JPH02202600A - トリアシル化されたエタノールアミンを液状水混和性過酸化物活性剤として使用する方法 - Google Patents
トリアシル化されたエタノールアミンを液状水混和性過酸化物活性剤として使用する方法Info
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- JPH02202600A JPH02202600A JP1320740A JP32074089A JPH02202600A JP H02202600 A JPH02202600 A JP H02202600A JP 1320740 A JP1320740 A JP 1320740A JP 32074089 A JP32074089 A JP 32074089A JP H02202600 A JPH02202600 A JP H02202600A
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- water
- triacylated
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- cleaning
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3907—Organic compounds
- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、トリアジル化されたエタノールアミンを液状
水混和性過酸化物活性剤として使用する方法に関するも
のである。
水混和性過酸化物活性剤として使用する方法に関するも
のである。
(従来技術)
無機過酸塩は、洗浄剤組成物における漂白活性剤として
使用することが長年未知られている。しかしながら、こ
れらは、60°C以上の温度においてのみその最大漂白
刃を展開するので、洗浄の際に過酸化水素と反応してペ
ルオキシカルボン酸を放出する活性剤である有機化合物
と一緒に配合される。このペルオキシカルボン酸は、4
0〜60°Cにおいても漂白作用並びに消毒作用を有す
る。N−アシル化合物類[テトラアセチルエチレンジア
ミン(TAED)、テトラアセチルメチレンジアミン、
テトラアセチルグリコールウリル(uril) (TA
GU)] および活性化されたエステル類[ペンタアセ
チルグルコース(PAG) 、アセトキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、ノナノイロキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム(NOBS)、ベンゾイロキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム(BOBS) ]等の種々の公知の活
性剤の調査が例えば米国特許第4,248,928号に
与えられている。これらの活性剤(特にTAED、TA
GII、 PAGおよびN0BS)は、洗浄用粉末に
優位に使用されている。しかしながら、数多くの潜在的
活性剤の欠点は、非常に低い洗浄温度(10〜20°C
)においてこれらの水溶性が低いということである。攪
拌しないと活性剤結晶が洗浄用液から被洗濯繊維上に沈
降し、上記繊維上に漂白汚点を形成する。ここで完全に
水溶性の活性剤を使用するということは利点がある。
使用することが長年未知られている。しかしながら、こ
れらは、60°C以上の温度においてのみその最大漂白
刃を展開するので、洗浄の際に過酸化水素と反応してペ
ルオキシカルボン酸を放出する活性剤である有機化合物
と一緒に配合される。このペルオキシカルボン酸は、4
0〜60°Cにおいても漂白作用並びに消毒作用を有す
る。N−アシル化合物類[テトラアセチルエチレンジア
ミン(TAED)、テトラアセチルメチレンジアミン、
テトラアセチルグリコールウリル(uril) (TA
GU)] および活性化されたエステル類[ペンタアセ
チルグルコース(PAG) 、アセトキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、ノナノイロキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム(NOBS)、ベンゾイロキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム(BOBS) ]等の種々の公知の活
性剤の調査が例えば米国特許第4,248,928号に
与えられている。これらの活性剤(特にTAED、TA
GII、 PAGおよびN0BS)は、洗浄用粉末に
優位に使用されている。しかしながら、数多くの潜在的
活性剤の欠点は、非常に低い洗浄温度(10〜20°C
)においてこれらの水溶性が低いということである。攪
拌しないと活性剤結晶が洗浄用液から被洗濯繊維上に沈
降し、上記繊維上に漂白汚点を形成する。ここで完全に
水溶性の活性剤を使用するということは利点がある。
近年、液状の強力洗浄剤組成物を使用する傾向がある。
しかしながら、存在する液状の強力洗浄剤組成物の欠点
は、頑固な酸化性の汚れを除去する漂白システムが存在
しないということにある。
は、頑固な酸化性の汚れを除去する漂白システムが存在
しないということにある。
数多(の特許出願は、過酸化水素と活性剤に基づく水性
漂白システムが提案しており、該漂白システムは、<p
H7で保存され且つ洗浄を開始する直前まで界面活性剤
混合物と混合し、該漂白システムをそうすることによっ
てのみ安定な保存が保証される。
漂白システムが提案しており、該漂白システムは、<p
H7で保存され且つ洗浄を開始する直前まで界面活性剤
混合物と混合し、該漂白システムをそうすることによっ
てのみ安定な保存が保証される。
加えて、ドイツ特許第35L151号明細書、ヨーロッ
パ特許第217.454号明細書およびヨーロッパ特許
第225.654号明細書は、界面活性剤補助剤および
ビルグー以外に活性剤/過酸塩型、例えば微粉砕された
過硼酸塩−水和物およびTAED等の漂白システムをも
含む非水系液状強力洗浄剤組成物を記載している。ドイ
ツ特許第3,728.256号明細書、ドイツ特許第3
,729,074号明細書およびヨーロッパ特許第12
5,781号明細書は、液状有機活性剤(例えばアシラ
ール類およびジアセチルメチルアミン)の利点に注目し
ている。しかしながら、主張された活性剤(例えばエチ
レンジアミンアセテートベンゾエート)は、水に対する
溶解性が限定され、懸濁液としてしか水−含有配合物に
有効でなく、そして漂白プロセスの際ゆっくりとしか溶
解しないという欠点を有する。過加水分解(perhy
drolysis)に続いて部分的に環境的に問題があ
ると見なされる分解生成物(低分子量アルデヒド、N−
メチルアセトアミド)が生成するという更なる欠点を有
するとみなすべきである。
パ特許第217.454号明細書およびヨーロッパ特許
第225.654号明細書は、界面活性剤補助剤および
ビルグー以外に活性剤/過酸塩型、例えば微粉砕された
過硼酸塩−水和物およびTAED等の漂白システムをも
含む非水系液状強力洗浄剤組成物を記載している。ドイ
ツ特許第3,728.256号明細書、ドイツ特許第3
,729,074号明細書およびヨーロッパ特許第12
5,781号明細書は、液状有機活性剤(例えばアシラ
ール類およびジアセチルメチルアミン)の利点に注目し
ている。しかしながら、主張された活性剤(例えばエチ
レンジアミンアセテートベンゾエート)は、水に対する
溶解性が限定され、懸濁液としてしか水−含有配合物に
有効でなく、そして漂白プロセスの際ゆっくりとしか溶
解しないという欠点を有する。過加水分解(perhy
drolysis)に続いて部分的に環境的に問題があ
ると見なされる分解生成物(低分子量アルデヒド、N−
メチルアセトアミド)が生成するという更なる欠点を有
するとみなすべきである。
洗浄用粉末における液状活性剤の使用、特に無機キャリ
ヤーに吸着されたトリアセチルエタノールアミンは、ド
イツ特許公開第2,733,849号明細書に記載され
ている。
ヤーに吸着されたトリアセチルエタノールアミンは、ド
イツ特許公開第2,733,849号明細書に記載され
ている。
(発明が解決使用とする課題)
直ちに水に溶解し、液状洗浄剤および消毒剤組成物に関
する水−含有または非水系システムに直ちに添加可能で
あり、且つ酸化性および消毒性過酸を直ちに放出する保
存可能な漂白活性剤に多大な興味が続いである。
する水−含有または非水系システムに直ちに添加可能で
あり、且つ酸化性および消毒性過酸を直ちに放出する保
存可能な漂白活性剤に多大な興味が続いである。
(課題を解決するための手段)
驚くべきことにトリアセチル化エタノールアミンが非常
に速い水混和性であり、そして過酸化水素またはその他
の過酸化化合物の存在下に室温においてでも過酸1モル
を放出するということを見出した。
に速い水混和性であり、そして過酸化水素またはその他
の過酸化化合物の存在下に室温においてでも過酸1モル
を放出するということを見出した。
従って、本発明は、一般式:
%式%
(式中、R,R,およびR2は同一であってもよく互い
に異なってもよく各々アルキル法、アルケニル基または
アリール基であり、そして該分子における全炭素原子数
は8〜14である)のトリアジル化されたエタノールア
ミンを液状洗浄剤組成物における液状水混和性過酸化物
活性剤として使用する方法を提供するものである。
に異なってもよく各々アルキル法、アルケニル基または
アリール基であり、そして該分子における全炭素原子数
は8〜14である)のトリアジル化されたエタノールア
ミンを液状洗浄剤組成物における液状水混和性過酸化物
活性剤として使用する方法を提供するものである。
トリアセチル化エタノールアミン類は、公知の繊維処理
効果を有する公知の化合物である(米国特許第2,14
3,765号明細書)。これらのトリアセチル化エタノ
ールアミン類は、エタノールアミンを高温下に過剰の無
水カルボン酸またはカルボニルハリドと反応させること
によって製造される。
効果を有する公知の化合物である(米国特許第2,14
3,765号明細書)。これらのトリアセチル化エタノ
ールアミン類は、エタノールアミンを高温下に過剰の無
水カルボン酸またはカルボニルハリドと反応させること
によって製造される。
しかしながら、経済的理由および生態学的理由により、
上記トリアセチル化エタノールアミン類は、以下に記載
する二段階法によって製造されるのが好ましい。
上記トリアセチル化エタノールアミン類は、以下に記載
する二段階法によって製造されるのが好ましい。
先ず、エタノールアミンを120〜200°Cの温度で
酸と反応させて水を除去することによってカルボン酸モ
ノエタノールアミンまたはN、O−ジアセチルエタノー
ルアミンとする。上記生成物を第二段階において、更に
精製することなしに130〜170°Cで無水カルボン
酸と反応させこれを除去する。
酸と反応させて水を除去することによってカルボン酸モ
ノエタノールアミンまたはN、O−ジアセチルエタノー
ルアミンとする。上記生成物を第二段階において、更に
精製することなしに130〜170°Cで無水カルボン
酸と反応させこれを除去する。
この反応は、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸性触
媒または酢酸ナトリウム等の塩基性触媒の存在下に且つ
減圧下に行うことができる。この第二反応段階において
生成されたカルボン酸を所望により連続プロセスのため
に第一反応段階に添加してもよい。
媒または酢酸ナトリウム等の塩基性触媒の存在下に且つ
減圧下に行うことができる。この第二反応段階において
生成されたカルボン酸を所望により連続プロセスのため
に第一反応段階に添加してもよい。
この方法で得られたアシル化生成物の水溶性は、存在す
る炭素原子数に強(依存する。好ましい化合物としては
、トリアセチルエタノールアミン、ジアセチルプロピオ
ニルエタノールアミン、トリプロピオニルエタノールア
ミンおよびベンゾイルジアセチルエタノールアミンがあ
り、これらのうちトリアセチルエタノールアミンが最良
の水溶性を示し且ついかなる割合においても水と混和性
である。炭素原子数14以上の化合物は、充分溶解しな
いので現存する固形活性剤以上の利点を有していない。
る炭素原子数に強(依存する。好ましい化合物としては
、トリアセチルエタノールアミン、ジアセチルプロピオ
ニルエタノールアミン、トリプロピオニルエタノールア
ミンおよびベンゾイルジアセチルエタノールアミンがあ
り、これらのうちトリアセチルエタノールアミンが最良
の水溶性を示し且ついかなる割合においても水と混和性
である。炭素原子数14以上の化合物は、充分溶解しな
いので現存する固形活性剤以上の利点を有していない。
トリアセチルエタノールアミン(TAEA)は、水溶液
で過酸化水素または無機過酸塩と直ちに反応して強力な
漂白・洗浄剤である過酢酸を形成する。
で過酸化水素または無機過酸塩と直ちに反応して強力な
漂白・洗浄剤である過酢酸を形成する。
使用する無機過酸塩は、各々ナトリウムまたはカリウム
塩の形態の過硼酸塩、過炭酸塩、過硫酸塩または過燐酸
塩である。過酸塩と活性剤との割合は、0.5:1〜1
0:1であり、好ましくは1:1〜4:1である。
塩の形態の過硼酸塩、過炭酸塩、過硫酸塩または過燐酸
塩である。過酸塩と活性剤との割合は、0.5:1〜1
0:1であり、好ましくは1:1〜4:1である。
無水非イオン性界面活性剤に上記トリアセチル化エタノ
ールアミンを溶解し、そして微粉砕過酸塩を添加するこ
とによって安定な漂白混合物を得ることが可能であり、
該混合物は、直接またはウオツシング、クリーニングま
たは消毒のためのその他の添加剤と組み合わせて使用す
ることができる。混合物に関して更に可能な成分は、ア
ニオン性またはカチオン性界面活性剤類、酵素類、過酸
化物安定剤類、ゲル化禁止剤類、香料類および染料類で
ある。ドデカンジペルオキシカルボン酸等のその他の過
酸化物活性剤との組合せが可能である。上記化合物の更
なる使用方法は、微粉砕洗浄剤組成物における過酸化物
活性剤である。この目的のため、上記液状活性剤をゼオ
ライトまたは過硼酸ナトリウムに吸着させ、場合により
付加的な顆粒化または被覆により安定化させる。
ールアミンを溶解し、そして微粉砕過酸塩を添加するこ
とによって安定な漂白混合物を得ることが可能であり、
該混合物は、直接またはウオツシング、クリーニングま
たは消毒のためのその他の添加剤と組み合わせて使用す
ることができる。混合物に関して更に可能な成分は、ア
ニオン性またはカチオン性界面活性剤類、酵素類、過酸
化物安定剤類、ゲル化禁止剤類、香料類および染料類で
ある。ドデカンジペルオキシカルボン酸等のその他の過
酸化物活性剤との組合せが可能である。上記化合物の更
なる使用方法は、微粉砕洗浄剤組成物における過酸化物
活性剤である。この目的のため、上記液状活性剤をゼオ
ライトまたは過硼酸ナトリウムに吸着させ、場合により
付加的な顆粒化または被覆により安定化させる。
(発明の効果)
本発明は、上記のトリアセチル化されたエタノールアミ
ン類が充分に水と混和性であるであるという新たな知見
によるものである。この性質により、上記過酸化物活性
剤は、液状洗浄剤組成物に特に洗濯液に完全に均一に分
散可能であり、それゆえ係る洗浄剤組成物における固形
過酸化物活性剤の不均一な分散によって生じる漂白汚点
等の欠点を回避する。
ン類が充分に水と混和性であるであるという新たな知見
によるものである。この性質により、上記過酸化物活性
剤は、液状洗浄剤組成物に特に洗濯液に完全に均一に分
散可能であり、それゆえ係る洗浄剤組成物における固形
過酸化物活性剤の不均一な分散によって生じる漂白汚点
等の欠点を回避する。
(実施例)
実方缶イ列 1
トリアセチル化 ノールアミンの制御
20.2g(2モル)の氷酢酸を122g(2モル)の
エタノールアミンに滴下し、そして生成された水を蒸発
させる。冷却後、1gのp4ルエンスルホン酸を加えて
、続いて更に60.1g (1モル)の氷酢酸を再び滴
下する。3時間の還流の後、更なる水を蒸発させる。2
gの酢酸ナトリウムを加え、続いて306゜3g(3モ
ル)の無水酢酸を滴下し、そして得られた酢酸を蒸発さ
せる。得られる生成物を蒸発させる。
エタノールアミンに滴下し、そして生成された水を蒸発
させる。冷却後、1gのp4ルエンスルホン酸を加えて
、続いて更に60.1g (1モル)の氷酢酸を再び滴
下する。3時間の還流の後、更なる水を蒸発させる。2
gの酢酸ナトリウムを加え、続いて306゜3g(3モ
ル)の無水酢酸を滴下し、そして得られた酢酸を蒸発さ
せる。得られる生成物を蒸発させる。
次いで生成物を20cmVigreuxカラムによるオ
イルポンプ減圧下に蒸発させる。
イルポンプ減圧下に蒸発させる。
収量(収率) :280.1g (75χ)の透明液
。
。
no −1,4515(25°C)。
CDCl3における300MIIz ’NMRスペクト
ル:2、O7ppm (s、 311) 2.43ppm (s、 611) 3.94ppm (t、 211) 4.22ppm (t、 2H)。
ル:2、O7ppm (s、 311) 2.43ppm (s、 611) 3.94ppm (t、 211) 4.22ppm (t、 2H)。
ン の r のI
N、N、Q−トリアセチルエタノールアミン(TAEA
)およびエチリデンベンツ゛エートアセテ−) (EB
A)の水溶性を公知の方法によって測定した。
)およびエチリデンベンツ゛エートアセテ−) (EB
A)の水溶性を公知の方法によって測定した。
活性剤 水溶性
23°C37°C
TAEA ω ■
EBA 0.7g/l 0.8g/19″ れ
た の゛ ノ ″ 恋の活性剤TAE八(トリ
アセチルエタノールアミン)、TEDA(テトラアセチ
ルエチレンジアミン)およびイソノブス(イソノナノキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウム)の過加水分解速度の
実験的測定をサーモスタット中の22ビーカにおいて洗
浄条件下に行なった。電気攪拌機により過硼酸塩を漂白
可能な汚れとして20dのチェリージュースと一緒に加
えられたIEC標準洗浄剤組成物の2%濃度溶液を均一
に攪拌した。
た の゛ ノ ″ 恋の活性剤TAE八(トリ
アセチルエタノールアミン)、TEDA(テトラアセチ
ルエチレンジアミン)およびイソノブス(イソノナノキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウム)の過加水分解速度の
実験的測定をサーモスタット中の22ビーカにおいて洗
浄条件下に行なった。電気攪拌機により過硼酸塩を漂白
可能な汚れとして20dのチェリージュースと一緒に加
えられたIEC標準洗浄剤組成物の2%濃度溶液を均一
に攪拌した。
これらの活性剤を予め少量の水に溶解し、上記の温度調
整された洗浄液に添加した。各セット時間間隔において
(1〜5分) 、50dサンプルを除き、全活性酸素お
よび過酸について滴定した。
整された洗浄液に添加した。各セット時間間隔において
(1〜5分) 、50dサンプルを除き、全活性酸素お
よび過酸について滴定した。
第1表:22°Cにおける溶解漂白活性剤の過加水分解
のpH依存;活性剤の90%転換に要する時間[分j
: p)19 TAEA 12分 子EDA 15分イソノプ
ス 〉30分 これらの結果は、TAIE八が pH10pH11 7分 1分 7分 1分 11分 1.5分 1モルの過酢酸を非常 に速く放出することを示し、事実予備溶解するとすぐに
放出した。これらの過加水分解速度は、イソノブスから
のベルイソノナン酸の形成速度より速い。
のpH依存;活性剤の90%転換に要する時間[分j
: p)19 TAEA 12分 子EDA 15分イソノプ
ス 〉30分 これらの結果は、TAIE八が pH10pH11 7分 1分 7分 1分 11分 1.5分 1モルの過酢酸を非常 に速く放出することを示し、事実予備溶解するとすぐに
放出した。これらの過加水分解速度は、イソノブスから
のベルイソノナン酸の形成速度より速い。
60°Cにおしるーラン −0−メー −の−これらの
試験を標準汚染布−KF l0G(紅茶汚染)およびE
MPAコツトンNα114(赤ワイン汚染)を使用して
60℃においてラウンダー〇−メーター中で15゜のド
イツ高度の水中で行なった。漂白システム(活性剤/過
硼酸塩)を各場合において25■の活性酸素が洗浄液1
!に対して存在するような量で添加した。各場合におい
て使用された洗浄剤は、洗浄液ii、に対して1.5g
のIECベース洗浄粉末とした。洗浄時間は、30分と
した。種々の試験繊維の反射率(reflectanc
e)が増加するに従って漂白効果が測定された。この測
定は、通常の方法で行われた。
試験を標準汚染布−KF l0G(紅茶汚染)およびE
MPAコツトンNα114(赤ワイン汚染)を使用して
60℃においてラウンダー〇−メーター中で15゜のド
イツ高度の水中で行なった。漂白システム(活性剤/過
硼酸塩)を各場合において25■の活性酸素が洗浄液1
!に対して存在するような量で添加した。各場合におい
て使用された洗浄剤は、洗浄液ii、に対して1.5g
のIECベース洗浄粉末とした。洗浄時間は、30分と
した。種々の試験繊維の反射率(reflectanc
e)が増加するに従って漂白効果が測定された。この測
定は、通常の方法で行われた。
反射率値
漂白システム 紅茶 赤ワイン
TAEA/PB 70.9
66.7EiD^/PB
69.9 64.9DALE八/PB
64.0 57.9PB
62.9 58.0TAE
A: N、 N、 O−トリアセチルエタノールアミン
EDΔ:エチレンジアミンジアセテートDALEA:
N,O−ジアセチル−N−ラウロイルエタノールアミン PB:過硼酸ナトリウム この洗浄試験は、TAIEAが従来公知のEDAおよび
非液状のDALEAより漂白性能において優れていると
いうことを示している。
66.7EiD^/PB
69.9 64.9DALE八/PB
64.0 57.9PB
62.9 58.0TAE
A: N、 N、 O−トリアセチルエタノールアミン
EDΔ:エチレンジアミンジアセテートDALEA:
N,O−ジアセチル−N−ラウロイルエタノールアミン PB:過硼酸ナトリウム この洗浄試験は、TAIEAが従来公知のEDAおよび
非液状のDALEAより漂白性能において優れていると
いうことを示している。
にお巳る一つン ー0−メ一 − の゛以下の試験を標
準汚染布WKF IOG(紅茶汚染)およびEMPAコ
ツトンNα114(赤ワイン汚染)を使用して25°C
においてラウンダー〇〜メーター中で15°のドイツ高
度の水中で行なった。洗浄剤組成物は、各場合において
3%の活性剤および10%の過硼酸ナトリウムを含有し
た。洗浄時間を15分間とした。
準汚染布WKF IOG(紅茶汚染)およびEMPAコ
ツトンNα114(赤ワイン汚染)を使用して25°C
においてラウンダー〇〜メーター中で15°のドイツ高
度の水中で行なった。洗浄剤組成物は、各場合において
3%の活性剤および10%の過硼酸ナトリウムを含有し
た。洗浄時間を15分間とした。
反射率値
漂白システム 紅茶 赤ワイン
TAIEA/PB 56.0 5
4.9TAED/PB 54.8
51.5PB 52.8
51.7TAEA: N, N, O− )リ
アセチルエタノールアミンTAED:テトラアセチルエ
タノールジアミンPB:過硼酸ナトリウム 上記の洗浄条件下においてTAEAの優れた漂白効果は
、水との化合物の完全な混和性によるものであり得る。
4.9TAED/PB 54.8
51.5PB 52.8
51.7TAEA: N, N, O− )リ
アセチルエタノールアミンTAED:テトラアセチルエ
タノールジアミンPB:過硼酸ナトリウム 上記の洗浄条件下においてTAEAの優れた漂白効果は
、水との化合物の完全な混和性によるものであり得る。
Claims (2)
- (1)一般式: (RCO)(R_1CO)N−(CH_2)_2−OC
OR_2(式中、R、R_1およびR_2は同一であっ
てもよく互いに異なってもよく各々アルキル基、アルケ
ニル基またはアリール基であり、そして該分子における
全炭素原子数は8〜14である)のトリアシル化された
エタノールアミンを液状洗浄剤組成物における液状水混
和性過酸化物活性剤として使用する方法。 - (2)トリアセチル化エタノールアミンを液状洗浄剤組
成物における液状水混和性過酸化物活性剤として使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3842008A DE3842008A1 (de) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Verwendung von triacylierten ehtanolaminen als fluessige, wassermischbare peroxidaktivatoren |
| DE3842008.2 | 1988-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02202600A true JPH02202600A (ja) | 1990-08-10 |
Family
ID=6369102
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