時間攪拌した０次に
反応溶液を水に注入し、塩酸を加えて酸性にしてからジ
クロロメタンを用いて抽出した。

得られた有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
溶媒を留去することにより０．７ｇの粗生成物が得られ
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動
相：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）により精製し、４
１０ｍｇの目的物を得た（収率５３％）。

工程３）　３−フルオロ−４−（２−フルオロデシルオ
キシ）安息香酸の製造。

水酸化ナトリウム０．３ｇを水５１に溶解させた水溶液
に、３−フルオロ−４−（２−フルオロデシルオキシ）
安息香酸メチルエステル４１０ｍｇのメタノール溶液（
メタノール２５１）を加え、６０〜７０℃で４時間反応
させた０反応終了後、水を加え、メタノールを留去し、
６Ｎ塩酸により酸性にした。析出したカルボン酸をｐ取
し、五酸化ニリンで１晩乾燥し、３２０＋Ｉ１ｇの３−
フルオロ−４−（２−フルオロデシルオキシ）安息香酸
を得た（収率８１％）。

ｍ、ｐ、１０２．４〜ｉｏ２．９℃ 工程４）　　３−フルオロ−４−（２−フルオロデシル
オキシ）安息香酸４′−オクチルオキシフェニルエステ
ルの製造。

３−フルオロ−４−（２−フルオロデシルオキシ）安息
香酸３００ｍｇを塩化チオニル２ｍｌに溶解させ、加熱
還流を２時間行い、反応終了後過剰の塩化チオニルを留
去し、酸塩化物を得た。一方で乾燥ベンゼン２ｍｌにト
リエチレンジアミン２２０１８と４−オクチルオキシフ
ェノール 解させ、水浴上で攪拌しているところへ、先に得た酸塩
化物を３＋ａｌの乾燥ベンゼンに溶解させた溶液を滴下
して加えた．その後５０℃で２時間反応させ、再び氷冷
して、６０％水素化ナトリウム６０ｍｇを加え、更に１
時間加熱還流を行った。反応終了後、反応溶液を水にあ
け、ジエチルエーテルにより抽出した。得られたエーテ
ル層は、食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒留去により、粗生成物を得た。これを、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（移動相：ベンゼン）によ
り精製し、４００ｍｇの３−フルオロ−４＝（２−フル
オロデシルオキシ）安息香酸４′オクチルオキシフエニ
ルエステルを得た（収率８０％）。

及λ里ユ ４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４’−（３
−１−リフルオロメチルヘプタノイルオキシ）−４−ビ
フェニルエステルの製造。

下記工程に従い、４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安
、包香ｆｌ１４’−（３−）リフルオロメチルヘプタノ
イルオキシ）−４”　−ビフェニルエステルを製造した
。

工程１）　　４−（３−１−リフルオロメチルヘプタノ
イルオキシ）−４′−ビフェノールの製造。

（＋）　−３−トリフルオロメチルへブタン酸２．１ｇ
と塩化チオニル６Ｉｌｌを混合し、２時間の加熱ａ流の
後、過剰の塩化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。別
の容器でビフェノール４．６ｇ、ピリジン４ｏｍｌ、Ｉ
Ｚ燥ベンゼンＩＱｍｔの混合溶液を調製し、先に得た酸
塩化物を乾燥ベンゼン５１に溶解させた溶液を滴下して
加えた。５０℃で２時間、さらに９０℃で２時間反応さ
せた後に氷水に注入し、ジエチルエーテル１５０１で抽
出した。得られたエーテル層は食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた粗生
成物をヘキサンで再結晶し、２．０ｇの目的物を得た（
収率５２・％）。

工程２）　４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸
４’−（３−トリフルオロメチルヘプタノイルオキシ）
−４“　−ビフェニルエステルの製造。

４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸３２４１１
１ｇを塩化チオニル１ｍｌに溶解させ、２時間加熱還流
を行りた後、過剰の塩化チオニルを留去し、酸塩化物を
得た。一方で４−　（３−１−リフルオロメチルヘプタ
ノイルオキシ）−４′−ビフェノール３６６Ｂとトリエ
チレンジアミン２２４ｍｇを乾燥ベンゼン２ｍｌに溶解
させた溶液に、先に得た酸塩化物をベンゼン１ｍｌに溶
解させた溶液を滴下して加え、５０℃で２時間反応させ
た後に水冷し、６０％水素化ナトリウム６０ｍｇを加え
、さらに２時間加熱還流を行った０反応終了後、反応溶
液を水に注入し、塩酸を加えて酸性にしてジエチルエー
テルで抽出した。得られたエーテル層は食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、０．５
．Ｏｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（移動相：塩化メチレン／ヘキサン＝１
７１）で精製し、さらにヘキサン−エタノール混合溶媒
を用いて再結晶を行い２００＋＊ｇの目的物を得た（収
率３０％）。

実施例１〜３に示した化合物の相転移温度を以下に示す
。

夾ｉ　（＋１４ 実施例２に示される液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ａを調製した。また比較例として、実施例２に示
される液晶性化合物の代わりに骨格の環状基がフッ素置
換されていない液晶性化合物を含有する液晶組成物Ｂを
調製した。

以下に液晶組成物Ａ、Ｂそれぞれの相転移温度および自
発分極の値を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　：結晶、Ｉｓｏ、　：等方性液体、Ｓ＾
：スメクチックＡ相、Ｓ　、未同定のスメクチック相。

［液晶組成物Ａ］ ［液晶組成物Ｂコ 相転Ｘ３温度（℃） 相転■３温度（１） スメクチック相を表す。（未同定） 自発分極（ｎＣ／ａｍ２） 次に２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加のｉｉを形
成し、さらにこの上に５１０２を蒸着させ絶録層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）
製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶
液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。この後、１２０℃で２０分間
の加熱乾燥処理を施した。

更に、表面処理を行ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体し東しく株）ｓｐ−５１０３２％ジ
メチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍの
スピナーで１５秒間塗布した。成ＩＩＩ後、６０分間、
３００℃の加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は約７００人であった。この焼成後の被膜には、ア
セテート植毛布によるラビング処理がなされ、その後、
イソプロピルアルコール液で洗浄し、平均粒径２μｍの
アルミナビーズを一方のガラス板上に散布した後、それ
ぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様にし、接着
シール剤［リクソンボンド（チッソ（株））］を用いて
ガラス板をはり合わせ、６０分間１００℃にて加熱乾燥
しセルを作成した。このセルのセル厚をベレック位相板
によりて測定したところ、約２μｍであった。

ここで、先に調製した強誘電性液晶素子物ＡおよびＢを
各々等吉相下、均一混合液体状態で、作製したセル内に
真空注入した０等方相から０．５℃／ｈで徐冷すること
により、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ｌ・つ・ピーク
電圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答時間（
以後、光学応答時間という）を測定した。その結果を次
に示す。

光学応答時間（μ５ｅｃ） このように実施例２に示される液晶性化合物を添加する
ことにより、広範囲のＳｍＣ”相を持ち、しかも、応答
性に優れた液晶組成物が得られた。

ｌ１１に 下記化合物を下記組成比で混合し、液晶組成物Ｃを得た
。

Ｃ＋　２Ｈ２５０−１，＝３→巨〒＝巨−＞“＜セ〒＝
＝巨Ｅ＝：：−Ｏｃ　♂Ｈ，ア１２＊ｔｋ 次に上記組成物Ｃと実施例３の化合物を９５５の比で混
合して液晶組成物りを得た。液晶組成物Ｃ１および液晶
組成物りを用い、実施例４と全く同じ条件でそれぞれ液
晶素子を作成し、ピーク・トウ・ピーク電圧を２０Ｖと
した他は全く同じ条件で応答時間を測定した。２５℃で
の応答時間測定結果を以下に示す。

液晶組成物Ｃ３１０μｓｅｃ 液晶組成物０　　２６５　μｓｅｃ 以上の結果より、液晶組成物Ｃに本発明の化合物である
４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４’−（３
−トリフルオロメチルヘプタノイルオキシ）−４“−ビ
フェニルエステルを混合することにより、応答特性が向
上することがわかった。

寒」１匹」− 透明電極としてＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｌｎ　０
ｘｉｄｅ）ｌｌｉを形成したガラス基板上に、ポリイミ
ド樹脂前駆体［東しく株）製ＳＰ、−５１０１を用いス
ピナー塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成
してポリイミド膜とした。次にこの被膜をラビングによ
り配向処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにし
てセルを作製した（セル間隔８μｍ）。

上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンＧＲ−６３
：チッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注入し、　
ＴＮ　（ツィステッド・ネマチック）型セルとし、これ
を偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン（し
ま模様）が生じていることがわかった。

前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例２の液晶性化合物（ｌｆｆｌｆＴｃ部）を加
えた液晶混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし
観察したところ、リバースドメインはみられず均一性の
よいネマチック相となっていた。このことから、本発明
の液晶性化合物はリバース・ドメインの防止に有効であ
ることがわかった。

叉８ｉＨ生ユ 下記化合物を下記組成比で混合し、液晶組成物Ｅを得た
。

重量部 上記液晶組成物Ｅとの比較の為に下記のとおり液晶組成
物Ｆを調製した。

重量部 液晶組成物Ｅおよび液晶組成物Ｆを用い、実施 重量部 例４と全く同じ条件で液晶素子を作成し、実施例 ５ど全く同じ条件で応答時間を測定した。

測定結 果を以下に示す。

また、 この液晶素子を用いて自発分極を測定した。

下記化合物を下記組成比で混合し、 液晶組成物 Ｇを得た。

上記液晶組成物Ｇとの比較の為に下記のとおり液晶組成
物Ｇおよび液晶組成物Ｈを用い、実施 液晶組成物Ｈを調製した。

例４と全く同じ条件で液晶素子を作成し、実施例 ５と全く同じ条件で応答時間を測定した。

測定結 重量部 果を以下に示す。

また、 この液晶素子を用いて自発分極を測定した。

下記化合物を下記組成比で混合し、 液晶組成物 Ｋを得た。

重量部 上記液晶組成物にとの比較の為に下記のとおり液晶組成
物りを調製した。

液晶組成物におよび液晶組成物りを用い、実施 例４と全く同じ条件で液晶素子を作成し、実施例 ５と全く同じ条件で応答時間を測定した。

測定績 果を以下に示す。

また、 この液晶素子を用いて自発分極を測定した。

下記化合物を下記組成比で混合し、 液晶性化合 物Ｍを得た。

上記液晶組成物Ｍとの比較のために下記のとおり液晶組
成物Ｎを調製した。

液晶組成物Ｍおよび液晶組成物Ｎを用し１、実施例４と
全く同じ条件で液晶素子を作成し、実施例５と全く同じ
条件で応答時間を測定した。測定結果を以下に示す。

また、この液晶素子を用いて自発分極を測定した。

また、駆動時における２５℃でのコントラストは１８で
あり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。

以上の結果より、本発明の液晶性化合物を含有する液晶
組成物は自発分極が大きく応答特性が向上することがわ
かった。

実施例１１ 実施例１０で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶ｖ夜に代えて、ポリビニルアルコ
ール樹脂［クラリ（株）製ＰυＡ−１１７］２％水溶液
を用いた他は全く同様の方法で強訪電性液晶素子を作成
し、実施例７と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

２５℃　　　　３５℃　　　　４５℃ １０２　μｓｅｃ　　　８２　ｕ　ｓｅｅ　　　　６８
　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時におけるコ
ントラストは１９であった。

１逓１　（１ｍ　１ユ 実施例１０で使用したＳ］０．を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例１０
と同様の方法で強話電性液晶素子を作成し、実施例１０
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次
に示す。

２５℃　　　　３５℃　　　　４５℃ ９８　ｐ　ｓｅｃ　　　７９　μｓｅｃ　　　６５　μ
ｓｅｃ実施例１１．１２より明らかな様に、素子構成を
変えた場合でも本発明に従う強話電性液晶組成物を含有
する素子は、実施例１０と同様に低温作動特性の非常に
改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたも
のとなっている。

［発明の効果］ 本発明により、電界応答性に良好な液晶性化合物が得ら
れた。また該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならび
に液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバース
ドメイン防止にも有効であることが確認できた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ （ただし、上記一般式［１］中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、そ
   れぞれ炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、且つい
   ずれか一方は直鎖状であり、他方は不斉炭素原子にフッ
   素またはトリフルオロメチル基が導入された光学活性基
   である；Ｘは、−ＣＨ＿２Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼また
   は −ＣＨ＿２−であり、Ｙは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼または▲数式、化学式、表等があります▼；Ｚは
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＯＣＨ＿２− の中から選ばれる；Ａは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼であり；ｍ、ｎはそれぞれ
   ０、１または２であり、且つｍ＋ｎ＝１または２の条件
   を満たす；Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼の中から選ばれる） で表わされる光学活性な液晶性化合物。 ２、一般式［１］において、Ｒ＿１およびＲ＿２の一方
   が、下記一般式［２］ ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ （ただし、Ｘはフッ素原子またはトリフルオロメチル基
   を表わし、ｐは１以上１６以下の整数、ｑは０または１
   、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる請求項１
   記載の液晶性化合物。 ３、請求項１または２記載の液晶性化合物を少なくとも
   １成分含有することを特徴とする液晶組成物。 ４、請求項３記載の液晶組成物を用いた液晶素子。