JPH0211535A - ホルミルトリメチルビシクロ［２．２．２］オクタ‐７‐エン異性体およびその製法と用途 - Google Patents
ホルミルトリメチルビシクロ［２．２．２］オクタ‐７‐エン異性体およびその製法と用途Info
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- JPH0211535A JPH0211535A JP1114042A JP11404289A JPH0211535A JP H0211535 A JPH0211535 A JP H0211535A JP 1114042 A JP1114042 A JP 1114042A JP 11404289 A JP11404289 A JP 11404289A JP H0211535 A JPH0211535 A JP H0211535A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、ホルミルトリメチルビシクロ［２，２２］オ
クタ−７−エン異性体およびその製法と用途に関する。
クタ−７−エン異性体およびその製法と用途に関する。
［従来の技術］
ビンクロ［２，２，２］オクテンは、文献により香料と
して既知である。例えば、イソプロピル基で置換された
ビシクロオクテンは、ケミカル・アブストラクト、７６
．４０２１ｚ（１９７２）などに記載されている。置換
テトラメチルビシクロ［２゜２．２］オクテンは、スイ
ス国特許第６１１５１７号に開示されている。
して既知である。例えば、イソプロピル基で置換された
ビシクロオクテンは、ケミカル・アブストラクト、７６
．４０２１ｚ（１９７２）などに記載されている。置換
テトラメチルビシクロ［２゜２．２］オクテンは、スイ
ス国特許第６１１５１７号に開示されている。
［発明の構成］
ホルミルトリメチルビシクロ［２，２，２］オクタ７一
エン異性体が、香料として好ましい性質を有することが
わかった。
エン異性体が、香料として好ましい性質を有することが
わかった。
従って、本発明は、式
で示されるホルミルトリメチルビシクロ［２，２２］オ
クタ−７−エン異性体に関する。
クタ−７−エン異性体に関する。
本発明は、このようなホルミルトリメチルビシクロ［２
，２，２］オクタ−７−エンの香料としての用途にら関
する。
，２，２］オクタ−７−エンの香料としての用途にら関
する。
本発明の異性体混合物の香は、草や千草様の緑草および
ハーブのようであると表し得る。本発明の混合物は、６
安定性が非常に高いことも特徴である。
ハーブのようであると表し得る。本発明の混合物は、６
安定性が非常に高いことも特徴である。
ホルミルトリメチルビシクロ［２，２，２１オクタ７一
エン異性体は、清々しいハーブ様香を有する新規な香料
組成物の製造のために適当である。
エン異性体は、清々しいハーブ様香を有する新規な香料
組成物の製造のために適当である。
組成物全量に対して、本発明の香料混合物の含量は、１
〜５０重量％、好ましくは１〜２５重量％である。この
ような組成物は、洗剤、消毒剤、繊維製品処理剤、化粧
品（化粧水、クリーム、ローション、エアロゾル、化粧
石鹸、メイクアップおよび口紅）のような製品の若番の
ために、また抽出香料中にも使用し得る。若番する製品
中の香料組成物の含量は、２〜２０重量％、好ましくは
５〜１０重量％である。
〜５０重量％、好ましくは１〜２５重量％である。この
ような組成物は、洗剤、消毒剤、繊維製品処理剤、化粧
品（化粧水、クリーム、ローション、エアロゾル、化粧
石鹸、メイクアップおよび口紅）のような製品の若番の
ために、また抽出香料中にも使用し得る。若番する製品
中の香料組成物の含量は、２〜２０重量％、好ましくは
５〜１０重量％である。
ホルミルトリメチルビシクロ［２，２，２］オクタ７一
エン異性体は、ディールス−アルダ−反応によって既知
の方法で合成し得る［ヴオルヴエーバー（Ｗｏｌｌｖｅ
ｂｅｒ）、ホウベンーヴエイル（ＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ
）、第Ｖ／Ｉｃ巻、９７７〜１１３９頁（１９７０）参
照］。この目的のために、要すれば触媒のσ注下に、１
，５．５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン、
３，５．５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン
、５．５−ジメチル−３−メヂレンノクロヘキサー１−
エンまたはこのようなジエンを含ａする混合物を、アク
ロレインと２０〜２２０℃で反応さける。ジエンとアク
ロレインとのモル比は、０．５〜２：１、好ましくは０
．６〜１．５：Ｉである。適当な触媒は、例えばＩ３Ｆ
、、Ａｌ２Ｃ１！、ｌおよび／またはＺｎＣＩＬである
。この反応は、有機溶媒、例えば塩化メチレン、ジエチ
ルエーテルおよび／またはシクロヘキサン中で行うこと
が好ましい。反応の完了後、反応生成物を水洗し、例え
ば炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液お
よび／または水酸化カリウムで中和し、蒸留する。
エン異性体は、ディールス−アルダ−反応によって既知
の方法で合成し得る［ヴオルヴエーバー（Ｗｏｌｌｖｅ
ｂｅｒ）、ホウベンーヴエイル（ＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ
）、第Ｖ／Ｉｃ巻、９７７〜１１３９頁（１９７０）参
照］。この目的のために、要すれば触媒のσ注下に、１
，５．５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン、
３，５．５−トリメチルシクロヘキサ−１，３−ジエン
、５．５−ジメチル−３−メヂレンノクロヘキサー１−
エンまたはこのようなジエンを含ａする混合物を、アク
ロレインと２０〜２２０℃で反応さける。ジエンとアク
ロレインとのモル比は、０．５〜２：１、好ましくは０
．６〜１．５：Ｉである。適当な触媒は、例えばＩ３Ｆ
、、Ａｌ２Ｃ１！、ｌおよび／またはＺｎＣＩＬである
。この反応は、有機溶媒、例えば塩化メチレン、ジエチ
ルエーテルおよび／またはシクロヘキサン中で行うこと
が好ましい。反応の完了後、反応生成物を水洗し、例え
ば炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液お
よび／または水酸化カリウムで中和し、蒸留する。
本発明のビンクロオクテンの製造に使用するジエンは、
ａ機化学の標準的な既知の方法で合成し得る。例えば３
，５．５−）ツメチルシクロヘキサ２−エン−１−オン
（イソホロン）を例えば水素化リチウムアルミニウムで
還元して、３，５．５−トリメチシンクロヘキセン−１
−オールとし、次いでこのアルコールを、例えば硫酸水
素カリウムと反応させて本発明の製法に使用し得るツエ
ンを得ることができる。
ａ機化学の標準的な既知の方法で合成し得る。例えば３
，５．５−）ツメチルシクロヘキサ２−エン−１−オン
（イソホロン）を例えば水素化リチウムアルミニウムで
還元して、３，５．５−トリメチシンクロヘキセン−１
−オールとし、次いでこのアルコールを、例えば硫酸水
素カリウムと反応させて本発明の製法に使用し得るツエ
ンを得ることができる。
［実施例］
■イソホロンの還元
無水ジエチルエーテル５００ｚ＆中のイソホロン２００
ｇ（１，４５モル）を、水素化リチウムアルミニウムＩ
３．７７ｇ（０，３６２５モル；無水ジエチルエーテ
ル２００ｄ中に懸ｆＥＪ）に、連続的に還流が起こるよ
うに、撹拌しながら滴下した。次いで、反応混合物を１
時間還流した。冷却後、まず氷水を、次いで１０％硫酸
を撹拌しながら注意深く加えた後、分液漏斗で分離し、
エーテルで３回抽出した。
ｇ（１，４５モル）を、水素化リチウムアルミニウムＩ
３．７７ｇ（０，３６２５モル；無水ジエチルエーテ
ル２００ｄ中に懸ｆＥＪ）に、連続的に還流が起こるよ
うに、撹拌しながら滴下した。次いで、反応混合物を１
時間還流した。冷却後、まず氷水を、次いで１０％硫酸
を撹拌しながら注意深く加えた後、分液漏斗で分離し、
エーテルで３回抽出した。
ｒＴ機相合飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄後、濃縮し、
水流ポンプ減圧（１６ｔｏｒｒ）下に６０〜６２℃で蒸
留した。
水流ポンプ減圧（１６ｔｏｒｒ）下に６０〜６２℃で蒸
留した。
収量：１７０ｇ（理論値の８４％）
■ジエン混合物の調製
イソホロンの還元によって得られた３、５．５−トリメ
チルシクロヘキセノール１７０ｇおよび硫酸水素カリウ
ム１０ｇを、窒素雰囲気中で沸騰温度に加熱し、ジエン
混合物を留去した。これを硫酸ナトリウムで乾燥後、そ
のままでディールスアルダー反応に用いた。
チルシクロヘキセノール１７０ｇおよび硫酸水素カリウ
ム１０ｇを、窒素雰囲気中で沸騰温度に加熱し、ジエン
混合物を留去した。これを硫酸ナトリウムで乾燥後、そ
のままでディールスアルダー反応に用いた。
■ディールスーアルダー反応による５（６）−ホルミル
−１，３，３（３，３，７）−トリメデルビシクロ［２
、２、２］オクタ−７−エンの製造前記のようにして得
られた、ジエン混合物（１゜５５−トリメデルシクロヘ
キサ−１，３−ジエン、３．５．５−トリメチルシクロ
ヘキサ−１，３−ジエンおよび５，５−ジメチル−３−
メチレシンクロヘキサ−ｌ−エンを重量比５５：２５：
２０で含有）１２２ｇ（１モル）、アクロレイン８４ｇ
および塩化亜鉛６．１１ｇを塩化メチレン２００ｊ１１
２に溶解し、４時間加熱還流した。反応生成物を水＋０
０ｘ（ｌで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０
０ｘＱで中和し、溶媒の除去後、蒸留により精製した。
−１，３，３（３，３，７）−トリメデルビシクロ［２
、２、２］オクタ−７−エンの製造前記のようにして得
られた、ジエン混合物（１゜５５−トリメデルシクロヘ
キサ−１，３−ジエン、３．５．５−トリメチルシクロ
ヘキサ−１，３−ジエンおよび５，５−ジメチル−３−
メチレシンクロヘキサ−ｌ−エンを重量比５５：２５：
２０で含有）１２２ｇ（１モル）、アクロレイン８４ｇ
および塩化亜鉛６．１１ｇを塩化メチレン２００ｊ１１
２に溶解し、４時間加熱還流した。反応生成物を水＋０
０ｘ（ｌで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０
０ｘＱで中和し、溶媒の除去後、蒸留により精製した。
沸点５８〜６０℃１０．０８ｍｂａｒの５（６）−ホル
ミル−１，３，３（３，３，７）−トリメチルビンクロ
［２，２，２］オクタ−７−エン異性体が得られた。
ミル−１，３，３（３，３，７）−トリメチルビンクロ
［２，２，２］オクタ−７−エン異性体が得られた。
収量：１１５ｇ（理論値の６５％）
組成物例
■ファンシー・ラベンダー
成分
オクタ−７−エン
ラバンジン油グロッソ（Ｇ ｒｏｓｓｏ）α−テルピネ
オール リナリルアセテート リナロエ油 ムスクケトン ラベンダー油（フランス） クマリン パッチユリ油 樟脳 重量部 ミリステート中ｌＯ重量％コ
オール リナリルアセテート リナロエ油 ムスクケトン ラベンダー油（フランス） クマリン パッチユリ油 樟脳 重量部 ミリステート中ｌＯ重量％コ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるホルミルトリメチルビシクロ［２，２，２］
オクタ−７−エン異性体。 ２、請求項１記載のホルミルトリメチルビシクロ［２，
２，２］オクタ−７−エン異性体の製法であって、要す
れば触媒の存在下に、１，５，５−トリメチルシクロヘ
キサ−１，３−ジエン、３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサ−１，３−ジエン、５，５−ジメチル−３−メチ
レンシクロヘキサ−１−エンまたはこのようなジエンを
含有する混合物を、アクロレインと、０．５〜２：１の
モル比で２０〜２２０℃で反応させることを含んで成る
方法。 ３、請求項１記載のホルミルトリメチルビシクロ［２，
２，２］オクタ−７−エン異性体を含有する香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3815259A DE3815259A1 (de) | 1988-05-05 | 1988-05-05 | Isomere formyl-trimethylbicyclo(2.2.2)oct-7-ene |
| DE3815259.2 | 1988-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211535A true JPH0211535A (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=6353663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114042A Pending JPH0211535A (ja) | 1988-05-05 | 1989-05-02 | ホルミルトリメチルビシクロ［２．２．２］オクタ‐７‐エン異性体およびその製法と用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4992416A (ja) |
| EP (1) | EP0340645B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0211535A (ja) |
| AT (1) | ATE80143T1 (ja) |
| DE (2) | DE3815259A1 (ja) |
| ES (1) | ES2051916T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000844A1 (fr) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede de production d'aldehydes cycliques insatures |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5346884A (en) * | 1993-10-01 | 1994-09-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted 2,6-dimethylbicyclo[3,3,1]non-6-enes, processes for preparing same and organoleptic uses thereof |
| US9107581B2 (en) * | 2003-04-15 | 2015-08-18 | Koninklijke Philips N.V. | Elastography device and method for determining and imaging of mechanical and elastic parameters of an examination object |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH143252A (de) * | 1929-01-07 | 1930-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. |
| US3914322A (en) * | 1973-10-01 | 1975-10-21 | Int Flavors & Fragrances Inc | Bicyclic fragrance materials and processes therefor |
| CH611517A5 (en) * | 1975-08-29 | 1979-06-15 | Givaudan & Cie Sa | Perfume compositions |
-
1988
- 1988-05-05 DE DE3815259A patent/DE3815259A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-27 AT AT89107674T patent/ATE80143T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-27 DE DE8989107674T patent/DE58902178D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-27 ES ES89107674T patent/ES2051916T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 EP EP89107674A patent/EP0340645B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-02 JP JP1114042A patent/JPH0211535A/ja active Pending
- 1989-05-05 US US07/348,353 patent/US4992416A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000844A1 (fr) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede de production d'aldehydes cycliques insatures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3815259A1 (de) | 1989-11-16 |
| ES2051916T3 (es) | 1994-07-01 |
| US4992416A (en) | 1991-02-12 |
| EP0340645A1 (de) | 1989-11-08 |
| EP0340645B1 (de) | 1992-09-02 |
| ATE80143T1 (de) | 1992-09-15 |
| DE58902178D1 (en) | 1992-10-08 |
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