JPH0455407B2 - - Google Patents
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- JPH0455407B2 JPH0455407B2 JP60151965A JP15196585A JPH0455407B2 JP H0455407 B2 JPH0455407 B2 JP H0455407B2 JP 60151965 A JP60151965 A JP 60151965A JP 15196585 A JP15196585 A JP 15196585A JP H0455407 B2 JPH0455407 B2 JP H0455407B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- palladium
- formate
- compound
- aryl groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はアレン化合物の製造法に関し、さらに
詳しくは、プロパギル化合物を出発原料とする新
規な反応によつてアレン化合物を製造する方法に
関する。 （従来の技術） アレン結合を有するアレン化合物は反応性に富
んだ物質であり、医薬、農薬、工業薬品などの原
料として有用なものである。 本発明者らは、かかるアレン化合物の効率的な
製法について鋭意検討の結果、プロパギルカーボ
ネートを原料とする新規反応を用いることが有効
なことを見い出し、本発明を完成するに到つた。 （問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、下記一般式（）で
表わされるプロパギル化合物を蟻酸又はその塩の
存在下にパラジウム化合物触媒と接触させること
を特徴とする下記一般式（）で表わされるアレ
ン化合物の製造法が提供される。 （式中、R1は炭化水素残基、R2，R3，R4は水
素又は炭化水素残基を表わし、R2及びR3は鎖状
であつても又は両者の組合せで環を形成していて
もよい。） 本発明においては、出発原料として一般式
（）で表わされるプロパギル化合物が使用され
る。前記式中のR1は脂肪族残基、脂環族残基、
芳香族残基のいずれでもよいが、通常はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基が用いられる。またR2及びR3の具体
例としては、水素原子、前記と同様の低級アルキ
ル基の他、オクチル基、デシル基などの長鎖のア
ルキル基やプレニル基のごときアルケニル基、フ
エニル基、ベンジル基などのアリール基などが例
示され、さらに両者が結合してシクロペンタン
環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環などの
環を形成するものであつてもよい。またR4の具
体例としては水素原子の他、前記と同様のアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基などが例示され
る。R2，R3，R4の炭素数は格別制限されるもの
ではないが、通常は三者の合計で100以下であり、
反応性の面からは50以下、とくに30以下のものが
好ましい。 本発明においては、反応に際してパラジウム化
合物、好ましくはパラジウム化合物を配位子とか
ら本質的に鳴る触媒が用いられる。パラジウム化
合物は、パラジウムの塩または錯体であり、その
具体例として、例えばトリス（ジベンジリデンア
セトン）二パラジウム（Ｏ）、トリス（トリベン
ジリデンアセチルアセトン）三パラジウム（Ｏ）、
酢酸パラジウム、プロピオン酸パラジウム、酪酸
パラジウム、安息香酸パラジウム、パラジウムア
セチルアセトナート、硝酸パラジウム、硫酸パラ
ジウム、塩化パラジウム、酢酸第一白金、白金ア
セチルアセトナートなどが挙げられる。 パラジウムのなかでは０価のオレフイン錯体ま
たは二価の有機化合物を用いるのが好適である。 また用いられる配位子は、配位原子として周期
律表第族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素また
はアンチモンを有する電子供与性化合物であり、
その具体例としてピリジン、キノリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、α，α′−ジピリジル、１，10−フエナントロ
リンなどのごとき含窒素化合物；トリエチルホス
フイン、トリ−ｎ−ブチルホスフイン、トリフエ
ニルホスフイン、トリ−ｏ−トリルホスフイン、
トリ−ｐ−ビフエニルホスフイン、トリ−ｏ−メ
トキシフエニルホスフイン、フエニルジフエノキ
シホスフイン、トリエチルホスフアイト、トリ−
ｎ−ブチルホスフアイト、トリ−ｎ−ヘキシルホ
スフアイト、トリフエニルホスフアイト、トリ−
ｏ−トリルホスフアイト、トリフエニルチオホス
フアイト、α，β−エチレンジ（ジフエニル）ホ
スフイン、α，β−エチレンジ（ジエチル）ホス
フイン、α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフ
インなどのごとき含リン化合物；トリエチルヒ
素、トリブチルヒ素、トリフエニルヒ素のごとき
含ヒ素化合物；トリプロピルアンチモン、トリフ
エニルアンチモンなどのごとき含アンチモン化合
物などが挙げられる。なかでも含リン化合物が反
応の活性、選択性、経済性などの面で好ましい。 かかる配位子の使用量はパラジウム化合物１モ
ル当り通常0.1モル以上であり、反応の活性の面
からは１モル以上、とくに２〜20モル使用するこ
とが好ましい。 本発明における触媒の使用量は適宜選択される
が、通常は原料100モル当りパラジウム化合物が
0.01〜10モル、好ましくは0.1〜５モルとなるよ
うな割合で使用される。またパラジウム化合物と
配位子は予め反応させておいてもよいが、通常は
反応系中で各成分を接触せしめることにより触媒
が調製される。 本発明においては、蟻酸または蟻酸塩の存在下
に反応が行われる。かかる蟻酸塩の具体例として
は、蟻酸アンモニウム、蟻酸ピリジン、蟻酸モル
ホリン、蟻酸モノメチルアミン、蟻酸ジエルアミ
ン、蟻酸トリメチルアミン、蟻酸トリエチルアミ
ン、蟻酸トリエタノールアミンなどのごときアン
モニウム塩；蟻酸ナトリウム、蟻酸カルシウムの
ごとき金属塩が挙げられる。なかでも反応性、溶
解性などの点において、蟻酸アンモニウムが賞用
される。 蟻酸または蟻酸塩の使用量は適宜選択される
が、プロパギル化合物１モル当り通常は１〜２モ
ル、好ましくは１〜1.5モルであり、その使用量
が多い場合には反応が過度に進行しオレフインが
生成することがある。 本発明の反応は、出発原料を蟻酸または蟻酸塩
の存在下に触媒と接触せしめることにより行われ
る。この反応式によつて炭酸ガスが副生する。反
応温度は通常０℃以上、好ましくは20〜150℃で
あり、反応時間は通常５分〜24時間である。 また反応に際して希釈剤を存在させてもよく、
この具体例として、例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル
などのごときニトリル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのごときエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのごときケ
トン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、プロピオン酸メチルなどのごときエステル
類；メタノール、エタノール、プロパノール、
tert−ブタノール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのごとき
アルコール類；ジメチルスルホキシド、ジエチル
スルホキシドなどのごときスルホキシド類；ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどのごとき炭化水素類などが例示
される。なかでもニトリル類、アミド類、エーテ
ル類、アルコール類が賞用される。 これらの希釈剤は、通常、出発原料の濃度が１
〜50重量％となるような割合で使用され、その使
用によつて反応の活性、触媒の安定性を向上させ
ることができる。 反応終了後、反応液から溶剤抽出、蒸留、再結
晶などのごとき常法に従つて目的物を分離するこ
とによつて高純度のアレン化合物が得られる。 かくして得られるアレン化合物は、例えば脂肪
族系、脂環族系または芳香族系の種々の構造をも
つ化合物であり、工業薬品、医薬、農薬、それら
の中間体などとして有用である。 （発明の効果） かくして本発明によれば、新規な反応を利用す
ることによつて高活性かつ高選択率で目的とする
アレン化合物を製造することができる。 （実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例 １ 反応器中に１−エチニルノニル炭酸メチルエス
テル１ミリモル、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）二パラジウム0.0125ミルモル、トリ−ｎ−ブ
チルホスフイン0.1ミリモル、ギ酸アンモニウム
１ミルモル、ジメチルホルムアミド３ミリリツト
ルを仕込み、アルゴン置換し80℃で20分間攪拌し
た。反応後、反応物を水冷し、エーテルで抽出し
た。抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し減圧下に
溶媒を除去した。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフイーで精製したところ、１，２−ウンデカジ
エンが94モル％の収率で得られた。 実施例 ２ 出発原料として第１表に示す化合物を用いるこ
と以外は実施例１と同様にして実験を行なつた。
結果を第１表に示す。
詳しくは、プロパギル化合物を出発原料とする新
規な反応によつてアレン化合物を製造する方法に
関する。 （従来の技術） アレン結合を有するアレン化合物は反応性に富
んだ物質であり、医薬、農薬、工業薬品などの原
料として有用なものである。 本発明者らは、かかるアレン化合物の効率的な
製法について鋭意検討の結果、プロパギルカーボ
ネートを原料とする新規反応を用いることが有効
なことを見い出し、本発明を完成するに到つた。 （問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、下記一般式（）で
表わされるプロパギル化合物を蟻酸又はその塩の
存在下にパラジウム化合物触媒と接触させること
を特徴とする下記一般式（）で表わされるアレ
ン化合物の製造法が提供される。 （式中、R1は炭化水素残基、R2，R3，R4は水
素又は炭化水素残基を表わし、R2及びR3は鎖状
であつても又は両者の組合せで環を形成していて
もよい。） 本発明においては、出発原料として一般式
（）で表わされるプロパギル化合物が使用され
る。前記式中のR1は脂肪族残基、脂環族残基、
芳香族残基のいずれでもよいが、通常はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基が用いられる。またR2及びR3の具体
例としては、水素原子、前記と同様の低級アルキ
ル基の他、オクチル基、デシル基などの長鎖のア
ルキル基やプレニル基のごときアルケニル基、フ
エニル基、ベンジル基などのアリール基などが例
示され、さらに両者が結合してシクロペンタン
環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環などの
環を形成するものであつてもよい。またR4の具
体例としては水素原子の他、前記と同様のアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基などが例示され
る。R2，R3，R4の炭素数は格別制限されるもの
ではないが、通常は三者の合計で100以下であり、
反応性の面からは50以下、とくに30以下のものが
好ましい。 本発明においては、反応に際してパラジウム化
合物、好ましくはパラジウム化合物を配位子とか
ら本質的に鳴る触媒が用いられる。パラジウム化
合物は、パラジウムの塩または錯体であり、その
具体例として、例えばトリス（ジベンジリデンア
セトン）二パラジウム（Ｏ）、トリス（トリベン
ジリデンアセチルアセトン）三パラジウム（Ｏ）、
酢酸パラジウム、プロピオン酸パラジウム、酪酸
パラジウム、安息香酸パラジウム、パラジウムア
セチルアセトナート、硝酸パラジウム、硫酸パラ
ジウム、塩化パラジウム、酢酸第一白金、白金ア
セチルアセトナートなどが挙げられる。 パラジウムのなかでは０価のオレフイン錯体ま
たは二価の有機化合物を用いるのが好適である。 また用いられる配位子は、配位原子として周期
律表第族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素また
はアンチモンを有する電子供与性化合物であり、
その具体例としてピリジン、キノリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、α，α′−ジピリジル、１，10−フエナントロ
リンなどのごとき含窒素化合物；トリエチルホス
フイン、トリ−ｎ−ブチルホスフイン、トリフエ
ニルホスフイン、トリ−ｏ−トリルホスフイン、
トリ−ｐ−ビフエニルホスフイン、トリ−ｏ−メ
トキシフエニルホスフイン、フエニルジフエノキ
シホスフイン、トリエチルホスフアイト、トリ−
ｎ−ブチルホスフアイト、トリ−ｎ−ヘキシルホ
スフアイト、トリフエニルホスフアイト、トリ−
ｏ−トリルホスフアイト、トリフエニルチオホス
フアイト、α，β−エチレンジ（ジフエニル）ホ
スフイン、α，β−エチレンジ（ジエチル）ホス
フイン、α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフ
インなどのごとき含リン化合物；トリエチルヒ
素、トリブチルヒ素、トリフエニルヒ素のごとき
含ヒ素化合物；トリプロピルアンチモン、トリフ
エニルアンチモンなどのごとき含アンチモン化合
物などが挙げられる。なかでも含リン化合物が反
応の活性、選択性、経済性などの面で好ましい。 かかる配位子の使用量はパラジウム化合物１モ
ル当り通常0.1モル以上であり、反応の活性の面
からは１モル以上、とくに２〜20モル使用するこ
とが好ましい。 本発明における触媒の使用量は適宜選択される
が、通常は原料100モル当りパラジウム化合物が
0.01〜10モル、好ましくは0.1〜５モルとなるよ
うな割合で使用される。またパラジウム化合物と
配位子は予め反応させておいてもよいが、通常は
反応系中で各成分を接触せしめることにより触媒
が調製される。 本発明においては、蟻酸または蟻酸塩の存在下
に反応が行われる。かかる蟻酸塩の具体例として
は、蟻酸アンモニウム、蟻酸ピリジン、蟻酸モル
ホリン、蟻酸モノメチルアミン、蟻酸ジエルアミ
ン、蟻酸トリメチルアミン、蟻酸トリエチルアミ
ン、蟻酸トリエタノールアミンなどのごときアン
モニウム塩；蟻酸ナトリウム、蟻酸カルシウムの
ごとき金属塩が挙げられる。なかでも反応性、溶
解性などの点において、蟻酸アンモニウムが賞用
される。 蟻酸または蟻酸塩の使用量は適宜選択される
が、プロパギル化合物１モル当り通常は１〜２モ
ル、好ましくは１〜1.5モルであり、その使用量
が多い場合には反応が過度に進行しオレフインが
生成することがある。 本発明の反応は、出発原料を蟻酸または蟻酸塩
の存在下に触媒と接触せしめることにより行われ
る。この反応式によつて炭酸ガスが副生する。反
応温度は通常０℃以上、好ましくは20〜150℃で
あり、反応時間は通常５分〜24時間である。 また反応に際して希釈剤を存在させてもよく、
この具体例として、例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル
などのごときニトリル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテルなどのごときエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのごときケ
トン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、プロピオン酸メチルなどのごときエステル
類；メタノール、エタノール、プロパノール、
tert−ブタノール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのごとき
アルコール類；ジメチルスルホキシド、ジエチル
スルホキシドなどのごときスルホキシド類；ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどのごとき炭化水素類などが例示
される。なかでもニトリル類、アミド類、エーテ
ル類、アルコール類が賞用される。 これらの希釈剤は、通常、出発原料の濃度が１
〜50重量％となるような割合で使用され、その使
用によつて反応の活性、触媒の安定性を向上させ
ることができる。 反応終了後、反応液から溶剤抽出、蒸留、再結
晶などのごとき常法に従つて目的物を分離するこ
とによつて高純度のアレン化合物が得られる。 かくして得られるアレン化合物は、例えば脂肪
族系、脂環族系または芳香族系の種々の構造をも
つ化合物であり、工業薬品、医薬、農薬、それら
の中間体などとして有用である。 （発明の効果） かくして本発明によれば、新規な反応を利用す
ることによつて高活性かつ高選択率で目的とする
アレン化合物を製造することができる。 （実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例 １ 反応器中に１−エチニルノニル炭酸メチルエス
テル１ミリモル、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）二パラジウム0.0125ミルモル、トリ−ｎ−ブ
チルホスフイン0.1ミリモル、ギ酸アンモニウム
１ミルモル、ジメチルホルムアミド３ミリリツト
ルを仕込み、アルゴン置換し80℃で20分間攪拌し
た。反応後、反応物を水冷し、エーテルで抽出し
た。抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し減圧下に
溶媒を除去した。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフイーで精製したところ、１，２−ウンデカジ
エンが94モル％の収率で得られた。 実施例 ２ 出発原料として第１表に示す化合物を用いるこ
と以外は実施例１と同様にして実験を行なつた。
結果を第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
ジメチルホルムアミドに代えてジオキサンを使
用すること以外は実施例２の実験番号２と同様に
して反応を行つたところ、３，７−ジメチル−
１，２−６−トリエンの収率は84％であつた。 実施例 ４ 配位子としてトリフエニルホスフインを用いる
こと以外は実施例１と全く同様にして反応を行つ
たところ、１，２−ウンデカジエンが85モル％の
収率で得られた。 実施例 ５ トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウ
ムの代りに酢酸パラジウムを用いること以外は実
施例１と同様にして反応を行つたところ、１，２
−ウンデカジエンが80モル％の収率で得られた。 実施例 ６ ギ酸アンモニウムに代えてギ酸トリエチルアミ
ンを用いること、溶剤としてテトラヒドロフラン
を用いること及び反応温度を50℃にすること以外
は実施例１と同様にして反応を行つたところ、
１，２−ウンデカジエンが82モル％の収率で得ら
れた。
用すること以外は実施例２の実験番号２と同様に
して反応を行つたところ、３，７−ジメチル−
１，２−６−トリエンの収率は84％であつた。 実施例 ４ 配位子としてトリフエニルホスフインを用いる
こと以外は実施例１と全く同様にして反応を行つ
たところ、１，２−ウンデカジエンが85モル％の
収率で得られた。 実施例 ５ トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウ
ムの代りに酢酸パラジウムを用いること以外は実
施例１と同様にして反応を行つたところ、１，２
−ウンデカジエンが80モル％の収率で得られた。 実施例 ６ ギ酸アンモニウムに代えてギ酸トリエチルアミ
ンを用いること、溶剤としてテトラヒドロフラン
を用いること及び反応温度を50℃にすること以外
は実施例１と同様にして反応を行つたところ、
１，２−ウンデカジエンが82モル％の収率で得ら
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるプロパギル化
合物を蟻酸またはその塩の存在下にパラジウム化
合物触媒と接触させることを特徴とする下記一般
式（）で表わされるアレン化合物の製造法。 （式中、R1は炭化水素残基、R2，R3，R4は水
素又は炭化水素残基を表わし、R2及びR3は鎖状
であつても又は両者の組合せで環を形成していて
もよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60151965A JPS6212726A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | アレン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60151965A JPS6212726A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | アレン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212726A JPS6212726A (ja) | 1987-01-21 |
| JPH0455407B2 true JPH0455407B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=15530081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60151965A Granted JPS6212726A (ja) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | アレン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212726A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257006A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アルキル基を有するアレンの製造方法 |
| JP2023538721A (ja) * | 2020-09-01 | 2023-09-11 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ３－（シクロヘクス－１－エン－１－イル）プロパナール誘導体を製造するための方法および中間体 |
-
1985
- 1985-07-10 JP JP60151965A patent/JPS6212726A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6212726A (ja) | 1987-01-21 |
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