JPH02121957A - 包接化合物 - Google Patents
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- JPH02121957A JPH02121957A JP63272716A JP27271688A JPH02121957A JP H02121957 A JPH02121957 A JP H02121957A JP 63272716 A JP63272716 A JP 63272716A JP 27271688 A JP27271688 A JP 27271688A JP H02121957 A JPH02121957 A JP H02121957A
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- clathrate compound
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- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は包接化合物に係り、特に防虫、忌避剤として有
用であるが、液体であること、また、揮散性を有するこ
とから、加工性或は効果の徐放性、長期持続性の点で欠
点を有するジエチルトルアミドの問題点を改善した包接
化合物に関する。
用であるが、液体であること、また、揮散性を有するこ
とから、加工性或は効果の徐放性、長期持続性の点で欠
点を有するジエチルトルアミドの問題点を改善した包接
化合物に関する。
[従来の技術]
ジエチルトルアミドは無色ないし微黄色の液体系の防虫
・忌避剤であり、従来より蚊、ブヨなどの吸血混虫の刺
咬防止又はハエ、ゴキブリなどの接近を防ぐために幅広
く用いられている。
・忌避剤であり、従来より蚊、ブヨなどの吸血混虫の刺
咬防止又はハエ、ゴキブリなどの接近を防ぐために幅広
く用いられている。
その利用形態は、液体そのもので使う他に、スプレー、
クリーム等に配合したもの、或は紙、プラスチック、合
板などに含侵させたもの、更には、塗14や接着剤に配
合し、これを塗布して用いるなど多種多様である。
クリーム等に配合したもの、或は紙、プラスチック、合
板などに含侵させたもの、更には、塗14や接着剤に配
合し、これを塗布して用いるなど多種多様である。
ジエチルトルアミドは、防虫、忌避剤としては、極めて
有効であるが、それ自体が液体状であるため、取り扱い
性、成形加工性が悪いという欠点があった。また、比較
的揮散し易い物質であるため、揮散による損失で効果の
持続性に劣るという欠点もあった。
有効であるが、それ自体が液体状であるため、取り扱い
性、成形加工性が悪いという欠点があった。また、比較
的揮散し易い物質であるため、揮散による損失で効果の
持続性に劣るという欠点もあった。
本発明は上記従来の問題点を解決し、ジエチルトルアミ
ドの防虫・忌避効果を損なうことなく、取り扱い性、成
形加工性を改善すると共に、徐放性を付与し、効果の持
続性、安定性を改善した包接化合物を提供することを目
的とする。
ドの防虫・忌避効果を損なうことなく、取り扱い性、成
形加工性を改善すると共に、徐放性を付与し、効果の持
続性、安定性を改善した包接化合物を提供することを目
的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明の包接化合物は、ジエチルトルアミドと、ジエチ
ルトルアミドを包接可能な多分子系ホスト化合物とから
なることを特徴とする。
ルトルアミドを包接可能な多分子系ホスト化合物とから
なることを特徴とする。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の包接化合物は、ジエチルトルアミドをゲスト化
合物とし、これを包接することができる多分子系ホスト
化合物で包接してなるものである。
合物とし、これを包接することができる多分子系ホスト
化合物で包接してなるものである。
本発明において、ジエチルトルアミドを包接する多分子
系ホスト化合物としては次の■〜■から選ばれる1種又
は2種以上を用いることができる。
系ホスト化合物としては次の■〜■から選ばれる1種又
は2種以上を用いることができる。
■、下記[1]式で示されるビスフェノール系■
■
■
+ま
ただし、R,R+〜Rlaは次のものを表す。
R+〜Rtoは、水素、水酸基、ハロゲン又はアルキル
基。
基。
R1〜R5、R6〜R10のうち少なくとも1つは水酸
基。
基。
Rはアルキレン基、イオウ又はスルホン。
下記[111式で示されるヒドロキノン系化合物
ただし、Rは炭素数3〜7の分岐アルキル基、nは1又
は2を表す。
は2を表す。
!!!、下記[III ]式で示される胆汁酸ただし、
Rは水素又は水酸基。
Rは水素又は水酸基。
なお、I〜!Hの多分子系ホスト化合物のうち、■のビ
スフェノール系化合物としては、具体的には次の化合物
が挙げられる。
スフェノール系化合物としては、具体的には次の化合物
が挙げられる。
4.4゛ −シクロへキシリデンビスフェノールビス(
4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.4°−ブチリデ
ンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール
) 2.2゛−メチレンビス(4−メチル−6−tart−
ブチルフェノール) 4.4°−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチ
ルフェノール) またIIのヒドロキノン系化合物としては2.5−ジー
−tert−ブチルヒドロキノンが挙げられる。
4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.4°−ブチリデ
ンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール
) 2.2゛−メチレンビス(4−メチル−6−tart−
ブチルフェノール) 4.4°−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチ
ルフェノール) またIIのヒドロキノン系化合物としては2.5−ジー
−tert−ブチルヒドロキノンが挙げられる。
また、IIIの胆汁酸としては、デオキシコール酸が挙
げられる。
げられる。
このような多分子系ホスト化合物とジエチルトルアミド
との包接化合物は、これらの所定量を混合攪拌するなど
により直接接触反応させることにより容易に製造するこ
とができる。反応時間は通常5分程度で良い。また、反
応は室温にて行なうことができる。反応混合物が固化し
たら、反応を終了する。包接化合物は結晶粉末として生
成し、その生成はIRスペクトルにより容易に確認する
ことができる。
との包接化合物は、これらの所定量を混合攪拌するなど
により直接接触反応させることにより容易に製造するこ
とができる。反応時間は通常5分程度で良い。また、反
応は室温にて行なうことができる。反応混合物が固化し
たら、反応を終了する。包接化合物は結晶粉末として生
成し、その生成はIRスペクトルにより容易に確認する
ことができる。
通常、ジエチルトルアミドと前記多分子系ホスト化合物
との包接比率は10:90〜90:10の範囲内が好ま
しい。
との包接比率は10:90〜90:10の範囲内が好ま
しい。
このようにして得られる、ジエチルトルアミド/多分子
系ホスト化合物包接化合物の結晶粉末は、その結晶粉末
そのもので用いることができる。また、ビーズ化、打錠
ベレット化などの成形を行なって用いることもできる。
系ホスト化合物包接化合物の結晶粉末は、その結晶粉末
そのもので用いることができる。また、ビーズ化、打錠
ベレット化などの成形を行なって用いることもできる。
更に、結晶粉末を微粒子化して、溶媒に分散させスラリ
ー状として、或は塗料や接着剤、その他プラスチック樹
脂などに配合して使用することもできる。
ー状として、或は塗料や接着剤、その他プラスチック樹
脂などに配合して使用することもできる。
しかして、上記使用形態により、固形状の徐放性防虫剤
、効果持続性に優れた防虫紙、防虫プラスチックシート
、防虫板、防虫塗料、防虫接着剤、防虫スプレー、防虫
クリーム等、家庭用、工業用各種防虫製品として様々な
用途に適用することが可能とされる。
、効果持続性に優れた防虫紙、防虫プラスチックシート
、防虫板、防虫塗料、防虫接着剤、防虫スプレー、防虫
クリーム等、家庭用、工業用各種防虫製品として様々な
用途に適用することが可能とされる。
[作用]
本発明に係る多分子系ホスト化合物は、ジエチルトルア
ミドの包接能が高く、ジエチルトルアミドを極めて安定
に包接することができ、しかも包接したジエチルトルア
ミドを適度に徐放することができる。
ミドの包接能が高く、ジエチルトルアミドを極めて安定
に包接することができ、しかも包接したジエチルトルア
ミドを適度に徐放することができる。
従って、本発明に係るジエチルトルアミド/多分子系ホ
スト化合物包接化合物では、ジエチルトルアミドを安定
に包接して保護することにより、ジエチルトルアミドの
揮散を抑制する一方、ジエチルトルアミドを適度に徐放
することにより、長期にわたって優れた防虫・忌避効果
を持続させることが可能とされる。
スト化合物包接化合物では、ジエチルトルアミドを安定
に包接して保護することにより、ジエチルトルアミドの
揮散を抑制する一方、ジエチルトルアミドを適度に徐放
することにより、長期にわたって優れた防虫・忌避効果
を持続させることが可能とされる。
また、本発明のジエチルトルアミド/多分子系ホスト化
合物包接化合物は、固体として提供されるため、成形加
工性、取り扱い性に優れ、その利用分野は著しく拡大さ
れる。
合物包接化合物は、固体として提供されるため、成形加
工性、取り扱い性に優れ、その利用分野は著しく拡大さ
れる。
[実施例]
以下、実施例及び試験例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例1
ジエチルトルアミド(以下rDETJと略記する。)0
.43gと4.4゛−シクロへキシリデンビスフェノー
ル1gとを混合攪拌し、粉末結晶を得た。
.43gと4.4゛−シクロへキシリデンビスフェノー
ル1gとを混合攪拌し、粉末結晶を得た。
得られた粉末結晶の融点を測定し、4.4゛シクロへキ
シリデンビスフェノールの融点と比較すると共に、IR
スペクトルを比較することにより、該粉末結晶は、DE
Tを301i量%含有するDET/4,4°−シクロへ
キシリデンビスフェノール包接化合物であることを確認
した。
シリデンビスフェノールの融点と比較すると共に、IR
スペクトルを比較することにより、該粉末結晶は、DE
Tを301i量%含有するDET/4,4°−シクロへ
キシリデンビスフェノール包接化合物であることを確認
した。
なお、得られた包接化合物の融点、ホスト化合物の融点
を第1表に示す。また、DET/4,4゜−シクロへキ
シリデンビスフェノール包接化合物のIRスペクトルを
第1図に、ホスト化合物である4、4′−シクロへキシ
リデンビスフェノールのIRスペクトルを第2図に、ゲ
スト化合物であるDETのIRスペクトルを第3図にそ
れぞれ示す。
を第1表に示す。また、DET/4,4゜−シクロへキ
シリデンビスフェノール包接化合物のIRスペクトルを
第1図に、ホスト化合物である4、4′−シクロへキシ
リデンビスフェノールのIRスペクトルを第2図に、ゲ
スト化合物であるDETのIRスペクトルを第3図にそ
れぞれ示す。
実施例2
DETO185gと2.5−ジーtert−ブチルヒド
ロキノン1gとを混合攪拌し、粉末結晶を得、実施例1
と同様にして包接化合物であることを確認した。
ロキノン1gとを混合攪拌し、粉末結晶を得、実施例1
と同様にして包接化合物であることを確認した。
包接化合物のDET含有量及び融点、2.5−ジーte
rt−ブチルヒドロキノンの融点を第1表に示す。また
、DET/2,5−ジーtart−ブチルヒドロキノン
包接化合物のIRスペクトルを第4図に示す。
rt−ブチルヒドロキノンの融点を第1表に示す。また
、DET/2,5−ジーtart−ブチルヒドロキノン
包接化合物のIRスペクトルを第4図に示す。
実施例3〜5
DETの所定量と第1表に示す多分子系ホスト化合物1
gとを混合攪拌し、粉末結晶を得、実施例1と同様にし
て包接化合物であることを確認した。
gとを混合攪拌し、粉末結晶を得、実施例1と同様にし
て包接化合物であることを確認した。
包接化合物のDET含有量及び融点、多分子系ホスト化
合物の融点を第1表に示す、また、DET/多分子系ホ
スト化合物包接化合物のIRスペクトルをそれぞれ第5
〜7図に示す。
合物の融点を第1表に示す、また、DET/多分子系ホ
スト化合物包接化合物のIRスペクトルをそれぞれ第5
〜7図に示す。
試験例1
実施例1.2で得られた包接化合物を60℃の雰囲気に
て放置し、経日毎に11量減少を測定し、徐放性を調べ
た。また、比較のため、DETのみについても同様に重
量減少を測定した。
て放置し、経日毎に11量減少を測定し、徐放性を調べ
た。また、比較のため、DETのみについても同様に重
量減少を測定した。
結果を第2表に示す。
なお、サンプルはいずれもDETとして0.3g採取し
、数値は揮散減少率(ffi量%)で示した。
、数値は揮散減少率(ffi量%)で示した。
第2表より、本発明の包接化合物は極めて徐放[発明の
効果] ジエチルトルアミドのI Rスペクトル、 第4図、 エチルトルアミドを多分子系ホスト化合物で包接してな
るものであって、多分子系ホスト化合物の優れた包接能
及び徐放性により、 ■ ジエチルトルアミドを安定に保持し、これを保護す
る。
効果] ジエチルトルアミドのI Rスペクトル、 第4図、 エチルトルアミドを多分子系ホスト化合物で包接してな
るものであって、多分子系ホスト化合物の優れた包接能
及び徐放性により、 ■ ジエチルトルアミドを安定に保持し、これを保護す
る。
■ ジエチルトルアミドの揮散を抑制すると共に、これ
を適度に徐放する。
を適度に徐放する。
等の効果が奏される。従って、本発明の包接化合物によ
れば、ジエチルトルアミドの優れた防虫・忌避効果を長
期間安定に持続させることが可能とされる。しかも、本
発明の包接化合物は、粉末固体状として提供されるため
、取り扱い性、成形加工性等に優れ、各種多用の用途に
適用することが可能とされる。
れば、ジエチルトルアミドの優れた防虫・忌避効果を長
期間安定に持続させることが可能とされる。しかも、本
発明の包接化合物は、粉末固体状として提供されるため
、取り扱い性、成形加工性等に優れ、各種多用の用途に
適用することが可能とされる。
第1図は実施例1で得られた包接化合物のIRスペクト
ル、第2図は4.4°−シクロへキシリデンビスフェノ
ールのIRスペクトル、第3図は4、及び5で得られた
包接化合物の1 Rスペクト ルである。 代 理 人
ル、第2図は4.4°−シクロへキシリデンビスフェノ
ールのIRスペクトル、第3図は4、及び5で得られた
包接化合物の1 Rスペクト ルである。 代 理 人
Claims (1)
- (1)ジエチルトルアミドと、ジエチルトルアミドを包
接可能な多分子系ホスト化合物とからなることを特徴と
する包接化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63272716A JPH02121957A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 包接化合物 |
| US07/423,378 US5082654A (en) | 1988-10-28 | 1989-10-19 | Clathrate compound and process for stabilizing diethyltoluamide |
| CA002001054A CA2001054A1 (en) | 1988-10-28 | 1989-10-19 | Clathrate compound and process for stabilizing diethyltoluamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63272716A JPH02121957A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 包接化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121957A true JPH02121957A (ja) | 1990-05-09 |
Family
ID=17517794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63272716A Pending JPH02121957A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 包接化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082654A (ja) |
| JP (1) | JPH02121957A (ja) |
| CA (1) | CA2001054A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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