JPH02117913A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH02117913A JPH02117913A JP26814588A JP26814588A JPH02117913A JP H02117913 A JPH02117913 A JP H02117913A JP 26814588 A JP26814588 A JP 26814588A JP 26814588 A JP26814588 A JP 26814588A JP H02117913 A JPH02117913 A JP H02117913A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- formula
- curing agent
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物に係り、さらに詳し
くは、半導体封止用として、また、複合材料マトリック
スとして好適に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する
。
くは、半導体封止用として、また、複合材料マトリック
スとして好適に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する
。
［従来の技術］
エポキシ樹脂は、その優れた耐熱性、力学的強度、絶縁
性により、接着剤、塗料、積層材、電気絶縁材料等の産
業上広い分野に亘って使用されている。
性により、接着剤、塗料、積層材、電気絶縁材料等の産
業上広い分野に亘って使用されている。
近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、より高性能なエ
ポキシ樹脂が求められている。例えば、航空宇宙産業に
使用される複合材マトリックス樹脂としてのエポキシ樹
脂には高靭性や高耐水性が強く求められており、また、
電子材料分野、例えば半導体封止用材料のペースエポキ
シ樹脂においても、半導体パッケージの大面積化や薄型
化に伴い、耐クラツク性が強く望まれている。
ポキシ樹脂が求められている。例えば、航空宇宙産業に
使用される複合材マトリックス樹脂としてのエポキシ樹
脂には高靭性や高耐水性が強く求められており、また、
電子材料分野、例えば半導体封止用材料のペースエポキ
シ樹脂においても、半導体パッケージの大面積化や薄型
化に伴い、耐クラツク性が強く望まれている。
ところで、従来、この種のエポキシ樹脂としては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂ヤフェノールノボラック型
エポキシ樹脂をフェノールノボラック、酸無水物系化合
物、ポリアミン系化合物等で硬化させたものが知られて
いる（特開昭６３−２１８．７２５号公報等）。
フェノールＡ型エポキシ樹脂ヤフェノールノボラック型
エポキシ樹脂をフェノールノボラック、酸無水物系化合
物、ポリアミン系化合物等で硬化させたものが知られて
いる（特開昭６３−２１８．７２５号公報等）。
しかしながら、これらのエポキシ樹脂の硬化物は、その
いずれも靭性に欠けるものであり、特に架橋密度を高め
、耐熱性を高くしたものについてはこの靭性が著しく低
い。
いずれも靭性に欠けるものであり、特に架橋密度を高め
、耐熱性を高くしたものについてはこの靭性が著しく低
い。
［発明が解決しようとする問題点］
そこで、本発明者らは、エポキシ樹脂硬化物の耐熱性を
保ち、かつ、その靭性を改善すべく鋭意検討を重ねた結
果、高耐熱性を保持したまま、従来のエポキシ樹脂に比
へてはるかに高い靭性を示す硬化物を与えるエポキシ樹
脂組成物を見い出し、本発明に到達した。
保ち、かつ、その靭性を改善すべく鋭意検討を重ねた結
果、高耐熱性を保持したまま、従来のエポキシ樹脂に比
へてはるかに高い靭性を示す硬化物を与えるエポキシ樹
脂組成物を見い出し、本発明に到達した。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明は、−絞入（１）
（但し、式中Ａ及び８は下記式（ａ）又は（ｂ）で表さ
れるものであってＡ／＝８であり、ｎは０．１〜１０の
有理数を示す）で表されるエポキシ樹脂及び硬化剤を配
合してなるエポキシ樹脂組成物である。
れるものであってＡ／＝８であり、ｎは０．１〜１０の
有理数を示す）で表されるエポキシ樹脂及び硬化剤を配
合してなるエポキシ樹脂組成物である。
（但し、Ｒは水素又は低数アルキル基を承り）式（ｂ）
−ｏ−ｏ−ｘＱｏ−（ｂ）（但し、Ｘは２価の基を
示す） 本発明において、−絞入（１）で示される基本構造を有
するエポキシ樹脂において、Ａ及びＢは式（ａ）又は（
ｂ）で表されるものであるが、Ａ≠８であるので八が（
ａ）のとき８は式（ｂ）であり、八が式（ｂ）であると
きＢは式（ａ）である。そして、好ましくは前者の組合
わせである。
−ｏ−ｏ−ｘＱｏ−（ｂ）（但し、Ｘは２価の基を
示す） 本発明において、−絞入（１）で示される基本構造を有
するエポキシ樹脂において、Ａ及びＢは式（ａ）又は（
ｂ）で表されるものであるが、Ａ≠８であるので八が（
ａ）のとき８は式（ｂ）であり、八が式（ｂ）であると
きＢは式（ａ）である。そして、好ましくは前者の組合
わせである。
式（ａ）において、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル
基であるが、好ましくはメチル基である。
基であるが、好ましくはメチル基である。
また、式（ｂ）において、Ｘは２価の基であるが、好ま
しくは−Ｃ１１２−１−Ｃ（ＣＨ３） ２−１る。
しくは−Ｃ１１２−１−Ｃ（ＣＨ３） ２−１る。
一般式（１）において、ｎは平均の重合度を示すもので
あり、その値は０．１〜１０の範囲である。
あり、その値は０．１〜１０の範囲である。
ｎの値は、本発明に示す組成物の溶融粘度、軟化点に大
きく影響し、本発明のエポキシ樹脂組成物を適用しよう
とする目的や用途により適宜選択される。
きく影響し、本発明のエポキシ樹脂組成物を適用しよう
とする目的や用途により適宜選択される。
本発明の一般式（１）で示されるエポキシ樹脂は例えば
次の方法で合成される。
次の方法で合成される。
すなわち、次式（２）
（但し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
示す）で表されるエポキシ化合物（２）と次式（３） ％式％（３） で表されるビスフェノール化合物とを、モル比（（ａ）
／（ｂ） ） １ 、１ ＝ １１ （ＤＫｅ’ＪＩＪ
”’ＣａＣａ合唱反応６゜この際、反応を促進させるた
めに、アミン系化合物、イシダブール類、有機ボスフィ
ン類等を触媒として用いることかてぎる。反応温度とし
ては７０〜１６０’Ｃが適当であり、また、この反応の
際に適当な溶媒を用いてもよい。この溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素溶剤や
、メチルエチルケトン、メヂルイソブチルケ１〜ン等の
ケトン系溶剤等が好ましい。
示す）で表されるエポキシ化合物（２）と次式（３） ％式％（３） で表されるビスフェノール化合物とを、モル比（（ａ）
／（ｂ） ） １ 、１ ＝ １１ （ＤＫｅ’ＪＩＪ
”’ＣａＣａ合唱反応６゜この際、反応を促進させるた
めに、アミン系化合物、イシダブール類、有機ボスフィ
ン類等を触媒として用いることかてぎる。反応温度とし
ては７０〜１６０’Ｃが適当であり、また、この反応の
際に適当な溶媒を用いてもよい。この溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素溶剤や
、メチルエチルケトン、メヂルイソブチルケ１〜ン等の
ケトン系溶剤等が好ましい。
また、本発明で使用する硬化剤としては、多価フェノー
ル系、酸無水物系、アミン系等、一般にエポキシ樹脂の
硬化剤として使用されているものであればそのいずれも
使用可能である。そして、上記多価フェノール系硬化剤
としてはフェノールノボラック、ポリビニルフェノール
等を挙げることができ、また、酸無水物系硬化剤として
は無水フタル酸、デラヒトロ無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ペンゾフエ
ノンテ］〜ラカルボン酸等を挙げることができ、ざらに
、アミン系硬化剤としてはメヂレンジアニリン、ジアミ
ノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルスルホン等
を挙げることができる。
ル系、酸無水物系、アミン系等、一般にエポキシ樹脂の
硬化剤として使用されているものであればそのいずれも
使用可能である。そして、上記多価フェノール系硬化剤
としてはフェノールノボラック、ポリビニルフェノール
等を挙げることができ、また、酸無水物系硬化剤として
は無水フタル酸、デラヒトロ無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ペンゾフエ
ノンテ］〜ラカルボン酸等を挙げることができ、ざらに
、アミン系硬化剤としてはメヂレンジアニリン、ジアミ
ノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルスルホン等
を挙げることができる。
上記エポキシ樹脂と硬化剤の配合比は、通常その官能基
のモル比が０．７〜１．３の範囲、好ましくは０．９〜
１．１となるように決定される。
のモル比が０．７〜１．３の範囲、好ましくは０．９〜
１．１となるように決定される。
本発明のエポキシ樹脂組成物中には、必要に応じて、２
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダ
ゾール類、アミン類、トリノエニルホスフィンで代表さ
れる有機ボスフィン類等の硬化促進剤や、各種ワックス
、高級脂肪酸あるいはそのカルシウム塩等の滑剤や、シ
ランカップリング剤等の表面処理剤や、シリカ、アルミ
ナ、ガラス繊維、タルク等の無機充填剤等を配合するこ
ができる。
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダ
ゾール類、アミン類、トリノエニルホスフィンで代表さ
れる有機ボスフィン類等の硬化促進剤や、各種ワックス
、高級脂肪酸あるいはそのカルシウム塩等の滑剤や、シ
ランカップリング剤等の表面処理剤や、シリカ、アルミ
ナ、ガラス繊維、タルク等の無機充填剤等を配合するこ
ができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記−絞入（１）で表
されるエポキシ樹脂と所定の硬化剤とを所定の割合で配
合し、ざらに必要に応じて添加される種々の添加剤を混
合し、ミキサー、ロール、ニーダ−等の手段で均一に混
合し混練することにより調製される。
されるエポキシ樹脂と所定の硬化剤とを所定の割合で配
合し、ざらに必要に応じて添加される種々の添加剤を混
合し、ミキサー、ロール、ニーダ−等の手段で均一に混
合し混練することにより調製される。
［実施例］
以下、実施例及び比較例に基いて、本発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例１
４．４゛−ジヒドロキン−３，３°、５，５°−テトラ
メチルビフェニルジグリシジルエーテル２４０９と９．
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン５６ｇ
を１５０’Ｃで溶融混合し、ざらにトリノ■ニルホス７
イン１ ｇヲ）Ｊｔｌｔ、１５０’ＣＴ’３時間反応
さけてエポキシ樹脂を１９だ。このエポキシ樹脂ｌ脂の
エポキシ当量は３１７であり、軟化点は８２°Ｃであっ
た。
メチルビフェニルジグリシジルエーテル２４０９と９．
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン５６ｇ
を１５０’Ｃで溶融混合し、ざらにトリノ■ニルホス７
イン１ ｇヲ）Ｊｔｌｔ、１５０’ＣＴ’３時間反応
さけてエポキシ樹脂を１９だ。このエポキシ樹脂ｌ脂の
エポキシ当量は３１７であり、軟化点は８２°Ｃであっ
た。
このようにして得られたエポキシ樹脂１００ｇ、フェノ
ールノボラック（フェノール当！１０４、軟化点７０℃
）３３ｇ及びトリフェニルホスフィン１゜３９を１００
℃で１４分間溶融混練し、微粉砕後１５０℃、４分間の
条件でトランフッ１−成形し試験片を調製し、この試験
片を使用してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定
した。結果を第１表に示す。
ールノボラック（フェノール当！１０４、軟化点７０℃
）３３ｇ及びトリフェニルホスフィン１゜３９を１００
℃で１４分間溶融混練し、微粉砕後１５０℃、４分間の
条件でトランフッ１−成形し試験片を調製し、この試験
片を使用してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定
した。結果を第１表に示す。
なお、ガラス転移点は熱機械分析装置を使用して７℃／
ｍｉｎの昇温速度で測定した。また、破壊靭性はジャー
ナル・オブ・マデリアル・ザイエンス第２１巻第２４６
２頁（１９８６）に記載された方法に準じて測定した。
ｍｉｎの昇温速度で測定した。また、破壊靭性はジャー
ナル・オブ・マデリアル・ザイエンス第２１巻第２４６
２頁（１９８６）に記載された方法に準じて測定した。
さらに、吸水率は１３３℃、３気圧の水蒸気中で１００
時間吸湿させて求めた。
時間吸湿させて求めた。
実施例２
４．４“−ジヒドロキシ−３，３°、５．５’−テトラ
メチルビフェニルジグリシジルエーテルを２４０９．９
゜９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンを７
５３とした以外は上記実施例１と同様に反応させ、エポ
キシ当Ｎ３８４及び軟化点１００℃のエポキシ樹脂を得
た。
メチルビフェニルジグリシジルエーテルを２４０９．９
゜９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンを７
５３とした以外は上記実施例１と同様に反応させ、エポ
キシ当Ｎ３８４及び軟化点１００℃のエポキシ樹脂を得
た。
ｊｑられたエポキシ樹脂１００９に対し、硬化剤として
フェノールノボラック（フェノール当量１０４、軟化点
７０℃）２７９を使用し、実施例］と同様に試験片を調
製してガラス転移点、破ｙＡ靭性及び吸水率を測定した
。結果を第１表に示す。
フェノールノボラック（フェノール当量１０４、軟化点
７０℃）２７９を使用し、実施例］と同様に試験片を調
製してガラス転移点、破ｙＡ靭性及び吸水率を測定した
。結果を第１表に示す。
実施例３
９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンジ
グリシジルエーテル２４０ｇ、４，４°−ジヒドロキシ
ビフェニル３０ｙ及びトリノエニルホスフィン１．０ｇ
をメチルイソブチルケトン２０Ｏｄ中に溶解し、加熱還
流下に６時間反応させたのち、減圧下に溶媒を留去して
エポキシ樹脂を１ｑた。１ｑられたエポキシ樹脂のエポ
キシ当量は３７０であり、軟化点は１２３℃であった。
グリシジルエーテル２４０ｇ、４，４°−ジヒドロキシ
ビフェニル３０ｙ及びトリノエニルホスフィン１．０ｇ
をメチルイソブチルケトン２０Ｏｄ中に溶解し、加熱還
流下に６時間反応させたのち、減圧下に溶媒を留去して
エポキシ樹脂を１ｑた。１ｑられたエポキシ樹脂のエポ
キシ当量は３７０であり、軟化点は１２３℃であった。
このようにして得られたエポキシ樹脂１００ｇに対し、
硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当ω１
０４、軟化点７０℃）２８ｇを使用し、実施例１と同様
に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率
を測定した。結果を第１表に示す。
硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当ω１
０４、軟化点７０℃）２８ｇを使用し、実施例１と同様
に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率
を測定した。結果を第１表に示す。
実施例４
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル２４０Ｊ、４．
４″−ジヒドロキシビフェニル６０ｇ及びトリフェニル
ホスフィン１．Ｃ）ｇを使用し、上記実施例３と同様に
反応させてエポキシ樹脂を調製した。１ｑられたエポキ
シ樹脂のエポキシ当量は４７７であり、軟化点は７９℃
であった。
４″−ジヒドロキシビフェニル６０ｇ及びトリフェニル
ホスフィン１．Ｃ）ｇを使用し、上記実施例３と同様に
反応させてエポキシ樹脂を調製した。１ｑられたエポキ
シ樹脂のエポキシ当量は４７７であり、軟化点は７９℃
であった。
このようにして得られたエポキシ樹脂１００７に対し、
硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当ｍ１
０４、軟化点７０℃）２２ｇを用いて上記実施例１と同
様に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水
率を測定した。結果を第１表に示す。
硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当ｍ１
０４、軟化点７０℃）２２ｇを用いて上記実施例１と同
様に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例５
４．４゛−ジヒドロキシ−３，３’、５．５’−テトラ
メチルビフェニルジグリシジルエーテル２４０ｇと４，
４゜−ジヒドロキシジフェニルスルホン１０７ｇとを実
施例３と同様に反応させ、エポキシ化ｆｆ１４０５及び
軟化点９０℃のエポキシ樹脂を調製した。
メチルビフェニルジグリシジルエーテル２４０ｇと４，
４゜−ジヒドロキシジフェニルスルホン１０７ｇとを実
施例３と同様に反応させ、エポキシ化ｆｆ１４０５及び
軟化点９０℃のエポキシ樹脂を調製した。
このようにして１ｑられたエポキシ樹脂１００ｇに対し
、硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当量
１０４、軟化点７０℃）２６ｇ用いて実施例１と同様に
試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を
測定した。結果を第１表に示す。
、硬化剤としてフェノールノボラック（フェノール当量
１０４、軟化点７０℃）２６ｇ用いて実施例１と同様に
試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を
測定した。結果を第１表に示す。
比較例１
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡジグリシジルエー
テルを使用し、硬化剤としてフェノールノボラック（軟
化点７０℃）を使用し、実施例１と同様に試験片を調製
してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定した。結
果を第１表に示す。
テルを使用し、硬化剤としてフェノールノボラック（軟
化点７０℃）を使用し、実施例１と同様に試験片を調製
してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定した。結
果を第１表に示す。
比較例２
エポキシン樹脂として叶タレゾールノ小ラックエポキシ
（軟化点８０°Ｃ）を使用し、硬化剤とじてフェノール
ノボラック（軟化点７０℃）を使用し、実施例１と同様
に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率
を測定した。結果を第１表に示す。
（軟化点８０°Ｃ）を使用し、硬化剤とじてフェノール
ノボラック（軟化点７０℃）を使用し、実施例１と同様
に試験片を調製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率
を測定した。結果を第１表に示す。
比較例３
エポキシン樹脂として４，４°−ジヒドロキシ−３゜３
’、５，５°−テトラメチルビフェニルジグリシジルエ
ーテルを使用し、硬化剤としてフェノールノボラック（
軟化点７０℃）を使用し、実施例１と同様に試験片を調
製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定した。
’、５，５°−テトラメチルビフェニルジグリシジルエ
ーテルを使用し、硬化剤としてフェノールノボラック（
軟化点７０℃）を使用し、実施例１と同様に試験片を調
製してガラス転移点、破壊靭性及び吸水率を測定した。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
［発明の効果］
本発明のエポキシ樹脂組成物は、優れた耐熱性や耐水性
を有するだけでなく、高い靭性を有するエポキシ硬化物
を与えるものであり、産業上惨めで有用なものである。
を有するだけでなく、高い靭性を有するエポキシ硬化物
を与えるものであり、産業上惨めで有用なものである。
Claims (3)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ａ及びＢは下記式（ａ）又は（ｂ）で表さ
れるものであってＡ≠Ｂであり、ｎは０．１〜１０の有
理数を示す）で表されるエポキシ樹脂に硬化剤を配合し
てなるエポキシ樹脂組成物。 式（ａ）▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （但し、Ｒは水素又は低数アルキル基を示す）式（ｂ）
▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） （但し、Ｘは２価の基を示す） - （２）一般式（１）において、Ａが式（ａ）で表される
ものであり、Ｂが式（ｂ）で表されるものである請求項
１記載のエポキシ樹脂組成物。 - （３）式（ａ）のＲがメチル基であり、式（ｂ）のＸが
▲数式、化学式、表等があります▼である請求項１又は
２記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26814588A JPH02117913A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26814588A JPH02117913A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117913A true JPH02117913A (ja) | 1990-05-02 |
Family
ID=17454519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26814588A Pending JPH02117913A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02117913A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5710234A (en) * | 1993-07-20 | 1998-01-20 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Ortho spiroesters and curable and cured resin compositions of same |
| US5814373A (en) * | 1991-11-26 | 1998-09-29 | Dow Chemical Company | Heat-resistant hydroxy-functional polyethers as thermoplastic barrier resins |
| JP2010001379A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
| US7999042B2 (en) * | 2004-06-25 | 2011-08-16 | Intel Corporation | Low coefficient of thermal expansion (CTE) thermosetting resins for integrated circuit applications |
| JP2022029827A (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-10-26 JP JP26814588A patent/JPH02117913A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5814373A (en) * | 1991-11-26 | 1998-09-29 | Dow Chemical Company | Heat-resistant hydroxy-functional polyethers as thermoplastic barrier resins |
| US5710234A (en) * | 1993-07-20 | 1998-01-20 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Ortho spiroesters and curable and cured resin compositions of same |
| US7999042B2 (en) * | 2004-06-25 | 2011-08-16 | Intel Corporation | Low coefficient of thermal expansion (CTE) thermosetting resins for integrated circuit applications |
| US8242216B2 (en) | 2004-06-25 | 2012-08-14 | Intel Corporation | Low coefficient of thermal expansion (CTE) thermosetting resins for integrated circuit applications |
| US20120282462A1 (en) * | 2004-06-25 | 2012-11-08 | Matayabas Jr James C | Low coefficient of thermal expansion (cte) thermosetting resins for integrated circuit applications |
| US8431223B2 (en) * | 2004-06-25 | 2013-04-30 | Intel Corporation | Low coefficient of thermal expansion (CTE) thermosetting resins for integrated circuit applications |
| JP2010001379A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-01-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
| JP2022029827A (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物 |
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