JPS5936990B2 - ノルボルナン（−ネン）誘導体、その製法及び香料及び賦香製品に芳香性を付与し、変調し、又は増強する方法 - Google Patents
ノルボルナン（−ネン）誘導体、その製法及び香料及び賦香製品に芳香性を付与し、変調し、又は増強する方法Info
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- JPS5936990B2 JPS5936990B2 JP54046107A JP4610779A JPS5936990B2 JP S5936990 B2 JPS5936990 B2 JP S5936990B2 JP 54046107 A JP54046107 A JP 54046107A JP 4610779 A JP4610779 A JP 4610779A JP S5936990 B2 JPS5936990 B2 JP S5936990B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
式：
□゛。
、０、、、〔式中Ｒは炭素原子数１〜４を有する低級ア
ルキル基を表わす〕を有し、かつ点線位置に単結合又は
二重結合を有する新規ノルボルナン（一エン）誘導体は
、香料及び賦香製品の製造のための、何番成分としての
有用な用途が認められる。
ルキル基を表わす〕を有し、かつ点線位置に単結合又は
二重結合を有する新規ノルボルナン（一エン）誘導体は
、香料及び賦香製品の製造のための、何番成分としての
有用な用途が認められる。
本発明は香料及び賦香製品に芳香性を賦与し、変調し、
又は増強する方法に関し、これは、何番〔式中、Ｒは炭
素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表わす〕を有
しかつ点線位置に単結合又は二重結合を有する新規ノル
ボルナン（一エン）誘導体を添加することより成る。
又は増強する方法に関し、これは、何番〔式中、Ｒは炭
素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表わす〕を有
しかつ点線位置に単結合又は二重結合を有する新規ノル
ボルナン（一エン）誘導体を添加することより成る。
本発明により、付香有効量の式（Ｉａ，ｂ）の化合物を
含有していることを特徴とする香料組成物も得られる。
含有していることを特徴とする香料組成物も得られる。
本発明は、付香有効量の式（Ｉａ，ｂ）の化合物を含有
する香料又は賦香製品にも関する。
する香料又は賦香製品にも関する。
最後に、本発明により、強塩基の存在下にアセ千ルーノ
ルボルネンと式：〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕の
クロル酢酸アルキルと反応させることより成る式：〔式
中、Ｒは炭素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表
わす〕の化合物の製法も得られる。
ルボルネンと式：〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕の
クロル酢酸アルキルと反応させることより成る式：〔式
中、Ｒは炭素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表
わす〕の化合物の製法も得られる。
式（Ｉａ，ｂ）の化合物はグリシド酸のエステル類に属
する。本発明により使用されるこれらの化合物の例は、
有利にはメチルー及びエチルエステル、即ちメチル３−
メチル−３−（ノルボルネン−５−イル）−グリシデー
ト及びエチル−３メチル−３−（ノルボルネン−５−イ
ル）−グリシデートであり、これらの化合物は最も強烈
な芳香性を生じさせる。化合物（Ｉａ，ｂ）と類似の化
学構造を有し文献に芳香特性を有すると記載されている
化合物には、式：のアセチルーノルボルネン（特願昭４
６−３０１８４号明細書参照）及び式：の５−（２−ア
ルコキシカルボニルビニノリービシクロ〔２，２，１〕
ヘプト−２−エン（西ドイツ国特許出願公開第２１６３
７７０号公報参照）が包含される。
する。本発明により使用されるこれらの化合物の例は、
有利にはメチルー及びエチルエステル、即ちメチル３−
メチル−３−（ノルボルネン−５−イル）−グリシデー
ト及びエチル−３メチル−３−（ノルボルネン−５−イ
ル）−グリシデートであり、これらの化合物は最も強烈
な芳香性を生じさせる。化合物（Ｉａ，ｂ）と類似の化
学構造を有し文献に芳香特性を有すると記載されている
化合物には、式：のアセチルーノルボルネン（特願昭４
６−３０１８４号明細書参照）及び式：の５−（２−ア
ルコキシカルボニルビニノリービシクロ〔２，２，１〕
ヘプト−２−エン（西ドイツ国特許出願公開第２１６３
７７０号公報参照）が包含される。
上記定義の前者の化合物の嗅覚特性に関して充分に定義
された表示はされていないが、この引用ビシクローヘプ
テン化合物は、メロンが発する芳香を想起させる果実様
芳香を有するものとして記載されている。前記方法によ
り５−（２−エトキシカルボニルビニノリービシクロ〔
２，２，１〕ヘプト−２−エンを合成する試みをした場
合に、予期生成物のかわりに、この純粋化合物６０（！
）を含有する複雑な混合物が得られ、この混合物を単離
及び精製しても、前記文献の記載とは異なり、メロン様
芳香を有さなかつた。ところで、化合物（Ｉａ，ｂ）は
、これとは対照的にメロン特性を明瞭にかつ完全に再現
する果実様の芳香を提供することが判明した。従つて、
へ式（Ｉａ，ｂ）の化合物は、予め定めた香料組成物の
製造のためだけでなく、種々の製品例えば石けん、化粧
品、シヤンプー、体嗅脱嗅剤、空気清涼剤、ワツクス、
洗剤又は一般的家事材料の付香のための有効な成分とし
ても、香料工業に多大な重要性を有する。本発明の化合
物の芳香は特に消えにくい。
された表示はされていないが、この引用ビシクローヘプ
テン化合物は、メロンが発する芳香を想起させる果実様
芳香を有するものとして記載されている。前記方法によ
り５−（２−エトキシカルボニルビニノリービシクロ〔
２，２，１〕ヘプト−２−エンを合成する試みをした場
合に、予期生成物のかわりに、この純粋化合物６０（！
）を含有する複雑な混合物が得られ、この混合物を単離
及び精製しても、前記文献の記載とは異なり、メロン様
芳香を有さなかつた。ところで、化合物（Ｉａ，ｂ）は
、これとは対照的にメロン特性を明瞭にかつ完全に再現
する果実様の芳香を提供することが判明した。従つて、
へ式（Ｉａ，ｂ）の化合物は、予め定めた香料組成物の
製造のためだけでなく、種々の製品例えば石けん、化粧
品、シヤンプー、体嗅脱嗅剤、空気清涼剤、ワツクス、
洗剤又は一般的家事材料の付香のための有効な成分とし
ても、香料工業に多大な重要性を有する。本発明の化合
物の芳香は特に消えにくい。
その特性は、殊にいちご又は桃を想起させるメロン調の
優れた果実様芳香である。その全体的芳香特性は、非常
に快適、清涼かつ優雅であり、その結果、式（Ｉａ，ｂ
）の化合物の使用が、かなり広範である。本発明のグリ
シデートはそれ自体で付香剤として、又は溶媒（一般に
例えばこの目的のためにフタル酸ジエチル又はエタノ一
ルが使用される）中の希釈又は濃縮溶液の形で、１種以
上の他の付香成分を含有する組成物として使用すること
ができる。
優れた果実様芳香である。その全体的芳香特性は、非常
に快適、清涼かつ優雅であり、その結果、式（Ｉａ，ｂ
）の化合物の使用が、かなり広範である。本発明のグリ
シデートはそれ自体で付香剤として、又は溶媒（一般に
例えばこの目的のためにフタル酸ジエチル又はエタノ一
ルが使用される）中の希釈又は濃縮溶液の形で、１種以
上の他の付香成分を含有する組成物として使用すること
ができる。
式（Ｉａ，ｂ）の付香剤が使用される濃度は、所望とさ
れる特定の芳香効果及び添加される材料の型に応じて広
く変動する。
れる特定の芳香効果及び添加される材料の型に応じて広
く変動する。
有用な付香効果は、一般に加えられるべき賦香製品又は
香料組成物の全重量の約１〜２０％又は３０％の濃度で
さえ達成できる。
香料組成物の全重量の約１〜２０％又は３０％の濃度で
さえ達成できる。
しかしながら、前記濃度は限定的に解釈すべきではなく
、より高いか又はより低い濃度が特別な目的に使用でき
る。式（１ａ，ｂ）のグリシデートは、市販品、アセチ
ル−ノルボルネンから出発し、これを強塩基例えばナト
リウム−又はカリウムメトキシド又はＴｅｒ−ブトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシドの存在下にクロル
酢酸アルキルと反応させることよりなる方法で容易に得
られる。前記の工程は下記の反応式に要約される：勿論
、この反応は前記式で示されるクロル酢酸メチルをその
高位の同族体、クロル酢酸−エチル又は−ブチルと代え
る類似の方法でも進行して、このような場合、相応する
エチル−及びブチルーグリシデートを生じさせる。
、より高いか又はより低い濃度が特別な目的に使用でき
る。式（１ａ，ｂ）のグリシデートは、市販品、アセチ
ル−ノルボルネンから出発し、これを強塩基例えばナト
リウム−又はカリウムメトキシド又はＴｅｒ−ブトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシドの存在下にクロル
酢酸アルキルと反応させることよりなる方法で容易に得
られる。前記の工程は下記の反応式に要約される：勿論
、この反応は前記式で示されるクロル酢酸メチルをその
高位の同族体、クロル酢酸−エチル又は−ブチルと代え
る類似の方法でも進行して、このような場合、相応する
エチル−及びブチルーグリシデートを生じさせる。
式（１ａ，ｂ）は種々の可能な構造異性体を定義してい
ると見なされる：実際８種の立体異性体が式で示される
。
ると見なされる：実際８種の立体異性体が式で示される
。
前記方法により得られる生成物は、その組成が十分に定
義され、再現可能である異性体の混合物より成る。これ
らの混合物は、香料の分野において直面する全ての実際
的目的にまつたく好適である。
義され、再現可能である異性体の混合物より成る。これ
らの混合物は、香料の分野において直面する全ての実際
的目的にまつたく好適である。
それにもかかわらず、所望の場合には、種々の異性体を
常法、例えば調製用気相クロマトグラフイ一の使用によ
り分離できる。環中に単結合を有する式（Ｉｂ）の化合
物例えばノルボルナンのアルキルエステルは、相応する
不飽和誘導体の簡単な還元、例えば慣用触媒例えばパラ
ジウム／炭の存在下で接触的水素添加することより製造
される。
常法、例えば調製用気相クロマトグラフイ一の使用によ
り分離できる。環中に単結合を有する式（Ｉｂ）の化合
物例えばノルボルナンのアルキルエステルは、相応する
不飽和誘導体の簡単な還元、例えば慣用触媒例えばパラ
ジウム／炭の存在下で接触的水素添加することより製造
される。
次に実施例につき本発明を詳説するが、本発明はこれに
限定されるものではなく、実施例中、温度は「℃」を表
わす。
限定されるものではなく、実施例中、温度は「℃」を表
わす。
例１
クロル酢酸メチル５９．９９（０．５５モル）をアセチ
ルノルボルネン５０９（０．３６７モル）とナトリウム
メトキシド２９．７９（０．５５モル）との懸濁液に滴
加した。
ルノルボルネン５０９（０．３６７モル）とナトリウム
メトキシド２９．７９（０．５５モル）との懸濁液に滴
加した。
この添加は３時間継続し、５℃以下の温度を維持するよ
うな速度を保持し、その後温度を１０℃に上昇させ、２
時間にわたり攪拌してこの温度に保持する。次に反応混
合物を攪拌下に室温で更に一夜放置し、次に氷水５００
ｍ１とエーテル（２２０ｍ１）との混合物中に注いだ。
有機相を分離させ、水溶液分（それぞれのエーテル５０
ｍ１の３倍）の抽出から得た有機エーテル抽出物と一緒
にし、１％塩酸水（２００ｍ０１水（３×５０ｍ０１最
後に塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させた後に残分
が得られ、これを蒸留すると所望生成物５３．７９（０
．２５８モル）（収率７０．３％）が得られた。前記方
法によりかつクロル酢酸メチルをクロル酢酸エチルに代
えて反応を実施する際に、相応するエチルエステル、例
えばエチル３−メチル−３（ノルボルネン−５−イル）
グリシデートが類似収率で得られる。
うな速度を保持し、その後温度を１０℃に上昇させ、２
時間にわたり攪拌してこの温度に保持する。次に反応混
合物を攪拌下に室温で更に一夜放置し、次に氷水５００
ｍ１とエーテル（２２０ｍ１）との混合物中に注いだ。
有機相を分離させ、水溶液分（それぞれのエーテル５０
ｍ１の３倍）の抽出から得た有機エーテル抽出物と一緒
にし、１％塩酸水（２００ｍ０１水（３×５０ｍ０１最
後に塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させた後に残分
が得られ、これを蒸留すると所望生成物５３．７９（０
．２５８モル）（収率７０．３％）が得られた。前記方
法によりかつクロル酢酸メチルをクロル酢酸エチルに代
えて反応を実施する際に、相応するエチルエステル、例
えばエチル３−メチル−３（ノルボルネン−５−イル）
グリシデートが類似収率で得られる。
得られた生成物は次の分析特性を有する：加により行な
われる還元で相応する飽和誘導体が得られた；例２ 粉末洗剤の付香 粉末洗剤の市販サンプルに例１の方法により製造された
メチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５−イル）−
グリシアダートの重量に対して０，２％の量で使用する
ことにより付香した。
われる還元で相応する飽和誘導体が得られた；例２ 粉末洗剤の付香 粉末洗剤の市販サンプルに例１の方法により製造された
メチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５−イル）−
グリシアダートの重量に対して０，２％の量で使用する
ことにより付香した。
このようにして得られた賦香製品は、清涼かつ快適で果
実様のメロン調芳香を有する。例３ 空気清涼剤 メチル３−メチル−（ノルボルネン−５−イル）グリシ
デートの４％のアルコール溶液１５ｍ１を推進薬（ＦＲ
ＩＧＥＮ５ｌｌ／１２）８５ｍ１と一緒にエーロゾル容
器中に導入した。
実様のメロン調芳香を有する。例３ 空気清涼剤 メチル３−メチル−（ノルボルネン−５−イル）グリシ
デートの４％のアルコール溶液１５ｍ１を推進薬（ＦＲ
ＩＧＥＮ５ｌｌ／１２）８５ｍ１と一緒にエーロゾル容
器中に導入した。
こうして得られた脱臭薬は果実様のメロン調芳香を与え
ることにより室内の迅速な芳香化が可能である。例４ 「花の芳香」（ＢＯｕｑｕｅｔｄｅｆｌｅｕｒｓ）型の
基礎芳香組成物は次の成分の混合により製造される前記
基礎組成物は、清涼で花様の香気を有し、特に芳香化粧
石けん又はジャンプ一に適する。
ることにより室内の迅速な芳香化が可能である。例４ 「花の芳香」（ＢＯｕｑｕｅｔｄｅｆｌｅｕｒｓ）型の
基礎芳香組成物は次の成分の混合により製造される前記
基礎組成物は、清涼で花様の香気を有し、特に芳香化粧
石けん又はジャンプ一に適する。
該基礎組成物７０９にメチル３−メチル−３−（ノルボ
ルネン−５−イル）−グリシデート３０９、又はそのエ
チルエステルの同量を添加することにより、特有の上品
な花様香気は、明瞭で快適な花様でメロン調の香気に変
えられる。例５ メチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５イル）−グ
リシデートはジャンプ一や水性クリームのような一般芳
香化粧品に、賦香製品の全重量の０．２（ｆｌ）の濃度
で使用される。
ルネン−５−イル）−グリシデート３０９、又はそのエ
チルエステルの同量を添加することにより、特有の上品
な花様香気は、明瞭で快適な花様でメロン調の香気に変
えられる。例５ メチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５イル）−グ
リシデートはジャンプ一や水性クリームのような一般芳
香化粧品に、賦香製品の全重量の０．２（ｆｌ）の濃度
で使用される。
こうして得られた材料は、良好な安定性の清涼で果実様
の特に快適な芳香を与えた。９５％エタノール中の５（
ｆｌ）濃度での同様なメチルエステルは、オードトワレ
の製造に使用した。
の特に快適な芳香を与えた。９５％エタノール中の５（
ｆｌ）濃度での同様なメチルエステルは、オードトワレ
の製造に使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ、ｂ）〔式
中、点線位置に単結合又は二重結合を有し、Ｒは炭素原
子数１〜４を有する低級アルキル基を表わす〕のノルボ
ルナン（−ネン）誘導体。 ２ メチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５−イル
）−グリシデートである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３ エチル３−メチル−３−（ノルボルネン−５−イル
）−グリシデートである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）〔式中Ｒ
は炭素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表わす〕
により示される化合物を製造するに当り、強塩基の存在
下にアセチルノルボルネンと式：Ｃｌ−ＣＨ＿２−ＣＯ
＿２Ｒ 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕で示されるクロル酢酸
アルキルとを反応させることを特徴とするノルボルネン
誘導体の製造法。 ５ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）〔式中￥
Ｒ￥は炭素原子数１〜４を有する低級アルキル基を表わ
す〕の化合物の付香有効量を香料及び賦香製品に添加す
ることを特徴とする、香料及び賦香製品に芳香性を付与
し、変調し、又は増強する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH00004073/787 | 1978-04-17 | ||
| CH407378 | 1978-04-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54138550A JPS54138550A (en) | 1979-10-27 |
| JPS5936990B2 true JPS5936990B2 (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=4269305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54046107A Expired JPS5936990B2 (ja) | 1978-04-17 | 1979-04-17 | ノルボルナン（−ネン）誘導体、その製法及び香料及び賦香製品に芳香性を付与し、変調し、又は増強する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4252728A (ja) |
| EP (1) | EP0004968B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5936990B2 (ja) |
| DE (1) | DE2961053D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4485019A (en) * | 1983-05-20 | 1984-11-27 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method of augmenting or enhancing the aroma of perfumed articles using alkyl-4-cyclooctenyl carbonates |
| US5039243A (en) * | 1987-07-07 | 1991-08-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fragrance releasing crayons |
| FI93833C (fi) * | 1992-05-14 | 1995-06-12 | Orion Yhtymae Oy | Menetelmä propionihappojohdosten valmistamiseksi |
| FR2776292B1 (fr) * | 1998-03-20 | 2004-09-10 | Oncopharm | Cephalotaxanes porteurs de chaine laterale et leur procede de synthese |
| JP3891251B2 (ja) * | 2000-06-06 | 2007-03-14 | 信越化学工業株式会社 | 脂環及びオキシラン構造を有する新規エステル化合物、及びその製造方法 |
| MX2012013504A (es) * | 2010-06-08 | 2013-01-24 | Firmenich & Cie | Biciclo-cetonas como ingredientes perfumantes. |
| JP2021534313A (ja) | 2018-07-16 | 2021-12-09 | プロメラス， エルエルシー | ノルボルネン誘導体を含むフレグランス組成物 |
| WO2024027922A1 (en) | 2022-08-05 | 2024-02-08 | Symrise Ag | A fragrance mixture (ii) |
| US20260078079A1 (en) * | 2024-09-16 | 2026-03-19 | Osmo Labs, Pbc | Fragrance and flavor compositions comprising norbornane and norbornene derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2889339A (en) * | 1956-07-02 | 1959-06-02 | Trubek Lab | Dialkyl substituted 2, 3-epoxyacid esters |
| US2889340A (en) * | 1956-07-02 | 1959-06-02 | Trubek Lab | Unsaturated dialkyl substituted 2, 3-epoxyacid esters |
| FR1416209A (fr) * | 1964-04-16 | 1965-10-29 | Norda Essential Oil & Chemical | Dérivés oxygénés de dicyclodiène |
| DE2163770A1 (de) | 1971-12-22 | 1973-07-05 | Udo Dipl Chem Dr Hoppe | Neue bicyclisch-substituierte, ungesaettigte ester |
| JPS5116633A (en) * | 1974-07-27 | 1976-02-10 | Nisshin Flour Milling Co | 22 hidorokishi 33 butensanjudotaino seizoho |
| DE2617816A1 (de) * | 1976-04-23 | 1977-11-10 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung von epoxynitrilen als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
-
1979
- 1979-04-10 US US06/028,843 patent/US4252728A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-17 EP EP79101172A patent/EP0004968B1/fr not_active Expired
- 1979-04-17 DE DE7979101172T patent/DE2961053D1/de not_active Expired
- 1979-04-17 JP JP54046107A patent/JPS5936990B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-02-05 US US06/231,852 patent/US4351748A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4252728A (en) | 1981-02-24 |
| EP0004968B1 (fr) | 1981-10-21 |
| JPS54138550A (en) | 1979-10-27 |
| DE2961053D1 (en) | 1981-12-24 |
| US4351748A (en) | 1982-09-28 |
| EP0004968A3 (en) | 1979-11-14 |
| EP0004968A2 (fr) | 1979-10-31 |
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