JPH02115154A - イミド化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は第４級アンモニウム基を存する新規なイミド化
合物に関する。該イミド化合物は、漂白、洗浄あるいは
殺菌を行う際に用いる過酸化水素の活性を増大する作用
を有し、過酸化水素あるいは水溶液中で過酸化水素を遊
離する化合物と組合せて、漂白剤、洗浄剤、カビ取り剤
、殺菌剤等として利用することができる。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド等の環状イ
ミド化合物、あるいはＮ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’テトラアセ
チルエチレンジアミン（ＴＡＥＤと略す）等の非環状イ
ミド化合物は良く知られている。しかしながら、四級ア
ンモニウム基を有するカルボン酸のイミド誘導体を合成
し、その有用性について検討した例は見当たらない。

一方、ＴＡＥＤは、水溶液中で過酸化水素を遊離する化
合物、例えば、炭酸ナトリウムの過酸化水素付加物（２
ＮａｚＣＯｔ・３ＨｚＯｚ、　ＰＣと略す）等とともに
使用し、過酸化水素の漂白作用を増進させる物質、すな
わち、漂白活性化剤として用いられている。しかしなが
らＴＡＥＤの漂白活性化効果は低温では不充分であり、
例えば４０゛Ｃ以下ではほとんど、効果が認められない
。

〔課題を解決するための手段〕

かかる実情において本発明者らは鋭意検討の末、四級ア
ンモニウム基を存するカルボン酸イミド化合物を合成し
、このものが低温においても高い漂白活性化効果を示す
ことを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は式（Ｉ） 〔式中、Ｒ７は置換されていてもよい炭素数１〜２２の
アルキル基、Ｒ２，Ｒ３は炭素数１〜２２のアルキル基
を表わし、Ｒ１，ＲＺ、Ｒ３のいずれかが連結して環を
形成してもよく、又、Ｒ２，Ｒ，のいずれかとＲ６或い
はＲ６とが連結して環を形成してもよい。

Ｒ８は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、ア又は
Ｒ，、Ｒｆｆ、　Ｒ，或いはＲ８と連結して環を形成す
る基、 Ｒ７はＨｌ又はＲ６と連結して環を形成する基、Ｒ８は
Ｈ１炭素数１〜２２のアルキル基、て環を形成する基、 ｎは０〜１０、 瞬は１〜１０１ Ｘは有機又は無機のアニオン。〕 で表わされるイミド化合物を提供するものである。

本発明のイミド化合物（Ｉ）のアンモニウム基の対イオ
ンＸとしては一般の有機、無機のアニオンが用いられる
。通常の合成法に従えば、塩素、又は臭素が対イオンと
なる場合が多いが、これは例えばイオン交換等の手法に
よって、他のイオンに置き換えることも可能である。か
かる対イオンとしては、サルフェート、スルホネート、
カーボネート、ホスフェート等の無機アニオン、脂肪酸
アニオン、アルキルサルフェート、アルキルホスフェー
ト、陰イオン界面活性剤等の有機アニオンが例示される
。又、本発明のイミド化合物のアンモニウム基の対イオ
ンＸはイミド窒素の置換基Ｒ８が水素原子の場合は、そ
のイミド窒素、あるいは本発明のイミド化合物の置換基
としてカルボキシル基等の酸性基が導入されている場合
はその酸性基であっても良い。

本発明の式（Ｉ）で表わされるイミド化合物の具体例と
しては、次のようなものが例示され但し、 分子内イオン構造の場合を除き、 式において対アニオン は省略する。

イ）非置換脂肪族化合物 Δ い、ｊ は１−２２、 は０−２２） は１−２２、ｊ は１−１０゜ は０−１２〕 υ （ｉ、ｊ はｌ はＯ ２２〕 非置換芳香族化合物 は４−６、ｊ は１ はＯ １２〕 は１ は０−２２） は１−２２、 は１−１０、 は２ ■ す は１−２２、 は１又は２、 は０−２２） ヒドロキシル基置換化合物 ■ は１ は１−１０、 はＯ アンモニウム基置換化合物 は０又は１、ｊ は１−１０゜ ｋ、ｔ は０ ２２〕 シアノ基置換化合物 ＩＩ　　　１１ （Ｃｌｈ）ｋ （ｉ、ｍ は１−２２、 は１−１０、 は０−２２） はｌ は１−１０、 ｋ、覗 は０ カルボキシル基置換化合物 （ＩＩＪ は０−２２、 ｋは１ は１−２２） ＣＨｓ ＣＨｓ−Ｎ−（Ｃ１ｌｚ）　ｔ 、ＣＨｆｆ （Ｃ＋＋□）ｋ ＣＨ３ ＯｏｏＣ−（Ｃ）Ｉｔ）＋−Ｎ−（ＣＨｚ）Ｊ−Ｃ−Ｎ
ＣＨ，０ Ｃ−（ＣＨ２）　ｔ ■ （ＣＨｚ）＊ は１ は１−１０、 ｋ９．は０ ＣＨｚ（ＣＨｚ）ｚ Ｎ−（ＣＨｚ）　ｊ−Ｃ−Ｎ−Ｃ ＨｆｆＯＯ （ＣＨ，）、−Ｈ ト）イミダゾリジノン誘導体 （ｉは１−２２、ｊは１−１０） チ）オキサゾリジノン誘導体 鎖状化合物について示せば次式（ＩＩ）の如くである。

（ＣＨｚ）ｍ Ｘ−（ＣＬ）　７−ＣＯＣｌ　＋　）ＩＮ−Ｃ−（ＣＨ
ｚ）　＋　４■ （ＣＨｚ）ｍ 〔ｉは１−２２、ｊは１−１０） ノ）ジケトピペラジン誘導体 〔ｉは１−２２、ｊは１−１０３ 本発明のイミド化合物は例えば次のようにして合成され
る。

ハロアルキルカルボン酸クロリドと酸アミドを塩基及び
溶媒の存在下又は不存在下に反応させて、ハロアルキル
カルボン酸イミドを得る。

（ｋ、ｔは１−２２、ｊは１−１０、ＸはＣ１又はＢｒ
）反応に用いることのできる塩基としては３級アミン、
例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２．５−ルチジ
ン等、あるいは無機塩基、例えば炭酸ナトリウム等が挙
げられる。トリメチルアミン等の求核性に冨むアミンは
、ハロゲン化アルキル部への望ましくない副反応を生ず
るので用いるべきではない。溶媒としては非プロトン性
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセト
ン、クロロホルム等が好適に使用される。

反応温度、及び、時間は用いる原料の反応性、溶解性等
の条件により変化するが、通常、塩基を用いる場合は０
〜５０°Ｃで１〜１０時間、塩基を用いない場合は５０
〜１５０°Ｃで１〜１０時間である。

次に、得られたハロアルキルカルボン酸イミドと３級ア
ミンを反応させることにより、目的のイミド化合物が得
られる（弐■）。

（Ｃ１１□）ｔ＝　　　　　　ＣＨ３ Ｃ）１３ （ＣＬＬ （ｉ＋に＋ｔは１−２２、ｊは１−１０、ＸはＣ１又は
Ｂｒ）この反応は非プロトン性極性溶媒、例えばアセト
ン、ＤＭＦ　、　ＴＨＦ　、クロロホルム、アセトニト
リル等の中で好適に行われる。　ｔ−ブタノールのよう
な３級アルコールも用い得るが、−級、二級アルコール
はイミドのアルコリシスを併発するので用いるべきでは
ない。反応温度は用いる原料の反応性、溶解性に応じて
適宜選択されるが、通常０°Ｃ〜１００　”Ｃの間が良
い。１００　’Ｃ以上では生成したアンモニウム塩の分
解等の望ましくない副反応が生ずる。反応時間は通常０
．５〜２４時間である。

官能基を有する化合物や環状の化合物等も上記の反応方
法を適宜応用することによって合成することができる。

以上のようにして得られる本発明の化合物は新規な化合
物であり、カチオン活性剤としてそのまま柔軟剤等とし
て使用することができるが、本発明の化合物は特に過酸
化水素の活性化剤として有用である。

過酸化水素あるいは水溶液中で過酸化水素を遊離する化
合物は、酸素系漂白剤、殺菌剤等として用いられている
が、通常、その作用を増強させる目的で、種々の化合物
、例えばニトリル化合物、テトラアセチルエチレンジア
ミン等のアセチル化合物、酸無水物等の活性化剤が組合
せて用いられている。一般に過酸化物とこれら活性化剤
との反応で、活性種となる有機過酸が生じるといわれて
いる。

本発明者らは、本発明におけるイミド化合物が上記のよ
うな過酸化水素の活性化剤として有用であることを見出
した。

本発明に用いられる過酸化物としては過酸化水素あるい
は水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物が挙げられ、
水溶液中で過酸化水素を遊離する化合物としては、アル
カリ金属又はアルカリ土類金属の過酸化物、例えば過酸
化ナトリウム、過酸化カルシウム、過ホウ酸ナトリウム
ー水塩、過ホウ酸ナトリウム四水塩等、あるいは、無機
又は有機の過酸化水素付加物、例えば炭酸ナトリウム、
トリポリリン酸ナトリウム、ビロリン酸ナトリウム、尿
素の過酸化水素付加物等が例示される。これらは一種の
みを単独で、あるいは二種以上を混合して用いても良い
。中でも特に過ホウ酸ナトリウムー水塩、過ホウ酸ナト
リウム四水塩、炭酸ナトリウム・過酸化水素付加物が、
その安全性や入手のし易さの点で好ましい。

本発明のイミド化合物は、これらと組合せて使用するこ
とができるが、中でもイミド結合−個当たりの分子量が
４００以下であり、かつ、アンモニウム基１個当たりの
分子量が６００以下のものが、高い活性基濃度と適度な
水溶性を示す故に好適に使用される。

過酸化物と式（Ｉ）で表わされるイミド化合物の量比は
任意であるが好適には１００対１〜１対２（モル比）で
用いられる。イミド化合物がこれより少ないと充分な漂
白活性化効果が得られず、また逆にイミド化合物をこれ
より多く用いることは経済的に有利ではない。

本発明の方法を実施する際、上記の過酸化物とイミド化
合物は活性酸素濃度が０．００１〜５％となる範囲の濃
度で使用される。使用時の温度は０〜１００°Ｃの範囲
で選ばれるが、特に、このイミド化合物は低温での漂白
活性化効果が高いので、０〜６０°Ｃ５なかんずく０〜
４０゛Ｃで充分な漂白、あるいは殺菌作用を示す。使用
時の媒体のｐＨは７−１２が好ましい。

本発明において過酸化物と式（Ｉ）で表わされるイミド
化合物は使用時にその場で混合することが望ましい。混
合状態で長時間保存すると、活性種である有機過酸が分
解してしまい、漂白、殺菌作用が低下してしまう。

漂白、殺菌は上記の過酸化物とイミド化合物との混合溶
液と、処理しようとする物とを単に接触させることによ
って行われる。接触の方法は任意であるが、通常、浸漬
、塗布、噴霧によって行われる。

本発明のイミド化合物と過酸化物との組合せは、漂白洗
剤組成物として好適に用いることができる。

本発明の組成物は上記の必須成分に加えて、使用目的に
応じて公知の他の成分を添加することができる。かかる
添加物の具体例としては界面活性剤、ビルダー、再汚染
防止剤、酵素、螢光増白剤、過酸化物の安定化剤、香料
、染料、顔料が挙げられる。イミド化合物の含有量は組
成物の使用目的に応じて適宜選択されるが、通常１〜８
０−１％である。

本発明の組成物は保存中に過酸化物と式（Ｉ）で表わさ
れるイミド化合物が反応することを避けなければならな
い。通常、両者を別々に造粒し、粉末状で混合すること
によって、その目的は達成される。また、両者の少なく
とも一方をマイクロカプセル化したり、水溶性フィルム
で包装することによって、さらに安定性を高めることも
可能である。

〔発明の効果・作用〕

本発明の式（Ｉ）で表わされるイミド化合物はすべて文
献未載の新規化合物であるが、それらのうち、あるもの
は漂白活性化剤として優れた性能を示す。また、第４級
アンモニウム基とイミド基を合わせ持つことから、殺菌
剤、反応性陽イオン界面活性剤、合成中間体等として有
用である。

本発明において、過酸化物と式（Ｉ）で表わされるイミ
ド化合物とを併用すると容易にかつ高度に過酸化水素が
活性化される。

本発明のイミド化合物と過酸化物とを含有する組成物は
漂白剤、衣料用洗剤、殺菌剤、義歯清浄化剤、カビ取り
剤、食器洗浄剤、発泡剤、その他の用途に用いられ、こ
れまで望み得なかった低温における高い性能を示す。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はそれらに限定されるものではない。

実施例１ ＣＨ，ＯＯ ジムロート冷却器、温度計、メカニカルスターラーを備
えた５００　＠７の３つロフラスコに、クロロアセチル
クロリド１１３　ｇ、及び２−ビＣ）　ＩＪトン４２．
５ｇを仕込み約１時間かけて９５°Ｃに昇温し、その温
度で、６時間反応を行った。激しい塩酸ガスの発生と、
沈殿の析出、再溶解が認められた０反応後、減圧蒸留に
より、Ｎ−クロロアセチル−２−ピロリドン７２．３ｇ
　（９０％）を得た（ｂｐ　１１５−１１７℃／　３　
Ｌｏｒｒ、ｍｐ　４５．５４７．５°Ｃ）。

続いて、Ｎ−クロロアセチル−２−ピロリドン１６．６
　ｇ　（０，１０３ａ＋ｏｌ）を２００ｇのアセトンに
？容解し、トリメチルアミン６．７　ｇ　（０，１１３
ｍｏｌ）を吹き込み、室温で８時間反応を行った。反応
後、析出した固体を集め、アセトン洗浄後乾燥した。

白色固体２２．０　ｇが得られた。収率９７．７％。

ｍｐ　；　１０９　１１２　　（液晶様〜分解）ＩＲ（
ＫＢｒ、　ｃｌ’）　　；３５０４１７０６．１６１８
．１４９２，１４０４１３７８．１２８０．１２２４．
９１４ＮＭＲ（ｄｂ−ＤＭＳＯ）　；　２．１ｐｐｍ（
ｍ）２１１．２．７ｐｐｍ（ｎ＋）２Ｈ３，４ｐｐＨ１
（ｓ）９Ｈ，３，８ｐｐｍ（ｔ）２１（５，０ｐｐｍ　
（ｓ）２ｔｌ 実施例２ 実施例１と同様にして得たＮ−クロロアセチル−２−ピ
ロリドン１０　ｇ　（６１，９ｍｏ＋ｏｌ）を１００−
のアセトンに？容解し、オクチルジメチルアミン１０、
７　ｇ　（６８．　１ｍｍｏｌ）を加え、還流下に８時
間反応させた。反応後アセトンを減圧留去し、生じた固
体をｎ−ヘキサンで洗浄後乾燥した。

淡黄色ワックス状固体１９．０　ｇが得られた。収率９
６，３％。

ｎ＋ｐ　；　８０”Ｃ〜（液晶様〜分解）ＩＲ（ＫＢｒ
，　ｃｍ−’）　　；３４５６．２９５６，２９３２．
２８６４　１？４８１７０２、　１６４２．　１４８４
．　１４６６、　１４０８。

１３６４、　１２７６、　１２２４，　１１９８，　１
０２４９００、８４２，６０２ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）　；　０．９　−１．３ｐｐ
ｍ　（ブロード）１５Ｈ。

１、８−２．３ｐｐｍ（ｍ）２Ｈ，　２．６ｐｐｍ（ｔ
）２Ｈ．３．４ｐｐｍ（ｓ）　６Ｈ，　３．７ｐｐｍ（
ｍ）４Ｈ，　５．０　ｐｐｍ（ｓ）２１１実施例３ ジムロート冷却管、温度計、メカニカルスターラーを備
えた２００　ｍ７の３ツロフラスコにγークロロ酪酸ク
ロリド６３　ｇ　（０．４５ｍｏｌ）及び、２ピロリド
７２７．４　ｇ　（０．３２ｍｏｌ）を加え約１時間か
けて９５°Ｃまで昇温し、その温度で８時間反応を行っ
た。反応後減圧蒸留によって（ｂｐ１０４−１１１’Ｃ
１０．１．５ｔｏｒｒ）　、Ｎ　　（　４−クロロブタ
ノイル）＝２−ピロリドンを５５．６ｇ　（９１．１％
）得た。続いてＮ−（４−クロロブタノイル）−２−ピ
ロリドン１９　ｇ　（０．　１ｍｏｌ）をアセトン３５
０ｇに？容解し、３１　ｇ　（０．５２＋ａ＊Ｉ）のト
リメチルアミンを吹き込み、オートクレーブ中、８０°
Ｃ／２．５ａｔｍにて１２時間反応を行った。反応後、
冷却し、オートクレーブをあけ析出した固体を隼め、ア
セトン洗浄後乾燥した。

白色固体１７．５　ｇが得られた。収率７０．４％。

ｍｐ　；　１２１　　１４１″Ｃ（不明瞭）ＩＲ（ＫＢ
ｒ，　ｃｍ−’）　　；３４２４．３０２４，２９６８
，２９０８，１７４４。

１７０２、　１６５０．　１４８４．　１３８６，　１
３１０。

１２６Ｂ．　１２４８，　１２１６，　１０２２．　９
Ｂ２。

９５８．５９６ ＮＭＲ（ｄｉ−ＤＭＳＯ）　；　１．８　−２．３ｐｐ
ｍ（ｍ）４Ｈ，２，６ρＰＩ（ｔ）２Ｈ。

３．１ｐｐｍ（ｔ）２Ｈ，３，４１）Ｉ）Ｑｌ（Ｓ）９
８．　３．７ｐｐｍ　　（ｔ）２Ｈ，４，３ｐｐｍ（ｔ
）２）１実施例４ ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた３００　ｍ７の３ツロフラスコにクロロアセ
チルクロリド１１３ｇ　（Ｉｍｏｌ）、クロロアセトア
ミド４６．８　ｇ　（０，５ｍｏｌ）を加え約１時間か
けて９５°Ｃまで昇温した。９５°Ｃで２時間、１１５
°Ｃで２時間反応した後、生成したビスタロロアセチル
アミンを集め、クロロホルム洗浄後減圧乾燥した（収量
７７゜３ｇ、９０．９％、ｍｐ１９７−９°Ｃ）。

続いてビスタロロアセチルアミン４７．７　ｇ　（０，
２８ｍｏｌ）をアセトン５００　ａＺに懸濁させ、トリ
メチルアミン４６．９　ｇ　（０，８ｍｏｌ）を吹き込
んだ。オートクレーブ中８０″Ｃ／２．５ａｔｎ＋にて
８時間反応を行った。

反応後冷却し、オートクレーブをあけ、白色沈殿を集め
アセトン洗浄後乾燥した。

白色結晶７８．８　ｇが得られた。収率９７．５％。

す；不明瞭（分解） ｒＲ（ＫＢｒ、　Ｃ（Ｉ−’）　　；３４５２．３０８
０．３０２４．２９６８．２９３２゜１７４２、１？１
６．１６３６．１５５６．１５３２゜１４８０．１４１
８．１２５Ｂ、１２０６．９２２ＮＭＲ（ｄｈ−ＤＭＳ
Ｏ／ＤｚＯ）　；３．４ｐｐｍ（ｓ）１８）１．４．６
ｐｐｍ（ｓ）４８実施例５ ジムロートコンデンサー、温度計、メカニカルスターラ
ーを備えた２００　ｍ７の３ツロフラスコに２．５−ジ
ケトピペラジン２２．８　ｇ　（０，２ｍｏｌ）、クロ
ロアセチルクロリド１１３　ｇ　（Ｉｍｏｌ）を仕込み
約１時間かけて９５°Ｃまで昇温した。９５°Ｃで５時
間、１１５°Ｃで１時間反応後、固体をろ取し、クロロ
ホルムで洗浄後乾燥した（Ｉ．４−ビスタロロアセチル
−２，５−ジケトピペラジン／収量４８．８ｇ、９１．
３％、　　ｍｐ　１７５〜８°Ｃ）。

続いて１．４−ビスタロロアセチル−２，５−ジケトピ
ペラジン１３．５　ｇ　（５０ｍｉｏ＋）をアセトン２
５０ｇに溶解し、そこへ１８．４ｇのトリメチルアミン
を吹き込んだ。室温で１２時間反応した後、析出固体を
集め、アセトン洗浄後乾燥した。

淡黄色固体１８．４　ｇが得られた。収率９４，７％。

１１１ｐｉ不明瞭（分解） ＩＲ（ＫＢｒ、　ｃＩＩＩ−’）　　；３４４４，１７
１６，１６９４，１６３４，１４００゜１１８４．９６
８，９２２ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＤｚＯ）　；３．４ｐｐｍ（
ｓ）１８８．４．８ｐｐｍ（ｓ）４１１．４．９ｐｐｍ
（ｓ）４Ｈ 実施例６〜１０、比較例１ ここでは過酸化物とイミド化合物を混合したときに生成
する過酸を定量することにより、過酸化水素の活性化効
果を示す。

７５１１１７のイオン交換水に炭酸ナトリウム・過酸化
水素付加物０．３ｇを溶解しく活性酸素濃度０．０５４
％）、そこへ１／１６モル当量のイミド化合物（Ｉ）を
添加した後、２０°Ｃで５分間撹拌を行った。次に、３
％のカタラーゼ水溶液２−を加え、１分間撹拌し、過剰
の過酸化水素を分解した。そこへ１０％硫酸を１０ｔｎ
！、１０％ヨウ化カリウム水溶液１０＠ｌを加えた後、
Ｎ　／１０チオ硫酸ナトリウムで生成したヨウ素を滴定
した。結果を表１に示す。なお比較例としてイミド化合
物（Ｉ）の代りにＴＡＥＤを用いて行った同様の試験結
果も示す。

表　　１ ＊イミド化合物１００　ｇ当たりに生成する過酸の量を
酸素濃度へ換算したもの。

表１より、本発明によって、過酸化水素が効率良く活性
化されることが明らかである。

実施例１１〜１５、比較例２〜３ ここでは漂白剤としての応用例を示す。

１５０　ｍｌの水道水に炭酸す）　ＩＪウム・過酸化水
素付加物０．６ｇ、及び１／１６モル当量のイミド化合
物（Ｉ）からなる組成物を溶解し、そこへ下記の方法で
調製した紅茶汚染布（８ｃｍ　Ｘ　８　ｃＩ！＋、５枚
）を加え、時々撹拌しながら、２０°Ｃにおいて浸漬漂
白試験を行った。３０分後、布を取り出し、水洗の後乾
燥した。布の反射率の測定（日本電色工業■製ＮＤＲ−
１０１ＤＰ、　４６０ｎｍフィルター）を行い、下式に
従い漂白率を求めた。

布を浸し、約１５分間煮沸する。そのまま火よりおろし
、２時間程度放置後自然乾燥させ、洗液の色のつかなく
なるまで水洗し、脱水、プレス後、８ｃｍＸ８ｃｍの試
験片とし、実験に供した。

結果を表２に示す。なお、比較例としてイミド化合物（
Ｉ）の代りにＴＡＥＤを加えた組成物、及び活性化剤を
含まない組成物について行った試験結果も合わせて示す
。表２より、本発明の組成物が漂白剤として優れている
ことは明らかである。

表２ Ｘ１００　　（％） 〈紅茶汚染布の調製〉 日東紅茶（黄色パッケージ）８０ｇを３２のイオン交換
水にて約１５分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿金巾＃２００３＊炭酸ナトリウム・過酸
化水素付加物 実施例１６〜２０、比較例４〜に こでは重質衣料用洗浄剤組成物としての使用例を示す。

市販重質洗剤５５ｗ　ｔ％、炭酸ナトリウム・過酸化水
素付加物１５−ｔ％、及び、イミド化合物（Ｉ）３０ｗ
ｔ％を含有する組成物を調製した。この組成物を０．１
９３　ｗｔ％含有する洗浄液（洗剤ベース０．１３３％
、有効酸素濃度０．００３９％）で実施例１１〜１５の
方法で調製した紅茶汚染布（８ｃｍ　Ｘ　８　ｃｍ、５
枚）をターボトメ−ターを用いて２０°Ｃで１０分間洗
浄した。水洗乾燥後、上記方法により漂白率を求めた。

結果を表３に示す。なお比較例として、イミド化合物（
＋）の代りにＴＡＥＤを加えた組成物、炭酸ナトリウム
・過酸化水素付加物のみを加えた組成物、及び市販重質
洗浄剤のみの組成物について行った試験の結果も合わせ
て示す。

表３より、本発明の組成物は洗浄剤として優れた性能を
示すことは明らかである。

表３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は置換されていてもよい炭素数１〜２２
   のアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜２２のアル
   キル基を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のいずれかが
   連結して環を形成してもよく、又、Ｒ＿２、Ｒ＿３のい
   ずれかとＲ＿６或いはＲ＿５とが連結して環を形成して
   もよい。 Ｒ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿５は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 Ｒ＿６は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、アリ
   ール基、▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
   る 基、又はＲ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿７或いはＲ＿８と連結し
   て環を形成する基、 Ｒ＿７はＨ、又はＲ＿６と連結して環を形成する基、Ｒ
   ＿８はＨ、炭素数１〜２２のアルキル基、▲数式、化学
   式、表等があります▼又はＲ＿２、Ｒ＿３或いはＲ＿６
   と連結して環を形成する基、 ｎは０〜１０、 ｍは１〜１０、 Ｘは有機又は無機のアニオン。〕 で表わされるイミド化合物。 ２、過酸化物及び請求項１記載のイミド化合物を含有す
   ることを特徴とする漂白剤組成物。