JPH0725743B2 - 包接化合物 - Google Patents
包接化合物Info
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- JPH0725743B2 JPH0725743B2 JP63015426A JP1542688A JPH0725743B2 JP H0725743 B2 JPH0725743 B2 JP H0725743B2 JP 63015426 A JP63015426 A JP 63015426A JP 1542688 A JP1542688 A JP 1542688A JP H0725743 B2 JPH0725743 B2 JP H0725743B2
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- JP
- Japan
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- cmi
- compound
- water
- clathrate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は包接化合物に係り、特に徐放性抗菌剤として有
用な新規包接化合物に関するものである。
用な新規包接化合物に関するものである。
［従来の技術］ 各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄造系等の水系に
おいては、種々な菌類又は動植物類のスライムが付着
し、様々な障害を引き起こしている。
おいては、種々な菌類又は動植物類のスライムが付着
し、様々な障害を引き起こしている。
従来、スライム等による障害を防止するためには、その
処理法が比較的簡便なこと、安価であることから、抗菌
剤（スライムコントロール剤）が一般に使用されてい
る。しかして、抗菌剤として特に下記（III）式で示さ
れる５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン（以下「CMI」と略称する。）が抗菌力に優れて
いることから、冷却水系用、紙パルプ用、水泳プール用
等各種水系用スライムコントロール剤、殺菌剤、殺藻
剤、殺かび剤として広く使用されている。
処理法が比較的簡便なこと、安価であることから、抗菌
剤（スライムコントロール剤）が一般に使用されてい
る。しかして、抗菌剤として特に下記（III）式で示さ
れる５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン（以下「CMI」と略称する。）が抗菌力に優れて
いることから、冷却水系用、紙パルプ用、水泳プール用
等各種水系用スライムコントロール剤、殺菌剤、殺藻
剤、殺かび剤として広く使用されている。
このCMIは、一般に、 β−チオケトアミドを酢酸エステル等の不活性有機エ
ステル溶剤中でハロゲン化する、 β置換チオシアノアクリルアミド又はチオサルファー
トアクリルアミドを酸で処理してイソチアゾロンを得、
更にハロゲン化する、 方法で製造されている（特公昭46−21240号公報）。
ステル溶剤中でハロゲン化する、 β置換チオシアノアクリルアミド又はチオサルファー
トアクリルアミドを酸で処理してイソチアゾロンを得、
更にハロゲン化する、 方法で製造されている（特公昭46−21240号公報）。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記及びの方法のいずれの場合にお
いても、CMIだけを選択的に得ることはできず、副生成
物として、下記（IV）式で示される、抗菌力がCMIより
も10倍も劣る、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン（以下、「MI」と略称する。）が混入したものしか
得られない。
いても、CMIだけを選択的に得ることはできず、副生成
物として、下記（IV）式で示される、抗菌力がCMIより
も10倍も劣る、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン（以下、「MI」と略称する。）が混入したものしか
得られない。
しかも従来の技術では、反応生成混合物からCMIのみを
選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が劣
るMIも混合したままの状態で使用しているのが実状であ
る。
選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が劣
るMIも混合したままの状態で使用しているのが実状であ
る。
一方、このようなCMIは、ある程度優れた抗菌力を有す
る抗菌剤であるが、極めて皮膚刺激性が強く、取り扱い
上多大な注意が必要であった。また、水中に投入して用
いる際には、水中の有機物（アミン、還元性物質等）と
反応して活性を失うため、長期間抗菌活性を維持するこ
とが難しかった。しかも、水に易溶なため、水中防汚塗
料に配合して使用する場合には、速やかに水中に溶出す
るので、その防汚効果を長期間維持することができない
という問題を有している。
る抗菌剤であるが、極めて皮膚刺激性が強く、取り扱い
上多大な注意が必要であった。また、水中に投入して用
いる際には、水中の有機物（アミン、還元性物質等）と
反応して活性を失うため、長期間抗菌活性を維持するこ
とが難しかった。しかも、水に易溶なため、水中防汚塗
料に配合して使用する場合には、速やかに水中に溶出す
るので、その防汚効果を長期間維持することができない
という問題を有している。
このように、従来一般的に使用されている水溶性の抗菌
剤は、毒性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、取
り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもので
あった。
剤は、毒性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、取
り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもので
あった。
本発明は上記従来の問題点を解決する、優れた徐放性抗
菌剤を提供することができる包接化合物を提供すること
を目的とする。
菌剤を提供することができる包接化合物を提供すること
を目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明の包接化合物は、前記構造式（III）で示されるC
MIと、下記構造式（Ｉ）で示される2,2′−メチレンビ
ス（４−クロロフェノール）又は下記構造式（II）で
示されるデオキシコール酸とからなることを特徴とす
る。
MIと、下記構造式（Ｉ）で示される2,2′−メチレンビ
ス（４−クロロフェノール）又は下記構造式（II）で
示されるデオキシコール酸とからなることを特徴とす
る。
2,2′−メチレンビス（４−クロロフェノール） デオキシコール酸 即ち、本発明の包接化合物は、CMIをゲスト化合物、上
記2,2′−メチレンビス（４−クロロフェノール）（以
下「MCP」と略記する。）又はデオキシコール酸をホス
ト化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で包接し
てなるものである。
記2,2′−メチレンビス（４−クロロフェノール）（以
下「MCP」と略記する。）又はデオキシコール酸をホス
ト化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で包接し
てなるものである。
以下本発明を詳細に説明する。
CMIと、MCP又はデオキシコール酸のホスト化合物とから
なる本発明の包接化合物は、溶媒中もしくは無溶媒反応
にて容易に製造することができる。
なる本発明の包接化合物は、溶媒中もしくは無溶媒反応
にて容易に製造することができる。
溶媒を用いる場合には、メタノール、エタノール、アセ
トン等の通常の水可溶性溶媒にホスト化合物を溶解させ
た溶液と、CMIあるいはCMIに更に不純物等を含む混合物
とを混合して反応させる。これにより、包接化合物が固
形物として析出するので、これを常法により濾過分離し
て目的とする包接化合物を得る。
トン等の通常の水可溶性溶媒にホスト化合物を溶解させ
た溶液と、CMIあるいはCMIに更に不純物等を含む混合物
とを混合して反応させる。これにより、包接化合物が固
形物として析出するので、これを常法により濾過分離し
て目的とする包接化合物を得る。
このような溶媒方法によって、本発明の包接化合物は容
易に得ることができるが、本発明においては、無溶媒反
応にて行なうのが有利である。
易に得ることができるが、本発明においては、無溶媒反
応にて行なうのが有利である。
即ち、溶媒反応の場合には、 溶媒を選定する必要がある。
条件設定が比較的難しい。
固液分離後の反応廃液の処理が必要となる。
特に有機溶媒使用時には人体及び作業環境を保護する
ための設備が必要となる。
ための設備が必要となる。
ホスト化合物ベースでの回収率が比較的低い。
等の問題があるが、無溶媒反応の場合には、このような
問題が解消される。
問題が解消される。
この場合には、ホスト化合物を直接ゲスト化合物である
CMIを溶解した水溶液中に添加して混合、撹拌する。用
いる水溶液は、必ずしもゲスト化合物となるCMIのみを
含むものである必要はなく、前記溶媒反応の場合と同
様、CMIと不純物等を含むものであっても良い。即ち、
本発明において、CMIとホスト化合物とは極めて選択的
に反応するため、本発明の包接化合物の製造にあたっ
て、原料のCMIとして、副生成物等の不純物を含有する
ものをそのまま用いても、目的とするCMIのみを選択的
に包接した包接化合物が得られる。
CMIを溶解した水溶液中に添加して混合、撹拌する。用
いる水溶液は、必ずしもゲスト化合物となるCMIのみを
含むものである必要はなく、前記溶媒反応の場合と同
様、CMIと不純物等を含むものであっても良い。即ち、
本発明において、CMIとホスト化合物とは極めて選択的
に反応するため、本発明の包接化合物の製造にあたっ
て、原料のCMIとして、副生成物等の不純物を含有する
ものをそのまま用いても、目的とするCMIのみを選択的
に包接した包接化合物が得られる。
なお、反応温度は０〜100℃の範囲において任意で良い
が、通常の場合10〜30℃程度とする。反応時間は0.5〜2
4時間程度で十分である。
が、通常の場合10〜30℃程度とする。反応時間は0.5〜2
4時間程度で十分である。
反応終了後、包接化合物は通常固形物として得られるの
で、これを水層と分離し、水洗、乾燥して、目的とする
包接化合物を得ることができる。
で、これを水層と分離し、水洗、乾燥して、目的とする
包接化合物を得ることができる。
得られた包接化合物が、ホスト化合物によりゲスト化合
物を選択的に包接したものであることについては、NMR
スペクトルにより確認することができる。NMRスペクト
ルにより同時に包接モル比（ゲスト化合物含有率）を測
定することもできる。
物を選択的に包接したものであることについては、NMR
スペクトルにより確認することができる。NMRスペクト
ルにより同時に包接モル比（ゲスト化合物含有率）を測
定することもできる。
このようにして得られる本発明の包接化合物は、通常は
粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易である。また
CMIが包接されているので、毒性が低く、取り扱いが容
易である。しかも、使用中に他の物質と反応して、抗菌
活性が低下することも防止される。
粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易である。また
CMIが包接されているので、毒性が低く、取り扱いが容
易である。しかも、使用中に他の物質と反応して、抗菌
活性が低下することも防止される。
本発明の包接化合物は、水中に投入した場合、包接化合
物からゲスト分子であるCMIを水中に徐々に溶出する徐
放性を示すため、抗菌活性を極めて長時間維持すること
ができる徐放性抗菌剤として有用である。
物からゲスト分子であるCMIを水中に徐々に溶出する徐
放性を示すため、抗菌活性を極めて長時間維持すること
ができる徐放性抗菌剤として有用である。
本発明の包接化合物を徐放性抗菌剤として用いる場合、
その使用方法としては以下に示すような方法が挙げられ
る。
その使用方法としては以下に示すような方法が挙げられ
る。
本剤をカラムに充填し、被処理水を通水する。
本剤を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジに
入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
成型又は粉末状の本剤を水系に分散させて流す。
塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面等
に塗る。
に塗る。
保護物体の表面に適当な方法により付着させる。
また、CMIの粉末化、安定化、濃縮化等にも役立つもの
である。更に、本発明の包接化合物は特定の化合物の間
の選択性に優れた反応生成物であるため、CMIの分離、
精製にも用いることができる。例えば、従来分離困難と
されていたCMIとMIとの混合物からCMIのみを選択的にホ
スト化合物で包接し、得られた包接化合物から、CMIを
分離することにより高純度CMIを得ることができる。こ
の場合、包接化合物からのCMIの分離方法としては、 包接化合物を水中に浸漬する。
である。更に、本発明の包接化合物は特定の化合物の間
の選択性に優れた反応生成物であるため、CMIの分離、
精製にも用いることができる。例えば、従来分離困難と
されていたCMIとMIとの混合物からCMIのみを選択的にホ
スト化合物で包接し、得られた包接化合物から、CMIを
分離することにより高純度CMIを得ることができる。こ
の場合、包接化合物からのCMIの分離方法としては、 包接化合物を水中に浸漬する。
包接化合物を有機溶媒に溶解した後水を加え、ホスト
化合物のみを沈殿させる。
化合物のみを沈殿させる。
方法がある。上記方法により、CMIは水中に溶出し、CMI
水溶液として回収される。
水溶液として回収される。
［作用］ CMIはMCD又はデオキシコール酸のホスト化合物との包接
化合物とされることにより、固体状態となり、CMIは、
本発明の包接化合物から徐々に水中に溶解してゆくよう
になる。また、CMIは包接されることにより、その毒
性、皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物
質と反応して抗菌活性が低下することも防止される。
化合物とされることにより、固体状態となり、CMIは、
本発明の包接化合物から徐々に水中に溶解してゆくよう
になる。また、CMIは包接されることにより、その毒
性、皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物
質と反応して抗菌活性が低下することも防止される。
このため、本発明の包接化合物は、抗菌活性を極めて長
時間維持することができる徐放性抗菌剤として有効に用
いることができる。
時間維持することができる徐放性抗菌剤として有効に用
いることができる。
更にまた本発明の包接化合物は、CMIの粉末化、安定
化、濃縮化等にも役立つ上に、ホスト化合物がCMIを選
択的に包接することから、CMIの分離、精製にも有用で
ある。
化、濃縮化等にも役立つ上に、ホスト化合物がCMIを選
択的に包接することから、CMIの分離、精製にも有用で
ある。
［実施例］ 以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例１ MCPとCMIとの包接化合物の製造： MCP0.2gとCMIを主成分として含む水溶性殺菌剤水溶液1.
5g（CMI濃度10.4重量％）を混合し、室温で撹拌しなが
ら４時間反応させた。得られた半固形物を水層と分離し
て乾燥した。
5g（CMI濃度10.4重量％）を混合し、室温で撹拌しなが
ら４時間反応させた。得られた半固形物を水層と分離し
て乾燥した。
生成物のNMRスペクトルの積分値より、このものはMCP:C
MI＝1:0.35の包接化合物であることが確認された。
MI＝1:0.35の包接化合物であることが確認された。
実施例２ デオキシコール酸とCMIとの包接化合物の製造： MCPの代りにデオキシコール酸0.2gを用いたこと以外は
実施例１と同様にして反応を行ない、得られた固形物を
濾過し、水洗、乾燥した。
実施例１と同様にして反応を行ない、得られた固形物を
濾過し、水洗、乾燥した。
生成物のNMRスペクトルの積分値より、このものは、デ
オキシコール酸:CMI＝1:0.37の包接化合物であることが
確認された。
オキシコール酸:CMI＝1:0.37の包接化合物であることが
確認された。
実施例３ CMI放出試験： 実施例1,2で得られた包接化合物各1gを純水１中に分
散させ、25℃で撹拌した。経時的にサンプリングし、CM
Iの水中への溶出率を調べた。結果を第１表に示す。
散させ、25℃で撹拌した。経時的にサンプリングし、CM
Iの水中への溶出率を調べた。結果を第１表に示す。
この結果から、本発明の包接化合物は、抗菌剤として用
いた場合、有効成分の溶出が徐々に起こる徐放効果によ
り抗菌活性が長時間維持されることが明らかである。
いた場合、有効成分の溶出が徐々に起こる徐放効果によ
り抗菌活性が長時間維持されることが明らかである。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の包接化合物は、CMIをMCP又
はデオキシコール酸により包接したものであり、CMIの
粉末化、安定化、濃縮化、分離、精製等に利用すること
ができる上に、特に包接されたCMIを有効成分とする徐
放性抗菌剤として、 有効成分（CMI）が徐々に水中に溶出するため抗菌活
性を長時間維持することができる、 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であり、
取り扱いが容易である、 CMIの毒性、皮膚刺激性等が低減されることから、作
業環境が改良され、安全性が向上される、 有効成分（CMI）が他の物質と反応し抗菌活性が低下
するのが防止される、 等の優れた効果を奏し、工業的に極めて有用である。
はデオキシコール酸により包接したものであり、CMIの
粉末化、安定化、濃縮化、分離、精製等に利用すること
ができる上に、特に包接されたCMIを有効成分とする徐
放性抗菌剤として、 有効成分（CMI）が徐々に水中に溶出するため抗菌活
性を長時間維持することができる、 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であり、
取り扱いが容易である、 CMIの毒性、皮膚刺激性等が低減されることから、作
業環境が改良され、安全性が向上される、 有効成分（CMI）が他の物質と反応し抗菌活性が低下
するのが防止される、 等の優れた効果を奏し、工業的に極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンと、下記構造式（Ｉ）で示される2,2′
−メチレンビス（４−クロロフェノール）又は下記構
造式（II）で示されるデオキシコール酸とからなる包
接化合物。 2,2′−メチレンビス（４−クロロフェノール） デオキシコール酸
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63015426A JPH0725743B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 包接化合物 |
| US07/295,627 US5036087A (en) | 1988-01-26 | 1989-01-10 | Clathrate compound |
| DE8989300386T DE68906902T2 (de) | 1988-01-26 | 1989-01-17 | Einschlussverbindung und verfahren zur herstellung derselben. |
| EP89300386A EP0326262B1 (en) | 1988-01-26 | 1989-01-17 | Clathrate compound and a method of producing the same |
| CA000588637A CA1306992C (en) | 1988-01-26 | 1989-01-19 | Clathrate compound and a method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63015426A JPH0725743B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 包接化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190602A JPH01190602A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0725743B2 true JPH0725743B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=11888449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63015426A Expired - Lifetime JPH0725743B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 包接化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5036087A (ja) |
| EP (1) | EP0326262B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725743B2 (ja) |
| CA (1) | CA1306992C (ja) |
| DE (1) | DE68906902T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02121957A (ja) * | 1988-10-28 | 1990-05-09 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
| JP2985604B2 (ja) * | 1993-10-01 | 1999-12-06 | 栗田工業株式会社 | 包接化合物 |
| US5718619A (en) * | 1996-10-09 | 1998-02-17 | Cmi International, Inc. | Abrasive machining assembly |
| EP1016656A4 (en) * | 1997-09-02 | 2004-12-29 | Nippon Soda Co | MOLECULAR COMPOUNDS CONTAINING THE PHENOLE DERIVATIVES AS AN INGREDIENT |
| JPH11180806A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Kurita Water Ind Ltd | 抗菌性組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153201A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-17 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
| JPS6222701A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-01-30 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
| JPS62175401A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-01 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物 |
| JPS62265226A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 経口投与用製剤 |
| US4880774A (en) * | 1987-04-14 | 1989-11-14 | Kurita Water Industries, Ltd. | Sustained release aromatic |
| JPH01190601A (ja) * | 1988-01-25 | 1989-07-31 | Kurita Water Ind Ltd | 包接化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-01-26 JP JP63015426A patent/JPH0725743B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-10 US US07/295,627 patent/US5036087A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-17 EP EP89300386A patent/EP0326262B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-17 DE DE8989300386T patent/DE68906902T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 CA CA000588637A patent/CA1306992C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68906902T2 (de) | 1993-09-23 |
| US5036087A (en) | 1991-07-30 |
| JPH01190602A (ja) | 1989-07-31 |
| CA1306992C (en) | 1992-09-01 |
| DE68906902D1 (de) | 1993-07-15 |
| EP0326262A3 (en) | 1991-11-21 |
| EP0326262B1 (en) | 1993-06-09 |
| EP0326262A2 (en) | 1989-08-02 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |