JPH02129151A - クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法 - Google Patents
クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法Info
- Publication number
- JPH02129151A JPH02129151A JP63282363A JP28236388A JPH02129151A JP H02129151 A JPH02129151 A JP H02129151A JP 63282363 A JP63282363 A JP 63282363A JP 28236388 A JP28236388 A JP 28236388A JP H02129151 A JPH02129151 A JP H02129151A
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- Japan
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- phosgene
- fluorenylmethanol
- chloroformic acid
- fluorenylmethyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はクロロギ酸（９−フルオレニルメチル）（以下
Ｆｍｏｃ−ＣＱと略称する。）の製造方法に関する。
Ｆｍｏｃ−ＣＱと略称する。）の製造方法に関する。
Ｆｍｏｃ−Ｃ１はアミノ酸、ペプチド等の保護試薬とし
て用いられる。すなわち、Ｆｍｏｃ−Ｃｌは保護基とし
ての９−フルオレニルメトキシカルボニル（以下Ｆｍｏ
ｃと略称する。）基をアミノ酸、ペプチド等のアミノ基
に導入する試剤として用いられる。
て用いられる。すなわち、Ｆｍｏｃ−Ｃｌは保護基とし
ての９−フルオレニルメトキシカルボニル（以下Ｆｍｏ
ｃと略称する。）基をアミノ酸、ペプチド等のアミノ基
に導入する試剤として用いられる。
現在、このＦｍｏｃ基はペプチド固相合成法の分野で特
に多用されている。
に多用されている。
また、Ｆｍｏｃ−Ｃ℃は上記のように直接Ｆｍｏｃ化剤
として用いられるばかりでなく、種々の活性エステルタ
イプのＦｍｏｃ化剤の合成に用いられる。
として用いられるばかりでなく、種々の活性エステルタ
イプのＦｍｏｃ化剤の合成に用いられる。
活性エステルタイプのＦｍｏｃ化剤としては、たとえば
Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）ス
クシンイミド、９−フルオレニルメチルペンタフルオロ
フェニルカルボナート、および４− （９−フルオレニ
ルメトキシカルボニルオキシ）フエニルジメチルスルホ
ニウム・メチル硫酸塩などがある。これらの活性エステ
ルタイプのＦｍｏｃ化剤は、Ｆｍｏｃ−Ｃｌとともにペ
プチド合成における重要な試剤となっている。
Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）ス
クシンイミド、９−フルオレニルメチルペンタフルオロ
フェニルカルボナート、および４− （９−フルオレニ
ルメトキシカルボニルオキシ）フエニルジメチルスルホ
ニウム・メチル硫酸塩などがある。これらの活性エステ
ルタイプのＦｍｏｃ化剤は、Ｆｍｏｃ−Ｃｌとともにペ
プチド合成における重要な試剤となっている。
Ｆｍｏｃ−Ｃｌの製法としては従来９−フルオレニルメ
タノールとホスゲンとをジクロロメタン中で反応させる
方法が知られている（Ｌ、Ａ、Ｃａｒｐｉｎｏ、 Ｇ、
Ｙ。
タノールとホスゲンとをジクロロメタン中で反応させる
方法が知られている（Ｌ、Ａ、Ｃａｒｐｉｎｏ、 Ｇ、
Ｙ。
ｔｌａｎ、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ３７．３４
０４ （１９７２） ）。しかし、零発明者らの検討し
たところによると、この公知の方法では反応速度が極め
て小さく、１００時間反応させても反応率が８０％程度
にすぎず、高収率でＦｍｏｃＣｌを得る事が出来なかっ
た。一方ホスゲンを大過剰に用いると反応時間がある程
度短縮されるが、この場合はホスゲンの後処理が問題に
なってくるなどの問題点がある。また、フェノール類と
ホスゲンとを反応させて対応する芳香族クロロホーメー
トを製造するに際して、有機リン化合物の存在下に６０
°Ｃ〜１８０ ’Ｃで反応させる方法が知られている。
０４ （１９７２） ）。しかし、零発明者らの検討し
たところによると、この公知の方法では反応速度が極め
て小さく、１００時間反応させても反応率が８０％程度
にすぎず、高収率でＦｍｏｃＣｌを得る事が出来なかっ
た。一方ホスゲンを大過剰に用いると反応時間がある程
度短縮されるが、この場合はホスゲンの後処理が問題に
なってくるなどの問題点がある。また、フェノール類と
ホスゲンとを反応させて対応する芳香族クロロホーメー
トを製造するに際して、有機リン化合物の存在下に６０
°Ｃ〜１８０ ’Ｃで反応させる方法が知られている。
（例えば特公昭６２−６１５８１）本発明は、９−フル
オレニルメタノールとホスゲンとから高い反応率で効率
よ＜ Ｆｍｏｃ−Ｃｌを製造することを目的とする。
オレニルメタノールとホスゲンとから高い反応率で効率
よ＜ Ｆｍｏｃ−Ｃｌを製造することを目的とする。
本発明者らは上記のような従来技術の問題点を解決する
ため、９−フルオレニルメタノールとホスゲンとの反応
について鋭意研究を重ねた。その結果、触媒として第三
級ホスフィン類を用いることにより驚くべき好成績を与
えることを見出し本発明を完成するに至った。
ため、９−フルオレニルメタノールとホスゲンとの反応
について鋭意研究を重ねた。その結果、触媒として第三
級ホスフィン類を用いることにより驚くべき好成績を与
えることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、９−フルオレニルメタノールとホ
スゲンとを、下記一般式（Ｉ）で表される第三級ホスフ
ィン類の存在下に反応させることを特徴とするクロロギ
酸（９−フルオレニルメチル）の製造法である。
スゲンとを、下記一般式（Ｉ）で表される第三級ホスフ
ィン類の存在下に反応させることを特徴とするクロロギ
酸（９−フルオレニルメチル）の製造法である。
Ｒ’Ｒ”Ｒ’Ｐ （１’）
〔ただし式中ｐｌ、Ｒ２およびＲ３はアルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を表し、同一であっても互い
に独立であってもよい。また、ｐｌ、ＲｇおよびＲ３の
うち少な（とも二つは互いにつながった二価または三価
の環状の炭化水素基をつくることができる。〕 本発明において使用される第三級ホスフィン類における
アルキル基としては炭素数が一般に１２以クロへキシル
ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジメチル
フェニルホスフィン、エチルペンチルフェニルホスフィ
ン、エチルヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロへキ
シルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン
、エチルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニ
ルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、シクロへ
キシルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン
、ベンジルブチルプロピルホスフィン、ジベンジルエチ
ルホスフィン、ジベンジルブチルホスフィン、ジフェニ
ルベンジルホスフィン、ジベンジルフェニルホスフィン
、トリベンジルホスフィン、メチルベンジルフェニルホ
スフィン、エチルベンジルフェニルホスフィン、プロピ
ルベンジルフェニルホスフィン、ブチルベンジルフェニ
ルホスフィン、エチルテトラメチレンホスフィン、エチ
ルペンタメチレンホスフィン等を挙げることができる。
ルキル基またはアリール基を表し、同一であっても互い
に独立であってもよい。また、ｐｌ、ＲｇおよびＲ３の
うち少な（とも二つは互いにつながった二価または三価
の環状の炭化水素基をつくることができる。〕 本発明において使用される第三級ホスフィン類における
アルキル基としては炭素数が一般に１２以クロへキシル
ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジメチル
フェニルホスフィン、エチルペンチルフェニルホスフィ
ン、エチルヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロへキ
シルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン
、エチルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニ
ルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、シクロへ
キシルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン
、ベンジルブチルプロピルホスフィン、ジベンジルエチ
ルホスフィン、ジベンジルブチルホスフィン、ジフェニ
ルベンジルホスフィン、ジベンジルフェニルホスフィン
、トリベンジルホスフィン、メチルベンジルフェニルホ
スフィン、エチルベンジルフェニルホスフィン、プロピ
ルベンジルフェニルホスフィン、ブチルベンジルフェニ
ルホスフィン、エチルテトラメチレンホスフィン、エチ
ルペンタメチレンホスフィン等を挙げることができる。
これらの第三級ホスフィン類のうち、反応促進効果が
高く、副反応がなく、かつ取扱いが容易である点で、ト
リブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンが特に好
マシイ。
高く、副反応がなく、かつ取扱いが容易である点で、ト
リブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンが特に好
マシイ。
上記のようなホスフィン類を複数種混合して用いること
は差し支えない。
は差し支えない。
本発明の方法では、ホスゲンは９−フルオレニルメタノ
ールに対して１．０倍モル以上、好ましくは１．０〜２
．０倍モル、特に好ましくは１．１〜１．５倍モルが使
用され、第三級ホスフィン類はホスゲン量、溶媒、その
他によって異なるが、０．０１〜１．０倍モル、好まし
くは０．０５〜０．２倍モルが使用される。また、本発
明では適当な溶媒の存在下に反応されるが、使用される
溶媒は脂肪族または芳香族の炭化水素、例えばペンタン
、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンまたはベンゼン
など、ハロゲン化炭化水素、例えばトリクロロエタンま
たはジクロロメタン、またはエーテル類である。好まし
くはハロゲン化炭化水素であり、特にジクロロメタンが
好ましい。勿論本発明の方法においては上記の溶媒を複
数種混合して用いることは差し支えない。溶媒量は溶媒
の種類によって異なるが、−般には９−フルオレニルメ
タノール１ｇに対して２〜２０ｒｎ Ｉ！、、好ましく
は５〜１５１Ｉ１１である。
ールに対して１．０倍モル以上、好ましくは１．０〜２
．０倍モル、特に好ましくは１．１〜１．５倍モルが使
用され、第三級ホスフィン類はホスゲン量、溶媒、その
他によって異なるが、０．０１〜１．０倍モル、好まし
くは０．０５〜０．２倍モルが使用される。また、本発
明では適当な溶媒の存在下に反応されるが、使用される
溶媒は脂肪族または芳香族の炭化水素、例えばペンタン
、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンまたはベンゼン
など、ハロゲン化炭化水素、例えばトリクロロエタンま
たはジクロロメタン、またはエーテル類である。好まし
くはハロゲン化炭化水素であり、特にジクロロメタンが
好ましい。勿論本発明の方法においては上記の溶媒を複
数種混合して用いることは差し支えない。溶媒量は溶媒
の種類によって異なるが、−般には９−フルオレニルメ
タノール１ｇに対して２〜２０ｒｎ Ｉ！、、好ましく
は５〜１５１Ｉ１１である。
本発明において、９−フルオレニルメタノール、ホスゲ
ン、第三級ホスフィン類および溶媒の混合方法について
は、例えば、あらかじめ溶媒にホスゲンを溶解しておき
、これに９−フルオレニルメタノール、第三級ホスフィ
ンを加える方法がある。
ン、第三級ホスフィン類および溶媒の混合方法について
は、例えば、あらかじめ溶媒にホスゲンを溶解しておき
、これに９−フルオレニルメタノール、第三級ホスフィ
ンを加える方法がある。
しかし、この方法に限定されるものではない。９−フル
オレニルメタノールは固体のままで、もしくは溶媒に溶
かして加えることも差し支えない。
オレニルメタノールは固体のままで、もしくは溶媒に溶
かして加えることも差し支えない。
反応温度は第三級ホスフィン類の種類によって異なるが
、一般に一７８〜４０℃、好ましくは０〜３０°Ｃに保
持し、１〜１０時間程度反応させる。なお、反応の終了
は順相の高速液体クロマトグラフィーで９−フルオレニ
ルメタノールのピークが消失することにより判断できる
。
、一般に一７８〜４０℃、好ましくは０〜３０°Ｃに保
持し、１〜１０時間程度反応させる。なお、反応の終了
は順相の高速液体クロマトグラフィーで９−フルオレニ
ルメタノールのピークが消失することにより判断できる
。
上記反応終了後、過剰のホスゲンと溶媒を留去して結晶
化させ、所望により再結晶することにより目的化合物で
あるＦｍｏｃ−Ｃ１を単離、精製することができる。
化させ、所望により再結晶することにより目的化合物で
あるＦｍｏｃ−Ｃ１を単離、精製することができる。
次に、本発明の方法を実施例により更に具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
０°Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
３．１０ｇ （３１，３ｍｍｏｌ）を加えた。このホス
ゲン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ
（２５，５ｍｍｏｌ）、トリブチルホスフィン０．５１
ｇ （２，５ｍｍｏ＋）を加え、さらに２０°Ｃで４時
間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロメ
タンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテル
４ｍｆを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸（９−
フルオレニルメチル） ６．２４ｇを得た。（収率９４
．５χ、純度９９．９χ） 融点 ６３〜６５°ＣＩ Ｒ（Ｃ＝０
） １７７０ｃｍ−’’ Ｈ−Ｎ Ｍ
Ｒ（ＣＤＣｆ ３） ６４．１〜４．６（３１１
，ｍ）６７．１〜７．８（８Ｈ，ｍ） 実施例 ２ ０°Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
３．２０ｇ （３２，３ｍｍｏｌ）を加えた。このホス
ゲン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ
（２５，５ｍｌｌ１ｏｌ）、トリフェニルホスフィン０
．６５ｇ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、さらに２０°Ｃ
で３時間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジク
ロロメタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエ
ーテル４ｍｆを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸
（９−フルオレニルメチル）６．１０ｇを得た。（収率
９２．５χ、純度９９．９．χ） 実施例 ３ ０′Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
１０．０ｇ （１０１ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲ
ン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ （
２５，５ｍｍｏ＋）トリフェニルホスフィン０．０６５
ｇ （０，２５ｍｍｏ＋）を加え、さらに２０°Ｃで２
時間撹拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロ
メタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテ
ル４ｍｌを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸（９
−フルオレニルメチル） ６．３７ｇを得た。（収率９
６．５χ、純度９９．９χ） 比較例 １ ０′Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
４．００ｇ（４０，４ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲ
ン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ（２
５，４ｎｕｗｏｌ）を固体のまま加え、さらに０°Ｃで
１００時間攪拌した（反応液を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ反応率は８０Ｘであった）。
３．１０ｇ （３１，３ｍｍｏｌ）を加えた。このホス
ゲン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ
（２５，５ｍｍｏｌ）、トリブチルホスフィン０．５１
ｇ （２，５ｍｍｏ＋）を加え、さらに２０°Ｃで４時
間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロメ
タンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテル
４ｍｆを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸（９−
フルオレニルメチル） ６．２４ｇを得た。（収率９４
．５χ、純度９９．９χ） 融点 ６３〜６５°ＣＩ Ｒ（Ｃ＝０
） １７７０ｃｍ−’’ Ｈ−Ｎ Ｍ
Ｒ（ＣＤＣｆ ３） ６４．１〜４．６（３１１
，ｍ）６７．１〜７．８（８Ｈ，ｍ） 実施例 ２ ０°Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
３．２０ｇ （３２，３ｍｍｏｌ）を加えた。このホス
ゲン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ
（２５，５ｍｌｌ１ｏｌ）、トリフェニルホスフィン０
．６５ｇ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、さらに２０°Ｃ
で３時間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジク
ロロメタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエ
ーテル４ｍｆを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸
（９−フルオレニルメチル）６．１０ｇを得た。（収率
９２．５χ、純度９９．９．χ） 実施例 ３ ０′Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
１０．０ｇ （１０１ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲ
ン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ （
２５，５ｍｍｏ＋）トリフェニルホスフィン０．０６５
ｇ （０，２５ｍｍｏ＋）を加え、さらに２０°Ｃで２
時間撹拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロ
メタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテ
ル４ｍｌを加えて結晶化させ、目的物のクロロギ酸（９
−フルオレニルメチル） ６．３７ｇを得た。（収率９
６．５χ、純度９９．９χ） 比較例 １ ０′Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
４．００ｇ（４０，４ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲ
ン溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ（２
５，４ｎｕｗｏｌ）を固体のまま加え、さらに０°Ｃで
１００時間攪拌した（反応液を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ反応率は８０Ｘであった）。
過剰のホスゲンとジクロロメタンを留去し、油状物を得
た。これにジエチルエーテル４ｍｆを加えて結晶化させ
たところ、９−フルオレニルメタノールが混じったクロ
ロギ酸（９−フルオレニルメチル）５ 、７２ｇが得ら
れた。（純度７７．３χ）比較例 ２ ０″Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
１５．０ｇ（１５２ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲン
溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ（２５
，５ｍｍｏｌ）を固体のまま加え、さらに２０°Ｃで８
時間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロ
メタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテ
ル４ｍｌを加えて結晶化させ、クロロギ酸（９−フルオ
レニルメチル） ５．７０ｇを得た。（収率８６．３χ
。
た。これにジエチルエーテル４ｍｆを加えて結晶化させ
たところ、９−フルオレニルメタノールが混じったクロ
ロギ酸（９−フルオレニルメチル）５ 、７２ｇが得ら
れた。（純度７７．３χ）比較例 ２ ０″Ｃに冷却したジクロロメタン３０ｍ ｌにホスゲン
１５．０ｇ（１５２ｍｍｏｌ）を加えた。このホスゲン
溶液に、９−フルオレニルメタノール５．ＯＯｇ（２５
，５ｍｍｏｌ）を固体のまま加え、さらに２０°Ｃで８
時間攪拌した。反応終了後、過剰のホスゲンとジクロロ
メタンを留去し、油状物を得た。これにジエチルエーテ
ル４ｍｌを加えて結晶化させ、クロロギ酸（９−フルオ
レニルメチル） ５．７０ｇを得た。（収率８６．３χ
。
純度９９．９χ）
［発明の効果］
本発明によれば、短時間で極めて効率的にクロロギ酸（
９−フルオレニルメチル）をほとんど定量的収率で製造
することができ、工業的に有用な方法である。
９−フルオレニルメチル）をほとんど定量的収率で製造
することができ、工業的に有用な方法である。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ９−フルオレニルメタノールとホスゲンとを、下記一般
式（ I ）で表される第三級ホスフィン類の存在下に反
応させることを特徴とするクロロギ酸（９−フルオレニ
ルメチル）の製造法。 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｐ（ I ） 〔ただし式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はアルキル基
、アラルキル基またはアリール基を表し同一であっても
互いに独立であってもよい。また、Ｒ＾１、Ｒ＾２およ
びＲ＾３のうち少なくとも二つは互いにつながった二価
または三価の環状の炭化水素基をつくることができる。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63282363A JPH02129151A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63282363A JPH02129151A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129151A true JPH02129151A (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=17651435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63282363A Pending JPH02129151A (ja) | 1988-11-10 | 1988-11-10 | クロロギ酸（９−フルオレニルメチル）の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02129151A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103408427A (zh) * | 2013-07-17 | 2013-11-27 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种关于9-芴甲基氯甲酸酯的制备方法 |
| KR20190033570A (ko) | 2016-07-21 | 2019-03-29 | 가부시키가이샤 가네카 | 클로로포메이트 화합물의 제조법 |
| US10781193B2 (en) | 2016-07-21 | 2020-09-22 | Kaneka Corporation | Process for producing organic compound |
-
1988
- 1988-11-10 JP JP63282363A patent/JPH02129151A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103408427A (zh) * | 2013-07-17 | 2013-11-27 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种关于9-芴甲基氯甲酸酯的制备方法 |
| KR20190033570A (ko) | 2016-07-21 | 2019-03-29 | 가부시키가이샤 가네카 | 클로로포메이트 화합물의 제조법 |
| US10781193B2 (en) | 2016-07-21 | 2020-09-22 | Kaneka Corporation | Process for producing organic compound |
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