JPH0667913B2 - 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH0667913B2 JPH0667913B2 JP62186576A JP18657687A JPH0667913B2 JP H0667913 B2 JPH0667913 B2 JP H0667913B2 JP 62186576 A JP62186576 A JP 62186576A JP 18657687 A JP18657687 A JP 18657687A JP H0667913 B2 JPH0667913 B2 JP H0667913B2
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規な液晶性化合物およびそれを含有する液
晶組成物に関するものである。
晶組成物に関するものである。
背景技術 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.Sc
hadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applied
Physics Letters”）第１８巻、第４号（１９７１年２
月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビティー・
オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル”（“Voltage Dependent Optical Activity of
a Twisted Nematic Liquid Crystal”）に示されたツイ
ステッド・ネマチック（twisted nematic）液晶を用い
たものが知られている。このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。
hadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applied
Physics Letters”）第１８巻、第４号（１９７１年２
月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビティー・
オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル”（“Voltage Dependent Optical Activity of
a Twisted Nematic Liquid Crystal”）に示されたツイ
ステッド・ネマチック（twisted nematic）液晶を用い
たものが知られている。このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(Cla
rk)およびラガウエル(Lagerwall)により提案されている
（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６
７９２４号明細書等）。双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ*）
またはＨ相（ＳｍＨ*）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(Cla
rk)およびラガウエル(Lagerwall)により提案されている
（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６
７９２４号明細書等）。双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ*）
またはＨ相（ＳｍＨ*）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（(J.J.Wysoki,A.Adams and W.
Haas；Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（(D.L.White and G.N.Taylo
r；J.Appl.Phys.,45,4718(1974)）、等が知られてい
る。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、表
示素子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（(J.J.Wysoki,A.Adams and W.
Haas；Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（(D.L.White and G.N.Taylo
r；J.Appl.Phys.,45,4718(1974)）、等が知られてい
る。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、表
示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C,639(1976)）。しかしながら、不斉炭素に導入さ
れた塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が
大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を
有しており、その改善が望まれている。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C,639(1976)）。しかしながら、不斉炭素に導入さ
れた塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が
大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を
有しており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
発明の目的 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146(1964)に
示されるように液晶状態において発現する液晶相の種類
や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。
のことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146(1964)に
示されるように液晶状態において発現する液晶相の種類
や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。
発明の概要 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式(I) （ここで、ｋは１〜１４の整数を示し、ｍは１〜１０の
整数を示し、ｎは１〜１６の整数を示す。また、Ｃ*は
不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な液晶性化合物およびそれを少な
くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供
するものである。
あり、一般式(I) （ここで、ｋは１〜１４の整数を示し、ｍは１〜１０の
整数を示し、ｎは１〜１６の整数を示す。また、Ｃ*は
不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な液晶性化合物およびそれを少な
くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供
するものである。
発明の具体的説明 本発明の一般式(I)で示される光学活性な液晶化合物は
好ましくは特願昭６０−２３２８８６号の明細書に示さ
れる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノールから次
に示す合成経路により合成される。
好ましくは特願昭６０−２３２８８６号の明細書に示さ
れる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノールから次
に示す合成経路により合成される。
（ここで、ｋ、ｍ、ｎは前記定義の通りである。） このようにして得られる本発明の液晶性化合物の例を以
下に示す。
下に示す。
・５−ｎ−ブトキシメチル−２−［４′−（２″−フル
オロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジン ・５−［２′−ｎ−ブトキシエチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−デシルオキシエチル］−２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−ドデシルオキシエチル］−２−
［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン ・５−［２′−ｎ−ブトキシエチル］−２−［４″−
（２−フルオロドデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−ヘキシルオキシエチル］２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［４′−ｎ−ブトキシブチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［７′−ｎ−エトキシヘプチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［１０′−ｎ−エトキシデシル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［３′−ｎ−ヘキシルオキシプロピル］−２−
［４″−（２−フルオロヘキサデシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 本発明の式（Ｉ）で示される光学活性な液晶性化合物は
出発物質としての２−フルオロ−１−アルカノールのア
ルカン部分の炭素数を変化させることにより、上記ｎを
幅広く変更することが可能であるが、本発明では、ｎが
１〜１６のアルキル基であるものが与えられる。
オロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジン ・５−［２′−ｎ−ブトキシエチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−デシルオキシエチル］−２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−ドデシルオキシエチル］−２−
［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン ・５−［２′−ｎ−ブトキシエチル］−２−［４″−
（２−フルオロドデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［２′−ｎ−ヘキシルオキシエチル］２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［４′−ｎ−ブトキシブチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［７′−ｎ−エトキシヘプチル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［１０′−ｎ−エトキシデシル］−２−［４″−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン ・５−［３′−ｎ−ヘキシルオキシプロピル］−２−
［４″−（２−フルオロヘキサデシルオキシ）フェニ
ル］ピリミジン 本発明の式（Ｉ）で示される光学活性な液晶性化合物は
出発物質としての２−フルオロ−１−アルカノールのア
ルカン部分の炭素数を変化させることにより、上記ｎを
幅広く変更することが可能であるが、本発明では、ｎが
１〜１６のアルキル基であるものが与えられる。
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合
で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合
で使用することが好ましい。
また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明のフルオロア
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重
量％、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重
量％、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン誘導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.：結晶相、SmA：スメクチックＡ相、 SmB：スメクチックＢ相、SmC：スメクチックＣ相、 Ｎ：ネマチック相、Iso：等方相。
また、一般式（Ｉ）で示されるフルオロアルカン誘導体
は、ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５
０重量％の割合となるように式（Ｉ）のフルオロアルカ
ン誘導体を使用することが好ましい。
は、ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５
０重量％の割合となるように式（Ｉ）のフルオロアルカ
ン誘導体を使用することが好ましい。
またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０
重量％の割合となるように式（Ｉ）のフルオロアルカン
誘導体を用いることが好ましい。
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０
重量％の割合となるように式（Ｉ）のフルオロアルカン
誘導体を用いることが好ましい。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−（２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの
製造。
−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの
製造。
以下の３工程により、上記化合物を合成した。
（工程１） ４，６−ジヒドロキシ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチ
ル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］ピリミジンの製造。
ル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］ピリミジンの製造。
乾燥メタノール３mlにナトリウム０．０８ｇ（３．５m
mol）を加え完全に溶解させたのち、ｐ−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）ベンズアミジン塩酸塩０．３５ｇ
（１．１６m mol）と２−（ｎ−ブトキシエチル）マロ
ン酸ジエチル０．３０ｇ（１．１６m mol）を加え、８
０℃で９時間還流し、さらに室温で９時間攪拌した。反
応終了後、２Ｎ−塩酸を加え、過したのち水、エタノ
ールで洗浄後、１２０℃で１時間乾燥した。ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）１mlで再結晶を行い、４，６−ジ
ヒドロキシ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−
［４″−（２″−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．３６ｇ（０．８０m mol）を得た。収率
６９％。
mol）を加え完全に溶解させたのち、ｐ−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）ベンズアミジン塩酸塩０．３５ｇ
（１．１６m mol）と２−（ｎ−ブトキシエチル）マロ
ン酸ジエチル０．３０ｇ（１．１６m mol）を加え、８
０℃で９時間還流し、さらに室温で９時間攪拌した。反
応終了後、２Ｎ−塩酸を加え、過したのち水、エタノ
ールで洗浄後、１２０℃で１時間乾燥した。ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）１mlで再結晶を行い、４，６−ジ
ヒドロキシ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−
［４″−（２″−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．３６ｇ（０．８０m mol）を得た。収率
６９％。
（工程２） ４，６−ジクロロ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）
２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンの製造。
２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル］ピリミジンの製造。
４，６−ジヒドロキシ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチ
ル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］ピリミジン０．３６ｇ（０．８０mmol）に、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン０．２４mlと塩化ホスホリル
２．０mlを加え、１１０℃で３０時間還流した。反応終
了後、過剰の塩化ホスホリルを留去し、水酸化ナトリウ
ム溶液を加え、エーテルで抽出を行った。抽出液を１Ｎ
−塩酸、水で洗浄したのち、薄層クロマトグラフィー
（ＴＬＣ）（ベンゼン：ヘキサン＝１：１）により４，
６−ジクロロ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）２−
［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．２３ｇ（０．４７m mol）を得た。
ル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］ピリミジン０．３６ｇ（０．８０mmol）に、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン０．２４mlと塩化ホスホリル
２．０mlを加え、１１０℃で３０時間還流した。反応終
了後、過剰の塩化ホスホリルを留去し、水酸化ナトリウ
ム溶液を加え、エーテルで抽出を行った。抽出液を１Ｎ
−塩酸、水で洗浄したのち、薄層クロマトグラフィー
（ＴＬＣ）（ベンゼン：ヘキサン＝１：１）により４，
６−ジクロロ−５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）２−
［４″−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．２３ｇ（０．４７m mol）を得た。
収率６０％、ｍ．ｐ．２８℃−３４℃、▲［α］29.6 D
▼−７．００°（ｃ０．６５８、 （工程３） ５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの製
造。
▼−７．００°（ｃ０．６５８、 （工程３） ５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジンの製
造。
エタノール（９５％）に４，６−ジクロロ−５−（２′
−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジン０．２３ｇ
（０．４７m mol）と、５％−パラジウム活性炭１０m
g、酸化マグネシウム０．０３８ｇ（０．９４m mol）を
加え、常圧水素添加装置で水素置換を行った。反応後Ｔ
ＬＣ（ジクロロメタン）により５−（２′−ｎ−ブトキ
シエチル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェニル］ピリミジン０．１０ｇ（０．２４m mo
l）を得た。収率５１％。
−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル］ピリミジン０．２３ｇ
（０．４７m mol）と、５％−パラジウム活性炭１０m
g、酸化マグネシウム０．０３８ｇ（０．９４m mol）を
加え、常圧水素添加装置で水素置換を行った。反応後Ｔ
ＬＣ（ジクロロメタン）により５−（２′−ｎ−ブトキ
シエチル）−２−［４″−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェニル］ピリミジン０．１０ｇ（０．２４m mo
l）を得た。収率５１％。
生成物は以下の特性を示した。
▲［α］32.0 D▼＋０．３３°（ｃ０．６１２、Ｅｔ
2Ｏ）。
2Ｏ）。
相転移温度（℃） （Sm3：SmA、SmC相以外のスメクチック相） 実施例２ ５−（２′−ｎ−ブトキシエチル）−２−［４″−（２
−フルオロドデシルオキシ）フェニル］ピリミジン
（ｋ＝４、ｍ＝２、ｎ＝１０） 実施例１の製法に準じて合成した。以下にその特性値を
示す。
−フルオロドデシルオキシ）フェニル］ピリミジン
（ｋ＝４、ｍ＝２、ｎ＝１０） 実施例１の製法に準じて合成した。以下にその特性値を
示す。
比旋光度［α］D ＋０°（２６．０℃）（ｃ＝０．８９２、（Ｃ2Ｈ5）2
Ｏ） 相転移温度（℃） 実施例３ ５−（２′−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン（ｋ＝６、ｍ＝２、ｎ＝８） 実施例１の製法に準じて合成した。以下にその特性値を
示す。
Ｏ） 相転移温度（℃） 実施例３ ５−（２′−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−２−［４″
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン（ｋ＝６、ｍ＝２、ｎ＝８） 実施例１の製法に準じて合成した。以下にその特性値を
示す。
比旋光度［α］D ＋１．５２°（２４．８℃）（ｃ＝０．６５６、（Ｃ2
Ｈ5）2Ｏ） 相転移温度（℃） 実施例４ 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ａを調製した。また比較例として実施例１の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。以下に
液晶組成物Ａ、Ｂ各々の相転移温度および自発分極を示
す。
Ｈ5）2Ｏ） 相転移温度（℃） 実施例４ 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Ａを調製した。また比較例として実施例１の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。以下に
液晶組成物Ａ、Ｂ各々の相転移温度および自発分極を示
す。
〈液晶組成物Ａ〉 相転移温度（℃） 〈液晶組成物Ｂ〉 相転移温度（℃） 自発分極（ｎＣ／cm2）温度（℃） 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ ４０ ４．７ １．２ ３０ １０．０ ２．０ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層とした。
ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製
ＫＢＭ−６０２］０．２％、イソプロピルアルコール溶
液を回転数２０００r.p.mのスピードで１５秒間塗布し
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。
ＫＢＭ−６０２］０．２％、イソプロピルアルコール溶
液を回転数２０００r.p.mのスピードで１５秒間塗布し
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］２
％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数２０００r.p.m
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は、約７００Åであった。
にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］２
％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数２０００r.p.m
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は、約７００Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、６
０分間１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ、
約２μｍであった。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、６
０分間１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ、
約２μｍであった。
ここで、先に調製した強誘電性液晶化合物Ａ、Ｂを各々
等方相下、均一混合液体状態で作製したセル内に真空注
入した。等方相から０．５℃／ｈで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
等方相下、均一混合液体状態で作製したセル内に真空注
入した。等方相から０．５℃／ｈで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
応答速度（ｍｓｅｃ）温度（℃） 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ ４０ ０．０６ ０．５５ ３０ ０．１２ ０．９３ 実施例５ 透明電極としてITO(Indium Tin Oxide）膜を形成したガ
ラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］を用いスピンナー塗布により成膜した後、３０
０℃で６０分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの
被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理
軸が直交するようにしてセルを作製した（セル間隔８μ
ｍ）。上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンＧＲ
−６３：チッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注入
し、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、こ
れを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
（しま模様）が生じていることがわかった。
ラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］を用いスピンナー塗布により成膜した後、３０
０℃で６０分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの
被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理
軸が直交するようにしてセルを作製した（セル間隔８μ
ｍ）。上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンＧＲ
−６３：チッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注入
し、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、こ
れを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
（しま模様）が生じていることがわかった。
前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例１の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
明の実施例１の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式(I) （ここで、ｋは１〜１４の整数を示し、ｍは１〜１０の
整数を示し、ｎは１〜１６の整数を示す。また、Ｃ*は
不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な液晶性化合物。 - 【請求項２】下記一般式(I) （ここで、ｋは１〜１４の整数を示し、ｍは１〜１０の
整数を示し、ｎは１〜１６の整数を示す。また、Ｃ*は
不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な液晶性化合物を少なくとも１種
類含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62186576A JPH0667913B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62186576A JPH0667913B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6036317A Division JP2524312B2 (ja) | 1994-02-10 | 1994-02-10 | 光学活性な液晶性化合物を含む液晶組成物を使用する液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272571A JPH01272571A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH0667913B2 true JPH0667913B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=16190957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62186576A Expired - Fee Related JPH0667913B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667913B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| EP0667384B1 (en) * | 1994-02-14 | 1998-12-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Fluorine-containing optically active compound, process for preparing the same and liquid crystal mixture and liquid crystal element comprising the same |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69618413T2 (de) * | 1995-10-12 | 2002-06-20 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62190163A (ja) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | イミドジカルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 |
-
1987
- 1987-07-28 JP JP62186576A patent/JPH0667913B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01272571A (ja) | 1989-10-31 |
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Legal Events
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