JPH0211555A - 変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用 - Google Patents

変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用

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JPH0211555A
JPH0211555A JP1112258A JP11225889A JPH0211555A JP H0211555 A JPH0211555 A JP H0211555A JP 1112258 A JP1112258 A JP 1112258A JP 11225889 A JP11225889 A JP 11225889A JP H0211555 A JPH0211555 A JP H0211555A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２．４−ジイソシアナトトルエンまたは１−イ
ソシアナト３．３．５−トリメチル−５−イソシアナト
メチルシクロヘキサンに基く低単量体含量のウレタン−
またはイソシアスレート−変性ポリイソシアネートを、
水の添加により変性ポリイソシアネート中のこれら単量
体の含量を選択的に低下させることにより製造する新規
方法に間する。
盗ｌ肢歪坐り豊 イソシアヌレート−またはウレタン−変性ポリイソシア
ネート中の出発単量体ジイソシアネート含量をｍ個アル
コールの添加（添加したアルコールと除去すべき出発単
量体ジイソシアネートの間で反応が起こる）により減少
させうることは知られている（ＤＥ−ＯＳ　２，４１４
，４１３および［ｌＥ　−Ｏ３２，４１４，３９１）、
　Ｌかし、この方法はｍ個アルコールが出発単量体ジイ
ソシアネートとばかりでなく、変性ポリイソシアネート
とも一部反応し、従ってそのＮＣＯ官能価が低下すると
いう欠点を伴う。
ここに意外にも、適度の水の添加により、特に２．４−
ジイソシアナトトルエンの場合、出発単量体ジイソシア
ネートと水との反応が、−価または二価アルコールを添
加した場合よりも選択的に起こることが見出された。こ
の結果（プラス水はイソシアネート付加反応に関しては
二官能性化合物であること）は、水の添加により、変性
ポリイソシアネートのＮＣＯ官能価に悪影響無しに単量
体含量がより選択的に低下するということである。
の　　　　　・ 本発明は（ｉ）２．４−ジイソシアナトトルエンまたは
それと、混合物を基準にして約３５％までの２．６−ジ
イソシアナトトルエンの混合物、（ｉｔ）（ｉ）に述べ
たジイソシアネートと、混合物を基準にして約８０ＮＣ
Ｏ当量％までの１．６−ジイソシアナトヘキサンの混合
物および（ｉｉｉ）　　１−インシアナト−３，３，５
−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン
から選ばれた出発ジイソシアネートを化学量論量未満の
量の多価アルコールと反応させまたは出発ジイソシアネ
ートのイソシアネート基の一部を二量体化し、充分な過
剰未反応出発ジイソシアネートを除去して出発単量体ジ
イソシアネート含量が固形分を基準にして多くとも３重
量％の変性ポリイソシアネートを得ることによる前記出
発ジイソシアネートに基くウレタン−またはイソシアヌ
レート変性ポリイソシアネートの製造方法において、存
在する未反応２．４−ジイソシアナトトルエンまたは１
−インシアナト−３、３，５−トリメチル−５−イソシ
アナトメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なく
とも１０モル％の水を変性ポリイソシアネートに添加す
ることにより出発ジイソシアネート含量を更に低下させ
ることを特徴とする前記製造方法に向けられている。
本発明はこの方法により得られる低単量体ポリイソシア
ネートおよびそれらの一成分または二成分ポリウレタン
ラッカーにおける結合剤成分としての使用にも向けられ
ている。
の　　　　　　　　發 本発明による方法の出発物質はＴＤＩ　（２，４−ジイ
ソシアナトトルエンまたはそれと、混合物を基準にして
約３５重量％までの２□６−ジイソシアナトトルエンの
混合物）またはＩＰＤＩ　（１−イソシアナト−３，３
，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキ
サン）に基くウレタンまたはイソシアヌレートポリイソ
シアネートである。
これらポリイソシアネートは次のものを含むと理解され
る： １、ＴＤＩ、特に２，４−ジイソシアナトトルエン、ま
たはＴＤＩと８０ＮＣＯ当量％までの１．６−ジイソシ
アナトヘキサン（ＭＤＩ）に基（イソシアヌレートポリ
イソシアネート、例えばＵＳ−Ｐ　３，３９４．１１１
またはＤＨ−Ａｓ　１，９５４，０９３（７）教示に従
って得ることができるこれらポリイソシアネートは一部
に固形分基準で０．２ないし３．０重量％の出発単量体
ジイソシアネート含量を有する。
２）　　ＴＤＩおよびエチレングリコール、異性体プロ
パンジオール、異性体ブタンジオール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、１．３．６−ドリヒドロキシヘ
キサンのような６２ないし２５０の範囲の分子量を有す
る低分子量多価アルコールまたはこれら多価アルコール
の混合物に基くウレタンポリイソシアネート、二成分ポ
リウレタンラッカーの硬化剤として適当なこれら比較的
低分子量のウレタンポリイソシアネートは例えばＤＩ！
−ＰＳ　１．０９０，１９６の教示に従って得ることが
できそして例えば薄層蒸留により存在する単量体の大部
分が除去される。これらウレタンポリイソシアネートは
好ましくは単量体の大部分が分離された後に本発明によ
る方法が使用される、即ち、ポリイソシアネートは好ま
しくは、本発明による方法を実施する前に、イソシアネ
ートの全量を基準にして０．３ないし３重量％の単量体
ＴＤＩを含有する。
３、　過剰量のＴＤＩまたは過剰量のＩＰＤＩと２５０
ないし約６０００の範囲好ましくは約１０００ないし４
０００の分子量を有する比較的高分子量のポリヒドロキ
シ化合物の反応により既知方法で得られる型の比較的高
分子量のウレタンポリイソシアネート、適当な比較的高
分子量のポリヒドロキシ化合物は２ないし４好ましくは
２ないし３のヒドロキシ官能価を有するポリウレタン化
学から知られているポリエステルポリオールまたはポリ
エーテルポリオールを含む、これら比較的高分子量のＮ
ＣＯプレポリマーは、本発明による方法を実施する前に
、場合により薄層蒸留により、大部分の単量体を除去し
うる。
一般に、本発明による方法を実施する前のこれらＮＣＯ
プレポリマーの出発単量体ジイソシアネート含量は０．
３ないし３重量％である。
本発明に・よる方法は変性ポリイソシアネート中のＴＤ
Ｉ特に２，４−ジイソシアナトトルエンまたはＩＰＤＩ
の含量を更に低下させるのに使用される０本発明による
方法で出発ポリイソシアネートはそのままでかまたは適
当な不活性溶剤特に既知不活性ラッカー溶剤中の溶液の
形で使用される。
適当な溶剤は酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、酢酸メトキシプロピル、
トルエン、キシレン、ミネラルスピリットまたはこれら
溶剤の混合物を含む。
例として述べた型の親水性溶剤は変性剤として使用され
る水のキャリヤとしても使用しうる。
出発ポリイソシアネートを溶剤無しで使用するかまたは
溶液の形で使用するかは勿論出発ポリイソシアネートの
稠度にも依存する０本発明によるプロセス条件下で固体
または高粘度液体である出発ポリイソシアネートは一般
に溶解された形で使用されよう。
本発明による方法は好ましくは室温で必要量の水を出発
ポリイソシアネートまたはその溶液中に攪拌添加するこ
とにより実施される０本発明に必須の反応は出発ポリイ
ソシアネート中に存在する単量体ＴＤＩ特に２．４−ジ
イソシアナトトルエンまたはＩＰＤＩの実質的に選択的
な反応を含む。
水は一般に本発明による方法に従い遊離ＴＤＩまたはＩ
ＰＤＩモル当り少なくとも０．１モル、好ましくは０．
２ないし３モル、より好ましくは０．２ないし１．０モ
ルの量で使用される。少なくとも当量の水、即ちジイソ
シアネートモル当り０．５モルの水が出発単量体ジイソ
シアネートの実質的に定量的な除去に必要である。
本発明による方法は助剤特にイソシアネート／水の反応
（尿素形成）の触媒を使用して実施することもできる。
適当な触媒ばＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、オクタ
ン酸錫またはジブチル錫オクトエートを含む。
水は純粋な形でまたは適当な溶剤中の溶液の形で添加し
うる。
本発明による方法の最終生成物は一成分または二成分ポ
リウレタンラッカー用の価値ある結合剤である。二成分
ポリウレタン結合剤はポリエステル、ポリエーテルまた
はポリアクリレートポリオールのような少なくとも２個
の水酸基を有する化合物をも含有する０本発明によるこ
の使用において、本発明による方法により得られた生成
物はコーチング技術の既知方法に従って用いられる。
次の実施例においてすべての百分率は重量百分率である
。
実−一」Ｌ−一皿 劃」− ２つの並行試験において、ＮＣ○含量４．２％、単量体
含量２．７％、２３°Ｃにおける粘度８４００　ｍＰａ
のＮＧＯプレポリマー中に０．０７％の水（単量体：水
のモル比−１：０．３２）および０．１４％の水（モル
比−１：０．６４）を攪拌添加した（該ＮＣＯプレポリ
マーは７０℃でＩＰＤＩとポリプロピレングリコール（
ＯＨ価５６）を、出発物質の重量基準で０．１％のジブ
チル錫ジラウレートの存在］・に反応させることにより
製造した）、２３°Ｃで３日間の滞留時間後、次の特性
データが測定された：単量体含量、％ ＮＣＯＣＯ２量 粘度、ｍＰａ／２３°Ｃ ２，７２，１１，３ ４，２３，９３，５ ２つの並行試験において、ＮＧＯ含１３．８％、単量体
含量１．１％、２３°Ｃにおける粘度６６００　ｓＰａ
のＮＣＯプレポリマー（このプレポリマーは２，４−ジ
イソシアナトトルエンとポリプロピレングリコール（Ｏ
Ｈ価５６）を７０℃で触媒として０．１％のオクタン酸
基の存在下に反応させることにより製造した）中に０．
０２５％の水（モル比−１：０、２３　＞および０．０
５％の水（モル比−１：０．４６）を酢酸エチル中の３
％溶液の形で攪拌添加した。
２３゛Ｃで３日間滞留時間後、次の特性データが測定さ
れた。
単量体含量、％ ＮＣＯＣＯ２量 粘度、ｍＰａ／２３°Ｃ １，１０，６０，１ ３，８３，６３，４ この例は変性イソシアネート中の単量体２．４−ジイソ
シアナトトルエンの含量の選択的低下を明らかに立証す
る。
■工 ６５％の２．４−ジイソシアナトトルエンと３５％の２
．６−ジイソシアナトトルエンの異性体混合物をトリメ
チロールプロパンと反応させ次に過剰の単量体を薄層蒸
留により除去することにより製造された酢酸エチル中の
７５％溶液の形のポリイソシアネート付加物（ＮＧＯ含
量１１８％、単量体含量０．３％、２３℃における粘度
１６００　ｍＰａ）中に０．０９％の水（ＴＤＩ：水の
モル比−１：２．９）を酢酸エチル中の３％溶液の形で
攪拌添加した。
２３°Ｃで貯蔵後、次の特性データが時間の函数として
測定された（すべての数値は溶液にあてはまる）。
滞留時間、日　　　　０　　　７　　１４　　２８単量
体含量、％　　　０．３０　０．２４　０．１７　０．
１４ＮＣＯ含量、％　　１２．．６　１２．２　１２．
０　１２．０粘度、−Ｐａ／２３°Ｃ８３５１３４０１
３５０１５３０刊」− この例は単量体含量を低下させるには水の使用がアルコ
ール性変性剤の使用よりも有効であることを立証する。
３つの並行試験において、例２のＮＣＯプレポリマー（
単量体含量−１，１％）中に０．０２５％の水（モル比
−１！　０．２３）　、０．０８６％のエチレングリコ
ール（モル比−１：０．２３）および０．１７％のイソ
プロパツール（モル比−１：０．４６）を攪拌添加した
。２３℃で３日間の滞留時間後火の特性データが測定さ
れた。
単量体含量、％　　　０．９　　　０．９　　　０．６
ＮＣＯ含量、％　　　３．６　　　３．６　　　３．６
粘度、ｍＰａ／２３°Ｃ７２００６７００７７００尚、
本発明の態様を以下に列挙する。
（１）　（ｉ）　　２．４−ジイソシアナトトルエンま
たはそれと、混合物を基準にして約３５％までの２．６
−ジイソシアナトトルエンの混合物、（ｉｔ）　（ｉ）
と、混合物を基準にして約８０ＮＣＯ当量％までの１．
６−ジイソシアナトヘキサンの混合物および（ｉｉｉ）
１−イソシアナト−３，３，５−）ツメチル−５−イソ
シアナトメチルシクロヘキサン、からなる群から選ばれ
た員を含む出発ジイソシアネートに基くウレタン−また
はイソシアヌレート−変性ポリイソシアネートの製造方
法であって、ａ）　３８出発ジイソシアネートを化学量
論量未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発
ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を三量体化
し、 ｂ）充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも３重量％の変性ポリイソシアネートを得、そして Ｃ）未反応２．４−ジイソシアナトトルエンまたは１−
イソシアナト３，３．５−トリメチル−５−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
１０モル％の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む前記製造方法。
（２）該出発ジイソシアネートが２．４−ジイソシアナ
トトルエンである第１項の方法。
（３）　ａ）（ｉ）　　２．４−ジイソシアナトトルエ
ンまたはそれと、混合物を基準にして約３５％までの２
．６−ジイソシアナトトルエンの混合物、（ｉｔ）　（
ｉ）と、混合物を基準にして約８０ＮＣＯ当量％までの
１．６−ジイソシアナトヘキサンの混合物および（ｉｉ
ｉ）　　１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−
５−イソシアナトメチルシクロヘキサン、からなる鮮か
ら選ばれた員を含む出発ジイソシアネートを化学量論量
未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発ジイ
ソシアネートのイソシアネート基の一部を二量体化し、 ｂ）充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも３重量％の変性ポリイソシアネートを得、そして Ｃ）未反応２．４−ジイソシアナトトルエンまたはｌ−
イソシアナト３．３．５−トリメチル−５−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
１０モル％の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む方法により製造される、該出発ジイソシアネ
ートに基（ウレタン−またはイソシアヌレート−変性ポ
リイソシアネート。
（４）該出発ジイソシアネートが２．４−ジイソシアナ
トトルエンである第３項のポリイソシアネート。
（５）第３項の変性ポリイソシアネートおよび少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物を含む２成分ポリウレ
タンラッカー 以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細は
その目的のためのみのものであることおよび特許請求の
範囲により限定されうる以外は本発明の精神および範囲
を逸脱することな（種々の変更が当該技術分野の熟達者
によりそこになされうろことは理解されるべきである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ｉ）２，４−ジイソシアナトトルエンまたはそ
    れと、混合物を基準にして約３５％までの２，６−ジイ
    ソシアナトトルエンの混合物、（ｉｉ）（ｉ）と、混合
    物を基準にして約８０ＮＣＯ当量％までの１，６−ジイ
    ソシアナトヘキサンの混合物および（ｉｉｉ）１−イソ
    シアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナト
    メチルシクロヘキサン、からなる群から選ばれた員を含
    む出発ジイソシアネートに基くウレタン−またはイソシ
    アヌレート−変性ポリイソシアネートの製造方法であっ
    て、 ａ）該出発ジイソシアネートを化学量論量未満の量の多
    価アルコールと反応させまたは該出発ジイソシアネート
    のイソシアネート基の一部を三量体化し、 ｂ）充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
    該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
    くとも３重量％の変性ポリイソシアネートを得、そして ｃ）未反応２，４−ジイソシアナトトルエンまたは１−
    イソシアナト３，３，５−トリメチル−５−イソシアナ
    トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
    １０モル％の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
    とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
    こと を含む前記製造方法。
  2. （２）特許請求の範囲第１項により得られる変性ポリイ
    ソシアネートおよび少なくとも２個の水酸基を含有する
    化合物を含む二成分ポリウレタンラッカー。
JP1112258A 1988-05-05 1989-05-02 変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用 Pending JPH0211555A (ja)

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